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CAPÍTULO I – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Distribuição em subníveis de energia: 1s2


2s2 2p2
I) BREVE HISTÓRICO: Distribuição em níveis de energia: K = 2,
L=4
1777 – Bergman – Primeira separação Camada de valência = 4 elétrons
da Química Orgânica e Inorgânica. O carbono estabelece 4 ligações
Química Inorgânica: estuda os covalentes simples.
compostos extraídos dos minerais.
Química Orgânica: estuda os
compostos extraídos de organismos 2.2) Hibridações e as ligações
vivos. químicas:

1807 – Berzelius formulou a teoria da 1s2 2s2 2p2


força vital – “os compostos
necessitavam de uma força maior, a Hibridações: sp3, sp2 e sp.
vida, para ser sintetizados”.
sp3 sp2 sp
1828 – Wohler – derruba a teoria da 4 lig. 3e 2e
força vital, sintetizando um composto sigma 1 2
orgânico (uréia) a partir de um Tipos de ()
composto inorgânico (cianato de ligação  C
amônio). do  C ou
carbono C =C=
NH4CNO  O = C – (NH2)2 
 Ângulo
Conceito atual: é a parte da química entre as 109o28’ 120o 180o
que estuda praticamente todos os ligações
compostos do elemento químico
Forma Tetra- trigonal linear
Carbono (C). geométrica édrica

Obs: Existem compostos que possuem


o elemento Carbono que são
estudados na Química inorgânica e 2.3) Segundo postulado:
denominados como compostos de
transição, devido às suas Igualdade entre as valências (as 4
características. ligações sigmas de um átomo de
Carbono são iguais).
Exemplos: CO2, CO, H2CO3, HCN, etc.
Cl H
 
II) CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO
H–C–H  H–C–H 
DE CARBONO:
 
H Cl
2.1) Primeiro postulado:
H H
O CARBONO É TETRAVALENTE  
Cl – C – H  H – C – Cl
Número atômico (Z) = 6  
H H

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2.4) Terceiro postulado: Formação de IV) CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS
cadeias. DE CARBONO: primário, secundário,
terciário, quaternário e assimétrico.

Carbono primário  o átomo de


carbono está ligado a, no máximo, um
outro átomo de carbono.

Carbono secundário  o átomo de


(hormônio: progesterona) carbono está ligado a dois outros
átomos de carbono.
III) FORMULAÇÕES: ELETRÔNICA Carbono terciário  o átomo de
(LEWIS), ESTRUTURAL E carbono está ligado a três outros
MOLECULAR. átomos de carbono.
Eletrônica Estrutural Molecular
Carbono quaternário  o átomo de
(Lewis) plana
carbono está ligado a quatro outros
átomos de carbono.
H H CH4
 
Carbono assimétrico ou quiral  o
H  C  H H C H átomo de carbono possui 4 ligantes
  (estruturas completas ligadas ao átomo
H H de Carbono) distintos entre si. Utiliza-
se símbolos para destacar um carbono
asimétrico em uma estrutura, são eles:
o asterístico (*) ou inseri-se o C
Observações: assimétrico em um triângulo.
Fórmula estrutural: plana, condensada Carbono assimétrico em cadeias
ou bastão. acíclicas:
Exemplo: R1

Estrutural condensada: R2  C  R3, onde: R1 R2 R3 R4

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 ou
R4
C2H5 – O – C2H5
Carbono assimétrico em cadeias
Estrutural em forma de bastão:
cíclicas:

Para verificar se um Carbono


O pertencente a um ciclo é assimétrico,
devemos observar o caminho pelo ciclo
a partir desse C nos dois sentidos
A fórmula molecular deve expressar
opostos. Se esse caminho for diferente
o no de átomos de cada elemento
nos dois sentidos, e os dois átomos ou
químico na molécula. Na Química
radicais não pertencentes ao ciclo e
Orgânica é comum representar a
ligados a esse C também forem
fórmula molecular na seguinte ordem:
diferentes entre si, o C em questão
C, H, O, N, S, e outros, em ordem
será assimétrico ou quiral (C*).
decrescente de eletronegatividade.
Consideremos os compostos abaixo:

2
Cl (homocíclica ou heterocíclica)

- Alicíclica:

normal ou ramificada (mista)


O composto 1– cloro – 3 – ciclopenteno saturada ou insaturada
não possui C*. homogênea ou heterogênea
(homocíclica ou heterocíclica)
Cl

DEFINIÇÕES:

a) Cadeia NORMAL: Possui 2


O composto 1–cloro –2–ciclopenteno extremidades de carbonos e carbonos
possui C*. primários e secundários.

