CAPA ESTBarreiro/IPS - Mod.

AL/004

DE SUBMISSÃO Título do Trabalho

DE TRABALHO
Polimerização-Produção Do Nylon
Número e nome(s) do(s) Aluno(s):
202000189 João Coelho
202000192 Joana Figueira
202000059 Álvaro Alves
201900072 Shelsea Amaral
Data de entrega:

Unidade Curricular:
Laboratórios de Petróleo IIIB
Curso: LPT31
Semestre: 1º Ano Letivo 2022/2023
Certifico/Certificamos que este trabalho foi por mim/nós
desenvolvido e que a utilização de materiais de outras
fontes foi adequada e completamente referida no texto.
Autorizo/autorizamos a divulgação do trabalho na Escola.
A informação nele existente será sempre utilizada com
referências aos seus autores.

Assinatura(s)

1
Índice
Objetivo.................................................................................................................................3
Resumo.................................................................................................................................4
Introdução.................................................................................................................................5
Materiais e Reagentes...........................................................................................................6
Procedimento........................................................................................................................7
Resultados experimentais e discussão..................................................................................9
Bibliografia..............................................................................................................................12
Anexos.................................................................................................................................13

2
Objetivo
O objetivo deste trabalho é observar a polimerização por condensação através da
produção do nylon e calcular o rendimento e comentar o resultado.

3
Resumo

No presente relatório encontra-se descrita a atividade realizada durante uma aula

prática de Laboratórios de Tecnologias do Petróleo IIIB que foi nos atribuída no
contexto da unidade curricular de Transformação de produtos petroquímicos. Esta
experiência compreendeu três etapas importantes para o objetivo final bem como o
manuseio cuidadoso na sua realização. Realizou-se esta atividade com o objetivo de
observar a polimerização por condensação através da produção do nylon e calcular o
rendimento e comentar sobre os resultados.
Observar o processo de polimerização do nylon permitiu-nos ver a formação de
polímeros a partir de diversos monómeros. E consequentemente entender como são
feitas as fibras de nylon que são muito importantes a nível industrial e comercial pois
são usadas mundialmente.

4
Introdução

O nylon é um nome genérico para a família das poliamidas. Foi a primeira fibra

têxtil sintética produzida. Dos fios desse polímero fabricam-se o velcro e os tecidos
usados em meias femininas, roupas íntimas, maiôs, biquínis, bermudas, calções e
outras roupas desportivas. O nylon foi desenvolvido e patenteado pela Dupont. [1] [2]
[3]

O nylon é obtido em diferentes combinações de diaminas com ácidos dicarboxílicos,

sendo comuns a reação de hexametilenodiamina com o ácido adípico ou com o cloreto
de adipoíla, como faremos neste ensaio (a equação química está representada na
Equação 1).

O nylon começou maioritariamente como um substituto de fibras naturais para roupas e

tecidos, após o sucesso nessa área passou também a ter uso no fabrico de outros
produtos como pneus, moldes e resinas. [3]

Neste trabalho iremos aprender como utilizar os métodos aplicados na indústria para
desenvolvermos o nosso próprio nylon.

Equação 1- Equação química do nylon

5
Materiais e Reagentes
Materiais

 Pinça metálica
 Pinça de madeira para segurar o tubo de ensaio
 1 Erlenmeyer de 200 ou 250ml
 1 Tubo de ensaio
 Tubo de cloreto de cálcio anidro (ou celulose) para fechar o tubo de ensaio
 1 Tina para aquecimento em banho-maria
 1 Termômetro
 1 Placa de aquecimento
 1 Copo de 150ml
 1 Batão de vidro
 1 Proveta de 200ml

Reagentes

 1,6-Hexanodiamina (hexametilenodiamina) 5% em água – 10ml

 NaOH 205- 7 gotas
 Água destilada
 Cloreto de adipoila- 5% em ciclohexano-10ml

6
Procedimento

1ª ETAPA- Preparação do monómero A (tetracloreto de carbono) – Fase aquosa

(Como está representado na Figura 1)
1. Adicionar 10 ml de 1,6-hexanodiamina (ou hexametilenodiamina) 5% em água,
num copo de 150 ml,
2. Adicionar 7 gotas de NaOH 20%
3. Agitar a solução até a completa dissolução.

