AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

PROFESSOR RAFAEL TREVISAN

BIOQUÍMICA BÁSICA
 AMINOÁCIDOS
• Conceitos chaves de aminoácidos (vídeo)

• Textos e material complementar disponível no

Moodle
Proteínas: diversas
funções biológicas
 PINTURA EM
AQUARELA
-BLOOD-
DAVID GOODSELL
Ilustração de um corte transversal do sangue. À esquerda, o plasma sanguíneo e à
direita uma célula vermelha.

Plasma: anticorpos (formato de Y), fibrinogênio (alongados em tons de laranja),

albumina (pequenas e azuladas)

Eritrócitos: hemoglobina (vermelho)

 AMINOÁCIDOS

Função e atividade biológica de uma proteína depende de sua estrutura.

Aminoácidos são os blocos básicos das proteínas
 Aminoácidos
essenciais,
condicionais e
não essenciais
 AMINOÁCIDOS

Importante fonte de
Aminoácido: estrutura simples
nitrogênio e carbono
 AMINOÁCIDOS
Carbono alfa: 4 grupos ligados

1) Grupo carboxila (COOH)

2) Grupo amino (NH2)
3) Um hidrogênio (H)
4) Um grupo variável
Aminoácido: estrutura simples cadeia lateral (R)
 AMINOÁCIDOS
Carbono alfa: 4 grupos ligados

1) Grupo carboxila (COOH)

2) Grupo amino (NH2)
3) Um hidrogênio (H)
4) Um grupo variável
Forma ionizada
Aminoácido: estrutura simples cadeia lateral (R)
 AMINOÁCIDOS

Aminoácido LISINA: como identificar o carbono alfa?

 AMINOÁCIDOS

Carboxila (COOH) Hidrogênio (H)

Grupo amino (NH2) Cadeia lateral (R)

Aminoácido LISINA: como identificar o carbono alfa?

 AMINOÁCIDOS

Os carbonos adicionais em um grupo R são comumente designados

como α, β, γ, δ, ε, e assim por diante, a partir do carbono α.
 AMINOÁCIDOS

O que mais podemos dizer de um carbono com 4 grupos diferentes?

 AMINOÁCIDOS

O que mais podemos dizer de um carbono com 4 grupos diferentes?

Carbono quiral: carbono com 4 substituintes diferentes
AMINOÁCIDOS
Estereoisômeros de
aminoácidos

• Imagens especulares não

sobreponíveis
(enantiômeros)

• Como classificar como

aminoácido L ou D?
AMINOÁCIDOS
Nomenclatura L e D de aminoácidos

• Comparar com o açúcar de 3 carbonos

gliceraldeído:
• Sobreposição do carboxila do aminoácido e
do aldeído do açúcar (rosa) – topo e para trás.
• Cunha aberta (tracejada): projeção para trás
• Cunha sólida: projeção
para frente
• Grupo amino
determina se é L ou D
AMINOÁCIDOS
 AMINOÁCIDOS

L-Treonina
 AMINOÁCIDOS
Projeção de Fischer

Cadeia longa
na vertical

L-Treonina Projeção para trás

Projeção para frente

 AMINOÁCIDOS
Projeção de Fischer

Cadeia longa
na vertical

L-Treonina D-Isoleucina Projeção para trás

Projeção para frente

AMINOÁCIDOS

Não tem carbono quiral!

Não tem configuração L ou D!
 AMINOÁCIDOS
COOH COOH
+H N- C - H
3 H - C - NH3 +
R R
L-aminoácido D-aminoácido

Proteínas Alguns antibióticos e

encontradas em em peptídios presentes
humanos em bactérias
 CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - ANFÓTEROS
Anfóteros: compostos que
COO- COOH reúne em si duas
qualidades químicas
+H N- C - H
H2N - C - H + H+ 3
opostas: pode reagir como
ácido ou como base.
R R Dissociação dos grupos
amino e carboxílico varia
dependendo do pH do meio

COOH COO-
+H N- C - H
3
+ OH - H2N - C - H
R R
 CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - DISSOCIAÇÃO

