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Quimica Organica Propriedades Compostos
Quimica Organica Propriedades Compostos
A polaridade de uma moléculas com mais de dois átomos é expressa pelo vetor momento de dipolo resultante (μR). Se ele for nulo, a
molécula será apolar e, caso contrário, polar.
exemplo geometria Momento dipolar resultant Molécula
e
H2 H -- H μR = 0 APOLAR
HBr H Br μR 0 POLAR
H2 O μR 0 POLAR
NH3 μR 0 POLAR
CH4 μR = 0 APOLAR
CH3Cl μR 0 POLAR
H H H H H O H
H C C C C H H C C C H
MOLÉCULA POLAR
H H H H H H
MOLÉCULA APOLAR MOLÉCULA POLAR
H O H
H C C H C F
MOLÉCULA POLAR
H H H
MOLÉCULA POLAR MOLÉCULA POLAR
SOLUBILIDADE
LÍQUIDOS APOLARES TENDEM A SE DISSOLVER EM LÍQUIDOS APOLARES
LÍQUIDOS POLARES TENDEM A SE DISSOLVER EM LÍQUIDOS POLARES
INTERAÇÕES INTERMOLECULARES:
GÁS LÍQUIDO SÓLIDO
Propriedades Volume variável Volume fixo Volume fixo
macroscópicas Forma variável Forma variável Forma fixo
Modelo microscópico
das moléculas
Atração que mantém Muitíssimo fraca forte Mais forte que no líquido
as moléculas unidas
Espaço entre as Muito grande pequeno Em geral, menor do que no líquido
moléculas
Organização das Total desordem, com Cada molécula está livre para se As moléculas estão relativamente “presas”
moléculas movimento caótico entre movimentar, mas sempre sob a em suas posições, formando um retículo
as moléculas influência das moléculas vizinhas cristalino molecular.
CH3 O H
H O CH3
3) Interação Dipolo instantâneo-dipolo induzido (dipolo induzido-dipolo induzido)
Ocorre entre moléculas apolares onde a aproximação de duas moléculas cria uma região positiva em uma das moléculas e um pólo
negativa em outra molécula. Esta atração ocorre em frações de segundos e por isso é extremamente fraca.
Quando uma substância molecular passa do estado líquido para o estado gasoso (ou sólido) ocorre o rompimento de ligações
intermoleculares. Por isso, QUANTO MAIOR A FORÇA DE ATRAÇÃO, MAIOR SERÁ O PONTO DE EBULIÇÃO.
Ex:
substância massa molecular interação PE (ºC)
(u)
propano 44 dipolo induzido-dipolo -42
induzido
etoxi-etano 46 dipolo-dipolo -25
etanol 46 ligação hidrogênio 78
butano 58 dipolo induzido-dipolo -1
induzido
trimetilamina 59 dipolo-dipolo 3
propilamina 59 ligação hidrogênio 47
Compostos orgânicos de massas molares aproximadas geralmente apresentam a seguinte seqüência decrescente de ponto de ebulição:
AMIDA > ÁCIDO CARBOXÍLICO > CETONA > ALDEÍDO > AMINA > HALETO > ÉTER > HIDROCARBONETO.
ALCOÓIS: apresentam temperaturas de ebulição maiores que os alcanos de massas moleculares correspondentes por causa das
ligações hidrogênio, que é mais forte que as interações dipolo induzido-dipolo induzido dos alcanos. Também por isso, são solúveis em
água, sendo os alcoóis pequenos totalmente solúveis e à medida que a cadeia carbônica aumenta (aumentando também a parte apolar da
molécula) diminui a solubilidade.
Alcoóis com duas ou mais hidroxilas (glicóis) são mais polares do que os monoalcoóis, por aumentar o número de ligações hidrogênio na
molécula. Por isso tem maior ponto de fusão, maior ponto de ebulição e maior densidade.
FENÓIS: São sólidos de baixo ponto de fusão ou líquidos de alto ponto de ebulição (por causa das ligações hidrogênio). O fenol é pouco
solúvel em água e, normalmente os outros fenóis são insolúveis neste solvente (longas cadeias carbônicas).