1) 2)
Figura 1- 1) 1,6- hexanodiamina; 2) NaOH 20%

2ª ETAPA- Preparação do monómero B – Fase orgânica (Como está representado

na Figura 2)
4. Adicionar 10 ml de solução de cloreto de adipoila em ciclo hexano 5%, num copo
de 50 ml

4) 4)
Figura 2- 4) ciclo hexano; 4) cloreto de adipoila;

7
3ª ETAPA- Mistura cuidadosa de A e B (Como está representado na Figura 3)
5. Em seguida, incline ligeiramente o copo da solução A, e cuidadosamente adicione
escoando pela parede do copo, o cloreto de adipoila, sem agitar.
6. Observar a formação de um filme de nylon na interface. Não agitar esta solução.
7. Com o auxílio de uma pinça puxar com cuidado uma pequena porção do filme
formado na interface e continuar enrolando num copo.

5) 5)
7A)

7B) 7C) 7D)

Figura 3- 5) Adição do copo da solução A com o copo da solução B; 5) cloreto de
adipoila; 7A) Com uma pinça, retira-se cuidadosamente um filme de Nylon; 7B) De
seguida enrolando num copo e contando as voltas que o nylon faz á roda do copo.; 7C)
Até ser retirado completamente o nylon dentro do copo ; 7D) O nosso produto final, o
nylon numa caixa de Petri;

4ª ETAPA- Calcular o rendimento (Como está representado na Equação 2)

1. Calcular o número de moles de cada reagente (Hexanodiamina e Cloreto de
adipoila), para saber qual é o seu reagente limitante.

m
n=
M
Equação 2-Equação de nº de moles

2. Calcular a massa teórica do nylon. (Como está representado na Equação 3)

m=n× M
Equação 3- Equação da massa teórica

3. Calcular a massa real do nylon. (Como está representado na Equação 4)

m(nylon )=m( placade petri +nylon )−m( placade petri )

8
 Equação 4- Equação da massa real do nylon

4. Calcular o rendimento. (Como está representado na Equação 5)

m( real )
Rendimento= × 100
m( teórica)

Equação 5- Equação do rendimento

9
Resultados experimentais e discussão

Nesta prática laboratorial, realizámos a produção de nylon.

Na tabela 1, está representado os nº de moles de cada reagente. O reagente limitante
é a hexanodiamina e o reagente em excesso é o cloreto de adipoila porque a razão
deles é 1:1 e nós calculámos o número de moles de cada um (cálculo no anexo na
parte secção cálculo), que o nº de moles de hexanodiamina é menor que o cloreto de
adipoila.

Tabela 1- Resultado dos números de moles dos reagentes, (cálculos no anexo, na

secção dos cálculos).

Reagente Hexanodiamina Cloreto de

adipoila
Nº de moles 0,0030 0,0034
(mol)

Na tabela 2, estão representados os resultados as massas do nylon. Temos a massa

teórica que foi calculada a partir do número de moles do reagente limitante, que neste
caso é o Hexanodiamina e multiplica-se pela massa molar do nylon , por fim temos a
massa teórica do nylon (cálculos estão no anexo na secção dos cálculos).
A massa real do nylon foi feita após a secagem deste . Primeiro pesamos na balança,
a placa de petri + nylon e de seguida somente o nylon. Com os valores obtidos na
pesagem da massa (placa de petri + nylon) e a massa (placa de petri), conseguimos
calcular a massa do nylo. O valor que nos deu da massa do nylon é superior a massa
do nylon que pesamos, esta diferença de valor pode ser devido às casas decimais
(cálculos feitos no anexo na secção dos cálculos).

Fibra Nylon (Real, calculado) Nylon (Real, pesado Nylon (teórico)

na balança)

Massa (g) 1,28 1,25 0,8501

Tabela 2- Resultado das massas de nylon, (cálculos no anexo, na secção dos
cálculos).

10
Na tabela 3,está representado o resultado do rendimento do nylon. O rendimento do
nylon deu-nos 150,5%, (cálculos no anexo, na secção dos cálculos), devido a retirar
o fio de nylon no copo pode ter se rompido e acabou por se dar só 16 voltas em vez de
mais ou a duração de secagem e ter absorvido humidade ou do comprimento do
polímero que pode variar por isso é que não se deve usar o peso molecular, é um
processo de síntese.

Tabela 3-Resultado do rendimento do nylon, (cálculos no anexo, na secção dos

cálculos).

Rendimento do nylon % 150,5

Na Figura 4, está representado o fluxograma do nylon com o seu rendimento, como

explicámos anteriormente.

