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síntese do salicilato de metila

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RELATÓRIO LABORATORIO AULA SÍNTESE DE FÁRMACOS SÍNTESE DO SALICILATO DE ETILA

SÃO PAULO 2011

DR. ANDRÉ MATEUS SANTO PREPARAÇÃO DO SALICILATO DE ETILA .RELATÓRIO LABORATORIO AULA SÍNTESE DE FÁRMACOS SÍNTESE DO SALICILATO DE ETILA MICHELE MARTINS DE OLIVEIRA RGM:168742 SHEILA ALVES SACRAMENTO RGM: 179852 TAINÁ JORDÃO DE FARIAS RGM: PROF.

Ao funil.Em um balão de fundo redondo. 6. 4. óleos e sais de banho.Após o período de refluxo. refrescantes da pele.Condensador de refluxo .0001 a 0. com concentrações de uso variando de 0. cuidadosamente. adicionou-se 5 mL de água destilada e 15 mL de diclorometano. Considerando que o salicilato de etila tem sido indicado como ingrediente cosmético com atividades denaturante. solúvel em álcool e ácido acético glacial. 5. presente em folhas de gaultéria.Agitou-se a mistura para dissolver o ácido e adicionou-se.Água destilada . agente flavorizante e fragrância para uso nas seguintes formulações: produtos de higiene oral. sabões para banhos ou detergentes. preparações para uso corporal e mãos. tônicos.Introdução: O salicilato de etila é um composto orgânico de fórmula molecular C9H10O3. pouco solúvel em água.Adicionou-se a uma manta aquecedora. Gaultheria procumbens e outras espécies. resfriou-se o balão de reação até a temperatura ambiente e verteu-se seu conteúdo em um funil de separação de tamanho apropriado. 3. .6%. xampus. agitando-o até se separem as fases aquosa e orgânica. de maneira a não permitir a perda de material.Funil de separação .Funil -Manta Aquecedora Métodos: 1.Tampou-se o funil. 0. protetores solares. 8.Balão de fundo redondo . éster.Suporte . conectou-se um condensador de refluxo ao balão e refluxou a mistura reacional por 1 hora. pós e sprays para os pés. pode ser obtido pela via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e etanol (Esterificação de Fisher).76 g de ácido salicílico e 10 mL de etanol. 2.Lavou-se a fase orgânica com cerca de 15 mL de água e 5 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio.6 mL de ácido sulfúrico concentrado. limpeza da pele. 7. condicionadores para cabelo. (1) Materiais: . adicionou-se 2.Lavou-se o balão com diclorometano.

4 .Ponto de ebulição: 211 ° C .4 (solução aquosa 2g/100mL ).0. . Dados fisico-químicos dos reagentes: Ácido Salicílico .84 −pH: < 2 −Ponto de Ebulição (760 mmHg): 290 ºC . −Gravidade Específica (96-98%): 1.pH: 2. Ácido para Bateria −Família Química: Ácido Inorgânico −Fórmula: H2SO4 −Peso Molecular: 98.Densidade do sólido: 1. Solubilidade .Odor: Inodoro a muito fraco.9. dependendo da pureza. acetona.Forma: Agulhas . Reage violentamente com água. a esta última.Filtrou-se a fase orgânica para remover o secante e transferiu-se o filtrado para um balão de destilação de tamanho apropriado.443 g/mL a 20°C 0.Cor: Incolor a branco .Estado físico: Sólido cristalino. Ácido Fertilizante. .Removeu-se o solvente através de uma destilação simples até se observar que não há mais solvente para destilar. Produz névoa irritante. 10. Inodoro.5 g/mL (produto não tamponado).Decompõe-se em SO3 e água a 340 ºC. . .Separou-se novamente as fases aquosa e orgânica e. sua coloração varia do incolor ao marrom escuro.Na água: Levemente solúvel (2 g/mL a 20°C) . adicionou-se uma espátula de sulfato de sódio anidro. Óleo Vitrial.Ponto de fusão: 159 ° C .Em solventes orgânicos: Solúvel em éter dietílico.08 −Aparência e Odor: Líquido oleoso. Ácido Sulfurico −Sinônimos: Sulfato de Hidrogênio. etanol e clorofórmico. 11.

