QUÍMICA
ORGÂNICA
AULA 1

 
  

CONVERSA
  INICIAL
 
A Química
Orgânica é um segmento de grande importância da
 
Química, pois praticamente tudo
o que nos rodeia tem algo dessa
 
área. Petróleo, gasolina e plásticos são apenas
alguns exemplos de
 
uma infinidade de produtos orgânicos que nos cercam.
 
Mas para compreender
essa parte tão relevante da Química, é
Prof. Eduardo Moraes Araújo
necessário primeiro ter alguns pontos
bem entendidos, como os

conceitos de ligação covalente, formulação

estrutural de substâncias
moleculares, distribuição eletrônica,
entre outros pertences à

química geral.

Esta aula tem o objetivo de rever

alguns dos principais
conceitos necessários ao bom entendimento da Química
Orgânica,

que são:
 Ligação química (mais especificamente ligação covalente);

Propriedades das ligações;

Forças intermoleculares;

Polaridade e geometria das moléculas;

Solubilidade de compostos.

TEMA 1 – LIGAÇÕES QUÍMICAS

Para entendermos
a ligação química covalente, precisamos

primeiramente relembrar alguns pontos

importantes sobre tabela
periódica, que classifica os elementos químicos em
metais, não

metais e gases nobres.

1.1 METAIS, AMETAIS E GASES NOBRES

Os metais são
elementos com a maior possibilidade de doação
de elétrons, tanto que o  termo eletropositividade
– propriedade

periódica definida como um conjunto de elementos cuja

característica
é doar elétrons – é sinônimo de caráter metálico.

Mas quando um
elemento tem esse caráter doador de

elétrons? Para responder a essa pergunta,

vamos relembrar outro
termo, a regra do octeto. Ela se baseia na distribuição
eletrônica.

Considerando os gases nobres – elementos que são referência para

essa regra – temos Hélio, Neônio, Argônio, Criptônio, Xenônio,

Radônio e
Ununócio.

Fazendo a
distribuição dos quatro primeiros, como exemplo,

temos:

Com exceção do
He, os outros gases nobres possuem oito

elétrons em sua camada de valência,

lembrando que esses
elementos são os mais estáveis da tabela periódica. O restante
dos

elementos tende a ter 8 elétrons em sua camada mais externa. Para

isso,
doam elétrons – no caso de metais – ou recebem elétrons – no

caso de não
metais.

Utilizando o
elemento sódio como exemplo, temos:
 Na – 1s2 2s2 2p6 3s1                       K=2     L=8     M=1

Aqui são duas opções para ficar igual a um gás nobre:

1ª opção – ficar igual ao Neônio: para tal, terá que perder a

sua última camada;

2ª opção – ficar igual a Argônio: para tal, deverá ganhar

elétrons em sua última camada.

Qualquer uma das

opções dadas torna o sódio estável, mas
qual é a preferência? É a que tiver
menor quantidade de elétrons

envolvidos. Trata-se da primeira opção, que seria

perder apenas um

elétron. É importante lembrar que os elementos que perdem

elétrons são denominados metais. Logo, o sódio é um metal.

Resumindo: no
Quadro 1, podemos visualizar a regra para

diferenciar os metais dos não metais

e dos gases nobres.

Quadro 1 – Tipo de ligações e sua relação com o tipo de elementos

Tipo de Elétrons na
camada Tendência

elementos de valência

Metal 1, 2 ou 3 elétrons Doar elétrons para se

estabilizar
 Ametal 4, 5, 6 ou 7 elétrons Receber elétrons para se
estabilizar

Gases 8 elétrons Não receber nem doar

elétrons, pois já

nobres (excluindo o Hélio) estão estabilizados

1.2 LIGAÇÃO QUÍMICA

As ligações são
iônicas (ou eletrovalentes), covalentes (ou

moleculares) e metálicas.

1.2.1 LIGAÇÃO IÔNICA

A ligação iônica
é baseada na transferência de elétrons entre
os diferentes elementos – um deles
com alto caráter eletropositivo
(tendência de doar elétrons), e o outro, com
alto caráter

eletronegativo (tendência de receber elétrons).