Exemplos:
V) CLASSIFICAÇÃO DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS:

Compostos binários: possuem 2


elementos químicos. Exemplo: CH4

Compostos ternários: possuem 3


elementos químicos. Exemplo: CH3Cl

Compostos quaternários: possuem 4 b) Cadeia RAMIFICADA: Possui 3 ou


elementos químicos. mais extremidades de carbonos e/ou
Exemplo: CH3 – CO – O Na (acetato de carbonos terciários e/ou quaternários
sódio) (quebra na seqüência da cadeia
carbônica).
VI) CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS Exemplos:
CARBÔNICAS:

 ABERTA, ACÍCLICA OU
ALIFÁTICA

- Quanto à disposição dos átomos:


normal ou ramificada

- Quanto ao tipo de ligação: saturada


ou insaturada

- Quanto à natureza dos átomos: c) Cadeia SATURADA: Apenas


homogênea ou heterogênea
ligações sigmas () entre os átomos de
carbono.
Exemplo:
 FECHADA OU CÍCLICA

- Aromática:
mononuclear ou polinuclear (isolada ou
condensada)
normal ou ramificada (mista)
homogênea ou heterogênea.

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d) Cadeia INSATURADA: Presença de
ligações pi () entre os átomos de
carbonos.

Exemplo:

i) Cadeia HOMOCÍCLICA: O
e) Cadeia HETEROGÊNEA: Presença heteroátomo, ainda que exista, não
de heteroátomo (é um átomo diferente deve estar inserido no ciclo.
de carbono entre carbonos).
Exemplo:
Exemplo:

f) Cadeia HOMOGÊNEA: Ausência de j) Cadeia HETEROCÍCLICA: O


heteroátomo. heteroátomo deve estar inserido no
ciclo.
Exemplos:
Exemplo:

g) Cadeia AROMÁTICA: Presença de


ciclo com 6 átomos de carbonos e k) Cadeia MISTA: É aquela que
duplas alternadas (anel aromático). apresenta pelo menos um ciclo e uma
extremidade (cadeia fechada +
Exemplo: ramificada).

h) Cadeia ALICÍCLICA: Qualquer ciclo


que não seja o anel aromático.

Exemplo:

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Observações:

As cadeias cíclicas, aromáticas ou


alicíclicas, podem ser classificadas em:

a) Alicíclica, Monocíclica.
Exemplo:

b) Aromática, Bicíclica, Binuclear


(núcleos isolados).

Exemplo:

c) Aromática, Tricíclica, Binuclear


(núcleos isolados)

Exemplo:

d) Aromática, Policíclica, Polinuclear


(núcleos condensados)

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EXERCÍCIOS 3) (UERJ/1999) Uma mistura de
INTRODUÇÃO À QUÍMICA hidrocarbonetos e aditivos compõe o
ORGÂNICA combustível denominado gasolina.
QUESTÕES OBJETIVAS Estudos revelaram que quanto maior o
número de hidrocarbonetos
ramificados, melhor é a "performance"
da gasolina e o rendimento do motor.
1) (UERJ/1997) Na composição de
Observe as estruturas dos
corretores do tipo Liquid Paper, além
hidrocarbonetos a seguir:
de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
encontra-se a substância isocianato de
alila, cuja fórmula estrutural plana é
representada por:

CH2 = CH – CH2 - N = C = O

Com relação a esta molécula, é


correto afirmar que o número de
carbonos com hibridação sp2 é igual a:

(a) 1
(b) 2
(c) 3 O hidrocarboneto mais ramificado é
(d) 4 o de número:

(a) IV (b) III (c) II (d) I


2) (UERJ/1998) "O Ministério da Saúde
adverte: fumar pode causar câncer de
pulmão." 4) (UERJ/1999) O tingimento na cor
Um dos responsáveis por esse mal azul de tecidos de algodão com o
causado pelo cigarro é o alcatrão, que corante índigo, feito com o produto
corresponde a uma mistura de natural ou com o obtido sinteticamente,
substâncias aromáticas, entre elas foi o responsável pelo sucesso do
benzeno, naftaleno e antraceno. "jeans" em vários países.
Observe a estrutura desse corante:

Nessa substância, encontramos um


número de ligações pi ()
As fórmulas moleculares dos três correspondente a:
hidrocarbonetos citados são,
respectivamente: (a) 3 (b) 6 (c) 9 (d) 12

(a) C6H12 , C12H12 , C18H20


(b) C6H12 , C12H10 , C18H18 5) (UFRRJ/1999) A estrutura do
(c) C6H6 , C10H10 , C14H14 Geraniol, precursor de um aromatizante
(d) C6H6 , C10H8 , C14H10 com odor de rosas, está colocada a
seguir.

