RELATÓRIO LABORATORIO AULA SÍNTESE DE FÁRMACOS

SÍNTESE DO SALICILATO DE ETILA

SÃO PAULO
2011
RELATÓRIO LABORATORIO AULA SÍNTESE DE FÁRMACOS
SÍNTESE DO SALICILATO DE ETILA

MICHELE MARTINS DE OLIVEIRA RGM:168742

SHEILA ALVES SACRAMENTO RGM: 179852

TAINÁ JORDÃO DE FARIAS RGM:

PROF.DR. ANDRÉ MATEUS SANTO

PREPARAÇÃO DO SALICILATO DE ETILA

Introdução:

O salicilato de etila é um composto orgânico de fórmula molecular C9H10O3,

éster, solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, presente em
folhas de gaultéria, Gaultheria procumbens e outras espécies, pode ser obtido pela
via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e etanol
(Esterificação de Fisher). Considerando que o salicilato de etila tem sido indicado
como ingrediente cosmético com atividades denaturante, agente flavorizante e
fragrância para uso nas seguintes formulações: produtos de higiene oral, sabões
para banhos ou detergentes, óleos e sais de banho, preparações para uso corporal
e mãos, limpeza da pele, pós e sprays para os pés, condicionadores para cabelo,
xampus, tônicos, refrescantes da pele, protetores solares, com concentrações de
uso variando de 0,0001 a 0,6%. (1)

Materiais:
- Balão de fundo redondo
- Condensador de refluxo
- Funil de separação
- Água destilada
- Suporte
- Funil
-Manta Aquecedora

Métodos:
1.Em um balão de fundo redondo, adicionou-se 2,76 g de ácido salicílico e 10 mL
de etanol.
2.Agitou-se a mistura para dissolver o ácido e adicionou-se, cuidadosamente, 0,6
mL de ácido sulfúrico concentrado.
3.Adicionou-se a uma manta aquecedora, conectou-se um condensador de refluxo
ao balão e refluxou a mistura reacional por 1 hora.
4.Após o período de refluxo, resfriou-se o balão de reação até a temperatura
ambiente e verteu-se seu conteúdo em um funil de separação de tamanho
apropriado.
5.Ao funil, adicionou-se 5 mL de água destilada e 15 mL de diclorometano.
6.Lavou-se o balão com diclorometano, de maneira a não permitir a perda de
material.
7.Tampou-se o funil, agitando-o até se separem as fases aquosa e orgânica.
8.Lavou-se a fase orgânica com cerca de 15 mL de água e 5 mL de solução aquosa
de bicarbonato de sódio.
9.Separou-se novamente as fases aquosa e orgânica e, a esta última, adicionou-se
uma espátula de sulfato de sódio anidro.
10.Filtrou-se a fase orgânica para remover o secante e transferiu-se o filtrado para
um balão de destilação de tamanho apropriado.
11.Removeu-se o solvente através de uma destilação simples até se observar que
não há mais solvente para destilar.

Dados fisico-químicos dos reagentes:

Ácido Salicílico

- Estado físico: Sólido cristalino.

- Forma: Agulhas
- Cor: Incolor a branco
- Odor: Inodoro a muito fraco.
- pH: 2,4 (solução aquosa 2g/100mL ).
- Ponto de fusão: 159 ° C
- Ponto de ebulição: 211 ° C
- Densidade do sólido: 1,443 g/mL a 20°C
0,4 - 0,5 g/mL (produto não tamponado).
Solubilidade
- Na água: Levemente solúvel (2 g/mL a 20°C)
- Em solventes orgânicos: Solúvel em éter dietílico, acetona, etanol e clorofórmico.

