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UNIVERSIDADE DE COIMBRA Faculdade de Cincia e Tecnologia

Sntese e caracterizao do cido Acetilsaliclico


Letcia Oliveira Fbio Oliveira Augusto Cesar

Obejetivo
Este trabalho tem com objetivo aps a sntese do cido Acetilsacilco sua caracterizao em termos quantitativos e qualitativos. Atravs da sua caracterizao ser permitido avaliar a qualidade do produto obtido na sntese, neste caso, o cido Acetilsalicilco. Para efeitos de anlise quantitativa de sua pureza, ser empregada algumas tcnicas como a cromatografia em camada fina ou TLC e a medio do seu ponto de fuso. Ser empregado, alm disso, uma tcnica potenciomtrica para tambm quantificar a pureza de uma amostra do produto da sntese.

Introduo
O cido Acetilsacilco um medicamento classificado como anti-inflamatrio, antipirtico, analgsico, dentre outros. Quando em seu estado mais puro, pode ser encontrado sob a forma de cristais incolores ou tambm pode ser encontrado como um p branco. facilmente solvel em ter e lcool, mas pouco solvel em gua (3,3 g.L-1). Este foi o primerio medicamento a ser sintetizado na histria da farmcia mundial. Foi descoberto a partir da casca do Salgueiro, que contm o seu princpio ativo, o cido saliclico e por muito tempo foi ingerido juntamente como outras substncias txicas, at que o conhecido laboratrio farmacutico alemo BAYER, fez um teste qumico misturando o cido saliclico com o acetato, criando assim o to conhecido cido acetilsalicilco ou popurlamente chamado de AAS.

Resultados
Aps a sntese e recristalizao do cido acetilsalicilco, obtivemos uma massa de Xg, e com isso foi possvel obter o rendimento da reao. Rendimento da reao Massa do cido salicilco = 5g Massa do papel de filtro = Xg * Massa total = Xg Massa obtida = massa total massa do papel de filtro 5g----------------100% Xg----------------y% O rendimento da reao foi de x%
*

Massa total = massa do papel de filtro + massa dos cristais

Cromatografia (TLC) Foi retirada uma pequena quantidade do cido acetilsalicilco obtido na sntese e solubilizado em acetona. Tambm foi preparado um pequeno volume de soluo de cido saliclico para relaizar o TLC em placa de silca em uma tina com uma mistura de diclorometano/etanol na razo 85:15, que foi o eluente usado. Aps a tcnica de cromatografia, a placa de TLC foi observada na regio do ultravioleta com comprimeto de onda de 254nm, onde foi possvel visualizar o caminho percorrido pelo composto e pela soluo do cido saliclico. Com isso foi possvel determinar o fator de reteno (Rf) para ambos. Distncia percorrida pelo solvente = 5,1 cm Distncia percorrida pelo composto = 3,2 cm Distncia percorrida pelo . salicilco = 2,6 cm Rfcomposto = 3,2/5,1 = 0,627 Rf.salicilco = 2,6/5,1 = 0,512

Teste do cloreto frrico (FeCl3)


Foi adicionado soluo de cido acetilsalicilco e na soluo de cido saliclico algumas gotas de cloreto frrico onde foi possvel observar uma mudana de colorao nas solues como mostra o quadro abaixo. SOLUO cido acetilsalicilco cido saliclico COR Amarelo Violeta INTENSIDADE DA COR Baixa Alta

Determinao do ponto de fuso


Com uma pequena amostra de cido acetilsalicilco, obtido na sntese, determinamos o seu ponto de fuso utilizando o mtodo do capilar. Quando a amostra comeou apresentar o desaparecimento dos ltimos cristais obtivemos o ponto de fuso do composto registrado em 136oC ou 409 K. Titulao potenciomtrica