ÉTERES: as TE dos éteres são mais baixas que as dos alcanos correspondentes e mais baixas que as dos alcoóis de massas
moleculares correspondentes. Suas interações intermoleculares são do tipo dipolo-dipolo, que são mais fortes do que as dipolo induzido-
dipolo induzido, e mais fracas que as ligações hidrogênio. São ligeiramente solúveis em água e isso se deve à formação de ligações
hidrogênio entre o oxigênio do éter e o hidrogênio da água.
ALDEÍDOS E CETONAS: são compostos polares com PE maiores que os hidrocarbonetos e menores que os alcoóis de massas
moleculares correspondentes. Suas interações intermoleculares são tipo dipolo-dipolo. Compostos com menos de cinco átomos de
carbono são solúveis em água, por causa das ligações hidrogênio entre o oxigênio do aldeído (ou da cetona) e o hidrogênio da água. A
medida que aumenta a cadeia carbônica, diminui a solubilidade.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (e seus derivados): as ligações hidrogênio entre as moléculas dos ácidos (devido ao grupo carboxila COOH),
determinam grande solubilidade em água para os quatro menores ácidos e temperaturas de ebulição relativamente altas quando
comparadas com outros compostos de massas moleculares correspondentes.
Os derivados dos ácidos são compostos polares por causa da carbonila. Ésteres, cloretos de acila e anidridos possuem PE quase que
iguais aos aldeídos e cetonas de massas molares correspondentes. Já as amidas, por apresentarem ligações hidrogênio, tem
temperaturas de ebulição maiores, mas menores quando comparadas aos ácidos carboxílicos correspondentes.
AMINAS: as aminas primárias e secundárias apresentam, entre suas moléculas, ligações hidrogênio, porém mais fracas do que as
verificadas no alcoóis de massas moleculares correspondentes. Isto se explica pela menor eletronegatividade do nitrogênio em relação ao
oxigênio. Por exemplo, a metilamina (MM = 31g/mol) tem PE = -6ºC, enquanto o metanol (MM = 32g/mol) possui PE = 65ºC. Aminas de
baixa massa molecular são gases e têm odores semelhantes ao da amônia. São muito solúveis em água.
Já as aminas terciárias, por não ter hidrogênio ligado diretamente ao nitrogênio, têm características semelhantes aos éteres.
HALETOS ORGÂNICOS: os PE dos haletos são geralmente maiores que hidrocarbonetos que lhes deram origem, aumentando com o
aumento da massa molar do halogênio para haletos correspondentes. São compostos ligeiramente polares, porém insolúveis em água
(por não formarem ligações hidrogênio), mas solúveis em solventes orgânicos.
Mas se o grupo for elétron-repelente (CH 3, CH3CH2, NH2, OH, OCH3) ( ramificações sem insaturações: apenas ligações simples),
responsáveis pelo efeito indutivo positivo (I+), o ácido se torna mais fraco. Ex:
O H O H H O
H C H C C H C C C
OH OH OH
H H H
-5 -5 -5
Ka = 17,5.10 Ka = 1,8.10 Ka = 1,3.10
Outra análise pode ser feita pela proximidade do grupo elétron-atraente ou elétron-repelente do grupo carboxila. Quanto mais próximo da
carboxila, maior o efeito indutivo, seja ele positivo ou negativo. Ex:
>
H H H
>
H H H O H H H O O
H C C C C H C C C C H C C C C
H H Cl OH H Cl H OH Cl H H OH
NO2 NH2
COOH
> COOH
> COOH
COOH HOOC
COOH
> COOH
> HOOC COOH
2) Caráter básico:
Observação: De acordo com o conceito ácido-base dado por Brönsted-Lowry: ácido – substância que liberta íon H +; base – substância que
recebe íon H+.
As bases orgânicas mais importantes são as aminas, tendo as aminas não-aromáticas um caráter básico mais acentuado do que a
amônia.
Os grupos elétron-repelentes (CH3, CH3CH2, NH2, OH, OCH3), aumentam a força da amina e os grupos elétron-atraentes (halogênios e
radicais com duplas, triplas e ligações dativas) diminuem o seu caráter básico. Ex:
composto NH3 CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3NHCH3
pKb 4,7 3,4 3,3 3,2
Quanto menor o pKb, maior o Kb, maior a basicidade do composto.
