Disciplina: Química Orgânica

Professor: David Maikel Fernandes

FUNÇÕES ORGÂNICAS HIDROGENADAS

HIDROCARBONETOS
FÓRMULA
COMO IDENTIFICAR EXEMPLO CARACTERÍSTICAS
Nomenclatura IUPAC GERAL
prefixo + infixo + o

CH4  Alcanos possuem baixa reatividade

porque as ligações simples C-H e C-C
são relativamente estáveis, difíceis de
Apresentam cadeia
ALCANOS quebrar e são apolares.
(PARAFINAS)
carbônica aberta e CnH2n+2  USO: O METANO: na fabricação de
saturada.
negro de fumo (pigmento de tintas) e
combustível, é um dos responsáveis pelo
metano efeito estufa.

 São mais reativos que os alcanos, devido

C2H4 à presença de uma ligação π (fraca) e
ALQUENOS Apresentam cadeia
são apolares.
(ALCENOS OU carbônica aberta, contendo CnH2n  USO: O ETENO (etileno) causa
OLEFINAS) uma dupla ligação.
eteno amadurecimento de frutos, na fabricação
de plásticos e como combustível.

C2H2  Bastante reativos e são apolares.

ALQUINOS Apresentam cadeia
(ALCINOS OU carbônica aberta, contendo CnH2n-2
ACETILENOS) uma tripla ligação.
Apresentam cadeia
ALCADIENOS
(DIENOS)
carbônica aberta, contendo CnH2n-2
duas duplas ligações.
CICLOALCANOS Apresentam cadeia
(CICLANOS OU carbônica fechada e
CICLOPARAFINAS) saturada.
 USO: O ETINO (acetileno) gás de
maçarico, fabricação de borracha
etino sintética
 Reagem do mesmo modo que os alcenos
C4H4
e são apolares.
 USO: É matéria prima principalmente
para a fabricação de borracha.
 Os cíclicos com até 5 carbonos são muito
C6H12 reativos, os de 6 ou mais possuem
grande estabilidade. São encontramos
principalmente no petróleo e são
CnH2n apolares.
 USO: O CICLO-PENTANO possui
propriedades anestésicas por isso em
ciclohexano cirurgias é administrado para adormecer
o paciente.

 São muito bastante estáveis devido à

ressonância das ligações π, e só reagem
ARENO
Apresentam pelo menos em condições enérgicas.
(HIDROCARBONETO -----------------
um anel benzênico.  USO: O BENZENO é um líquido amarelo
AROMÁTICO)
tóxico é muito empregado como solvente
antraceno naftaleno
de outros compostos orgânicos.

FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

FUNÇÕES COMO
GRUPO FUNCIONAL EXEMPLO CARACTERÍSTICAS
OXIGENADAS IDENTIFICAR

 Faz ponte de Hidrogênio entre si.

 São polares.
 Possuem caráter ácido mais fraco que a água.
HIDROXILA  São solúveis os de cadeia carbônica menor – até
ÁLCOOIS Apresentam o grupo-
5C (pois quanto maior a parte apolar da
OH (hidroxila) ligado
molécula menor é sua solubilidade em água).
prefixo + infixo + ol a carbono saturado. metanol  Possuem parte polar e parte apolar na sua
cadeia (fato que explica o etanol ser solúvel em
água e gasolina).
 USO: Bebidas, desinfetantes, combustíveis.

