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GESIANE FERREIRA

TRABALHO DE QUÍMICA FARMACÊUTICA


A ESPECTROSCOSPIA DE INFRAVERMELHO NA IDENTIFICAÇÃO
DE GRUPOS FUNCIONAIS.

UNIVERSIDADE PRESIDENTE ANTONIO CARLOS – UNIPAC


IPATINGA
2010
2

GESIANE FERREIRA

A ESPECTROSCOSPIA DE INFRAVERMELHO NA IDENTIFICAÇÃO


DE GRUPOS FUNCIONAIS.

Trabalho apresentado no dia 11 de


Maio, como exigência do Curso de
graduação em Farmácia, a Universidade
Presidente Antônio Carlos – UNIPAC

UNIVERSIDADE PRESIDENTE ANTÔNIO CARLOS – UNIPAC


IPATINGA
2010
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SUMÁRIO

LISTA DE FIGURAS E TABELAS..........................................................................................3


RESUMO ...................................................................................................................................4
ABSTRACT................................................................................................................................5
INTRODUÇÃO..........................................................................................................................6
1.INSTRUMENTAÇÃO ............................................................................................................9
1.1 Espectrômetro de infravermelho de dispersão....................................................................9
1.2 Espectrômetro de infravermelho com transformações de Fourior ..................................10
2.INTERPRETAÇÃO DOS ESPECTROS...............................................................................11
3.ESPECTROSCOPIA NA IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS .....................13
3.1 HIDROCARBONETOS.....................................................................................................17
3.1.1 ALCANOS.......................................................................................................................19
3.1.2 ALQUENOS....................................................................................................................19
3.1.3 ALQUINOS.....................................................................................................................19
3.1.4 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS.......................................................................20
3.2 ÁLCOOIS E FENÓIS.........................................................................................................20
3.3 ÉSTER................................................................................................................................20
3.4 CETONAS..........................................................................................................................20
4.CONCLUSÃO.......................................................................................................................21
5.ANEXOS……………………………………………………………………….....………..22
6.BIBLIOGRAFIA……………………………………………………………….......………23
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LISTA DE FIGURAS E TABELAS

Figura 1a Sistema óptico de um espectrofotômetro de infravermelho de feixe duplo...........9


Figura 1b. Esquematização de um espectrômetro de IV......................................................10
Figura 2 Dois espectros da mesma amostra de poliestireno (a) linear em número de ondas
(cmˉ¹); (b) linear em comprimento de onda (μm).....................................................................11
Figura 3 Carta simplificada das frequências características dos grupos funcionais mais
comuns......................................................................................................................................12
Figura 4 Espectro de IV do octano. .....................................................................................16
Figura 5 O espectro de IV do metilbenzeno (tolueno).........................................................16
Figura 6 O espectro de IV do 1-hexino................................................................................18
Figura 7 O espetro de IV do 1-hexeno.................................................................................18
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RESUMO

A espectroscospia de Infravermelho é um método instrumental simples e rápido para


investigação de grupos funcionais.
Até recentemente, a espectroscopia na região do infravermelho era pouco utilizada em
análises quantitativas em decorrência de algumas limitações inerentes à técnica. Porém, com a
evolução de técnicas quimiométricas e de técnicas computacionais avançadas, permitiu-se a
análise de misturas complexas, como os medicamentos.
Obtêm-se os espectros de infravermelho, com o auxílio de um feixe de luz
infravermelho passado através da amostra. A radiação transmitida era varrida por dispersão
em uma rede de difração. O espectro era obtido pela rotação da rede de difração e as áreas de
absorção (picos) eram detectadas e laçadas em gráficos de frequências versus intensidade.
Não existem regras rígidas para a interpretação de um espectro de infravermelho. Deve-
se levar em considerações alguns requisitos para que a interpretação possa ser confiável.
A radiação infravermelha causa o aumento da amplitude de vibração das ligações
covalentes entre átomos e grupos de átomos dos compostos orgânicos e a absorção da energia
infravermelha por uma moléculas orgânica ocorrerá de modo característico, dependendo dos
tipos de ligações e dos átomos presentes nos grupos funcionais específicos de cada molécula,
sendo percebida a sua estrutura através de comparações.