Ácido Sulfurico

−Sinônimos: Sulfato de Hidrogênio, Óleo Vitrial, Ácido Fertilizante, Ácido para

Bateria
−Família Química: Ácido Inorgânico
−Fórmula: H2SO4

−Peso Molecular: 98,08

−Aparência e Odor: Líquido oleoso, sua coloração varia do incolor ao marrom
escuro,
dependendo da pureza. Inodoro. Reage violentamente com água. Produz névoa
irritante.
−Gravidade Específica (96-98%): 1,84
−pH: < 2

−Ponto de Ebulição (760 mmHg): 290 ºC - Decompõe-se em SO3 e água a 340 ºC.
Etanol
-Aspecto: Liquido Límpido, Incolor Odor Característico
-pH: 6,0 a 8,0
-Temperatura de Ebulição: 77 º C @ 101,325 kPa (760 mmHg)
-Ponto de Fusão: - 118 º C
-Ponto de Fulgor: 15 º C
-Massa molar: 46,0 g/mol
-Densidade: 0,8093
-Solubilidade:
-Na água: Solúvel
-Em solventes Orgânicos: Solúvel

Diclorometano
-Fórmula molecular CH2Cl2

-Massa Molar 84.93 g/mol

-Solubilidade em água 20 g/l (20 °C)
-Ponto de fusão -95 °C
-Massa Molar 84.93 g/mol
Densidade 1.33 g/cm3 (20 °C)
Valor de pH (H2O, 20 °C) neutro
Ponto de Ebulição 40 °C (1013 hPa)

Aparelhagem utilizada
 Destilação com um condensador de refluxo

Fluxograma

Ácido salicílico + Etanol

Agitação da mistura + H2SO4

Refluxo por 1 hora

Esfriar o conteúdo até a temperatura ambiente

Em um funil de destilação com a mistura adicionar 5 ml água + 15 ml de diclorometano

Lavar o funil com diclorometano até haver separação de fases

Fase Aquosa Fase Orgânica

 Lava-se mais uma vez a fase orgânica com
bicarbonato de sódio + uma espátula de sulfato
de sódio anidro.

Filtração

destilação

1) A seguir está o espectro de infravermelho do salicilato de metila.

Atribua os picos aos grupos funcionais.
1)Mostre o mecanismo pelo qual esta reação acontece e faça comparações
com o mecanismo descrito para a preparação do ácido acetilsalicílico.
Quem é o nucleófilo em cada um dos casos?
 síntese do salicilato de etila

Síntese do AAS
Em cada um dos casos a parte da molécula que é o eletrófilo em ambas as reações
de síntese é o alcool. Já o nucleófilo é é o oxigênio na síntese do AAS e o carbono
na síntese do salicilato de etila.

2) Qual a quantidade, em mol, de etanol que foi utilizada neste

experimento?

Densidade do etanol = 0,8093 g/cm³ 1 cm³ equivale a 1 ml

Logo temos 10 ml de etanol que equivale a 10 cm³
10 cm³ . 0,8093 = 8,09 g de etanol foram utilizadas.
Ni= massa em gramas / massa molecular
Ni= 8,09 g / 46,0 g/mol
Ni= 0,175 mol de etanol foram utilizados no experimento.

3) Cite uma técnica útil para a purificação de líquidos como o salicilato de

etila. Desenhe a aparelhagem que deveria ser utilizada para efetua-la.

A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização

a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por
recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um
composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve
preencher os seguintes requisitos:
-Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;
-Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas;
-Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância);
-Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser
facilmente removido da substância recristalizada);
-Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente
para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com
formação de cristais grandes e puros.

Os esquipamentos necessários são os seguintes:

Figura 1: Filtração a vácuo com funil de Buchner.

Figura 2: Filtração simples a quente.

 Figura 3: Como preparar papel filtro pregueado.

Referências Bibliográficas:

1)SORGATTO, C.; MARTINS, G.; MIRANDA, J.; e ADRIANA, K. Síntese do

salicilato de metila, FES, 1 página, 2006. Disponível em :
http://64.233.163.132/search?q=cache:l
vaSkn3J4J:www.fes.br/disciplinas/far/Sintese/sintese%2520de
%2520farmacos.ppt+salicilat o+de+metila&cd=4&hl=pt-BR&ct=clnk&gl=br .
Acesso em 29 de Abril 2011.

2)Figuras: MINATTI, Edson; BRIGHENTE, Inês M. Costa; SÁ, Marcus Cesar

Mandolesi. Departamento de Química UFSC: Apostila de Experimentos Química
Orgânica. Santa Catarina: N, 2000. 16-17 p.