Como já visto,
os elementos metálicos têm a maior
possibilidade de doar elétrons, se tornando
cátions (carga positiva),

e os não metais, de receber elétrons, se tornando

ânions (carga
negativa). Essa relação entre eles forma a ligação iônica.

1.2.2 Ligação
covalente
 A ligação
covalente é baseada no compartilhamento de
elétrons entre os elementos, pois
todos os constituintes têm alto

valor de eletronegatividade. Assim, ocorre

entre não metais.

1.2.3 LIGAÇÃO METÁLICA

Trata-se da
ligação entre dois metais, podendo ocorrer entre
metal e carbono (que seria um
não metal) para formar algumas

ligas. Nessa ligação, forma-se o mar de

elétrons, que consiste em
um conjunto de elétrons livres em grande quantidade,
capazes de
estabilizar os elementos constituintes da ligação.

No Quadro 2,
temos um resumo das ligações químicas e o tipo

de elementos.

Quadro 2 – Tipos de ligações

Ligação Ocorre entre

Iônica Metal + não metal

Covalente Não metal + não metal

Metálico Metal + metal (metal + carbono)

TEMA 2 – PROPRIEDADES DAS LIGAÇÕES

Como as ligações
têm certa diferença em relação a seus
constituintes, isso influencia as suas
propriedades. Embora não seja

exatamente correto citar o termo força de

ligação, faremos uso
desta terminologia em alguns pontos para facilitar o
entendimento.

2.1 FORÇA DE LIGAÇÃO

É baseada na
interação dos elementos entre si. A ligação

iônica, como visto, se dá pela

união de um metal e um não metal.
Os metais possuem a tendência de doar
elétrons (ficando com
carga positiva), e os não metais, de receber elétrons
(ficando com

carga negativa). Além disso, cargas opostas se atraem, o que faz

com que essa ligação seja muito forte, justamente devido a tal

interação.

Já a ligação
covalente se dá entre elementos não metálicos, ou
seja, entre cargas iguais,
negativas. Como cargas iguais têm a
tendência de se repelir, essa ligação se
torna mais fraca se

comparada à primeira.
 No que diz
respeito à ligação metálica, há que se dizer que é a
mais forte de todas devido
à formação do mar de elétrons, que se

assemelha a um cimento que junta os

constituintes dela, tornando-
a mais rígida e forte entre as demais. O Quadro 3
mostra as
ligações em relação ao tipo de carga e sua consequência.

Quadro 3 – Relação da ligação com o tipo de carga

Ligação Cargas Força

Iônica +e- Intermediária

Covalente -e- Mais fraca

Metálica +e+ Mais forte

2.2 PROPRIEDADES E CONDUÇÃO DE CORRENTE

ELÉTRICA

A força da
ligação, bem como o tipo dos elementos

constituintes na ligação, influenciam as

propriedades das ligações
químicas. Quanto mais forte a ligação, mais o ponto
de fusão (PF),
o ponto de ebulição (PE) e o tipo de cargas geradas por esses

elementos influem na solubilidade. Em relação a essa solubilidade,

quando se
tem um cátion sendo formado dessa forma, existem

metais na ligação, esta é

passível de condução de corrente elétrica.
O que prova essa afirmação é que as
ligações iônicas e metálicas
têm cargas positivas, ou seja, metais são condutoras
(ou

eletrolíticas), embora a iônica conduza somente quando se

encontra no
estado líquido (dissolvido ou fundido), e a metálica

conduza no estado líquido

(fundido) ou no sólido. O Quadro 4
mostra as principais propriedades das
ligações iônica e covalente.

Quadro 4 – Principais propriedades das ligações químicas

Propriedades Ligação iônica Ligação

covalente

Solúveis a solventes Insolúveis a solventes apolares (embora

Solubilidade
polares existam exceções)

PF e PE Altos Baixos

Condução de Eletrolíticas (no Não eletrolíticas (embora existam

eletricidade estado líquido) exceções)

TEMA 3 – FORÇAS INTERMOLECULARES

 O termo força
intermolecular é utilizado para descrever outro
tipo de ligação, mas agora
não mais entre elementos pelas ligações
já descritas, e sim entre moléculas.