Palavras chave: Espectroscospia de Infravermelho, identificação, compostos orgânicos.


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ABSTRACT

The Infrared spectroscopy is a simple and rapid instrumental method for investigation of
functional groups.
Until recently, infrared spectroscopy were rarely used in quantitative analysis due to
some inherent limitations to the technique. But with the development of chemometric
techniques and advanced computational techniques, enabled the analysis of complex mixtures
such as pharmaceutical drugs.
We obtain the infrared spectra with the aid of a beam of infrared light passed through
the sample. The transmitted radiation was swept by a dispersion grating. The spectrum was
obtained by rotating the diffraction grating and the absorption areas (peaks) were detected and
loops in graphs of frequency versus intensity.
There are strict rules for the interpretation of an infrared spectrum. One must take into
consideration some requirements for that interpretation can be trusted.
Infrared radiation causes the increase of the amplitude of vibration of the covalent bonds
between atoms and groups of atoms of organic compounds and the absorption of infrared
energy by organic molecules occurs in a characteristic way, depending on the types of bonds
and atoms present in specific functional groups of each molecule, which is perceived by its
structure comparisons.

Keywords: Infrared spectroscopy, identification, organic compounds.


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INTRODUÇÃO

A espectroscospia de Infravermelho é um método instrumental para investigação de


grupos funcionais. Uma técnica instrumental simples e rápida que pode evidenciar a presença
de vários grupos funcionais, e como todas as outras formas de espectroscopia, depende da
interação de moléculas ou átomos com a radiação eletromagnética (Solomons, 2001).
O espectro infravermelho de um composto químico é considerado uma de suas
propriedades físico-químicas mais características e, por conta disto, a espectroscopia na
região do infravermelho tem extensa aplicação na identificação dos compostos (Solomons,
2001) em estado gasoso, líquido ou sólido (Silverstein,2006).
Até recentemente, a espectroscopia na região de infravermelho era pouco utilizada em
análises quantitativas em decorrência de algumas limitações inerentes à técnica. Porém, com a
utilização da transformada de Fourier (Souza, 2006), onde o espectro é decomposto nos
comprimentos de onda que o compõem, e cada pequena faixa de comprimento de onda é
dirigida a um dos elementos do detector (Harris, 2001), juntamente à evolução de técnicas
quimiométricas, ao advento dos microprocessadores digitais e de técnicas computacionais
avançadas, permitiu-se a análise de misturas complexas, como os medicamentos (Souza,
Ferrão, Parisotto, Furtado, 2004), para a identificação de materiais poliméricos constituintes
de embalagens plásticas rígidas e flexíveis, monocamanda ou com múltiplas camadas e até
mesmo análises qualitativas de alimentos (Souza, 2009).
Uma outra importante aplicação do infravermelho, mas ainda bem menos utilizada, é a
análise quantitativa de misturas de compostos. Como a intensidade de uma banda de absorção
é proporcional a concentração do componente que causou esta banda, a quantidade de um
composto presente em uma amostra pode ser determinada através de uma curva de calibração,
ou seja, a intensidade da banda versus concentração, construída a partir de amostras com
concentrações conhecidas do composto em questão. No entanto, quanto mais complexa é a
amostra, ou seja, quanto maior o número de interferentes presentes, mais difícil se torna a
construção de uma calibração univariada confiável, sendo necessário lançar mão de cálculos
estatísticos mais rebuscados, que permitam a utilização de vários comprimentos de onda para
determinação de uma única propriedade, obtendo-se, assim, uma calibração multivariada
(Luz, 2003).
A espectroscopia estuda a interação da radiação eletromagnética com a matéria, sendo
um dos seus principais objetivos o estudo dos níveis de energia de átomos ou moléculas.
Normalmente, as transições eletrônicas são situadas na região do ultravioleta ou visível, as
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vibracionais na região do infravermelho e as rotacionais na região de microondas e, em casos