11
 Solução de 10 ml de 1,6-
adipoila em Hexanodiamina
ciclo hexano 5% em H2O + 7
(5%) gotas de NaOH
20%

Nylon

Calcula-se o rendimento

Rendimento>100

O comprimento do
A duração de polímero que pode
Devido a retirar o
secagem e ter variar por isso é que
fio de nylon no
absorvido não se deve usar o
copo pode ter
humidade peso molecular, é
se rompido
um processo de12
síntese.
 Figura 4- Fluxograma do nylon com o rendimento

Na tabela 4, representa os resultados da circunferência do copo (cálculos no anexo, na

secção dos cálculos) e o resultado do comprimento do nylon que fizemos a partir das
16 voltas vezes o diâmetro que nos deu 3,264 m (cálculos no anexo, na secção dos
cálculos).
Tabela 4-Resultado da circunferência do copo e o comprimento do nylon, (cálculos no
anexo, na secção dos cálculos).

Circunferência do copo (m) 0,204

Comprimento do nylon (m) 3,264

Nesta prática laboratorial, como representa a equação química 6, utilizou-se NaOH

como neutralizante do ácido clorídrico que se forma através do acoplamento dos
grupos amino com o cloreto de acila, de modo a evitar que, devido à alta concentração
de ácido, a amina não reaja e aja como uma base não possibilitando a reação total que
resulta no nylon.

H 2 N ( C H 2) 6 N H 2 +ClOCC H 2 COCl H 2 N ( C H 2 ) 6 NHCOC H 2 C H 2 COCl+ HCl

→

Equação 6- Equação quimíca do nylon com NaOH

No final deste trabalho obtivemos uma fibra nylon, como nos mostra a figura 5.

Figura 5- Fibra Nylon

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Conclusão

Neste trabalho podemos concluir que o reagente limitante é o hexanodiamina, ou seja,

o nº de moles de hexanodiamina é o mesmo do nylon. Após descobrir a massa teórica
do nylon e fazer os cálculos para saber a sua massa real, obtivemos um rendimento de
150,5% devido à quebra que houve quando se retirou o nylon do copo. A causa dessa
quebra poderá ter sido da duração de secagem e este ter absorvido humidade ou o
comprimento da cadeia do polímero (nylon) pode ter variado e o peso molecular foi
usado. O rendimento foi feito a partir da massa do nylon porque o nylon demora a
secar e seria melhor calcular em gramas. Quando fomos pesar a caixa de Petri com o
nylon, aproveitámos e pesamos também o nylon que nos deu 1,25 g < 1,28 (a massa
que nos deu nos cálculos).

Neste trabalho prático utilizou-se NaOH como neutralizante do ácido clorídrico que se
forma através do acoplamento dos grupos amino com o cloreto de acila, de modo a
evitar que, devido à alta concentração de ácido, a amina não reaja e aja como uma
base não possibilitando a reação total que resulta no nylon.

Este trabalho deu-nos proveito de conhecer mais aprofundadamente a família dos

polímeros.

14
Bibliografia

[1] British Plastics Federation, 19 June 2017. [Online]. Available:

https://pt.wikipedia.org/wiki/N%C3%A1ilon.

[2] Comunidades, “"O nylon Poliamida (PA)",” 14 Julho 2019. [Online]. Available:
https://pt.wikipedia.org/wiki/N%C3%A1ilon.

[3] Rapra Technology Ltd, 2000. [Online]. Available: https://pt.wikipedia.org/wiki/N

%C3%A1ilon.

[4] CarlRoth, “"Ficha de dados de segurança de ciclohexano",” 2022.

[5] Thermo Fisher, “"Ficha de segurança de 1,6- hexanodiamina",” 2022.

[6] Sigma-Aldrich, “"Ficha de segurança de cloreto de adipoila",” 2022.

[7] CarlRoth, “"Ficha de segurança do hidróxido de sódio",” 2022.

[8] L. TROSSARELLI, 2010. [Online]. Available: https://pt.wikipedia.org/wiki/N%C3%A1ilon.

[9] M. Hermes, “"Enought for one lifetime, wallace carothers the inventor of Nylon, chemical
Heritage Foundation",” 1996. [Online]. Available: https://pt.wikipedia.org/wiki/N
%C3%A1ilon.

