UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE

FACULDADE DE ENGENHARIA

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

Relatório nr I: Ácidos carboxílicos e seus derivados

Discentes: Docentes:
Muianga, Isolda Osório Prof. Doutor Victor Sevastyanov Msc.
Moiane, Ninete Joaquim
Sabela, Filipe Diamantino

Maputo, maio de 2023

Índice
1. Introdução ..................................................................................................................................... 1
2. Objectivos ...................................................................................................................................... 1
2.1. Objectivo Geral ..................................................................................................................... 1
2.2. Objectivos específicos ........................................................................................................... 1
3. Resumo teórico .............................................................................................................................. 2
4. Metodologia ................................................................................................................................... 2
4.1. Experiência I: Determinação de acidez ............................................................................... 2
4.1.1. Materiais e reagentes ....................................................................................................... 2
4.1.2. Procedimento .................................................................................................................. 3
4.1.3. Resultados e discussões .................................................................................................. 3
4.2. Experiência II: Formação dos sais de ácidos carboxílicos e Solubilidade dos sais de
ácidos
4.2.1. Materiais e reagentes ....................................................................................................... 4
4.2.2. Procedimento .................................................................................................................. 4
4.2.3. Resultados e discussões .................................................................................................. 4
4.3. Experiência III: Formação dos ésteres................................................................................ 5
4.3.1. Materiais e reagentes ....................................................................................................... 5
4.3.2. Procedimento ...................................................................................................................... 5
4.3.3. Resultados e discussões .................................................................................................. 5
4.4. Experiência IV: Hidrólise de ésteres ................................................................................... 6
4.4.1. Materiais e reagentes ....................................................................................................... 6
4.4.2. Procedimento .................................................................................................................. 6
4.4.3. Resultados e discussões .................................................................................................. 7
4.5. Experiência V: Reações específicas ..................................................................................... 7
4.5.1. Materiais e reagentes ....................................................................................................... 7
4.5.2. Procedimento .................................................................................................................. 7
4.5.3. Resultados e discussões .................................................................................................. 8
4.6. Experiência VI: Solubilidade da ureia e seu nitrato em água ........................................... 8
4.6.1. Materiais e reagentes ....................................................................................................... 8
4.6.2. Procedimento .................................................................................................................. 8
4.6.3. Resultados e discussões .................................................................................................. 9
5. Conclusão ..................................................................................................................................... 10
6. Bibliográfia .................................................................................................................................. 11
1. Introdução

O estudo da química orgânica baseia-se no estudo de ligações covalentes fortes formadas por
átomos de carbono e hidrogénio. A habilidade do carbono de interagir com heteroátomos como
oxigénio, nitrogénio e halogênios fornece a versatilidade necessária a estrutura, tornando
assim, a existência de inúmeras moléculas distintas presentes nos organismos vivos. Nessa
perspectiva, devido ao vasto número de moléculas presentes faz-se necessário a identificação
das mesmas que é facilitado pela organização de funções (grupos funcionais). Tais grupos
funcionais possuem propriedades fisico-químicas específicas relacionadas as suas respectivas
estruturas químicas além de, possuíırem reações químicas específicas que contribuem para a
caracterização dos mesmos.

Neste relatório irá se abordar sobre os derivados de ácidos carboxílicos, fazendo-se uma
resenha da aula prática previamente realizada. Está resenha parte desde a análise do próprio
ácido, analisando-se a ´´força´´ dos ácidos de diferentes formas estruturais, às reações típicas
destes, que objectivam a formação dos respectivos derivados.

2. Objectivos
2.1.Objectivo Geral

Estudo das propriedades químicas e físicas dos ácidos carboxílicos e seus derivados.

2.2. Objectivos específicos

- Determinar a acidez em um ácido carboxílico;

- Aferir comparativamente a solubilidade de diferentes sais de ácidos carboxílicos;

- Obter um éster a partir de um ácido carboxílico.

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3. Resumo teórico
Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem em sua molécula um ou mais
radicais (-COOH) denominados carboxila.

Propriedades físicas
Considerando a série dos monoácidos saturados, pode-se dizer que os três primeiros são
líquidos incolores, de cheiro irritante e totalmente miscíveis em água. Os ácidos seguintes
são ainda mais líquidos incolores, oleosos, de cheiro desagradável e cuja solubilidade
diminui com o aumento da cadeia carbónica. Do acido decânico em diante, são sólidos
brancos, inodoros e insolúveis em água.
Os pontos de ebulição dos ´ácidos são bem mais elevados que as dos álcoois ou aldeídos
de massa atómica idêntica, devido a pontes de hidrogénio bastante fortes que produzem
dímeros. São as pontes de hidrogénio que explicam também a solubilidade dos ´ácidos
em água.