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Em relação à molécula, pode-se
USEI NA PROVA DO 1 ANO NEEP
afirmar que:
2018
(a) apresenta 30 ligações sigmas (δ) e
Na estrutura do agente laranja, anterior,
2 pi (π).
estão presentes:
(b) é um hidrocarboneto de cadeia
insaturada.
(a) 4 ligações  e 1 cadeia aromática.
(c) os carbonos três e quatro da cadeia
principal apresentam hibridações sp3 e (b) 3 ligações  e 1 cadeia aromática.
sp2, respectivamente. (c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
(d) dos dez carbonos, quatro são (d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos
trigonais e seis são tetraédricos. secundários.
(e) apresenta cadeia acíclica, (e) 1 cadeia aromática e 12 ligações
ramificada, heterogênea e insaturada. sigmas.

6) (UERJ/2000) Na fabricação de 8) (UFRS/2000) A fumaça liberada na


tecidos de algodão, a adição de queima de carvão contém muitas
compostos do tipo N-haloamina confere substâncias cancerígenas, dentre elas
a eles propriedades biocidas, matando os benzopirenos, como, por exemplo,
até bactérias que produzem mau a estrutura: USEI NOS EXERCICIOS
cheiro. 1 ANO NEEPP 2018
O grande responsável por tal efeito
é o cloro presente nesses compostos.

Sua cadeia carbônica corresponde a


um:

A cadeia carbônica da N- haloamina (a) hidrocarboneto, insaturado,


acima representada pode ser aromático, com núcleos condensados.
classificada como: (b) hidrocarboneto, alicíclico,
insaturado, com três núcleos
(a) homogênea, saturada, normal. condensados.
(b) heterogênea, insaturada, normal. (c) heterocíclico, saturado, aromático.
(c) heterogênea, saturada, ramificada. (d) ciclo homogêneo, saturado,
(d) homogênea, insaturada, ramificada. aromático.
(e) alqueno, insaturado, não aromático.

7) (UNIRIO/2000) O agente laranja ou


2,4-D é um tipo de arma química
utilizada na Guerra do Vietnã como
desfolhante, impedindo que soldados
se escondessem sob as árvores
durante os bombardeios.

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9) (PUCRJ/2001) Uma forma de Analise as afirmativas I, II e III,
verificar se um composto observando sua relação com a
apresenta dupla ligação carbono- molécula do propeno H3C – CH = CH2.
carbono (C=C) é reagi-lo com
soluções diluídas de I) Apresenta um carbono hibridizado sp
permanganato de potássio (uma e dois sp2.
solução violeta), pois essas II) Apresenta oito orbitais moleculares
causam o seu descoramento. sigma e um pi.
Assim, das possibilidades abaixo, III) É uma molécula plana. Todos os
assinale aquela que contém oito átomos estão no mesmo plano por
APENAS compostos que vão causa dos híbridos sp.
descorar uma solução diluída de
permanganato de potássio. Assinale a opção que contém a
proposição correta:
(a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH
(b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH
(c) CH3CHCH2 e CH3COCH3 (a) somente a I é correta
(d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3 (b) somente a I e a II são corretas
(e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH (c) somente a II é correta
(d) somente a II e a III são corretas
(e) somente a III é correta
10) (PUCRJ/2002) Um grupo de
compostos, denominado ácidos graxos,
constitui a mais importante fonte de 12) (UFV/2004) Muitos inseticidas
energia na dieta do Homem. Um utilizados na agricultura e no ambiente
exemplo destes é o ácido linoleico, doméstico pertencem à classe de
presente no leite humano. A sua compostos denominados piretróides.
fórmula estrutural simplificada é: Dentre os muitos piretróides
disponíveis comercialmente, encontra-
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH se a deltametrina, cujo isômero mais
potente tem sua fórmula estrutural
Sua cadeia carbônica é classificada representada a seguir: : USEI NOS
como: EXERCICIOS 1 ANO NEEPP 2018

(a) Aberta, normal, saturada e


homogênea.
(b) Aberta, normal, insaturada e
heterogênea.
(c) Aberta, ramificada, insaturada e
heterogênea.
(d) Aberta, ramificada, saturada e
homogênea. Com relação à fórmula apresentada
(e) Aberta, normal, insaturada e acima, assinale a afirmativa incorreta:
homogênea.
(a) Existe um carbono quaternário.
(b) O composto apresenta dez ligações
11) (UFF/2004) O propeno é obtido a pi.
partir do óleo cru durante o processo (c) O composto possui três carbonos
de refino da gasolina. O craqueamento assimétricos.
de hidrocarbonetos origina o propeno (d) O composto possui sete carbonos
e, quando necessário, pode também quaternários.
ser obtido pela desidrogenação (e) O composto possui quinze carbonos
catalítica do propano. com hibridação sp2 e um carbono sp.

