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Versão On-line ISBN 978-85-8015-075-9

Cadernos PDE

OS DESAFIOS DA ESCOLA PÚBLICA PARANAENSE


NA PERSPECTIVA DO PROFESSOR PDE
Produções Didático-Pedagógicas
FICHA PARA IDENTIFICAÇÃO
PRODUÇÃO DIDÁTICO – PEDAGÓGICA
TURMA - PDE/2013
Título: A química dos óleos essenciais, uma proposta de experimentação
investigativa

Autor Luciana Schuster

Disciplina/Área Química

Escola de Implementação do Colégio Estadual Pato Bragado - Ensino


Projeto e sua localização Fundamental e Médio

Município da escola Pato Bragado

Núcleo Regional de Toledo


Educação

Professor Orientador Profª Drª Conceição de Fátima Alves Olguin

Instituição de Ensino Unioeste - Universidade do Oeste do Paraná


Superior

Relação Interdisciplinar Biologia e História

Resumo A Química Orgânica está inserida no nosso


cotidiano, de muitas formas, seja nas roupas,
perfumes, alimentos, entre outros compostos.
Entretanto, quando abordada na 3ª série do Ensino
Médio, grande parte da carga horária é
comprometida com o conteúdo de nomenclatura dos
compostos orgânicos e suas propriedades químicas,
o que geralmente provoca nos alunos desinteresse
por esta área tão fascinante da Química Assim o
objetivo deste trabalho é a utilização da pesquisa e
da experimentação investigativa, a partir da extração
de óleos essenciais, como ferramentas para a
contextualização dos conceitos de química orgânica,
estimulando a observação, e o pensamento crítico
reflexivo, bem como o desenvolvimento de
habilidade na resolução de problemas.

Palavras-chave (3 a 5 Experimentação, óleos essenciais, química orgânica


palavras)

Formato do Material Didático Caderno Pedagógico

Público Alvo Alunos da 3ª série do Ensino médio


SECRETARIA DE ESTADO DA EDUCAÇÃO
PROGRAMA DE DESENVOLVIMENTO EDUCACIONAL
NÚCLEO DE EDUCAÇÃO DE TOLEDO

LUCIANA SCHUSTER
Professora PDE – 2013

A QUÍMICA DOS ÓLEOS ESSENCIAIS, UMA PROPOSTA DE EXPERIMENTAÇÃO


INVESTIGATIVA

TOLEDO
2013
SUMÁRIO

1 APRESENTAÇÃO ................................................................................................... 3
2 CADERNO PEDAGÓGICO...................................................................................... 5
2.1 UNIDADE I ............................................................................................................ 5
2.2 UNIDADE II ......................................................................................................... 10
2.3 UNIDADE III ........................................................................................................ 15
2.4 UNIDADE IV ........................................................................................................ 23
2.5 UNIDADE V ......................................................................................................... 26
2.6 UNIDADE VI ........................................................................................................ 28
REFERÊNCIAS ......................................................................................................... 31
LIVROS ..................................................................................................................... 31
SITES ........................................................................................................................ 31
1 APRESENTAÇÃO

Nos últimos tempos, verifica-se que os alunos apresentam dificuldades na


aprendizagem, e que costumam ter aversão aos conteúdos das áreas de exatas,
dentre eles os de Química. A disciplina de Química é considerada pela maioria dos
alunos sem sentido e de difícil compreensão, uma vez que ela vem sendo marcada
pela memorização de uma grande quantidade de informações que lhes cobrados
para uma posterior aprovação, estando distante assim do cotidiano do aluno.
Uma das grandes barreiras no aprendizado da química é a dificuldade de
correlacionar os conceitos vistos em sala de aula com o cotidiano e a abstração
desses conteúdos. Dentre muitos fatores, a metodologia de ensino apenas
discursiva, baseada apenas no mero repasse de informações, é apontada como um
dos motivos de desinteresse e de pouco aprendizado dos alunos. Isto nos leva a
refletir sobre nossa prática de ensino e de como ela pode melhorar o processo de
ensino aprendizagem.
Neste sentido, Santos e Schnestzler (2003, p.121) destacam que:

Os procedimentos metodológicos recomendados são aqueles que se


enquadram em uma perspectiva construtivista de ensino-aprendizagem, o
que significa levar em conta os interesses e os conhecimentos prévios dos
alunos e que o processo de ensino seja desenvolvido de forma a possibilitar
que o aluno construa e reconstrua o conhecimento.