particulares, também na região do infravermelho longínquo (Luz, 2003).
A condição para que ocorra absorção da radiação infravermelha é que haja variação do
momento de dipolo elétrico da molécula como conseqüência de seu movimento vibracional
ou rotacional, o momento de dipolo é determinado pela magnitude da diferença de carga e a
distância entre dois centros de carga (Luz, 2003; Solomons, 2001). Somente nessas
circunstâncias, o campo elétrico alternante da radiação incidente interage com a molécula,
originando os espectros. De outra forma, pode-se dizer que o espectro de absorção no
infravermelho tem origem quando a radiação eletromagnética incidente tem uma componente
com freqüência correspondente a uma transição entre dois níveis vibracionais. A vibração dos
átomos no interior de uma molécula apresenta energia coerente com a região do espectro
eletromagnético correspondente ao infravermelho (100 a 10000cmˉ¹) (Luz, 2003). Ou seja, a
radiação infravermelha converte-se, quando absorvida, em energia de vibração molecular. O
processo também é quantizado, porém o espectro vibracional costuma aparecer como uma
série de bandas em vez de linhas, porque a cada mudança de nível de energia vibracional
corresponde uma série de mudanças de níveis de energia rotacional. A frequência ou o
comprimento de onda de uma absorção depende das massas relativas dos átomos, das
constantes de força das ligações e da geometria dos átomos (Silverstein, 2006).
As vibrações moleculares podem ser classificadas em deformações axiais e
deformações angulares. Uma vibração axial é um movimento rítmico ao longo do eixo da
ligação que faz com que a distância interatômica aumente e diminua alternadamente. As
vibrações de deformação angular correspondem a vibrações ritmadas de ligações que têm um
átomo em comum ou o movimento de um grupo de átomos em relação ao resto da molécula
sem que as posições relativas dos átomos do grupo se alterem (Silverstein, 2006).
Somente as vibrações que levam à alteração rítmica do momento de dipolo da
molécula são observadas no infravermelho convencional. O campo elétrico alternado,
produzido pela mudança de distribuição de carga que acompanha a vibração, acopla a
vibração molecular com o campo magnético oscilante da radiação eletromagnética, o que
resulta em absorção da energia radiante (Silverstein, 2006).

SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.
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A obtenção das frequências aproximadas de vibração de deformação axial deve levar


em conta as contribuições relativas das forças de ligação e as massas dos átomos envolvidos.
Assim, por exemplo, a comparação superficial do grupo C─H com o grupo F─H, com base
apenas nas massas atômicas, pode levar à conclusão de que a deformação axial de F-H ocorre
em frequências mais baixas do que a deformação axial de C─H. O aumento da constante de
força, entretanto, que ocorre da esquerda para direita nas linhas da tabela periódica, tem um
efeito maior do que o aumento de massa. Em consequência, a deformação axial do grupo
F─H ocorre em freqüência maior do que a deformação do grupo C─H.
A molécula de dióxido de carbono, com duas ligações C=O partilhando o átomo de
carbono, tem duas vibrações fundamentais de deformação axial: o modo simétrico e o modo
assimétrico. O modo simétrico corresponde a um movimento de contração e alongamento em
fase das ligações C=O e não produz mudança de momento dipolo (μ).
No modo assimétrico, o movimento de estiramento das duas ligações ocorre fora da
fase, isto é, uma das ligações se estende e a outra se contrai, de maneira que altera o momento
de dipolo e é, por tanto, ativo no infravermelho (Silverstein, 2006).
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1 INSTRUMENTAÇÃO

1.1 Espectrômetro de infravermelho de dispersão.

Durante muitos anos obtinham-se os espectros de infravermelho, com o auxílio de um


feixe de luz infravermelho passado através da amostra. A radiação transmitida era varrida por
dispersão em uma rede de difração (grade de difração). O espectro era obtido pela rotação da
rede de difração e as áreas de absorção (picos) eram detectadas e laçadas em gráficos de
frequências versus intensidade.
As intensidades das bandas podem ser expressas como transmitância (T) ou
absorbância (A) (ou absorvância). A transmitância é a razão entre a energia radiante
transmitida por uma amostra e a energia radiante que nela incide. A absorbância é o logaritmo
decimal do inverso da transmitância, isto é, A= log10 (1/T) (Silverstein, 2006).