Propriedades químicas
Os ácidos carboxílicos têm carácter ácido devido a dissociação (pela mobilidade do
hidrogénio da carboxíla). Esta dissociação é possível devido a ressonância.
A” força” dos ácidos do acido diminui, com o aumento da cadeia carbónica, isto acontece
porque a cadeia carbónica, tendo efeito indutivo positivo, dificultando assim a dissociação
do H+.
Se a cadeia orgânica existir algum radical de efeito indutivo negativo (-I), ele irá” atrair“
os eletrões da carboxila, facilitando a saída do H+ e aumentando a força do ácido.

4. Metodologia
4.1.Experiência I: Determinação de acidez
4.1.1. Materiais e reagentes

-Tubos de ensaio, espátula, proveta graduada de 10 mL, copo de Becker, ponta gotas, papel
indicador de pH.

- Ácido acético

- Ácido fórmico

- Ácido Oxálico
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- Ácido benzóico

- Ácido Cloridrico 0,1N

4.1.2. Procedimento

Em tubos de ensaio com água destilada compreendida entre 2 a 3mL, deitou-se cristais (para
os reagentes em estado sólido) e gotas (para reagentes em estado líquido). Agitou-se até a
dissolução completa, em alguns casos foi necessário o aquecimento dara efectivação da
dissolução.

Após o arrefecimento das soluções preparadas transferiu-se algumas gotas (2 gotas) de cada
uma das soluções obtidas em diferentes papeis de indicador de pH e posteriormente verificado
o pH de cada solução preparada.

4.1.3. Resultados e discussões

Solução pH
Ácido acético (𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻) 5
Ácido fórmico (𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻) 3
Ácido Oxálico (𝐻2 𝐶2 𝑂4) 2-3
Ácido benzóico (𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻) 2-3
Ácido Cloridrico (𝐻𝐶𝑙) 1
Água (𝐻2 𝑂) 5-6
Álcool etílico (C𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻) 6

Em uma análise comparativa pode se aferir a o crescimento de acidez da seguinte meneira:

𝐻𝐶𝑙 > 𝐻2 𝐶2 𝑂4 > 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 >> 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 > 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 > 𝐻2 𝑂 > 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻.

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 4.2.Experiência II: Formação dos sais de ácidos carboxílicos e Solubilidade dos sais de
ácidos
4.2.1. Materiais e reagentes

-Tubos de ensaio, espátula, proveta graduada de 10 mL, copo de Becker, ponta gotas, papel
indicador de pH.

- Ácido acético

- Ácido fórmico

- Ácido Oxálico

- Ácido benzóico

- Ácido Cloridrico 0,1N

- Ácido acético

4.2.2. Procedimento

Em tubos de ensaio deitar 0.5-1.0mL de cada uma das soluções preparadas na experiência 1.

Acrescentar a cada solução:

- 1 a 2 gotas da solução de 𝑁𝑎𝑂𝐻 - 1 a 2 gotas de 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3

4.2.3. Resultados e discussões

Neste experimento foi possível constatar principalmente o carácter ácido que este grupo de
compostos possui, tendo sido verificada uma verdadeira reação de neutralização (resultando
na formação de moléculas de sal e água).

Após a formação dos respectivos sais de cada ácido parte dos sais foram dissolvidos,
verificando-se maior solubilidade nestes e insolúveis não dissolvidos.

Sais dissolvidos: acetato de sódio, formidato de sódio, oxalato de sódio e cloreto de sódio.

Não dissolvidos: alcóxido etoxído de sódio.

Reacções:

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𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑞) + 𝑁𝑎𝑂𝐻(𝑎𝑞) → 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙)

𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑞) + 𝑁𝑎𝑂𝐻(𝑎𝑞) → 𝑁𝑎𝐶𝑙(𝑠 ) + 𝐻2 𝑂(𝑙)

𝐻2 𝐶2 𝑂4(𝑎𝑞) + 2𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝑁𝑎2 𝐶2 𝑂4(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙)

𝐻2 𝐶2 𝑂4(𝑎𝑞) + 2𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝑁𝑎2 𝐶2 𝑂4(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙)

4.3.Experiência III: Formação dos ésteres

4.3.1. Materiais e reagentes

-Tubos de ensaio, ponta gotas, proveta graduada de 10 mL, copo de Becker.

-Solução de 𝑁𝑎𝐶𝑙

4.3.2. Procedimento

Em dois tubos de ensaio misturar 2mL de ácido acético concentrado e 2mL de álcool etílico.

No 1º tubo acrescentar de 5 a 8 gotas de 𝐻2 𝑆𝑂4 concentrado. Agitar e aquecer durante 10-15

min na manta électrica inserindo num copo de Becker contendo água.

Arrefecer os tubos e adicionar 2mL de água destilada em cada um deles.

4.3.3. Resultados e discussões

Quanto as propriedades físicas averiguou-se:

Éster (com 𝐻2 𝑆𝑂4) Ester (sem 𝐻2 𝑆𝑂4)

Cheiro característico Cheiro de fruta Cheiro de cetona
Volume da película de éster 6.0 mL (---)

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 Quanto a propriedade física foi verificada também que os ésteres são compostos insolúveis
em água, este facto é devido a estes não possuírem pontes de hidrogénio, (são incolores e de
cheiro agradável).

