UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA

BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA

EDUARDO HILGERT
MICHELE DO ROCIO G. DIAS
OSMAR A. BALDO PIRES
TASSIANE ANDRESSA JACON

EXTRAÇÃO LIQUIDO-LIQUIDO

RELATÓRIO DE AULA DE PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA

PROFESSOR DR. PALIMECIO GUERRERO JR

CURITIBA
2013
 1. INTRODUÇÃO

A extração líquido-líquido ou extração por solvente é uma técnica

utilizada para se obter a purificação e a separação de um ou mais compostos
presentes em uma mistura. Esta técnica baseia-se no fato da solubilidade dos
compostos serem diferentes diante de dois líquidos distintos e imiscíveis.
Compostos orgânicos, por exemplo, são, em geral, mais solúveis em solventes
também orgânicos e pouco solúveis em água. A extração líquido-líquido pode
ser contínua ou descontínua, e no caso desta prática foi utilizada a
descontínua, que consiste na: agitação do funil de separação que contem os
dois solventes utilizados, assim, o soluto se mistura ao solvente de maior
afinidade, e a fase mais densa será captada primeiramente. Este tipo de
extração é mais indicado quando existe uma grande diferença de solubilidade
do soluto nos dois solventes.

2. OBJETIVO

Separar os componentes de uma mistura de três compostos orgânicos

através da extração com solventes quimicamente ativos.

3. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Foram pesados 1g de ácido benzoico, 1,03 g de p-toluidina 1 g de naftaleno.

Após pesados, os três compostos foram misturados em um béquer com 30 mL
de clorofórmio e agitados até a dissolução, essa solução foi chamada de fase
orgânica. Devido à presença de anel aromático na estrutura, os 3 sólidos
possuem um caráter fortemente apolar, sendo assim possível a dissolução dos
compostos em clorofórmio e não em água.

A fase orgânica foi transferida para o funil de separação e foram

adicionados 15 mL de NaOH 5%. A mistura foi agitada e ocorreu a separação
da mistura em duas fases. Nessa etapa ocorreu a separação do ácido
benzoico, devido ao seu caráter ácido, a presença de NaOH promoveu a
formação de um sal solúvel (benzoato de sódio) em água tornando assim a
separação do ácido possível.
 A fase orgânica foi retirada primeiro do funil por ser mais densa e,
portanto a fase que ficou abaixo. A fase aquosa foi removida e colocada em um
béquer ( A).

O processo de adição de NaOH 5% e separação foi realizado mais uma

vez. Em seguida a fase orgânica foi colocada novamente no funil de separação
e foram adicionados 15 mL de água e o processo de separação foi repetido.

Em seguida a fase orgânica retornou funil de separação e foram

adicionados 15 mL de HCl 5% e a mistura agitada. Com esse processo ocorreu
mais uma separação de fase em que ocorreu a separação da p-toluidina devido
à formação de mais um sal solúvel em água.

A fase orgânica foi recolhida e voltou para o erlenmeyer e a solução

aquosa foi retirada em um béquer (B).

O Procedimento de adição de HCl 5% foi repetido e em seguida o

procedimento de adição de água foi também realizado.

Com o restante da fase orgânica no erlenmeyer, foram adicionados 3 g

de cloreto de cálcio, para retirar o excesso de água da mistura de naftaleno, a
mistura ocasionalmente mexida durante 15 min. Após esse tempo foi feita a
filtragem simples do líquido que continha o naftaleno para um béquer ( C)
previamente pesado. O béquer com naftaleno foi levado para a capela para a
evaporação do clorofórmio.
 Com os béqueres A e B, iniciou-se o processo de separação e filtragem
dos compostos para realizar o calculo do rendimento.