Figura 1a. Sistema óptico de um espectrofotômetro de infravermelho de feixe duplo.


SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X. Identificação espectrométrica de compostos orgânicos. 6ª ed. Rio de Janeiro: LTC,

2006.

A radiação é divida em dois feixes, um dos quais passa través da célula que contém a
amostra enquanto o outro passa por uma célula de referência. O feixe da referência e o feixe
da amostra são então recombinados em um único feixe alternado, através da rotação do
espelho M7, sendo as intensidades das absorções balanceadas através de um atenuador
colocado no feixe de referência. Desta forma, as absorções do solvente da célula de referência
e da célula de amostra são balanceadas e o espectro registrado contém somente os picos de
absorção da amostra (Silverstein, 2006).
11

Figura 1b. Esquematização de um espectrômetro de IV.

SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.

1.2 Espectrômetro de infravermelho com transformações de Fourior


(Interferômetro)

Existem vantagens no uso das transformações de Fourier. Como não se usam


monocromadores, a totalidade da faixa de radiação passa simultaneamente pela amostra com
enorme ganho de tempo. Isto permite resoluções extremamente altas (≤ 0,001 cmˉ¹). Além
disso, como os dados sofrem conversão analógico-digital, os resultados são manipulados
facilmente. O resultado de várias varreduras é combinado para diminuir o ruído, e espectros
excelentes podem ser obtidos com muito pouca amostra.
Como acontece com outros instrumentos controlados por computador, os espectros do
solvente ou de amostras puras, guardados na memória do computador, podem ser subtraídos
de espectro da mistura (Silverstein, 2006).
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2 INTERPRETAÇÃO DOS ESPECTROS

Não existem regras rígidas para a interpretação de um espectro de infravermelho.


Deve-se levar em considerações alguns requisitos para que a interpretação possa ser
confiável.
1- O espectro deve ter resolução adequada a ser de intensidade razoável.
2- O composto utilizado deve ser razoavelmente puro.
3- O espectrômetro deve ser calibrado contra padrões, de forma que as bandas sejam
observadas nas frenquências ou comprimentos de onda corretos. Calibrações bastante
confiáveis podem ser feitas com um padrão como o poliestireno.
4- O método de manipulação da amostra deve ser identificado. Se em solução, é
preciso indicar o solvente, a concentração da solução e o passo ótico da célula utilizada.
Como o tratamento das vibrações de moléculas complexas é pouco prático, costuma-se
interpretar o espectro a partir de comparações empíricas cm outros espectros e da
extrapolação de resultados obtidos com moléculas mais simples.
Não se deve interpretar um espectro de infravermelho de uma só vez. Ao contrário,
deve-se procurar evidências da presença ou ausência de grupos funcionais que tenham
absorções bem características. Por exemplo: começa-se de preferência pelo grupo OH, C=O e
NH, porque é normalmente possível obter uma resposta quanto à presença ou ausência destes
grupos (Silverstein, 2006).

Figura 2 Dois espectros da mesma amostra de poliestireno (a) linear em número de


ondas (cmˉ¹); (b) linear em comprimento de onda (μm).
13

SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X. Identificação espectrométrica de compostos orgânicos. 6ª ed. Rio de Janeiro: LTC,
2006.

Figura 3. Carta simplificada das frequências características dos grupos funcionais


mais comuns. F= forte, m=médio, f = fraco, a= agudo, l =largo.

SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X. Identificação espectrométrica de compostos orgânicos. 6ª ed. Rio de Janeiro: LTC,
2006.
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3 ESPECTROSCOPIA NA IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

A radiação infravermelha causa o aumento da amplitude de vibração das ligações


covalentes entre átomos e grupos de átomos dos compostos orgânicos. Porém, a esta radiação
não possui energia suficiente para excitar os elétrons, como acontece quando algumas
moléculas interagem com a radiação visível, a ultravioleta ou outras formas de luz com maior
energia.
Como os grupos funcionais das moléculas orgânicas incluem átomos ligados por
arranjos específicos, a absorção da energia infravermelha por uma moléculas orgânica
ocorrerá de modo característico, dependendo dos tipos de ligações e dos átomos presentes nos
grupos funcionais específicos daquela molécula. Os compostos absorvem a energia do IV em
regiões particulares da porção infravermelha do espectro (Solomons, 2001).

Um espectrômetro de IV opera passando o feixe de radiação de IV através da amostra


e comparando a radiação que é transmitida pela amostra com um feixe de referência
(Solomons, 2001).
Qualquer frequência absorvida pela amostra será evidenciada pela diferença entre os
feixes. O aparelho, então registra o resultado na forma de um gráfico, mostrando a
absorvância versus a frequência ou o comprimento de onda (Solomons, 2001).
A localização de uma banda (ou pico) de absorção pode ser especificada em unidades
relacionadas com a frequência, por seu número de onda, ν ¯ , medido em centímetros
recíprocos, cmˉ¹, ou por seu comprimento de onda, λ, medido em micrômetros, μm. O número
de onda é o número de ciclos de onda ao longo de cada centímetro do feixe de luz, e
comprimento de onda é a distância entre duas cristas sucessivas da onda (Solomons, 2001).
15

As ligações covalentes, em suas vibrações, se comportam como pequenas molas


unindo os átomos. As vibrações dos átomos só ocorrem em determinada frequência, por isso,
possuem apenas certos níveis de energia vibracional.
As moléculas podem vibrar de várias maneiras. Dois átomos unidos por uma ligação
covalente podem sofrer uma vibração de estiramento, onde os átomos de movem para frente e
para trás, como se estivessem presos por uma mola.

SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.

Três átomos podem também sofrer diferentes vibrações de estiramento e de


deformação:

SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.

Em um espectro de infravermelho a frequência de uma vibração de estiramento pode


estar relacionada a dois fatores:
− As massas dos átomos ligados. (Os átomos leves vibram em maior frequência que os mais
pesados)
− E a rigidez relativa da ligação.
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As ligações triplas são mais firmes e vibram com maior frequência que as ligações
duplas, que são mais firmes e vibram com maior frequência que as ligações simples. Pode-se
verificar alguns destes efeitos na Tabela 1 em anexo.
A seguir nota-se que os grupos como C─H, N─H e O─H, que envolvem hitrogênio,
considerado o átomo mais leve, possuem frequências relativamente altas (Solomons, 2001)
GRUPO Alquila Álcool Amina
LIGAÇÃO C─H O─H N─H
FAIXA DE
2853-2962 3590-3650 3300-3500
FREQUÊNCIA (cmˉ¹)
SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.

Segue-se também, a comparação das frequências de acordo com o número de ligações.


LIGAÇÃO FAIXA DE FREQUÊNCIA (cmˉ¹)
C≡C 2100-2260
C≡N 2220-2260
C=C 1620-1680
C=O 1630-1780
SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.

Mesmo os espectros de IV de compostos relativamente simples contêm muitos picos


de absorção.
Nem todas as vibrações moleculares resultam na absorção de energia IV. Para uma
vibração ocorrer com a absorção de energia IV, o momento dipolo da molécula deve variar
durante a vibração.
As absorções vibracionais podem ocorrer fora da região de medida de um
espectrômetro de IV e também podem estar tão próximos que os picos se acumulam uns sobre
os outros.
A possibilidade de dois compostos diferentes apresentarem o mesmo espectro de IV é
extremamente pequena. Por isso o espectro de IV é chamado de “a impressão digital” de uma
molécula. Assim, em duas amostras puras de compostos orgânicos tiverem espectros
diferentes, pode-se ter certeza de que se tratam de compostos diferentes. Mas, se apresentarem
o mesmo espectro, trata-se do mesmo composto. (Solomons, 2001)
Nas não se pessoas capacitadas nas interpretações dos espectros de IV obtêm inúmeras
informações sobre as estruturas dos compostos. Mas reconhecer a presença de picos de
absorção resultante de vibrações de grupos funcionais característicos de um composto é
suficiente para empregas estas informações de modo bastante eficiente (Solomons, 2001)
17