Se entendermos que a escola se configura num espaço de diálogo entre o


conhecimento popular e o conhecimento científico, devemos valorizar os
conhecimentos do contexto social do aluno e a partir deles inserir os conhecimentos
científicos para que a aprendizagem se torne efetiva.
Muitos temas que fazem parte do cotidiano do aluno poderiam ser
empregados pelo professor na elaboração da sua aula. Dentre eles, as fragrâncias
ocupam um lugar de destaque, pois atualmente, na sociedade em que vivemos a
beleza e o bem estar são muito valorizados. Os perfumes são soluções que contém
substâncias químicas aromáticas com odor agradável, que podem ser obtidas a
partir de óleos essenciais extraídos de fontes naturais ou a partir da síntese
orgânica.
Este trabalho, foi construído dentro de uma abordagem de experimentação
investigativa, buscando a participação ativa do aluno, na pesquisa, reflexão e
4

discussão dos resultados obtidos, levando-o a perceber, que o conhecimento


científico+-* se dá através de uma construção, como resultado da ação e da
observação. Com isso, busca-se uma aprendizagem significativa dos conteúdos de
Química Orgânica, de forma contextualizada, desmistificando a ideia de que a
Química está presente somente nos laboratórios.
Este material didático foi elaborado no formato de um caderno pedagógico,
para uma carga horária de 36 horas-aulas. Para facilitar a organização, o trabalho foi
dividido em unidades.
Cada unidade será iniciada com uma discussão mediada pelo professor, a
respeito de um tema proposto, a fim de sondar os conhecimentos prévios dos
alunos. Os alunos deverão registrar suas opiniões, que serão posteriormente
comparadas com as respostas apresentadas ao final de cada unidade.
A avaliação do desempenho dos alunos, bem como da metodologia utilizada
será realizada a partir das respostas apresentadas pelos alunos nas discussões
finais, de cada unidade.
O aprofundamento teórico, realizado ao longo das unidades será apresentado
na forma de slides, texto ou vídeo.
Todos os resultados das atividades propostas aos alunos devem ser
socializadas em sala de aula para fechamento com o professor.
O material didático será organizado com atividades para os alunos e com
orientações metodológicas direcionadas ao professor.
2 CADERNO PEDAGÓGICO

2.1 UNIDADE I

Objetivo: Estudar a história dos perfumes, sua influência no nosso cotidiano e


identificar a presença da Química nos perfumes.
Tempo estimado: 08 horas-aula.
Orientações metodológicas: Ao longo desta unidade, serão desenvolvidas
as atividades de:
 Sondagem dos conhecimentos prévios, a respeito do assunto estudado;
 Aprofundamento teórico, a respeito do sistema olfativo e da definição de
perfumes e sua classificação.
 Exibição de vídeo sobre a História do Perfume: localizado no link:
http://youtu.be/k0ihBZlWnlw. O vídeo tem duração de 3 mim e 23 s, e traz
a importância do olfato na história da humanidade desde as civilizações
antigas até a atualidade. Após a exibição do vídeo, realizar um breve
momento de discussão e socialização.
 Exposição de perfumes: Organizar no laboratório ou em uma sala, uma
exposição com perfumes das diferentes famílias olfativas, conforme
apresentado na foto abaixo, e materiais do cotidiano, como flores, frutas,
doces, ervas e madeiras. O objetivo desta atividade é, que os alunos
consigam relacionar as substâncias presentes nos perfumes com as
substâncias presentes em materiais comuns do dia a dia e que nos trazem
boas sensações.

Figura 1 - Exposição caminhos olfativos

Fonte: Luciana Schuster


6

 Exibição de vídeo: Caminhos Olfativos também da Empresa Natura que


se encontra no link: http://youtu.be/2oHyvfaO84w. Este vídeo tem duração
de 4 min26 s, e traz a classificação dos perfumes em caminhos olfativos
como cítricos, frutais, adocicado, florais, erval e amadeirado, trazendo
exemplos também de onde são extraídos.

Após a exibição dos vídeos e da visita á exposição poderão ser realizados


alguns questionamentos, que o professor achar conveniente para orientar uma
discussão no sentido de levar os alunos a entenderem que o odor é resultado da
interação de uma molécula com uma célula olfativa, mas que é no cérebro que esta
informação é interpretada.
 Pesquisa: O objetivo desta atividade é que a partir da pesquisa, os alunos
consigam perceber que as fragrâncias dos perfumes estão relacionadas
com a presença de diferentes substâncias na sua composição. Além disso,
que compreendam a importância dos óleos essenciais na composição dos
perfumes.
 Extração dos óleos essenciais: Para esta atividade optou-se por um
experimento realizado a partir de materiais alternativos, por entendermos
que, em muitas escolas não há a disponibilidade de vidraria e laboratório
para a realização de experimentos. A atividade prática encontra-se descrita
no texto localizado no link: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc11/v11
a10.pdf que deverá ser lido e discutido com os alunos para a organização
da prática. Os alunos depois de organizados em grupo devem providenciar
os materiais necessários e construir o conjunto de destilação. Neste
trabalho será utilizado: hortelã, eucalipto, cravo e laranja, por serem de
fácil localização em nossa região. Esta atividade também pode ser
realizada em laboratório, com as vidrarias adequadas para a destilação. A
discussão dos resultados deve ser realizada em grupo.
7

Material didático

CONHECENDO OS PERFUMES E
AS ESSÊNCIAS

SONDAGEM DE CONHECIMENTOS PRÉVIO DOS ALUNOS

Para iniciarmos a nossa conversa...


1. O que você acha das aulas de química?
2. O que significa orgânico para você?
3. Você já ouviu falar em Química Orgânica?
4. Você acha que a Química faz parte da sua vida no seu cotidiano? Em que
momentos você reconhece a química presente?
5. Na sociedade em que vivemos, é muito valorizada a imagem pessoal, e a
nossa apresentação. Para isso é costume utilizarmos perfumes ou
cremes perfumados para melhorar a nossa impressão. Você sabe o que é
um perfume?
6. Como nós sentimos o odor dos perfumes?