A palavra inter
tem o sentido de “entre”, molecular significa
“molécula”, e interação
quer dizer “ligação”. Dessa forma, a
interação intermolecular, proposta em 1873
pelo químico e físico

holandês Diderik Van der Waals, é a ligação entre

moléculas.

Assim como a
ligação possui três tipos, as interações
intermoleculares também são de três tipos,
conforme apresentados

na Figura 1.

Figura 1 – Tipos de interações intermoleculares

3.1 FORÇAS DE LONDON

Ocorre entre
moléculas apolares, como o gás carbônico (CO2).

Das três interações,

é a mais fraca. Devido a esse fato, possui os
menores PF e PE. Vejamos o
exemplo da molécula de gás carbônico

na Figura 2.

Figura 2 – Molécula de gás carbônico e sua polaridade

As moléculas apolares realizam esse tipo de

interação, cuja

denominação seria forças de London ou dipolo induzido-dipolo

induzido.
A Figura 3 demonstra a formação do dipolo induzido em

uma molécula apolar.

Nessa molécula, devido à aproximação de

uma molécula polar, os elétrons são

deslocalizados, gerando
temporariamente uma região com cargas positivas e
negativas; a
partir do momento do afastamento dessas moléculas, essas cargas

deixam de existir, razão pela qual a interação é denominada dipolo

temporário
ou induzido.

Figura 3 – Formação de polos e interação dipolo induzido-dipolo

induzido

3.2 DIPOLO-DIPOLO (DIPOLO PERMANENTE-DIPOLO

PERMANENTE)

Esse tipo de
interação ocorre entre moléculas polares, por

exemplo o tricloreto metano (CHCl3).

Essa interação é de força

intermediária, ou seja, seus PF e PE são mais altos

do que a
primeira interação, mas menores do que a última, que será vista
adiante. Na Figura 4, é possível analisar a formação dos vetores e a

determinação do vetor resultante formado.

Figura 4 – Molécula orgânica e sua polaridade

Essa molécula pode fazer a dipolo permanente-dipolo

permanente,
caso não tenha a interação do último tipo, que seria a
ligação de hidrogênio. A
Figura 5 mostra a interação entre os

átomos de hidrogênio e cloro do ácido

clorídrico (HCl) – as

bolinhas brancas representam os átomos de hidrogênio, e

as
verdes, os de cloro.
 Figura 5 – Interação entre as moléculas de ácido clorídrico (HCl)

3.3 LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO

O próprio nome
dessa interação já sugere qual elemento é
necessário, o hidrogênio. Ela pode
ser denominada ponte de

hidrogênio, embora esse termo seja um pouco mais

antigo.

De forma
simples, seria o elemento hidrogênio ligado aos três

elementos mais eletronegativos

da tabela periódica, de acordo com
os valores de eletronegatividade de Pauling,
ou seja, o flúor,

oxigênio e nitrogênio, denominado grupo FON.

 A água faz esse
tipo de interação, conforme pode ser visto nas

Figuras 6 e 7.

Figura 6 – Molécula de água e sua polaridade

A Figura 7
mostra a interação entre as diferentes moléculas de
água, e tal interação é do
tipo ligação de hidrogênio. As bolinhas

brancas representam o elemento

hidrogênio, e a vermelha, o

elemento oxigênio.

Figura 7 – Interação entre as moléculas de água

TEMA 4 – POLARIDADE E GEOMETRIA DAS M
OLÉCULAS

A polaridade das
moléculas, como visto anteriormente, depend

e de a regra do momento dipolar (ou

vetor resultante) ser igual ou
diferente de zero.

Quando as
ligações das moléculas são transformadas em vetor

es (com módulo, direção e

sentido) e estes, somados, se anulam, nã
o há vetor resultante e a molécula é
denominada apolar (a = não/s

em). Quando os vetores somados não se anulam

e geram um vetor

resultante, chamamos a molécula de polar.