Figura 4. Espectro de IV do octano. (note que no espectro os picos são geralmente


medidos em % de transmitância. Assim, o pico a 2900 cmˉ¹ possui 10% de transmitância, isto
é, uma absorvância, A, de 0,90.)

SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.

Figura 5. O espectro de IV do metilbenzeno (tolueno).

SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.

3.1 HIDROCARBONETOS
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Todos os hidrocarbonetos dão picos de absorção na região de 2800-3300 cmˉ¹,


associados à vibrações de estiramento da ligação carbono-hidrogênio.
As ligações C─H envolvendo carbonos com hibridização sp são mais fortes que as que
envolvem carbonos com hibridização sp³, consideradas as mais fracas:

sp>sp²>sp³

Esta também é a ordem de rigidez da ligação.


Os picos de estiramento das ligações carbono-hidrogênio, com os átomos de
hidrogênio ligados a átomos de carbono de hibridização sp caem em frequências mais altas
(aproximadamente 3300 cmˉ¹). Assim, os grupos ≡C─H de alcinos terminais dão picos nesta
região.
Na Figura 6 observa-se a absorção da ligação C─H acetilênica do 1-hexino, a 3320
cmˉ¹.
Os picos do estiramento das ligações carbono-hidrogênio, com os átomos de
hidrogênio ligados a átomos de carbono de hibridização sp² caem na região de 3000-3100
cmˉ¹. Assim, as ligações C─H de alcenos e os grupos C─H de alcenos e de anéis aromáticos
dão picos de absorção nessa região. Um exemplo disto está na Figura 7, onde tem o registro
do grupo alcenila do composto 1-hexeno na região de 3080 cmˉ¹ e na Figura 5, o espectro da
absorção de C─H dos átomos de hidrogênio do metilbenzeno a 3090 cmˉ¹
As bandas do estiramento dos átomos de hidrogênio ligados a átomos de carbono de
hibridização sp³ ocorrem em frequência mais baixa, na faixa de 2800-3000 cmˉ¹. Nos
espectros do octano (fig 2-11) também nas Figuras 5, 6 e 7 pode-se observar os picos de
absorção dos grupos metila e metileno (Solomons, 2001).
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Figura 6. O espectro de IV do 1-hexino.

SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.

Figura 7. O espetro de IV do 1-hexeno.

SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.

Os hidrocarbonetos também dão picos de absorção nos seus espectros de IV


resultantes dos estiramentos da ligação carbono-carbono. Normalmente as ligações simples
carbono-carbono dão origem a picos muito fracos que, em geral, são pouco utilizados para a
identificação de estruturas.
Mais úteis são os picos de ligações múltiplas:
20

-As ligações duplas carbono-carbono dão picos de absorção na região1620-1680 cmˉ¹;


-As triplas - 2100-2260 cmˉ¹.
Os estiramentos das ligações carbono-carbono dos anéis benzênicos geralmente dão
um grupo de picos agudos característicos na região entre 1450-1600 cmˉ¹.
Quando estiverem presentes grupos substituintes doadores ou puxadores de elétrons
num carbono na ligação dupla, os picos de absorção da deformação, podem descolar-se para
fora das regiões dadas (Solomons, 2001).