Pense sobre o assunto e responda as questões acima de forma individual,


registrando e entregando ao professor.

APROFUNDAMENTO TEÓRICO

Vamos conhecer um pouco mais a respeito do sistema olfativo, seus órgãos,


seu funcionamento; além da definição de perfumes? Para isso vamos acompanhar a
apresentação destes conceitos.

 Para a apresentação destes conceitos, serão utilizados slides para agilizar


a apresentação, construídos a partir dos conteúdos dos livros didáticos de
Química e de Biologia.
8

A HISTÓRIA DOS PERFUMES E DAS ESSÊNCIAS

Agora, já conhecemos a definição de perfumes, a sua classificação e como


sentimos os diferentes odores. É hora de pensarmos na história destes perfumes.
De onde surgiram? Como eram produzidos os primeiros perfumes? Qual a influência
destas essências na história da humanidade? Para respondermos estas perguntas
e conhecermos um pouco mais, vamos assistir ao vídeo: História do perfume no
mundo, produzido pela Vídeos natura e localizado no link:
http://youtu.be/k0ihBZlWnlw.

Para refletir...
Vocês já conheciam a História dos perfumes? Qual a influência dos aromas
na nossa vida? Será que ainda hoje as essências continuam fazendo parte de nossa
vida?

VISITA A EXPOSIÇÃO DOS CAMINHOS OLFATIVOS

Depois de pensar sobre a origem dos perfumes, eu convido vocês para uma
visita á uma exposição muito especial. Nesta exposição teremos vários tipos de
perfumes e materiais do nosso cotidiano. Ao passear por esta exposição vocês
deverão sentir o aroma dos perfumes ali expostos e relacionar com os materiais
dispostos na exposição.
Vocês perceberam que alguns perfumes se parecem entre si? Será que eles
são produzidos por compostos de um mesmo grupo de substâncias? Para entender
um pouco mais sobre a classificação dos perfumes vamos assistir à um vídeo:
Caminhos Olfativos, produzido pela Natura e disponível no link:
http://youtu.be/2oHyvfaO84w.

Para refletir...
1. Por que gostamos mais de alguns tipos de perfumes enquanto outras
pessoas, têm outra preferência?
2. Como estes perfumes, fazem parte de nossa vida?
9

PESQUISA

Já aprendemos muito sobre os perfumes, mas ainda há perguntas sem


respostas. Agora é sua vez de utilizar a internet e responder:
1. Por que os perfumes possuem fragrâncias diferentes?
2. Como são produzidos os perfumes? Quais os ingredientes utilizados para
fabricar um perfume?
3. Como as plantas são utilizadas para fazer perfume?

O resultado da pesquisa deve ser registrado, para entregar ao professor, e


também socializado com os colegas em sala de aula. Bom Trabalho!

EXTRAINDO ÓLEOS ESSENCIAIS

Na pesquisa realizada, pudemos verificar que, para a produção de perfumes,


são extraídas substâncias de plantas. Mas como isto acontece? De que forma,
podemos retirar estas substâncias das folhas, caules, raízes, flores?
Para entender como ocorre esta extração dos óleos essenciais, vamos
conhecer as técnicas mais comuns utilizadas pelos químicos:
 Apresentação em slides dos diferentes processos de extração de óleos
essenciais (destilação, araste a vapor, enfloração, entre outros), e a sua
aplicabilidade.

Vamos por em prática o que acabamos de aprender?


Para isso, vamos realizar a leitura e discussão do texto: Extraindo óleos
essenciais de planta, disponível no seguinte link: http://qnesc.sbq.org.br/online/
qnesc11/v11a10.pdf. Este texto traz a descrição de um experimento de extração de
óleo essencial, utilizando material alternativo. Agora vocês deverão se organizar em
quatro grupos, de forma aleatória por afinidade, realizar a leitura do texto, identificar
os materiais necessários para a realização do experimento e escolher umas das
plantas citadas abaixo para realizar a atividade, seguindo as orientações do texto
acima:
10

Grupo 01- hortelã


Grupo 2- eucalipto
Grupo 3- cravo
Grupo 4-laranja

Discussão dos resultados:


1. O que mais lhe chamou atenção no experimento?
2. Este processo de extração de óleos essenciais é semelhante a algum
processo que você realiza em sua casa? Qual?
3. Qual a importância da extração de óleos essenciais para a sociedade em
que vivemos atualmente?
4. Qual a relação da química com os odores que sentimos?
5. Em quais produtos do seu dia a dia são utilizadas essências extraídas das
plantas?
6. Quais os componentes presentes no óleo essencial, extraído no
experimento acima? Qual a sua fórmula química? E a sua aplicação?

Estas questões devem ser respondidas em grupo, registradas e entregues ao


professor.

