8 - SNTESE DA ACETANILIDA

Grupo 1: Aline Tais Simo Pereira

Joo Henrique Saska Romero
Luciene Ruiz Baccini
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA
Instituto de Qumica
ARARAQUARA / SP
Prof. Dr. Jos Eduardo de Oliveira
Prof.Amanda Coelho Danuello
Estagirio docente: Rafael Rodrigues Hatanaka
Histrico e Farmacologia
Primeiros analgsicos foram introduzidos em 1884, com o nome de
febrina, para substituir os derivados da morfina. A quantidade de
acetanilida controlada pelo governo, pois esta txica e causa
srios problemas no sistema de transporte de oxignio;
Um exemplo da utilizao da acetanilida o seu derivado o
acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que solvel em gua e
freqentemente usado em preparaes lquidas como analgsicos e
antipirticos.
Nomes comerciais: Acegripe (compr.), Drico (compr.), Parenzyme
analgsico(drgeas), sinutab(compr./xarope), Tylenol (compr./gotas),
Tylex (compr.), etc.
Derivados da Anilina
OCH
2
CH
3
N
H C
O
CH
3
Fenacetina (p-etoxiacetanilida)
Acetaminofen(p-hidroxiacetanilida
acetanilida
analgsica
antipirtica
ao
OH
N
C H
O
CH
3
N
C H
O
CH
3
Ligao de Hidrognio
p.f= 113-115 C
Reagentes Utilizados
Anilina (C
6
H
5
NH
2
) ou Aminobenzeno ou Fenilamina.
Anidrido Actico [(CH
3
CO
2
)O].
cido Actico (CH
3
COOH).
Acetato de Sdio (CH
3
COONa)
4,2 G de acetato de sdio triturado
16,7 G (16 mL) de cido
actico glacial
4,2 G de acetato de sdio anidro
Suspenso de cido actico
e acetato de sdio
15,5 G ( 15,2 mL) de anilina
18,3 G (17,0 mL) de anidrido actico
Acetanilida + Anilina(pouca quantidade) + cido actico +
anidrido actico (excesso) + impurezas
250 mL de gua
3- Adicionar lentamente
1- Triturar em um almofariz
Agitao magntica constante
4- Adicionar em pequenas pores
5 Adicionar
6 - Adicionar
Fluxograma
capela
2-Transferir para um bquer
Sistema Bifsico
Lquido: cido actico, anilina, acetanilida
Slido: acetanilida + impurezas
Filtrado
cido actico + anilina + impurezas
Slido
Acetanilida hidratada + impurezas
Acetanilida + impurezas
7- Resfriar
8- Filtrar a presso reduzida
Descartar em frasco apropriado
9 - Lavar o precipitado 2 vezes com
gua gelada
10 Pesar o produto bruto e dividir em duas
partes iguais: metade ser colocada em uma
placa de petri em dessecador , e a outra
metade ser utilizada para a recristalizao.
11- Determinar o rendimento com base na
acetanilida seca .
Metahemoglobina
Metahemoglobina uma forma de protena da hemoglobina, na qual o
ferro no grupo hemo est no estado Fe
3+
e no no Fe
2+
da hemoglobina
normal. A metahemoglobina incapaz de transportar o oxignio. da cor
chocolate escuro. A enzima diaforase I responsvel por converter a
metahemoglobina novamente em hemoglobina.
Fe
2+
- Hem ferroso Fe
3+
- Hem frrico
oxidao
IDENTIFICAO
Nome qumico: acetanilida
Frmula qumica C
8
H
9
NO
Sinnimos: anilida do cido actico,
N-fenilacetanilida, acetilaminobenzeno.
IDENTIFICAO DOS PERIGOS
Por ingesto: irritao das vias digestivas, nusea, vmito, dores
abdominais, hipermotilidade intestinal, diarria, possibilidade de
hemorragia gstrica, possibilidade de distrbios renais (nefrite) .
Por inalao: irritao das vias respiratrias, tosse, dispnia, edemas
pulmonares; efeitos no sangue cianose, metahemoglobinemia,
possvel ao anticoagulante no sangue.
Poder irritante: deve ser considerado de poder irritante primrio pela
pele e em contato com os olhos.
IDENTIFICAO
Nome qumico: cido actico glacial
Frmula qumica CH
3
COOH
Sinnimos: cido etanico, cido actico, cido de vinagre.
IDENTIFICAO DOS PERIGOS
Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causar tosse, nusea,
vmito ou dificuldade respiratria.
TRATAMENTOS
Dirigir-se para ambiente ventilado. Se a respirao for dificultada
fornecer oxignio ou fazer respirao artificial.
No provocar o vmito. Manter as plpebras abertas e enxaguar
com muita gua. Remover roupas e sapatos contaminados e
enxaguar com muita gua.