Os éteres também apresentam um certo caráter básico, mas menos intenso do que as aminas.
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Questões:
1) (FUVEST) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 atm, da propanona, butanona, pentan-3-ona e hexan-3-ona são, respectivamente,
56, 80, 101 e 124ºC.
a) escreva as fórmulas estruturais destas substâncias
b) estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.
2) (Unicamp) Na produção industrial de panetones, junta-se à massa o aditivo químico U.I. Esse aditivo é a
glicerina, que age como umectante, ou seja, retém a umidade para que a massa não se resseque demais. A H H H
fórmula estrutural da glicerina (propanotril) é:
a) represente as ligações entre as moléculas de água e de glicerina
H C C C H
b) por que, ao esquentar uma fatia de panetone ressecado, ela amolece, ficando mais macia? O O O
H H H
3) (PUC-RS) Relacionando-se a coluna da esquerda, que apresenta nomes de álcoois, com a coluna da direita, que apresenta pontos de
ebulição
1. etanol a. 65ºC
2. butan-1-ol b. 78ºC
3. propan-1-ol c. 97ºC
4. metanol d. 118ºC
Obtém-se como associação correta a alternativa:
a) a, 2.b, 3.c, 4.d b) 1.b, 2.a, 3.c, 4.d c) 1.d, 2.c, 3.b, 4.a d) 1.b, 2.d, 3.c, 4.a e) 1.a, 2,d, 3.c, 4.b
4) (UFU) Nas condições ambientes, a substância líquida volátil, combustível, que dissolve bem parafina, imiscível com a água, deve ser:
a) etano b) heptano c) etanol d) C60H122 e) metanol
5) (FUVEST) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com
as seguintes identificações: ácido etanóico, pentano e butan-1-ol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinou-se, para esses
líquidos, o ponto de ebulição, sob 1 atm e a solubilidade em água, a 25ºC.
líquido PE (ºC) Solubilidade (g/100g H2O)
X 36 0,035
Y 117 7,3
Z 118 infinita
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente:
a) pentano, butan-1-ol, ácido etanóico b) pentano, ácido etanóico, butan-1-ol c) ácido etanóico, pentano, butan-1-ol
d) butan-1-ol, ácido etanóico, pentano e) butan-1-ol, pentano, ácido etanóico
6) (FUVEST) Em uma tabela de propriedades físicas de compostos orgânicos, foram encontrados os dados abaixo para compostos
de cadeia linear I, II, III e IV. Esses compostos são etanol, heptano, hexano e propan-1-ol, não necessariamente nesse ordem.
composto PE (ºC) Solubilidade em água
I 69,0 insolúvel
II 78,5 infinita
III 97,4 infinita
IV 98,4 insolúvel
Os compostos I, II, III e IV são, respectivamente:
a) etanol, heptano, hexano, propan-1-ol b) heptano, etanol, propan-1-ol, hexano c) propan-1-ol, etanol, heptano, hexano
d) hexano, etanol, propan-1-ol, heptano e) hexano, propan-1-ol, etanol, heptano
7) (UFC-CE) A atividade bactericida de determinados compostos fenólicos deve-se em parte, à atuação desses compostos como
detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipídica das bactérias. Quanto menor for a solubilidade dos compostos
fenólicos em água, maior será a ação anti-séptica.
Com relação às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em água, identifique a opção correta, quanto a ordem de
solubilidade.
OH OH OH CH3
CH
CH3
CH3 CH3
I II III
a) I > II > III b) I < II < III c) II < I < III d) II > I > III e) I = II = III
8) (UFMG) A figura que melhor representa a evaporação do metanol é:
9) (PUC-PR) À temperatura ambiente, o éter etílico evapora mais rapidamente que o álcool etílico. Sendo assim, pode-se concluir que, em
relação ao álcool, o éter apresenta:
a) maior ponto de ebulição d) ligações intermoleculares mais fracas
b) menor pressão de vapor e) maior número de ligações hidrogênio
c) menor peso molecular
10) (UFMG) A alternativa que apresenta a substância com maior ponto de ebulição é:
a) butan-1-ol b) pentan-2-ona c) metóxi-propano d) pentano e) butanal
Assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s).