3.1.1 ALCANOS

Os espectros de alcanos podem ser interpretados conforme quatro vibrações, as


deformações axiais e angulares envolvendo as ligações C─H e C─C.
Nem todas as bandas de absorção de uma molécula de alcano são importantes na
determinação da estrutura. Por exemplo, as vibrações de formação angular de C─C, ocorrem
em frequência muito baixa (abaixo de 500 cmˉ¹), e portanto, não aparecem na faixa usual dos
espectrômetros. Também, as bandas atribuídas às vibrações axiais de C─C são fracas e
aparecem a região compreendida entre 1.200 e 800 cmˉ¹, e por esta razão são de pouca
utilidade na identificação.
As vibrações mais características desta classe de compostos são as provenientes das
deformações axiais e angulares de C─H, na região de 3.00 a 2.840 cmˉ¹ (Silverstein, 2006).

3.1.2 ALQUENOS

O modo de deformação axial da ligação C=C de alquenos não-conjugados produz uma


banda de absorção de intensidade moderada a fraca entre 1-667 e 1.640 cmˉ¹.

3.1.3 ALQUINOS

A banda de deformação axial de C≡C de alquinos ocorre entre 2.260 e 2.100 cmˉ¹, e
mesmo assim, considerada fraca. Por razões de simetria, um C≡C terminal produz uma banda
mais intensa do que uma ligação C≡C interna (Silverstein, 2006).
21

3.1.4 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

As bandas mais importantes e que fornecem mais informações sobre a estrutura dos
compostos aromáticos são encontrados na região de baixa frequência, entre 900 -675 cmˉ¹,
essas bandas provêm da deformação angular das ligações C─H do anel. Observa-se ainda,
vibrações do esqueleto em 1.600-.1.585 cmˉ¹ e em 1.500-1.400 cmˉ¹, que envolvem a
deformação axial das ligações carbono-carbono do anel (Silverstein, 2006).

3.2 ÁLCOOIS E FENÓIS

As bandas características dos espectros de álcoois e de fenóis provêm da deformação


axial de O─H (3.650 e 3.584 cmˉ¹) e de C─O, 1.260-1.000 cmˉ¹ e é uma banda considera
forte.

3.3 ÉSTER

A absorção mais característica do espectro dos ésteres alifáticos é uma banda intensa
que ocorre entre 1.150 e 1.085 cmˉ¹ e é derivada à deformação axial assimétrica de C─O─C.

3.4 CETONAS

Para estes composto, é comum referir-se à frequência de absorção de uma amostra


pura de uma cetona alifática saturada sendo como “normal” quando observada em 1.715 cmˉ¹.
O efeito indutivo reduz o comprimento da ligação C=O e, em consequência, aumenta a
constante de força e a frequência da absorção. O efeito de ressonância aumenta o
comprimento da ligação e reduz a frequência de absorção (Silverstein, 2006).
22

4 CONCLUSÃO

Da rápida discussão teórica que se seguiu, torna-se claro que mesmo uma molécula
muito simples pode dar um espectro muito complexo. Uma correlação pico a pico é uma
excelente evidência para a identidade de amostras.
Embora o espectro de infravermelho seja característico da molécula como um todo,
certos grupos de átomos dão origem a bandas que ocorrem mais ou menos na mesma
freqüência, independentemente da estrutura da molécula. Justamente a presença destas bandas
características de cada grupo é que permite a obtenção, através do exame do espectro e
consulta às tabelas, das informações fisico-químicas úteis na identificação de estruturas para
diversas finalidades.
23

5 ANEXOS
Tabela 1. Absorções característica de infravermelho dos grupos.

.SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química orgânica. 7ª ed. Vol. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2001.
24

6 BIBLIOGRAFIA

HARRIS, D. C. Análise química quantitativa. 6ª ed. Rio de Janeiro: LTC, 2001.

LUZ, E. R.; SILVA, M. I. P.; TÉLLEZ, C. A. S. PONTIFÍCIA UNIVERSIDADE


CATÓLICA DO RIO DE JANEIRO Departamento de Química. Predição de propriedades
de gasolinas usando espectroscopia FTIR e regressão por mínimos quadrados parciais.
2003.Dissertação (Mestrado) - Pontifícia Universidade Católica do Rio de Janeiro,
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