2.2 UNIDADE II

Objetivo: Introduzir os primeiros conceitos de Química Orgânica, a partir da


pesquisa em livros didáticos.
Tempo estimado: 06 horas aulas.
Orientações metodológicas: Para esta atividade, fez-se a opção pela
pesquisa em livros didáticos, para que os alunos percebam que o conhecimento é
resultado do trabalho humano que é organizado e estruturado para facilitar o acesso
à estas informações, e que os químicos adotam uma linguagem própria.
Para esta atividade é necessário:
 Organizar a turma em grupos de até cinco integrantes;
 Providenciar livros didáticos de Química Orgânica (além dos adotados pela
escola, podem ser utilizados os disponíveis na biblioteca).
11

 Orientar a pesquisa com a distribuição das questões a serem pesquisadas,


além de sugerir que utilizem uma linguagem de fácil entendimento para o
grupo.
 Os resultados devem ser socializados em sala de aula com o professor;
caso algum conceito não tenha ficado claro é neste momento que o
professor faz a sua participação esclarecendo dúvidas.
 Após a etapa de socialização solicitar aos alunos que realizem atividades
de aprendizagem dos conceitos pesquisados, utilizando estruturas dos
compostos presentes nos óleos essenciais.
 Além das atividades propostas neste material didático, podem ser
elaboradas listas de exercícios para que os alunos possam realizar em
casa.

Material Didático

PRIMEIROS CONCEITOS DE
QUÍMICA ORGÂNICA

SONDAGEM DOS CONHECIMENTOS PRÉVIOS DOS ALUNOS

Para iniciarmos a atividades, responda as questões abaixo, registrem suas


respostas e entreguem ao professor:
1. Todas as plantas, são formadas por substâncias químicas?
2. Por que nem todas são utilizadas para produção de perfumes?
3. 3-Como são chamadas as substâncias que formam as plantas e todos os
seres vivos?
4. 4-Será que estas substâncias só podem ser produzidas nos seres vivos?
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PESQUISA BIBLIOGRÁFICA

A Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos,


encontrados nos seres vivos, assim como os compostos presentes nas essências.
Assim, organizados em grupos, e a partir do material disponível respondam as
questões abaixo:
1. Qual o conceito de Química Orgânica?
2. Quais os elementos formadores dos compostos orgânicos?
3. Dentre estes elementos, um deles é o mais abundante. Qual é este
elemento e quais as propriedades que permitem este elemento formar
tantos compostos diferentes?
4. Para que os cientistas pudessem organizar e compartilhar seus
conhecimentos, por convenção é adotada uma única representação para
os compostos. Pesquise quais são as formas de representar um composto
orgânico, e o que esta representação significa.
5. Estes compostos possuem propriedades diferentes se estiverem
organizados de forma diferente. Por isso, os químicos classificam os
compostos segundo a sua organização. Quais são estas classificações?

Após a pesquisa os resultados devem ser socializados em sala com o


professor.

ATIVIDADES DE APLICAÇÃO DOS CONCEITOS QUÍMICOS

O ÓLEO DE MENTA
A Mentha arvensis, é uma planta aromática, conhecida no Brasil como
hortelã-doce. Foi muito cultivada na nossa região na década de 70, para a extração
do óleo essencial.
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Figura 2 - Hortelã

Fonte: Luciana Schuster

O óleo essencial da Mentha arvensis, é um líquido amarelo brilhante, que


contém elevado teor de mentol, aproximadamente 90%. É largamente utilizado na
indústria de alimentos em bolos, doces e bebidas, além de também ser utilizado na
indústria de farmacêutica, cosmética, tabaco entre outras
(http://www.oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-menta-arvensis/).
A estrutura do Mentol é:

Com base nesta estrutura, e no que você pesquisou sobre a classificação dos
compostos orgânicos, responda:
1. Quantos átomos de carbono e hidrogênio estão presentes na cadeia do
mentol?
2. Como ficaria a representação deste composto na fórmula estrutural?
3. Qual a classificação desta cadeia?
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ÓLEO DE GENGIBRE

Figura 3 - Gengibre

Fonte: Luciana Schuster

O óleo essencial de gengibre, é extraído do rizoma do gengibre, através de


um processo chamado de arraste de vapor. O óleo apresenta na sua composição
vários compostos , entre eles o geranial. Apresenta um aroma doce-apimentado, e é
muito utilizado nas indústrias de fragrâncias e de alimentos, ainda é indicado para o
tratamento de dores na coluna, articulações, cólicas estomacais, gripes e resfriados
(http://www.oleosessenciais.org/category/oleos_essenciais/especiarias/)
Um dos seus componentes o geranial, apresenta a seguinte estrutura:

Com base nesta estrutura, responda as seguintes questões:


1. A cadeia corresponde a uma cadeia carbônica saturada ou insaturada?
2. É uma cadeia homogênea ou heterogênea?
3. A cadeia possui ramificações? Quantas?
4. O geranial possui um oxigênio em sua estrutura. Este átomo corresponde
a um heteroátomo? Justifique.
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5. Como ficaria representação deste composto na fórmula estrutural?