1( ) Os nomes dos compostos 1, 2, 3, 4 e 5 são metano, metanol, formaldeído, ácido fórmico e ácido difórmico, respectivamente.
2( ) O constituinte principal do gás natural é o metano.
3( ) Dos compostos considerados, o que forma mais ponte de hidrogênio é o metano.
4( ) O ponto de ebulição do metanol é maior que o do formaldeído.
5( ) Os compostos 2, 4 e 5 liberam H+ em solução aquosa.
12) (PAIES-1999) Ácidos carboxílicos e ésteres são duas funções orgânicas muito importantes por sua forte presença nos reinos vegetal e
animal.
Comparando-se ésteres com ácidos carboxílicos, assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s).
1( ) Ésteres podem ser obtidos a partir de reações de ácidos carboxílicos e álcoois.
2( ) Se as massas moleculares forem semelhantes, pode-se afirmar que o éster tem ponto de ebulição menor do que o do ácido
carboxílico.
3( ) Ésteres são menos solúveis em água do que ácidos carboxílicos.
4( ) Ácidos carboxílicos, assim como ésteres, são responsáveis pelo aroma de muitas frutas.
5( ) As gorduras e os óleos são ésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerol (1,2,3-propanotriol).
14) (UFU-2000) Dados os seguintes compostos orgânicos derivados da amônia. A metilamina e a dimetilamina são gases provenientes da
decomposição de certas proteínas e são responsáveis pelo desagradável cheiro de peixe podre. A fenilamina ou anilina é uma amina
aromática largamente empregada na síntese de corantes e medicamentos.
Pede-se:
A) Explique porque esses compostos são denominados bases orgânicas.
B) Dê a ordem de basicidade dos compostos acima.
15) (PAIES-2000) Os compostos representados abaixo são exemplos de anestésicos locais. Quando aplicados, eles insensibilizam uma
região, eliminando a sensação dolorosa.
16) (PAIES-2001) A hidrocortisona é um corticóide que possui rápida ação antiinflamatória, sendo
bastante indicada no tratamento das afecções de uso tópico.
Em relação à hidrocortisona e sua respectiva estrutura, assinale com (V) a(s) alternativa(s)
verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s).
1( ) A fórmula molecular da hidrocortisona é C19H5O5.
2( ) As funções orgânicas álcool e cetona estão presentes na estrutura da hidrocortisona.
3( ) A hidrocortisona possui um grupo aromático em sua estrutura.
4( ) A hidrocortisona pode formar pontes de hidrogênio com a água.
5( ) Todos os grupos OH presentes na estrutura da hidrocortisona correspondem a álcoois
secundários.
17) (UFU-2001) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem decrescente de pontos de
ebulição.
I- CH3CH2CHO II- CH3COOH III- CH3CH2CH2OH IV- CH3CH2CH2CH3
A) II, III, I, IV. B) IV, II, III, I. C) I, II, IV, III. D) II, IV, III, I.
18) (UFU/2002) O metóxi-benzeno é um isômero funcional do 1−hidroxi−4−metil−benzeno. Com relação a estes dois compostos,
responda: Qual apresentará o menor ponto de ebulição? Explique a sua resposta, mostrando a fórmula estrutural do composto escolhido.
19) (UFU/2002) As aminas caracterizam-se por sua basicidade e natureza nucleofílica. Em relação às aminas, responda:
A) Qual é a origem da basicidade das aminas?
B) Quais são as fórmulas estruturais da trimetilamina e do ácido etanóico?
C) Qual é a equação química balanceada representativa da reação da trimetilamina com ácido etanóico?
21) (UFU/2004) Muitas propriedades físicas das substâncias, entre elas a solubilidade, podem ser explicadas a partir da polaridade de
suas moléculas. Sabendo-se que “semelhante dissolve semelhante”, considere as substâncias amônia, água e metano e responda:
a) qual a polaridade dessas moléculas? Justifique sua resposta com base na geometria molecular.
b) Qual substância será mais solúvel em água com base nos dipolos criados? Justifique sua resposta.