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13) (UFRS/2005) O limoneno é um
composto orgânico natural existente na
casca do limão e da laranja. Sua
molécula está representada a seguir.

Em relação à estrutura da
capsaicina, considere as afirmativas a
seguir.

I. Apresenta cadeia carbônica


insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono
Sobre essa molécula, é correto terciário.
afirmar que ela: III. Apresenta possibilidade de formar
ligações (ponte) de hidrogênio.
(a) é aromática. IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de
(b) apresenta fórmula molecular C10H15 carbono sp2 com elétrons ™
(c) possui cadeia carbônica insaturada, ressonantes.
mista e homogênea.
(d) apresenta 2 carbonos quaternários. Estão corretas apenas as
(e) possui somente 2 ligações duplas e afirmativas:
8 ligações simples.
(a) I e II.
(b) I e IV.
14) (PUCRS/2005) A fórmula (c) II e III.
estrutural que representa (d) I, III e IV.
corretamente um álcool com cadeia (e) II, III e IV.
carbônica alifática e insaturada é: :
USEI NOS EXERCICIOS 1 ANO
NEEPP 2018 16) (UFRS/2005) O limoneno é um
composto orgânico natural existente na
casca do limão e da laranja. Sua
molécula está representada a seguir:

Na figura, o carbono quiral que essa


molécula possui é representado pelo
número:
15) (UEL/2005) Você já sentiu o ardido
(a) 1.
de pimenta na boca? Pois bem, a
(b) 2.
substância responsável pela sensação
(c) 3.
picante na língua é a capsaicina,
(d) 4.
substância ativa das pimentas. Sua
(e) 5.
fórmula estrutural está representada a
seguir.

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17) (PUCMG/2006) Os carboidratos
são assim chamados porque possuem 19) (UEL/2007) Dentre os
fórmula empírica CH2O, o que sugere componentes do cigarro, encontram-se
um "hidrato de carbono" existem a nicotina que interfere no fluxo de
normalmente em equilíbrio entre a informações entre as células, a amônia
forma de cadeia aberta e cíclica. Dois que provoca irritação nos olhos e o
importantes carboidratos são a glicose alcatrão, formado pela mistura de
e a frutose, cujas estruturas abertas compostos como o benzopireno, o
são representadas a seguir. crizeno e o antraceno, todos com
potencial cancerígeno. Sobre o
benzopireno, cuja estrutura química é
apresentada a seguir, é correto afirmar
que a molécula é formada por:

Sobre as duas estruturas, é


INCORRETO afirmar que: (a) Cadeias aromáticas com núcleo
benzênico.
(a) possuem fórmula molecular (b) Arranjo de cadeias carbônicas
C6H12O6. acíclicas.
(b) são polares e devem, portanto, ser (c) Cadeias alicíclicas de ligações
solúveis em água. saturadas.
(c) possuem carbonos assimétricos. (d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
(d) as duas estruturas possuem (e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
carbonilas e são, portanto, cetonas.
20) (UFPEL/2007) Considerando a
18) (UFG/2006) "... o arranjo dos metionina e a cisteína, assinale a
ligantes ao redor do átomo de carbono afirmativa correta sobre suas
é tetraédrico..." estruturas.
Van't Hoff, 1874

Dos carbonos numerados na


molécula representada, qual deles (a) Ambos os aminoácidos apresentam
corresponde a um carbono um átomo de carbono cuja hibridização
assimétrico? é sp2 e cadeia carbônica homogênea.
(b) Ambos os aminoácidos apresentam
(a) 1 um átomo de carbono cuja hibridização
(b) 2 é sp2, mas a metionina tem cadeia
(c) 3 carbônica heterogênea e a cisteína,
(d) 4 homogênea.
(e) 5

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(c) Ambos os aminoácidos apresentam
um átomo de carbono cuja hibridização
é sp2 e cadeia carbônica heterogênea.
(d) Ambos os aminoácidos apresentam
os átomos de carbono com hibridização
sp e cadeia carbônica homogênea.
(e) Ambos os aminoácidos apresentam
os átomos de carbono com hibridização
sp, mas a metionina tem cadeia
carbônica homogênea e a cisteína,
heterogênea.

GABARITO: EXERCÍCIOS

1–B 6–C 11 – C 16 – B
2–D 7–A 12 – D 17 – D
3–D 8–A 13 – C 18 – C
4–C 9–E 14 – C 19 – A
5–D 10 – E 15 – D 20 – B

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