6. Quantos átomos de carbono e hidrogênio estão presentes no geranial?

2.3 UNIDADE III

Objetivo: Identificação das funções orgânicas, a partir dos compostos


presentes nos óleos essenciais.
Carga-horária: 06 horas aulas.
Orientações metodológicas: Esta atividade está organizada em dois
momentos distintos:
Atividade de observação das cadeias carbônicas: Inicialmente os alunos
realizarão a atividade a partir de cartelas que contém as estruturas de alguns
compostos presentes nos óleos essenciais. Estas cartelas devem ser
confeccionadas antecipadamente pelo professor, conforme orientações abaixo:
 Construir cartelas do tamanho de 5 cm de largura, por 7 cm de
comprimento.
 Em cada cartela imprimir uma estrutura de um composto presente nos
óleos essenciais.
 Preparar um jogo de 16 cartelas para cada grupo de 4 alunos

Sugestão de cartelas:

EUGENOL

ALDEÍDO CINÂMICO
16

LIMONEMO
CIS JASMONA

CANFENO CITRAL

EUCALIPTOL CITRONELOL

PINENO
GERANIOL
MENTOL MUSCONA
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NEPETALACTONA MENTONA
TERPINEOL

ÁLCOOL
FENETÍLICO

Após distribuir as dezesseis cartelas aos grupos, solicitar aos alunos que
analisem a estrutura dos compostos impressos em cada cartela e respondam as
questões de discussão.
Espera-se com esta atividade, que os alunos consigam visualizar a diferença
na estrutura dos compostos, bem como consigam visualizar e identificar grupos de
átomos que se repetem nas cadeias, e que posteriormente sejam capazes de
agrupar as substâncias de acordo com os grupos funcionais que estes possuem.
Durante a realização da atividade, o professor deve orientar a discussão,
instigando a curiosidade e solicitando que os alunos registrem todas as
observações.
Ao apresentar a tabela dos grupos funcionais, pode-se explorar o conceito de
grupo funcional e de função química, orientando para o preenchimento do quadro,
com os respectivos grupos funcionais presentes nas estruturas dos compostos
impressos nas cartelas.
Identificando as funções orgânicas: Nesta atividade prática, sugere-se que
o professor:
 Organize antecipadamente conjuntos de materiais, que serão utilizados
pelos alunos;
 Organize os alunos em grupos menores, de até cinco integrantes;
 Ler com os alunos as orientações sobre os procedimentos do experimento.
 Após a realização do experimento, apresentar a teoria sobre as reações
de identificação dos grupos funcionais, explorando os resultados obtidos
no experimento.
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 Apresentar as cadeias das substâncias nas amostras testadas, para que


os alunos possam confirmar o que eles observaram ou identificaram, a fim
de se certificarem de suas observações e também corrigir caso estejam
equivocados nas suas análises.
 Solicitar aos alunos que registrem as observações e entreguem ao
professor.

Ao final da unidade podem ser realizadas atividades de aprendizagem para


fixação do conteúdo, utilizando o livro didático adotado pela escola.

Material didático

IDENTIFICAÇÃO DAS FUNÇÕES


ORGÂNICAS

EXPLORANDO OS COMPOSTOS DOS ÓLEOS ESSENCIAIS

Cada grupo receberá um jogo de cartelas. Nas cartelas estão impressos as


estruturas de alguns dos compostos presentes nos óleos essenciais. Analisando
com atenção os compostos, responda as questões abaixo:
1. Os compostos orgânicos são formados basicamente pelos mesmos
elementos CHONS, mas eles são diferentes uns dos outros. A que se deve
esta diferença?
2. Analisando as cadeias dos principais óleos essenciais, agrupe estes
compostos em dois grandes grupos. Analisando estes dois grupos qual a
principal diferenças entre eles?
3. Analisando as cadeias dos grupos que você dividiu, ainda podemos dividir
em grupos menores? Quais as características destes novos grupos
formados?
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4. Para que os químicos pudessem estudar os compostos eles foram


agrupados conforme as suas propriedades. Será que existe alguma
relação entre cadeia carbônica e propriedade dos compostos?
5. Agora vamos analisar a tabela abaixo:

Tabela 1 - Grupos Funcionais


Grupo funcional Função química Exemplo

Somente átomos de C
Hidrocarboneto
eH

R-OH (ligado em
Álcool
carbono primário) CH3 – CH2 – OH
R-C=O (ligado em um
Cetona CH3-CO-CH3
carbono secundário)
R-C=O (ligado em um
carbono primário) Aldeído CH3CH2COH
R-COH
R-COOH Ácido Carboxílico CH3COOH

-OH (ligado em anel


Fenol
aromático)

R-O-R Éter CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3


R- COO-R Éster CH3COO - CH3
R-NH2
R-NH-R
Amina CH3-NH2
R-N-R
R
R-COONH2 Amida H3C-CO-NH2

Para cada Função Orgânica, há um grupo funcional correspondente. Os


compostos orgânicos podem apresentar um grupo funcional, ou vários deles na sua
estrutura.
Analise os compostos impressos nas cartelas e complete o quadro abaixo,
indicando o nome do composto e as funções orgânicas presentes nos compostos:
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COMPOSTO ORGÂNICO FUNÇÕES PRESENTES

IDENTIFICANDO AS FUNÇÕES ORGÂNICAS

O que é um grupo funcional? Corresponde a um conjunto de átomos que têm


estrutura química semelhante e, consequentemente, comportamento químico similar.
Assim, cada função Orgânica, apresenta comportamento diferente numa reação
química, como nos exemplos abaixo:

 Reação com 2,4 Dinitrofenilhidrazina

Os aldeídos e cetonas reagem com a 2,4 dinitrofenilhidrazina em meio ácido


para dar 2,4 dinitrofenilhidrazona, um precipitado de coloração amarelo
avermelhado, portanto a formação de um precipitado amarelo avermelhado é
indicador da função aldeído ou cetona.