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  Faz ponte de Hidrogênio entre si.
FENÓIS
Apresentam a  São ácidos segundo conceito de Lewis.
hidroxi + (nome do
hidroxila ligada a um  São polares.
hidrocarboneto
carbono do anel  A Exceção do fenol são insolúvel em água.
aromático.  Uso: Fabricação de desinfetante, explosivo ou
aromático)
3-metilhidroxibenzeno medicamento contra queimadura.
 Não faz ponte de Hidrogênio entre si.
 São muito pouco polares.
 PF e PE aproximadamente igual ao dos
ÉTERES Apresentam um hidrocarbonetos.
heteroátomo de  A maioria são líquidos voláteis a temperatura
(nome do radical Oxigênio entre 2 ambiente.
menor)-oxi + (nome carbonos na metóxi-etano  A maioria possui cheiro agradável, toxidez
do radical maior)-o molécula. moderada e é altamente inflamável.
 USO: Largamente usado como solvente inerte
em reações orgânicas e na extração de
essências e óleos.
 São bastante reativos.
 São polares, porém, não fazem pontes de
ALDOXILA : hidrogênio entre si.
ALDEÍDOS  Aqueles que têm 1 e 2 C são gases, os
Apresentam o grupo seguintes são líquidos e somente os mais
aldoxila. pesados são sólidos.
prefixo + infixo + al
 São solúveis os menores.
etanal
 USO: METANAL: forma uma solução conhecida
como FORMOL, usada como conservante de
peças anatômicas.
 São bastante reativos.
 São polares, porém, não fazem pontes de
CARBONILA: hidrogênio entre si.
CETONAS Apresentam o grupo  As mais simples são liquidas, com o aumento da
carbonila ligado a 2 massa tornam - se sólidas.
prefixo+ infixo + ona átomos de carbono.  São mais solúveis em água do que os aldeídos
propanona por serem mais polares.
 USO: PROPANONA: também conhecida como
acetona é usada como solvente de tintas,
esmaltes.
 Faz ponte de Hidrogênio entre si.
 São pouco polares.
CARBOXILA:  São solúveis os de cadeia carbônica menor – até
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS 5C (pois quanto maior a parte apolar da
Apresentam o grupo molécula menor é sua solubilidade em água).
carboxila.  São ácidos segundo conceito de ARRHENIUS, e
Ácido
prefixo+ infixo +óico BROSTED-LOWRY.
ácido etanóico  USO: ÁCIDO ACÉTICO: em solução aquosa
forma o vinagre.

 São obtidos da reação entre um ÁCIDO-ÁLCOL.

 São polares, porém, não fazem pontes de
ÉSTERES hidrogênio entre si.
 Aqueles de massa molecular baixa são solúveis
(radical com a Apresentam o grupo em água, os demais não (pois quanto maior a
carbonila)-oato + carboxilato. cadeia carbônica, parte hidrofóbica, menor é
(radical sem a sua solubilidade em água).
carbonila)-ila etanoato de benzila  USO: São usados como essências de frutas e
aromatizantes na indústria alimentícia, cosmética
e farmacêutica.

 São obtidos em laboratório pela desidratação

intramolecular de 2 ácidos carboxílicos.
ANIDRIDOS São compostos
resultantes da  São mais reativos que os ácidos que o deram
Anidrido desidratação dos origem
prefixo+ infixo +óico ácidos carboxílicos anidrido dibenzóico  Pouco solúveis em água, geralmente.
 São polares, porém, não fazem pontes de
hidrogênio entre si.

São derivados de um  São produtos da reação de acilação que ocorre

HALETO DE ACILA Ácido Carboxílico entre os ácidos e os haletos de alquila.
pela substituição do  São ponto ebulição mais baixo que os ácidos
haleto de + (ácido - grupo (OH) por  São polares, porém, não fazem pontes de
ico) + íla halogênio (X = F, Cl, hidrogênio entre si.
Br ou I) brometo de etanoila  USO: Sínteses orgânicas

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 FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS

FUNÇÃO
COMO IDENTIFICAR GRUPO FUNCIONAL EXEMPLOS CARACTERÍSTICAS
NITROGENADA

 São Bases segundo o conceito de LEWIS

( sendo que as aminas alifáticas são mais
básicas que as aminas aromáticas).
Podem ser
AMINA considerados como  São polares.
derivados da amônia  Aminas primárias e secundárias fazem
(nome do radical) + (NH3), substituindo o(s) ponte de hidrogênio.
amina hidrogênio(s) por  São solúveis em água as que tem até 5 C
outros grupos. na molécula.
metilamina e
 USO: Síntese de vários compostos
fenilamina
orgânicos. FENILAMINA: É a anilina,
usada como corante.
 São bastante polares.
 Faz ponte de Hidrogênio entre si.
 Seu caráter básico é desprezível (menor
Apresentam cadeia que o da água).
AMIDA carbônica aberta,  PF e PE são muito elevados (maior que
contendo um grupo dos ácidos carboxílicos)
prefixo+ infixo +amida carbonílico ligado ao  São praticamente todas sólidas.
nitrogênio. etanamida  USO: As amidas são importantes como
compostos intermediários na síntese de
medicamentos.