Forma não iônica Íon bipolar – pode agir como ácido ou base
(zwitteríon, do alemão íon híbrido)
 CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
• Apolares - radicais hidrofóbicos alifáticos ou
aromáticos
• Polares (sem carga) - radicais não ionizáveis
• Polares (-) - radicais ionizados negativamente
• Polares (+) - radicais ionizados positivamente
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
Apolares - radicais
hidrofóbicos alifáticos

Grupo R (cadeia
lateral): hidrofóbicos
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
Apolares - radicais
hidrofóbicos aromáticos

Grupo R (cadeia lateral):

cadeias aromáticas
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
Polares (sem carga) - radicais
não ionizáveis

Grupo R (cadeia lateral):

ligações de hidrogênio com a
água, mas não são carregados
(OH, SH, amida)
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
Polares (+) – radicais
ionizados positivamente

Grupo R (cadeia lateral):

carga positiva em pH 7,0
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - CLASSIFICAÇÃO
Polares (-) – radicais ionizados
negativamente

Grupo R (cadeia lateral):

carga negativa em pH 7,0
 CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS – IONIZAÇÃO, pKa e pI
Ionização do
COO- COOH
+H N- C - H
COOH (COO-),
H2N - C - H + H+ 3 NH2 (NH3+) e R
R R vai depender
do pH do meio
COOH COO-
+H N- C - H
3
+ OH - H2N - C - H
R R
 CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - ANFÓTEROS

Zwitteríon

R não ionizável
 CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - ANFÓTEROS

Carga +1 Carga 0 Carga -1

Zwitteríon

R não ionizável Diferentes pHs e R não ionizável

 CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS
IONIZAÇÃO, pK e pI
Ionização da glicina (R=H)

pH ácido pH neutro pH básico

 CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS
IONIZAÇÃO, pK e pI
Ionização da glicina (R=H)

H+ H+

H+ H+
pH ácido pH neutro pH básico
 CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS Medir o comportamento do
IONIZAÇÃO, pK e pI aminoácido como ácido e base fraca

Ionização da glicina (R=H)

H+ H+

H+ H+
pH ácido pH neutro pH básico
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - IONIZAÇÃO, pK e pI
+1 0 -1 -2 Carga

pI=3,22

pKR= pK do
cadeira lateral (R)
CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS - IONIZAÇÃO, pK e pI
+1 0 -1 -2 Carga +2 +1 0 -1

pI=7,59

pI=3,22
pKR= pK do
cadeira lateral (R)
CARACTERÍSTICAS
DOS AMINOÁCIDOS
– MODIFICAÇÕES
PÓS-TRADUCIONAIS
CARACTERÍSTICAS
DOS AMINOÁCIDOS
– MODIFICAÇÕES
PÓS-TRADUCIONAIS
CARACTERÍSTICAS DOS AMINOÁCIDOS –
MODIFICAÇÕES PÓS-TRADUCIONAIS

Hati & Bhattacharyya, 2020

DE AMINOÁCIDOS PARA PEPTÍDEOS
 LIGAÇÕES
PEPTÍDICAS
 LIGAÇÕES
PEPTÍDICAS
 1) α-carboxila de um Aa e α -
amino de outro Aa
2) Remoção de um hidroxila
(OH, α–carboxila) e de um
hidrogênio (α–amino)
3) Ligação entre Aa, gerando

LIGAÇÕES
um grupo amido e um
dipeptídeo
4) Reação de condensação,

PEPTÍDICAS pois forma água no

processo
5) Reação reversível: adição
de água e quebra da
ligação peptídica (hidrólise)
COMPONENTES DOS PEPTÍDEOS
• Espinha dorsal: união
dos Aa e ligações
peptídicas (resíduos de
Aa)
• Grupamento N-terminal
• (NH3+ livre)
• Grupamento C-terminal
• (COO+ livre)
 COMPONENTES DOS PEPTÍDEOS

PEPTÍDIOS
Formados pela união de aminoácidos:
• 2 aminoácidos.....................dipeptídios
• 3 aminoácidos.....................tripeptídios
• 4 aminoácidos................tetrapeptídios
• + de 10 aminoácidos........polipeptídios
INFORMAÇÕES

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Dúvidas: contato via Moodle ou email.

Monitoria: informações no Moodle (agendar tira-dúvidas)