Para o béquer A, contendo o sal formado a partir do ácido benzoico,

foram adicionados 15 mL de HCl 15% até não ocorrer mais formação de
precipitado. A reação do processo de recuperação do ácido benzoico:

A solução foi filtrada em um funil de buchner com papel filtro

previamente pesado, a filtração promoveu a separação do ácido benzoico que
ficou no papel filtro, e o NaCl ficou em solução aquosa dentro do kitassato. O
papel filtro foi levado para a secagem para ser possível a realização do calculo
de rendimento.

A p-toluidina foi recuperada a partir do béquer B com a adição de NaOH

15% até não ocorrer mais a formação de precipitado.

A solução também foi filtrada em funil de buchner com um papel filtro

previamente pesado, e a p-toluidina foi recuperada. O papel filtro foi levado
para a secagem para ser possível a realização do calculo de rendimento.

Após 5 dias de secagem, os compostos puderam ser pesados e o

calculo de rendimento realizado. Os resultados do experimento foram:

Composto Composto Composto

extraído A extraído B extraído C
Composto Acido benzoico p-toluidina Naftaleno
Massa inicial do composto 1g 1,03 g 1g
 Massa do béquer ou papel filtro
0,77 g 0,74 g 102,04 g
vazio
Massa do béquer ou papel filtro
1,22 g 0,77 g 102,35 g
contendo o composto seco
Massa recuperada 0,45 g 0,03 g 0,31 g
Rendimento 45% 2,91% 31%

O cálculo do rendimento foi realizado a partir da seguinte equação:

- QUESTÕES
1- Para os solventes quimicamente ativos tem-se reação para dois
reagentes, o ácido benzoico e a p-toluidina.

Na extração do ácido benzoico temos a reação do ácido com a base

NaOH formando o sal benzoato de sódio e água.

Para a recuperação do ácido benzoico adicionou-se HCl à solução de

benzoato de sódio voltando assim o composto sólido de ácido benzoico.

Já para a extração da p-toluidina, o sistema inverso foi feito. Sendo a p-

tolidina uma base, foi adicionado HCl e ocorreu a formação de um sal.

Para a recuperação desse sal,i NaOH foi adicionado a solução do sal.

 2- Deve ser imiscível em água e o composto orgânico que devemos
extrair tem q ser mais solúvel nesse solvente do que na agua.

3-
a)
Étrer etílico- superior já que sua densidade é 0,71 g/mL -1
b)
Clorofórmio- inferior com densidade 1,48 g/mL-1
c)
Acetona- superior com densidade 0,788 g/mL-1
d)
N-hexano- superior com 0,659 g/mL-1
e)
Benzeno- superior com densidade de 0,876 g/mL -1

4- A água geralmente é usada como solvente devido a seu caráter

fortemente polar sendo ótimo solvente para substancias polares.

5- O etanol não pode ser utilizado para extrair uma substância

dissolvida em água, porque o etanol possui a mesma polaridade que
a água.

4. CONCLUSÃO

Na prática realizada, trabalhou-se com uma metodologia muito

importante na química orgânica, a separação líquido-líquido. E, em seguida,
foram realizados procedimentos de recuperação das substâncias isoladas.

Observou-se que, através da diferença de polaridade dos três compostos

trabalhados (ácido benzoico, p-toluidina e naftaleno), assim como de seus
produtos em reações específicas, foi possível isolar cada um dos outros,
mesmo partindo de uma solução das três substâncias.

Com o uso de certos reagentes químicos, pode-se levar substâncias de

caráter apolar a se solubilizarem em solventes polares, como por exemplo, com
a formação de sais solúveis.
 Após a recuperação de cada substância, verificou-se qual o rendimento
de todo o processo. Concluiu-se que houve algum sucesso nos procedimentos
tomados, porém devido ao mau acondicionamento dos papéis de filtro, com os
compostos isolados, parte destes foi perdida.

Desta forma, não foi possível quantificar com segurança a porcentagem

da massa utilizada inicialmente que foi recuperada.

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

VOGEL, A. I. Química Orgânica: análise orgânica qualitativa . 3 Ed, Rio de

Janeiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.1