Mas como saber

se a polaridade será de algum desses tipos? A

resposta é que ela depende da

geometria das moléculas, isto é, o f
ormato de uma molécula quando analisada no
espaço (fora do pla

no).

A distribuição dos
átomos em uma molécula está baseada na t

eoria da repulsão de pares eletrônicos

(TREPV), segundo a qual os e
létrons presentes nas nuvens eletrônicas ao redor
de um átomo cen

tral se repelem, modificando assim o posicionamento dos átomos e

determinando, assim, a geometria molecular. Essa teoria é estudad

a conforme o
número de átomos presentes. O Quadro 5 demonstra

algumas das geometrias

conhecidas.

Quadro 5 – Geometrias moleculares de acordo com a teoria de

rep

ulsão dos pares eletrônicos

Número de átomo Sobra de

elétrons no átomo centra Geometria

s l
 2   Linear

Não sobram elétrons Linear

3
Sobram elétrons Angular

Não sobram elétrons Trigonal plana

4
Sobram elétrons Piramidal

5   Tetraédrica

6   Bipirâmide trigonal

7   Octaédrica

TEMA 5 – SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS

A regra da solubilidade é bem simples:

Mas o que
significa isso?
Como
visto anteriormente, temos dois tipos de moléculas em relaç

ão à sua polaridade:
polar e apolar. Então, a regra diz que:

Quando temos polaridades diferentes em

compostos diferente

s, estes formam misturas heterogêneas, ou seja, tem-se mais

de um

a fase; e quando temos polaridades iguais, respeitando o coeficient

e de
solubilidade, temos misturas homogêneas.

Vejamos o
exemplo da tinta óleo (utiliza solvente orgânico par

a a diluição). Quando
estamos usamos esse tipo de tinta, não adian

ta tentar lavar as mãos com água

para limpeza, pois a água é polar,

e o solvente é orgânico (geralmente apolar),

por isso, não vamos co
nseguir fazer a correta limpeza. Por isso, teremos que
usar algo org

ânico apolar também, como um pouco de querosene ou mesmo ga

solina
para retirar a tinta das mãos.

A Figura 8 mostra a
mistura heterogênea de duas fases da águ
a, que por ser polar, e a do óleo, ser
apolar, não se misturam, forma

ndo uma solução homogênea.

Figura 8 – Mistura de óleo e de água

 A Figura 9
mostra uma breve relação da polaridade com a solu

bilidade, utilizando o mesmo

exemplo: o da água e do óleo.

Figura 9 – Regra de solubilidade

NA PRÁTICA

Sabemos que a
água é polar e que o óleo é apolar, razão pela
qual não é possível fazer a
correta limpeza das mãos ou de louças s
ujas de óleo utilizando apenas água.
Entretanto, quando fazemos u

so de detergente, essa limpeza se torna possível.

Nesse contexto,
pesquise o fator que possibilita a possível limp
eza das louças após a adição de
detergente.

FINALIZANDO

Você já deve ter

visto alguma vez na vida – nem que seja pela
mídia – um vazamento de petróleo
(Figura 10), responsável por cau

sar vários problemas ambientais.

Figura 10 – Vazamento de petróleo

 Essa imagem tem
uma relação direta com o tema da aula. O pe
tróleo não se mistura devido ao fato
de ser apolar, enquanto a águ

a é polar. O petróleo é uma substância orgânica,

formada por ligaç
ões covalentes, geralmente apolar, e a água, uma substância
inorgâ
nica, formada por ligações covalentes polares. Ambos não se mistur

am, já
que a regra da solubilidade diz que semelhante dissolve sem
elhante.

REFERÊNCIAS
 BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Editora
Pears
on, 2006. v. 1.

CAREY, F. A. Química Orgânica. 7. ed. Porto Alegre: Editora A

MGH,
2011.

CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J. Fundamentos de Químic

a. Rio
de Janeiro: Editora Atheneu, 2014. (Série Química: Ciência e T
ecnologia).

RUSSEL, J. B. Química Geral. 2. ed. São Paulo: Editora Pearson,

2000. v. II.