SÍNTESE DO

P-NITROIODOBENZENO
ALUNAS: ALYNNE CARLOS CANTANHÊDE DIAS / DRE 114097086
THAYNNÁ GUIMRÃES FOURNIER / DRE 115203834
 INTRODUÇÃO
• A METODOLOGIA TRADICIONAL DE SANDMEYER É UMA REAÇÃO
EM DUAS ETAPAS ENVOLVENDO ARILAMINAS PRIMÁRIAS.

• A REAÇÃO CONSISTE NA FORMAÇÃO DO SAL DE DIAZÔNIO EM

MEIO ÁCIDO (OS ÁCIDOS MAIS UTILIZADOS SÃO O H2SO4 E HCL,
AMBOS ÁCIDOS FORTES) SEGUIDA DA ADIÇÃO DE NITRITO DE
SÓDIO.

• A SEGUNDA ETAPA É A CONVERSÃO DO INTERMEDIÁRIO DIAZO

AO HALETO DE ARILO CORRESPONDENTE PELO SAL DE COBRE DO
RESPECTIVO NUCLEÓFILO.
 OBJETIVO
• SINTETIZAR O P-NITROIODOBENZENO A PARTIR DESTA NOVA
METODOLOGIA, UTILIZANDO O VINAGRE, UMA SOLUÇÃO FRACA
DE ÁCIDO ACÉTICO, UM SOLVENTE BARATO E DE FÁCIL ACESSO
PARA PROMOVER A REAÇÃO.
 1ª ETAPA DA REAÇÃO
• EM UM BÉQUER, PESAR 0,3G DE
P-NITROANILINA E ADICIONAR 20ML DE
VINAGRE.
• ACONDICIONAR O BÉQUER EM UM BANHO DE
GELO E AGITAR A SOLUÇÃO FORMADA POR 5 METODOLOGIA
MINUTOS.
• DURANTE ESTA ETAPA DEVE-SE MONITORAR A
TEMPERATURA DO BANHO DE GELO, QUE DEVE
ESTAR EM 0°C.
 2ª ETAPA DA REAÇÃO
• FINALIZADO O TEMPO DE AGITAÇÃO, ADICIONAR
1,2 Eqg DE SOLUÇÃO AQUOSA DE NITRITO DE
SÓDIO (NaNO2) E HOMOGENEIZAR POR MAIS 5
MINUTOS.
• PASSADO OS 5 MINUTOS, RETIRAR DO BANHO; METODOLOGIA
• ADICIONAR 1 Eqg DE IODETO DE POTÁSSIO (KI) E
DEIXAR SOB AGITAÇÃO CONSTANTE PELO
PERÍODO DE 2H;
• EM SEGUIDA, REALIZAR A FILTRAÇÃO À VÁCUO
DA AMOSTRA.
• APÓS FITRAÇÃO, A AMOSTRA FOI ENCAMINHADA
PARA ANÁLISE VIA INFRA-VERMELHO.
 MECANISMO DE REAÇÃO

ETAPA 1

NESSA PRIMEIRA ETAPA, O NITRITO DE SÓDIO É MISTURADO COM UM

ÁCIDO PARA FORMAR ÁCIDO NITROSO. DEPOIS DISSO, A
PROTONAÇÃO OCORRE DUAS VEZES, DURANTE AS QUAIS O NITRITO
DE SÓDIO REAGE COM O HALETO DE HIDROGÊNIO PARA FORMAR ÍON
NITROSÔNIO E HALETO.
X= AcO- RESULTADO E
DISCUSSÃO
 MECANISMO DE REAÇÃO
ETAPA 2

NESSA ETAPA, O ÍON NITROSÔNIO ATUA COMO UM ELETRÓFILO

QUANDO REAGE POSTERIORMENTE COM UMA AMINA AROMÁTICA OU
HETEROCÍCLICA.. FINALMENTE, O SAL DE DIAZÔNIO É FORMADO.

RESULTADO E
DISCUSSÃO
 MECANISMO DE REAÇÃO
ETAPA 3

NESSA ETAPA, OCORRE A TRANSFERÊNCIA DE UM ÚNICO ELÉTRON

DO IODO PARA O DIAZÔNIO.ISSO RESULTA NA FORMAÇÃO DE UM
RADICAL DIAZO NÃO PARTICIPANTE.

KI +

RESULTADO E
ETAPA 4
APÓS A REAÇÃO DA ETAPA ANTERIOR OCORRE A LIBERAÇÃO DE GÁS
DISCUSSÃO
NITROGÊNIO PELO RADICAL DIAZO PARA FORMAR UM RADICAL ARILA,
QUE ENTÃO REAGE COM O HALETO DE COBRE (II) PARA REGENERAR
O CATALISADOR DE HALETO DE COBRE (I), E DEPOIS FORMAR O
PRODUTO FINAL DE HALETO DE ARILA.
 RESULTADO E
DISCUSSÃO

Pelas análises de infra-vermelho e pela

coloração do pó que encontramos a síntese
ocorreu de forma correta
RESULTADO E
DISCUSSÃO
• APÓS TODAS AS ETAPAS E RESULTADOS PODEMOS
CONCLUIR QUE A TROCA DE HCL POR VINAGRE PODE SER
FEITA E A IRÁ ACONTECER DA MESMA FORMA.
CONCLUSÃO
1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1-Iodo-4-nitrobenzene
2. https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB9
346958.htm
3. https://spectrabase.com/spectrum/1yoN9QWZa4U REFERÊNCIAS
4. https://orgchemboulder.com/Spectroscopy/irtutor/tutorial.shtml