Observação: Após a reação de formação do éster foi verificado no tubo de ensaio uma
película de separação, este volume era constituído pelo éster e água, sendo imiscíveis,
consequentemente formando uma mistura heterogénea.

Reações de formação

𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝑂𝐻 −

𝐻+
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂

4.4.Experiência IV: Hidrólise de ésteres

4.4.1. Materiais e reagentes

- Proveta graduada, tubos de ensaio, conta gotas, copo de Becker

- Solução de cloreto de ferro (III)

- Solução de cloreto de cobalto

- Solução de acetato de chumbo

- Solução de ácido acético

- Solução de ácido benzoico

- Solução de ácido fórmico

4.4.2. Procedimento

Transferir com conta gotas de 6 a 8 gotas do éster para três tubos de ensaio e diluir com 1ml
de água destilada.

Adicionar no primeiro tubo 1 a 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, no segundo 1 a 2 gotas

de hidróxido de sódio à 2N, deixando o terceiro sem alterações.

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 Inserir os tubos de ensaio em copo de Becker contendo água e aquecer em manta elétrica até
o desaparecimento completo das gotas do éster e do seu cheiro.

4.4.3. Resultados e discussões

A reação com interação entre o éster e a base pôde se verificar a irreversibilidade do éster à
ácido, tendo sido formado o ácido primordial.

Foi possível constatar a que a empregabilidade de um catalisador tem o mesmo efeito na

reação directa e inversa de esterificação (tendo sido o ácido sulfúrico usado como catalisador).

Reações

𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻

𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻

4.5.Experiência V: Reações específicas

4.5.1. Materiais e reagentes

- Tubos de ensaio, ponta gotas.

- Solução de ácido acético

- Solução de ácido fórmico

- Solução de ácido benzoico

4.5.2. Procedimento

Transferir de 0.5 a 1mL das soluções de ácidos fórmico, acético e benzoico em três tubos de
ensaio.

Adicionar de 2 a 3 gotas de cada uma das soluções de:

- Cloreto de Ferro (III)

- Cloreto de Cobálto

- Acetato de Chumbo

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 Inserir os tubos de ensaio em copo de Becker contendo água e aquecer em manta elétrica.

4.5.3. Resultados e discussões

Após a ocorrência das reações observaram-se as seguintes mudanças nas propriedades físicas:

Solução Coloração (antes da adição) Coloração (após a adição)

Ácido fórmico Dourado fraco Dourado forte
Ácido acético Dourado forte Laranja tijolo
Ácido benzoico Amarelo Laranja (com precipitado
disperso)

Reacções:

4.6.Experiência VI: Solubilidade da ureia e seu nitrato em água

4.6.1. Materiais e reagentes

- Tubos de ensaio, espátula, ponta gotas

- ácido nítrico

- Ureia cristalizada

4.6.2. Procedimento

Deitar em um tubo de ensaio uma espátula da ureia cristalina e adicionar 1 gota de água
destilada para a preparação da solução concentrada da ureia.

À solução concentrada de ureia adicionar 2 gotas de ácido nítrico concentrado e agitar

ligeiramente.

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 4.6.3. Resultados e discussões

Após a adição do ácido observou-se a formação de cristais de coloração branca, resultantes

da reação:

𝐶𝑂(𝑁𝐻2 )2(𝑎𝑞) + 𝐻𝑁𝑂3(𝑎𝑞) → (𝑁𝐻2 )2 𝐶𝑂𝐻𝑁𝑂3(𝑠)

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5. Conclusão

Após realizadas as análises das amostras posteriormente citadas, foi possível constatar em
primeiro a alta tendência da reactividade no carbono que constitui o grupo carboxílico, está
que se deve a nuvem eletrónica formada no grupo carboxíla. Também foi conclusivo o que este
grupo de compostos é de carácter ácido através da reação ácido-base (tendo se verificado uma
neutralização).

Quanto a análise da acidez dos ácidos foi possível constatar que a possibilidade de ressonância
entre a cadeia e o grupo carboxílico aumenta a acidez do próprio ácido.

Quanto aos ésteres foi conclusivo a insolubilidade destes em água devido a estes não
possuírem pontes de hidrogénio.

Especificamente nos ésteres foi definido que com a interação entre o éster e a base há
irreversibilidade do éster à ácido, se formando o ácido primordial. Salientando que foi definido
que a empregabilidade de um catalisador tem o mesmo efeito na reação directa e inversa de
esterificação (hidrólise).

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6. Bibliográfia
FELTRE, Ricardo e YOSHINAGA, Setsuo- Química ôrganica, Volume 4: Editora Moderna,
LTDA.
Guia do laboratório: Ácidos carboxílicos e seus derivados

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