 Reação de Bayer
O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de Permanganato de
Potássio (KMnO4) quando presente no composto uma ligação dupla ou tripla de um
alceno ou alcino.
O teste é positivo se a solução violeta do íon permanganato se descora
imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO2).
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 Reação de Jones
O teste de Jones baseia-se na oxidação de alcóois primários e secundários a
ácido carboxílicos e cetonas respectivamente, pelo ácido crômico. A oxidação é
acompanhada pela formação de um precipitado verde de sulfato crômico
Para realizar a atividade prática, cada grupo vai precisar de:
 10 tubos de ensaio
 Suporte para tubo de ensaio
 Solução 1- 2,4 dinitrofenilhidrazina
 Solução 2- permanganato de potássio
 Solução 3- ácido crômico
 Amostra de óleo de soja, açúcar, álcool etílico, acetona, vinagre, suco de
limão, hidrolatos obtidos no experimento de extração de óleos essenciais(
hortelã, laranja, eucalipto e cravo).

Procedimentos:
A) Analise as principais características dos reagentes, e anote as suas
observações na tabela abaixo:
Solução 1
Solução 2
Solução 3
óleo de soja
Açucar
Álccol etílico
Acetona
Vinagre
Suco de limão
Hidrolato de óleo essencial de hortelã
Hidrolato de óleo essencial de laranja
Hidrolato de óleo essencial de eucalipto
Hidrolato de óleo essencial de cravo.
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B) Enumere os tubos de ensaio de 1 a 10.


Adicione ao tubo 1- 1 ml de óleo de soja
Adicione ao tubo 2- 5 g de açúcar dissolvidas em 3 ml de água
Adicione ao tubo 3-1 ml de álcool etílico
Adicione ao tubo 4- 1 ml de acetona
Adicione ao tubo 5- 1 ml de vinagre
Adicione ao tubo 6- 1 ml de suco de limão
Adicione ao tubo 7- 1 ml de hidrolato de óleo de hortelã
Adicione ao tubo 8- 1 ml de hidrolato de óleo de laranja
Adicione ao tubo 9- 1 ml de hidrolato de óleo de eucalipto
Adicione ao tubo 10- 1 ml de hidrolato de óleo de cravo

Em seguida adicione em cada tubo de ensaio 15 gotas da Solução 1.

Observe o que ocorreu em cada tubo de ensaio e registre na tabela abaixo.


C) Repita o procedimento coma solução 2e 3.
D) Compare as características iniciais, anotadas no item a, com as
características que você observa neste experimento, completando a tabela abaixo:
Amostra Solução1 Solução2 Solução3
Óleo de soja
Açúcar
Álcool etílico
Acetona
Vinagre
Suco de limão
Hidrolato de hortelã
Hidrolato de laranja
Hidrolato de eucalipto
Hidrolato de cravo

E) Discussão dos resultados obtidos:


1. Todos as amostras apresentaram o mesmo comportamento, quando
misturados com as soluções 1,2 e 3?
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2. Quais aspectos lhe chamaram mais atenção no experimento realizado?


3. Organize uma tabela, semelhante à do item E, com os resultados obtidos
no experimento.
4. Qual amostra apresentou resultado positivo para a solução 1? E para as
demais soluções?
5. Os compostos orgânicos, são formados pelos mesmos elementos, mas
apresentam comportamento a propriedades diferentes. A que se deve esta
diferença?
6. Podemos afirmar então que compostos que possuem o mesmo grupo
funcional possuem propriedades químicas semelhantes? Justifique.

As questões, deverão ser discutidas em grupo, registradas e entregues ao


professor.

2.4 UNIDADE IV

Objetivo: Estudar as propriedades físicas e químicas das funções orgânicas.


Tempo estimado: 06 horas-aula.
Orientações metodológicas: Esta atividade se inicia com uma atividade
prática, para observação da solubilidade de alguns compostos em água. A partir dos
resultados deste experimento, serão realizadas questões de discussão sobre o
comportamento dos compostos orgânicos e sua relação com a função orgânica.
Espera-se que com esta atividade os alunos consigam relacionar o
comportamento das substâncias com a sua estrutura molecular e com a presença
dos grupos funcionais.
Durante a discussão dos resultados, pode-se apresentar as fórmulas dos
compostos utilizados no experimento e terminar a discussão analisando as
estruturas de tais compostos. Na sequência sugere-se uma pesquisa, para
levantamento das propriedades e da aplicação das principais funções orgânicas.
Durante a socialização dos resultados obtidos na pesquisa cabe ao professor
analisar, questionar e complementar se assim se fizer necessário.
24

E ao finalizar esta unidade propõe-se a resolução de algumas atividades de


aprendizagem sobre as propriedades dos compostos orgânicos, utilizando o livro
didático adotado pela escola.
Material didático

CONHECENDO AS PROPRIEDADES DOS


COMPOSTOS ORGÂNICOS

OBSERVANDO O COMPORTAMENTO DE ALGUNS COMPOSTOS


ORGÂNICOS

Para este experimento é necessário que vocês se organizem em grupos de


até cinco integrantes, façam as observações e registrem os resultados obtidos para
uma posterior discussão.
Material necessário:
 08 tubos de ensaio
 Água
 Amostras de: açúcar, naftalina, óleo de citronela, gasolina, óleo de soja,
álcool, acetona e vinagre.

