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EM ALCANOS
SUBSTITUIÇÃO
EM AROMÁTICOS
O esquema é comparável
ao da reação de dupla
troca na química
inorgânica
SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
TENDÊNCIA DA SAÍDA DO HIDROGÊNIO LIGADO A:
H C TERCIÁRIO
MAIOR TENDÊNCIA
MAIOR
TENDÊNCIA
H C
DE SER
SUBSTITUÍDO
SECUNDÁRIO
H C PRIMÁRIO
H C NULÁRIO
MENOR TENDÊNCIA
NITROCOMPOSTOS NO 2
-
HNO 3 HO -NO
+
2
SE DECOMPOR QUEM ENTRA NO LUGAR DO H É
}
3 P - +
3 HO - H
CATALISADOR 2-NITROPROPANO ÁGUA
ORDEM DE TENDÊNCIA
QUAL TERÁ MAIOR TENDÊNCIA DE SER SUBSTITUÍDO? O CS° OU CP°?
O CS° - POR TER MENOS HIDROGÊNIO, É MAIS FÁCIL, MENOS ESTÁVEL
O H DO CP° PODE SER SUBSTITUÍDO ?
PODE, MAS SÃO PRODUTOS MINORITÁRIOS
SULFÚRICO H 2SO4
- +
H 2SO4 HO-SO3 H
SE DECOMPOR QUEM ENTRA NO LUGAR DO H É
SULFÔNICO
P
CH SO3H
3C
H
3 P
P CH C H + H 2SO4 C C H + H 2O
HC
3
HC
T 3
3 CH 3 CH
S 2 2
C C
C
C
+ Cl 2 + HCl
}
C
H Cl
C
PREFERENCIALMENTE
Cl Cl
OCORRERÁ NO CT°
FORMA ÁCIDO CLORÍDRICO - COMPOSTO INORGÂNICO
AROMÁTICOS
hidrocarbonetos (e outros
São reações exclusivas com compostos)
aromáticos.
NO 2
HNO 3 + H 2O
H2SO4
SUBPRODUTO
O
ÇÃ
RA
SO3H
NIT
NAÇÃ
O H 2SO4 + H 2O
H SU
LFO
X2 X
H + HX
HALOGENAÇÃO
H I 2 Cl 2 Br2
AL
QU
H H
ILA
ÇÃ
H
O
R-X
+ - R + HX
FRIEDEL Al Cl 3 HALETO DE ALQUILA
CRAFTS - halogênio ligado a uma
cadeia hidrocarbônica
ACIL
AÇÃO
R-C-X
+ + - C
Al Cl 3 R + HX
HALETO
CARBONILA
CADEIA CARBÔNICA
OS HALETOS, FICAM
HALETOS DE ALQUILA E
ACILA
GRUPOS ORIENTADORES
QUANDO O BENZENO REAGE POR SUBSTITUIÇÃO COM UM DOS
REAGENTES CITADOS ACIMA, O COMPOSTO FORMADO É CHAMADO
DERIVADO DO BENZENO. ESSES DERIVADOS INCLUEM ALQUILBENZENOS,
NITROBENZENOS, ÁCIDO BENZOICO, ALDEÍDO BENZOICO, FENILAMINA
ETC. POIS BEM, O GRUPO QUE JÁ SE ENCONTRA NO ANEL (ALQUIL, NITRO,
CARBOXILA...) DIRIGE A NOVA REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO PARA
DETERMINADOS LOCAIS DO ANEL, CONHECIDAS COMO POSIÇÕES ORTO,
META E PARA.
GRUPOS INSATURADOS
PELO MENOS UMA LIGAÇÃO PI
(SEJA ENTRE CARBONOS OU NÃO)
NO 2 NO 2
HNO 3 H2SO4
1
2
+ H 2O 1
+ H 2O
3 2
3
GRUPOS SATURADOS
LIGAÇÕES SIMPLES
POSSIBILIDADES
ORTO-PARA DIRETOR
ORTO
PARA
C H3
Cl 2 C H3
C H3
+ + HCl
Al Cl 3
Cl Cl
ISÔMERO
TOLUENO - É UM BENZENO ISÔMERO
ORTO
MONOSUBSTITUÍDO PARA
MARJORITÁRIO -
(GRUPO METIL)
PERCENTUAL MAIOR
C H 3 O-P
NO 2
C H3
+ CH3 Cl HNO 3
Al Cl 3 C H3
+ HCl H2SO4
+ +
HALETO DE
NO 2
ALQUILAÇÃO NITRAÇÃO PARA
ALQUILA ORTO
Br2
HALOGENAÇÃO
Br2
+ HBr
FeBr
3
H2SO4 O O
C + HBr
+ C Br
GRUPO ACILA
SO3H SO3H
ACILAÇÃO
META DIRIGENTE
COMO SABER SE O GRUPO É ORTO-PARA OU
META-DIRIGENTE
OBSERVE O GRUPO QUE ESTÁ PRESO AO ANEL. CONSIDERE QUE ESSE GRUPO
SEJA AMINA (-NH2). SABEMOS QUE O ÁTOMO DE NITROGÊNIO É MAIS
ELETRONEGATIVO QUE O ÁTOMO DE HIDROGÊNIO