IDENTIFICAO
Nome qumico: anidrido actico
Frmula qumica C
4
H
6
O
3
Sinnimos: Anidro Etanico;
IDENTIFICAO DOS PERIGOS
Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causar nusea,
vmito e dificuldade respiratria.
TRATAMENTOS
Dirigir-se para ambiente ventilado. Se a respirao for dificultada
fornecer oxignio ou fazer respirao artificial. Manter as plpebras
abertas e enxaguar com muita gua.
IDENTIFICAO
Nome qumico: acetato de sdio anidro
Frmula qumica: C
2
H
3
NaO
2
Sinnimos: sal anidro;
IDENTIFICAO DOS PERIGOS
Pode causar dor de garganta se inalado. Vermelhido e irritao se
em contato com a pele e com os olhos. Causa irritao no trato
digestivo se ingerido .
TRATAMENTO
Inalao: Remover para local arejado e repousar. Se cessar a
respirao, aplicar mtodo de reanimao cardiopulmonar.
Contato com os olhos: Lavar imediatamente com muita gua por, pelo
menos, 15 minutos.
Contato com a pele: Lavar imediatamente com muita gua
Ingesto: Se a vtima estiver consciente, beber de 2 a 4 copos de
gua ou leite. Chamar auxlio mdico.
IDENTIFICAO
Nome qumico: anilina
Frmula qumica C
6
H
7
N
Sinnimos: aminobenzeno; fenilamina;
leo de anilina.
IDENTIFICAO DOS PERIGOS
Venenoso quando exposto pele e caso seja ingerido .Irritante para
os olhos.
TRATAMENTO
Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita
gua. Manter as plpebras abertas e enxaguar com muita gua.
Anemia Hemoltica
Hemlise: Tubo da esquerda
e central sem hemlise, tubo
da direita com hemlise
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/
commons/7/7f/Hemolysis.jpg
Nefrite
O rim da esquerda
est descapsulado e
encontra-se irregular.
www.fmv.utl.pt/atlas/ap_urina/fig_022.jpg
SNTESE
reao de acetilao (reao cido-Base)
Amina primria
Base de Lewis
Anidrido actico
cido de Lewis
cido
actico
A reao dependente do pH,sendo necessrio o uso de uma
soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7).
Soluo
tampo
acetanilida
Mecanismo da reao
N
H H
H
3
C
O
O
O
H
3
C
N
H
H
C
O
CH
3
O
C
O H
3
C
N
H
H
C
O
CH
3
O
C
O H
3
C
+
+
N
C
H
O
H
3
C
+
H
3
C
OH
O
CH
3
COOH /CH
3
COONa
..
..
.
.
..
..
.
.
.
.
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..
..
..
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.
.
.
.
.
.
.
.
.
..
tampo
Hidrlise cida
SOLUO TAMPO
Soluo tampo [ ] H
3
O
+
constante (valor do pH)
Adiciona-se quantidades
pequenas dos ons H
3
O
+
ou OH
-
manter
cidos fracos + bases conjugadas
Bases fracas + cidos conjugados
preparao
Sntese da Acetanilida
Tampo cido actico/acetato de sdio
funo
Impedir a protonao da amina e reaes de hidrlise
H necessidade do tampo ?
Porcentagem de utilizao atmica (%A) :
%A = P.M.do produto desejado / P.M.das substncias produzidas
Permite avaliao rpida da quantidade de resduos da operao
No considera os solventes utilizados e o rendimento
Fator E:
Fator E = massas dos produtos secundrios / massa do produto desejado
Considera todas as substncias utilizadas na reao, incluindo os solventes
(exceto gua) e a parcela de reagentes no convertidos.
Quanto maior E maior a massa de resduo (menos aceitvel o processo
do ponto de vista ambiental)
H necessidade do tampo?
Melhor resultado
A triturao do slido deve ser homognea
Fazer movimentos circulares com o pistilo e no bater no
almofariz.
Para que no haja perda de material durante a triturao,
deve-se colocar sobre o almofariz um pedao de papel.
Pulverizao (Triturao do slido no almofariz)
objetivos
- aumentar a superfcie de contato
Agitao Magntica
Emprega-se um campo rotativo de fora magntica varivel a
ao de agitao dentro de recipientes abertos e fechados
Filtrao a presso reduzida
Utiliza a presso atmosfrica para forar a passagem do lquido pelo meio
filtrante
conhecida por vrios nomes diferentes (nem todos so apropriados):
Filtrao vcuo, filtrao por presso reduzida, filtrao por suco, etc.
Vantagens: Aumentar a velocidade de filtrao e solubilizar a maior
quantidades de impurezas solveis.