Procedimentos:
1. Numerar os tubos de ensaio de 1 a 8.
2. Adicionar 5ml de água, em cada um dos tubos de ensaio.
3. Ao tubo 1 adicionar uma pitada de açúcar, agitar e observar o que ocorreu
e registrar.
4. Seguir o mesmo procedimento com a naftalina no tubo 2, o óleo de
citronela no tubo 3, a gasolina no tubo 4, o óleo de soja no tubo 5, o álcool
no tubo 6, a acetona no tubo 7 e o vinagre no tubo 8.
5. Com os resultados obtidos, complete o quadro abaixo:
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Solubilidade em água
Substância
Sim Não

Discussão dos resultados:


1. Em quais tubos de ensaio ocorreu a solubilidade dos materiais?
2. A solubilidade dos materiais está relacionada com a sua polaridade. Se a
água é uma substância polar, o que podemos afirmar sobre a polaridade
dos compostos utilizados no experimento?
3. Pesquise a estrutura molecular da substâncias, utilizadas no experimento
e diga se há relação entre estrutura molecular e propriedades dos
compostos.
Substância Fórmula molecular
Açúcar (sacarose)
Naftalina
Óleo de citronela
Gasolina
Óleo de soja
Álcool
Acetona
Vinagre
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PESQUISA DAS PROPRIEDADES DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

 Que outras propriedades são definidas a partir da sua estrutura molecular


de um composto?
Para responder esta questão vamos pesquisar em livros didáticos e na
internet para conhecer um pouco mais sobre as propriedades e a aplicação dos
compostos pertencentes às seguintes funções orgânicas:
 Hidrocarbonetos;
 Álcoois
 Fenóis
 Aldeídos
 Cetonas
 Ésteres
 Éteres
 Ácidos carboxílicos
 Aminas
 Amidas

Pesquise também sobre o fenômeno da isomeria, que é um dos fatores


determinantes no comportamento das substâncias.
Os resultados deverão ser socializados em sala de aula com o professor.

2.5 UNIDADE V

Objetivo: Estudar a nomenclatura dos compostos orgânicos, conforme a


IUPAC.
Tempo estimado: 04 horas-aula.
Orientações metodológicas: Para trabalharmos a nomenclatura dos
compostos orgânicos, a sugestão é que esta atividade se inicie com a leitura de um
27

texto que trata sobre a nomenclatura IUPAC, localizado no link:


http://www.brasilescola.com/quimica/nomenclatura-iupac.htm.
Este texto, explica o que é a nomenclatura IUPAC, sua utilidade e suas regras
básicas. Depois da leitura e discussão do texto, outras regras que não aparecem no
texto podem ser apresentadas e discutidas com os alunos.
Após a discussão das regras de nomenclatura sugere-se a realização de
algumas atividades de aprendizagem para a fixação do conteúdo.

Material Didático

DANDO NOME AOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Assim, como as representações escritas dos compostos são importantes, os


nomes dos compostos também são importante, para sua identificação. Existem
várias regras para nomear as substâncias orgânicas, em diferentes campos
tecnológicos. Em química os cientistas sentiram a necessidade de desenvolver
regras sistemáticas que relacionassem o nome da substância com sua estrutura
química. Para conhecer um pouco mais sobre estas regras vamos ler o texto:
Nomenclatura IUPAC, localizado no link: http://www.brasilescola.com/quimica/
nomenclatura-iupac.htm.
Conforme o texto, as regras permitem identificar a estrutura, a partir do nome
e o nome a partir da estrutura. Assim, como você representar a presença de uma
dupla ligação entre carbonos em um composto?
Se uma cadeia apresenta ramificações, quais critérios devem ser utilizados
para definir a cadeia principal? E como se chamam as ramificações?
Como podemos indicar a posição das ramificações na cadeia?
Como está representada no nome, a função orgânica?
E para o éter, ésteres, aminas e amidas, quais são as regras de
nomenclatura?
Se estas questões, não estão respondidas no texto, vamos buscar as suas
respostas em livro didáticos e na internet.
28

2.6 UNIDADE VI

Objetivo: Reconhecer o emprego de essências na indústria alimentícia.


Tempo estimado: 06 horas-aula.
Orientações metodológicas: Solicitar, aos alunos, que tragam para a aula,
embalagens de produtos industrializados com sabor de frutas, principalmente de
sucos e doces.
Promover um debate acerca do desenvolvimento da indústria alimentícia nos
últimos anos e o impacto disso na nossa alimentação. Ressaltando a vantagem
para a indústria, da utilização das essências na produção de alimentos.
Em seguida realizar a atividade prática, com o objetivo de demostrar a
produção de essências artificias, através da reação de esterificação.