15
Anexos

Dados:
Tabela 5- Dados da massa molar e da densidade

Reagente Cloreto hexanodiamin Água Hidróxido Ciclo hexano Nylon

s de a de sódio
adipoila
Massa 183,03 116,21 18,02 40 84,16 282,43
molar
(g/mol)
Densidad 1,25 0,84 1 2,13 0,779
e ( g/c m3)

Diâmetro do copo= 6,5 cm

m (Placa de petri) =36,58 g
m(placa de petri+massa do nylon)= 37,862 g
m(nylon)=1,257 g
Voltas do nylon= 16

16
Perigos, pictogramas e cuidados a ter:
Tabela 6- Os perigos, pictogramas e os cuidados de cada reagente

Reagentes Pitogramas Perigos Cuidados

cicloHexano [4]  Inflamável;  Usar bata;
 Perigo  Usar luvas;
grave para  Usar proteção ocular;
a saúde;  Proteção respiratória;
 Perigo para
o ambiente;
 Perigo para
a saúde;
1,6-  Perigo para  Usar bata;
Hexanodiamina [5] a saúde;  Usar luvas;
 Corrosivo;

Cloreto de adipoilo  Corrosivo;  Usar bata;

[6]  Usar luvas;
 Usar proteção ocular;

Hidróxido de sódio  corrosivo  Usar bata;

[7]  Usar luvas;
 Usar proteção ocular;

Água nenhum nenhum  Não desperdiçar

água;

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Cálculos:
Conversão do diâmetro de cm para m
Diâmetro do copo= 6,5 cm= 0,065 m

Cálculo da circunferência
⇔ ⇔
c=π × D c=π × 0,065 c=0,204 m

Cálculo do comprimento do nylon

⇔ ⇔
l (nylon)=nº de voltas × circunfer ê ncia l (nylon) =16 ×0,204 l (nylon) =3,264 m

Cálculo do volume de cada reagente

10 ml de 1,6-hexanodiamina (ou hexametilenodiamina) 5% em água

⇔
10 ml em 5 %=10 ml ×0,05 V (hexanodiamina)=0,5 ml
⇔
V (á gua)=10−0,5 V (á gua)=9,5 ml

.10 ml de solução de cloreto de adipoila em ciclo hexano 5%

⇔
10 ml em 5 %=10 ml ×0,05 V ( cloreto de adipoila )=0,5 ml
⇔
V (cicloh exano )=10−0,5 V (ciclo h exano )=9,5 ml

Cálculo do número de moles e a massa de cada reagente

m
n= m=ρ× v
M
m=M ×n
Cloreto de adipoila

18
 1,25× 0,5 ⇔
n( cloreto deadipoila )= n(cloreto de adipoila)=0,0034 mol
183,03
⇔
m (cloreto de adipoila) =183,03× 0,0034 m (cloreto de ad ipoila ) =0,622 g

0,622 ⇔ ⇒
v(cloreto de adipoila )= v(cloreto de adipoila )=0,5 ml Confirma çã o do volume
1,25
Hexanodiamina

0,7 ×0,5 ⇔
n( h exanodiamina )=
116,21
⇔ →
n (h exanodiamina )=0,0030 mol Reagente limitante
⇔
m(h exanodiamina )=116,21 ×0,0030 m( h exanodiamina )=0,35 g

0,35 ⇔ ⇒
v(cloreto de adipoila )= v(cloreto de adipoila)=0,5 ml Confirma çã o do volume
0,7

Água

1 ×9,5 ⇔
n( á gua ) = n( á gua )=0,5272mol
18,02
⇔
m (á gua )=18,02 ×0,5272 m(á gua) =9,5 g

9,5 ⇔ ⇒
v(á gua) = v (á gua)=9,5 ml Confirma çã o do volume
1

Hidróxido de sódio

2,13 ×2 ⇔
n( NaoH )= n( NaoH )=0,1065 mol
40
⇔
m( NaoH )=40× 0,1065 m( NaoH )=4,26 g

4,26 ⇔ ⇒
v(NaoH ) = v (NaoH )=0,5 ml Confirma çã o do volume
2,13

Ciclo hexano

19
 0,779 ×9,5 ⇔
n( ciclo h exano)= n( ciclo h exano)=0,088mol
84,16
⇔
m(ciclo h exano )=84,16 × 0,088 m(ciclo h exano)=7,4 g

7,4 ⇔ ⇒
v(ciclo h exano)= v (cicloh exano )=9,5 ml Confirma çã o do volume
0,779

Cálculo da massa teórica e real do nylon

Massa do nylon teórica

m⇔ ⇔
n= m=0,030 ×285,43 m=0,8501 g
M
Massa do nylon real
⇔
m(nylon )=m( placade petri +nylon )−m( placade petri ) m (nylon )=37,862−36,58
→
m(nylon )=1,28 g( calculado)>1,25 massa do peso do nylon( pesamos na balan ç a)

Cálculo do rendimento do nylon

m( real ) ⇔
1,28
Rendimento= × 100 Rendimento= × 100
m( teórica) 0,8501
⇔
Rendimento=150,5 %

20
21