P atmosfrica utilizada para
empurrar o lquido atravs do
meio filtrante
Reduzindo a presso no interior
do Kitassato, a diferena de
presso fora o lquido atravs
do papel
Recortar um papel em forma circular de
tamanho que cubra todos os furos da
placa do funil, mas que no encoste nas
paredes do funil
Remove o
ar e reduz
a presso
do seu
interior
Depois de reduzir a P do sistema, a
gua que passa pela trompa segue seu
trajeto normal.
Se a torneira for fechada, o fluxo de
gua para e a gua que estiver na parte
inferior da trompa forada, pela P
atm
,
para dentro do seu sistema
Umedecer o papel de
filtro com o solvente,
ligar a bomba de
vcuo e iniciar a
filtrao.
O papel de filtro deve
ser cortado 1 a 2 mm
menor que o dimetro
interno do funil ;
Terminada a filtrao, abrir a torneira do frasco de segurana ou a entrada de ar entre o
kitassato e o frasco de segurana, antes de desligar a bomba de vcuo.
Ateno:
Desligar o sistema vcuo abrir a pina ou soltar o tubo de borracha do
frasco de Kitassato
Jamais feche a torneira da trompa para desligar o vcuo, pois isso provoca o
retorno da gua
A torneira da trompa s pode ser fechada depois do sistema estar aberto
Solvente
de lavagem
No dissolva o
precipitado
No formar
produto voltil ou
insolvel com o
precipitado
Volatilize na
temperatura de
secagem do
precipitado
Antes da filtrao a vcuo, os cristais devem ser lavados com uma
pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer trao da
soluo gua-me que pode ter ficado aderida na superfcie do cristal.
Em geral,
no usar
gua pura
Importante:Lava-se o precipitado, antes
da filtrao, com pequena quantidade de
solvente frio, para remover pequenas
quantidades da soluo me ( o solvente
quente pode dissolver alguma quantidade
de cristal).
DESCARTE DOS REAGENTES
Anilina:
Descarte em frasco especfico,
no podendo ser misturado com
outras substncias.
Anidrido Actico e cido
Actico:
Devem ser neutralizados e
diludos com gua antes de
serem descartados na pia.
Acetato de Sdio:
Pode ser jogado na pia, diludo.
Substncia Caractersticas Densidade Peso
Molecular
(g mol
-1
)
p.f.
(C)
p.e.
(C)
Solubilidade Toxidade e
cuidados
Acetanilida
C
8
H
9
NO
Cristais
ortorrmbicos,
voltil a 95C
1,219
(15 C)
135,16 113-
115
304-305 1g solvel em: 185
mL de gua fria , 20
mL de gua
fervente, 3 mL de
metanol, 4mL de
acetona, 5mL de
glicerol, 3,7 mL de
clorofrmio,
5 mL de glicerol ,
18 mL de ter
Dose letal em
ratos:
800mg/Kg
Acetado de
sdio
C
2
H
3
NaO
2
Cristais
transparentes
(poder
higroscpico)
1,45
(25 C)
82,03 58 120
(anidro )
Decompem
-se a altas
temperatura
s
1g dissolve-se em
0,8mL de gua fria ,
0,6mL de gua
quente 19mL de
lcool.
_________
cido
actico
glacial
CH
3
COOH
Lquido, odor
pungente
1,049
(25 C)
60,05 16,7 118 Miscvel com gua,
lcool ,glicerol, ter,
tetracloreto de
carbono.
Incompatvel com
carbonatos, xidos,
hidrxidos e
fosfatos.
A ingesto
pode causar
corroso da
boca e do
aparelho
digestrio,
com vmitos,
diarrias,
colapsos
circulatrios e
at morte.
Tabela 01. Tabela das propriedades e constantes fsicas das substncias utilizadas no experimento
Anilina
C
6
H
7
N
Lquido
oleoso,
ardente e
voltil
1,022
( 20 C)
93,13 -6,0 184-186 1g dissolve-se em
28,6mL de gua
fria 15,7ml de gua
quente .Miscvel
com lcool,
benzeno,
clorofrmio.
Dose letal
em ratos:
440mg/Kg
Anidrido
actico
C
4
H
6
O
3
Lquido muito
refrativo,
odor forte
1,080
( 15 C)
102,09 -73 139 pouco solvel em
gua, lcool, ter,
clorofrmio.
Dose letal
1,78g/Kg
Produz
irritao e
necroses nos
tecidos.
Merck Index 13 edio
BIBLIOGRAFIA
www.farmabio.k6.com.br
www.toxikon.com.br
http://ube164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorga
nicaexperimental/sintese_acetanilida.htm
VOGEL, A. I.. Qumica Orgnica. 3.ed. Rio de Janeiro:
USP, 1981.
SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X.Qumica
Orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e
identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro:
Guanabara, l988.
OLIVEIRA, J. EDUARDO.Pgina da disciplina de
Qumica Orgnica Experimental, Disponvel em
http://labjeduardo.iq.unesp.br