Material didático:

USO DAS ESSÊNCIAS NA INDÚSTRIA


ALIMENTÍCIA

ESTUDANDO AS EMBALAGENS

Analise as embalagens de alimentos que você trouxe para a aula e identifique


quais são os componentes destes alimentos, e registre.
Vamos pensar um pouco sobre o assunto, respondendo as questões abaixo
em grupo.
 Qual dos componentes identificados nas embalagens é o responsável pelo
aroma e pelo sabor do alimento?
 Quando compramos chicletes ou balas com sabor de morango, será que é
morango o que está presente na composição destes doces?.
 A partir deste levantamento de dados discuta com seus colegas como são
obtidas as substâncias utilizadas para dar cheiro e sabor aos alimentos
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 Por que o suco de laranja natural, não apresenta a mesma cor e o mesmo
sabor que o do pacotinho?
 Como a química está presente na produção de alimentos?
 Como o aroma e as cores afetam o nosso apetite?

As respostas devem registradas e entregues ao professor, ao final da


discussão.

PRODUZINDO ESSÊNCIAS NO LABORATÓRIO

Vamos conhecer um pouco mais sobre este processo de produção de


essências em laboratório, com a atividade experimental abaixo.
Para isso, vocês devem se organizar em grupo de até cinco pessoas e
acompanhar os procedimentos, descritos abaixo:
Material necessário:
 3 Tubos de ensaio
 6 Pipetas (10 mL)
 Ácido butanoico, Ácido acético glacial, 3-metil-butanol, Etanol, Ácido
muriático, Bicarbonato de sódio (NaHCO3)

Procedimentos:
1. Enumerar os tubos de ensaio de 1 a 3
2. Observar e descrever as características dos reagentes: Acido butanóico,
ácido acético glacial. 3-metil-butanol e do álcool.
3. Adicionar ao tubo de ensaio 1, 1ml de ácido butanóico, 1 ml de etanol e 3
gotas de ácido muriático.
4. Adicionar ao tubo de ensaio 2, 1 ml de ácido acético glacial; 1 ml de e-
metil-butanol e 3 gotas de ácido muriático.
5. Agitas bem e aquecer em banho- maria por 10 mim.
6. Retirar colocar na estante de tubos de ensaio, e deixar esfriar.
7. Adicionar cuidadosamente bicarbonato de sódio( NaHCO 3), até cessar o
aparecimento de bolhas.
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Questões para discussão:


 Após esfriar, o aroma das substâncias obtidas no tubo 1 e 2 são iguais?
Por que?
 O tubo 1 apresenta odor característico de qual fruta? E o tubo 2?
 Como são chamadas estas substâncias, utilizadas para dar sabor aos
alimentos?
 Qual é a vantagem para a indústria alimentícia, usar essências artificiais,
produzidas em laboratório?
 Pesquisar sobre o efeito na saúde humana, de uma dieta rica em
alimentos industrializados.
 O processo que ocorreu se chama reação de esterificação. E ocorre entre
um ácido carboxílico e um álcool, conforme representado abaixo:

http://www.brasilescola.com/quimica/reac 1

 Agora vamos representar as reações de esterificação ocorridas no tubo 1,


no tubo 2.

Fórmula do ácido + fórmula do álcool --------------- éster formado

 Qual o nome do éster formado nos tubos 1 e 2?


REFERÊNCIAS

LIVROS

SANTOS, W. L. P. dos; MÓL, G. de S. (Coord.) Química e sociedade: volume único


- ensino médio. São Paulo: Nova Geração, 2005.

SANTOS, W. L. P.; SCHNESTZLER, R. P. Educação em química: compromisso com a


cidadania. 3. ed. Ijuí: Ed. Unijuí, 2003.

SIMÕES, C. M. O. et al. (Org.) Farmacognosia: da planta ao medicamento. 2. ed.


rev. Porto Alegre: Ed. Universidade; Florianópolis: Ed. da UFSC, 2000.

SITES

COSTA, T. S. et al. Confirmado esterificação de Fischer por meio dos aromas.


Química Nova na Escola, n. 19, p. 36-38, maio 2004. Disponível em:
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a11.pdf>. Acesso em: 15 set. 2013

ESPECIARIAS. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/category/oleos_


essenciais/especiarias/>. Acesso em: 15 set. 2013.

FOGAÇA, J. Reações de esterificação. Disponível em:


<http://www.brasilescola.com/quimica/reacoes-esterificacao.htm>. Acesso em: 15
set. 2013.

GUIMARÃES, P. I. C.; OLIVEIRA, R. E. C.; ABREU, R. G. de. Extraindo óleos


essenciais de plantas. Química Nova na Escola, n. 11, p. 45-46, maio 2000.
Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc11/v11a10.pdf>. Acesso em: 20
set. 2013.

MENTA arvensis, história. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/oleo-


essencial-de-menta-arvensis/>. Acesso em: 15 set. 2013.

NOMENCLATURA IUPAC. Disponível em: <http://www.brasilescola.com/quimica/


nomenclatura-iupac.htm>. Acesso em: 20 set. 2013

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