 São líquidos estáveis, insolúveis em água

NITRILA Apresentam cadeia até 14C, depois disto são sólidas.
carbônica aberta,  Apresentem altos PF e PE devido à alta
Prefixo + Infixo + o + contendo uma tripla polaridade do átomo de nitrogênio.
nitrila ligação.  São tóxicas, apesar de serem muito menos
etanonitrila e do que o HCN.
benzenonitrila
 São líquidos incolores, denso de cheiro
agradável, não venenosos e insolúveis em
NITROCOMPOSTOS água.
Apresentam o grupo  São substâncias muito polares de modo
nitro + Prefixo + Infixo nitro -NO2. que seus pontos de fusão e ebulição e
+o densidade são bem superiores aos dos
Nitrometano e nitritos isômeros
nitrobenzeno

DEMAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS

COMO
FUNÇÃO GRUPO FUNCIONAL EXEMPLOS CARACTERÍSTICAS
IDENTIFICAR
 Possuem reatividade não é muito
acentuada, possivelmente devido à fraca
polaridade que possuem.
São derivados de  A grande maioria destes compostos é
HALETO DE ALQUILA um hidrocarboneto líquida nas condições ambiente, os que
pela substituição possuem até 3 C são gasosos.
Halogênio + Prefixo + de um hidrogênio
Infixo + o por halogênio (X = cloro metano  USO: São importantes como solventes
orgânicos. O DIIODO METANO é o
F, Cl, Br ou I)
composto mais denso da química orgânica
(d=3.32 g/mL), é um liquido de contraste
no estudo de minerais ao microscópio.

COMPOSTOS São compostos  A ligação carbono-magnésio é considerada

ORGANOMETÁLICOS
Halogênio + eto + (nome
do radical) magnésio
orgânicos que predominantemente covalente. A ligação
apresentam metais magnésio-halogênio é iônica.
ligados ao cloreto de  São altamente polar.
Carbono etilmagnésio  USO: Sínteses orgânicas
Reagente de Grignard

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 PRINCIPAIS NOMES USUAIS

Nomes usuais Nomes oficiais IUPAC

Gás Natural Metano
Acetileno Etino
Etileno Eteno
O-cresol Orto-hidroximetilbenzeno
O-xileno Orto-dimetilbenzeno
Formaldeido Metanal
Acetaldeido Etanal
Ácido Fórmico Ácido metanóico
Acido Propiônico Ácido propanóico
Acido Acético Ácido etanóico
Acido Butírico Ácido butanóico
Tolueno Metilbenzeno
Cumeno Isopropilbenzeno
Glicerina 1,2,3-propanotriol
Propileno Propeno
Ácido Maléico Ácido CIS-buteno
Ácido Fumárico Ácido TRANS-buteno
Etilenoglicol Etano-1,2-diol
Acetona Propanona
Éter sulfúrico Éter etoxi-etano
Acido lático Ácido 2-hidroxi-propanôico
Acido cítrico Ácido 2-hidroxi-propano-tricarboxilico

PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS

CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH

metil etil propil CH3
(iso)propil
CH3 CH2 CH2 CH2 (sec)propil

butil CH3 CH CH2 CH3

(sec)butil CH2 CH

CH3 vinil(etenil)
CH3 C CH3 CH CH2
CH3 CH3
CH2
(terc)butil (iso)butil
Benzil

CH3
CH3 CH3

(para)toluil Fenil
(orto)toluil (meta)toluil