325 kPa (760 mmHg) -Ponto de Fusão: .0 a 8.8093 -Solubilidade: -Na água: Solúvel -Em solventes Orgânicos: Solúvel Diclorometano -Fórmula molecular CH2Cl2 -Massa Molar 84.0 g/mol -Densidade: 0.93 g/mol Densidade 1.118 º C -Ponto de Fulgor: 15 º C -Massa molar: 46.0 -Temperatura de Ebulição: 77 º C @ 101. Incolor Odor Característico -pH: 6.Etanol -Aspecto: Liquido Límpido.33 g/cm3 (20 °C) Valor de pH Ponto de Ebulição (H2O.93 g/mol -Solubilidade em água 20 g/l (20 °C) -Ponto de fusão -95 °C -Massa Molar 84. 20 °C) neutro 40 °C (1013 hPa) Aparelhagem utilizada .

Destilação com um condensador de refluxo Fluxograma Ácido salicílico + Etanol Agitação da mistura + H2SO4 Refluxo por 1 hora Esfriar o conteúdo até a temperatura ambiente Em um funil de destilação com a mistura adicionar 5 ml água + 15 ml de diclorometano Lavar o funil com diclorometano até haver separação de fases Fase Aquosa Fase Orgânica .

. Atribua os picos aos grupos funcionais. Filtração destilação 1) A seguir está o espectro de infravermelho do salicilato de metila.Lava-se mais uma vez a fase orgânica com bicarbonato de sódio + uma espátula de sulfato de sódio anidro.

1)Mostre o mecanismo pelo qual esta reação acontece e faça comparações com o mecanismo descrito para a preparação do ácido acetilsalicílico. Quem é o nucleófilo em cada um dos casos? .

síntese do salicilato de etila Síntese do AAS Em cada um dos casos a parte da molécula que é o eletrófilo em ambas as reações de síntese é o alcool. 2) Qual a quantidade. de etanol que foi utilizada neste experimento? Densidade do etanol = 0. . em mol.09 g de etanol foram utilizadas. 0. Já o nucleófilo é é o oxigênio na síntese do AAS e o carbono na síntese do salicilato de etila.8093 g/cm³ 1 cm³ equivale a 1 ml Logo temos 10 ml de etanol que equivale a 10 cm³ 10 cm³ .8093 = 8.

durante o processo de recristalização. Os esquipamentos necessários são os seguintes: . Esta técnica é conhecida por recristalização. 3) Cite uma técnica útil para a purificação de líquidos como o salicilato de etila.175 mol de etanol foram utilizados no experimento.0 g/mol Ni= 0. não deve reagir com a substância). -Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. com formação de cristais grandes e puros. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.09 g / 46.Ni= massa em gramas / massa molecular Ni= 8. Desenhe a aparelhagem que deveria ser utilizada para efetua-la. deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos. -Deve ser quimicamente inerte (ou seja. O resfriamento. -Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas. -Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada). Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: -Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas.

Figura 2: Filtração simples a quente.Figura 1: Filtração a vácuo com funil de Buchner. .

FES. Acesso em 29 de Abril 2011. Marcus Cesar Mandolesi. . Referências Bibliográficas: 1)SORGATTO.. 2)Figuras: MINATTI. e ADRIANA.132/search?q=cache:l vaSkn3J4J:www. 2000. Santa Catarina: N. K. 1 página. 2006. J. MARTINS.233. BRIGHENTE.. Costa. Síntese do salicilato de metila.163. G. Inês M..fes.br/disciplinas/far/Sintese/sintese%2520de %2520farmacos. SÁ.ppt+salicilat o+de+metila&cd=4&hl=pt-BR&ct=clnk&gl=br . C. Disponível em : http://64. 16-17 p. Departamento de Química UFSC: Apostila de Experimentos Química Orgânica.Figura 3: Como preparar papel filtro pregueado. MIRANDA. Edson.

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