22) (UFU/2004) Solvente é um líquido capaz de dissolver um grande número de substâncias. Muitas indústrias que empregam o benzeno
como solvente têm substituído esta substância pelo cicloexano, um hidrocarboneto bem menos agressivo. Considerando as
características gerais de solventes, explique por que os líquidos H2O e C6H12 são imiscíveis entre si.
23) (UFU/2005) O metanol, embora seja muito utilizado industrialmente e como combustível, é o mais tóxico dos álcoois. A principal
interação intermolecular presente neste líquido é a ligação de hidrogênio. Qual figura abaixo representa essa interação? Assinale-a.
a) c)
b) d)
24) (UFU/2006) O gingerol, cuja estrutura está representada abaixo, é uma substância encontrada no gengibre, responsável pela
sensação ardente quando este é ingerido. Essa substância apresenta propriedades cardiotônicas e antieméticas. É correto afirmar que o
gingerol
A) apresenta fórmula molecular C17H26O4 e caráter ácido pronunciado pela presença do fenol.
B) apresenta fórmula molecular C17H23O4 e é um composto saturado e de cadeia heterogênia.
C) apresenta função mista: cetona, álcool e éster e caráter básico evidente pela presença do anel.
D) é um composto apolar de cadeia aromática, homogênia e mista.
26) (PAIES/2006 - discursiva) A adrenalina é liberada pelas glândulas supra-renais em situação de intenso medo ou excitação. A partir da
estrutura da adrenalina mostrada abaixo, pede-se:
Referências Bibliográficas:
PERUZZO, F. M., CANTO, E. L. Química na abordagem do cotidiano, v.3. 3.ed. São Paulo: Moderna. 2003, p. 69-91.
USBERCO, J.; SALVADOR, E. Químca, 5.ed. São Paulo: Saraiva, 2004, p. 543-550.
http://www.ingresso.ufu.br/paies2007/provasgabaritos/provasgabaritos.asp?sub=0&e=0&d=0
http://www.ingresso.ufu.br/Vest20071/provasgabaritos/provasgabaritos.asp
1) a) (fórmulas)
b) quanto maior a quantidade de átomos de carbono na cadeia principal, maior será a temperatura de ebulição.
2) a) (fórmulas)
b) ao aquecer o panetone, rompem-se as ligações hidrogênio entre as moléculas de água e de glicerina, liberando moléculas de
água para o panetone, o que provoca um amolecimento do mesmo.
3) d) 4) b) 5) a) 6) d) 7) a) 8) d)
9) d) 10) a) 11) V V F V F 12) V V V F V 13) b)
14) a) pois são aminas e podem receber H+ quando reagem com ácido
b) dimetilamina > metilamina > fenilamina
18) o metóxi-benzeno apresenta menor ponto de ebulição do que o álcool, porque o álcool apresenta hidroxila que forma
interações muito fortes do tipo ligações hidrogênio.
19) a) as aminas são bases de Brönsted-Lowry, que é a substância que recebe íon H+ (o ácido seria a substância capaz de liberar H+). O par de
elétrons do nitrogênio atrai o íon H+ liberado por uma espécie ácida.
O
CH3 N CH3 CH3 C
CH3 OH
b) e
O H O
N + CH3
CH3 C + CH3 N CH3 CH3
+ CH3 C
-
OH CH3 CH3 O
c)
21) a) amônia (NH3) e água (H2O) são moléculas polares, já o metano (CH4) é apolar. (representar as moléculas)
b) a amônia, por ser polar será mais solúvel em água por apresentarem polaridades semelhantes.
22) O cicloexano (C6H12) é uma molécula apolar (representar estrutura) e por isso é muito pouco solúvel em água – molécula polar.
26) a) C8H11O3N
b) hibridização do tipo sp2.
c) 5 (3 nas hidroxilas e 2 no grupo amina)
d) os dois hidrogênios dos grupos fenóis (OH ligado diretamente ao anel aromático), pois os fenóis são mais ácidos que os alcoóis.