Reação SN1 versus SN2

H3C CH3

1) Na I + Br CH3
→ Na Br + H3C I

Trata-se de um haleto de alquila primário favorecendo a reação SN 2, onde o

nucleófilo ataca pelo lado diretamente oposto ao grupo retirante, que é o substituinte
halogênio que se afasta e se liga ao sódio. O solvente é polar aprótico, pois não há
átomos de hidrogênio ligado ao elemento eletronegativo do solvente, o também que
favorece a reação SN2. A velocidade da reação é proporcional a concentração do
substrato e do reagente.

A reação favoreceu por SN2, pois reagiu rapidamente na presença do solvente polar
aprótico.

H3C CH3
Cl +
C

2) Na I + H3C CH3

I
→ Na Cl +
H3C
CH3
CH3
→
H3C CH3 CH3
Na Cl +

Sendo um haleto de alquila terciário favorece a reação SN1, onde o nucleófilo ataca
o carbocátion, após a saída do grupo retirante. O solvente é polar aprótico, pois não há
átomos de hidrogênio ligado ao elemento eletronegativo do solvente.

Apesar da haleto terciário favorecer a reação SN1, a reação reagiu lentamente por
SN1, pois o solvente é polar aprótico o que favorece mais a reação SN 2.No entanto, a
reação não ocorre por SN2, devido o efeito estérico, impedindo o ataque do nucleófilo
pelo lado oposto ao grupo retirante.
 H3C OH

1) AgNO3 + Br CH3
→ Ag Br +

→
+
O CH3
H3C
H Ag Br +

O CH3
H3C
+ HNO3

Trata-se de um hatelo de alquila primário o que favorece a reação SN 2. O solvente

age como o nucleófilo, pois o NO3 é um nucleófilo fraco. Então o nucleófilo ataca pelo
lado diretamente oposto ao grupo retirante que se afasta e se liga ao Bromo, depois
forma uma molécula onde oxigênio fica com uma carga parcial positiva, pois isso não é
estável para um elemento fortemente eletronegativo, então ele perde o hidrogênio para
o NO3 formando o HNO3.
Apesar do haleto primário favorecer a reação SN2, a reação reagiu lentamente, pois
o solvente é polar prótico o que favorece mais a reação SN 1. No entanto a reação não
ocorre por SN1, pois não forma carbocátion estável (carbocátion terciário) que favorece
a reação SN1.

H3C OH
Cl +
C

2) AgNO3 + H3C CH3

→ Ag Cl +
H3C
CH3
CH3
→
+
H O CH3 O CH3

Ag Cl +
H3C CH3 CH3
→ Ag Cl +
H3C CH3 CH3
+ HNO3
Sendo um haleto de alquila terciário favorece a reação SN1, neste caso o solvente é
nucleófilo forte que se liga ao carbocátion, formando uma molécula onde o oxigênio
possui uma carga parcial positiva, sendo assim perde o hidrogênio que se liga ao NO 3
formando o HNO3.

A reação favoreceu por SN1, pois reagiu rapidamente, na presença do solvente polar
prótico.