24/02/2021

Universidade Federal da Bahia

Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia
Instituto de Ciências da Saúde
ICSE76 Reações Biológicas e Vias Metabólicas

Aminoácidos

Prof. Dr. Ademir Evangelista do Vale

advale@gmail.com

Proteínas
Proteínas são macromoléculas complexas,
compostas de aminoácidos. São os
constituintes básicos da vida e
necessárias para os processos químicos
que ocorrem nos organismos vivos.
Nos animais,
correspondem a cerca
de 80% do peso dos
músculos, cerca de 70%
da pele e 90% do
sangue seco. Mesmo nos
vegetais as proteínas
estão presentes.

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Importância
1 - Catalise enzimática
- Todas as enzimas conhecidas são proteínas
- Catalisam todas as reações metabólicas
2. Transporte e armazenamento
-hemoglobina e transferrina
3. Movimento coordenado
-contração muscular
4. Sustentação mecânica
-colágeno da pele e ossos
5. Proteção imunitária
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FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS

PROTEÍNAS

PROTEÍNAS

ANTICORPOS - DEFESA
ESTRUTURAL

ESTRUTURAL
MOVIMENTO

RESERVA

ACTINA M IOSINA

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Aminoácidos
Unidades fundamentais das proteínas

Asparagina – primeiro aminoácido descoberto

(1806) aspargo

Treonina – último (1938)

Acido glutâmico – gluten do trigo

Tirosina – queijo (tyros, em grego)

Glicina – (glyco, doce em grego)

As proteínas são construídas a partir de um

repertorio de 20 aminoácidos básicos
(essenciais)
• Nomes abreviados
– G Glycine Gly P Proline Pro
– A Alanine Ala V Valine Val
– L Leucine Leu I Isoleucine Ile
– M Methionine Met C Cysteine Cys
– F Phenylalanine Phe Y Tyrosine Tyr
– W Tryptophan Trp H Histidine His
– K Lysine Lys R Arginine Arg
– Q Glutamine Gln N Asparagine Asn
– E Glutamic Acid Glu D Aspartic Acid Asp
– S Serine Ser T Threonine Thr

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Apresentam pelo menos um grupo carboxílico e um

grupo amino

um grupo carboxila
um carbono (-COOH)
“central” ácido

COOH
H2 N - C - H um átomo de
uma ligação a hidrogênio
grupo amino (-NH2) R
Básico

uma cadeia lateral

variável

Assimetria do carbono a

Grupo carboxila
COO-
Grupo amino +H3N - C-H
R Carbono a
Radical ou cadeia lateral quiral

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Isomeria
Moléculas Opticamente
Aminoácidos
assimétricas ativas

Moléculas não sobreponíveis = imagens especulares

Física e quimicamente indistinguíveis
Giram o plano de luz polarizada em direções opostas

Isomeria
•Isômeros ópticos (estereoisômeros)
COOH COOH
+H N- C - H
3 H - C - +H3N
R R
L-aminoácido D-aminoácido

Os aminoácidos nas moléculas protéicas são sempre

L-isomeros
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Aminoácidos
• Aminoácidos
• Caráter anfótero
• Dissociação dos aminoácidos
• Ponto isoelétrico

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Anfótero
• Anfótero. [do gr.amphóteros, ‘um e outro’.] Adj. 1. Que reúne em si
duas qualidades opostas. 2. Quím. Que ora reage como ácido, ora
como base.

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Caráter Anfótero
• Os aminoácidos são anfólitos:

COO- COOH
+H N- C - H
H2N - C - H + H+ 3
R R

COOH COO-
+H N- C - H
3 + OH- H2N - C - H
R R
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Caráter Anfótero

Esta propriedade mostra que a

dissociação dos grupos amino e
carboxílico varia, dependendo da
variação do pH do meio.

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Dissociação dos Aminoácidos

• Um aminoácido em solução aquosa

pH=1
H+
H+ COO H
H- C - NH2 3+ H+
R
H+ H+
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Dissociação dos Aminoácidos

Um aminoácido em solução aquosa

pH=2 pH=9

OH- COO -H água

H- C - NH 23+ H OH-
R
OH- H OH-

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Dissociação dos Aminoácidos

• De forma geral, ao fazer a titulação de um Aa
com uma base, iniciando-se em pH=1 observa-
se que o pH da solução aumenta até
aproximadamente pH=2 quando o grupamento
COOH começa a liberar íons H+ para o meio,
formando água.
H2 O
COOH COO-
H- C - NH3+ + OH- H- C - NH3+
R pK1 R
íon dipolar

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Dissociação dos Aminoácidos

• Continuando a adição de base o pH irá
progressivamente se elevando até que o grupo NH3+
tenha condições de liberar seu íon H+, o que ocorre
próximo ao pH 9 .

COO- H2O
COO-
H-C-NH3+ + OH- H-C-NH2
R pK2 R
íon dipolar

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Dissociação dos Aminoácidos

Ácido -doa prótons para o meio

COOH COO- COO-

H- C - NH3+ H-C-NH3+ H-C-NH2
CH3 pK1 CH3 pK2 CH3
Base- capta prótons do meio

Região de Região de
tamponamento tamponamento
devida ao grupo devida ao grupo
-COOH -NH2

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Aminoácido Monoaminomonocarboxílico

COOH COO- COO-

+H N- C -H +H N- C- H H2N- C- H
3 3
R pK1 R pK2 R
A+ Forma A-
Isoelétrica

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Curva de dissociação da Glicina

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Dissociação dos Aminoácidos

•Quando o aminoácido apresenta

mais de um grupo ionizável no
radical, este aminoácido possui mais
um pK, o pKR.

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Aminoácido
Monoaminodicarboxílico

COOH COO- COO- COO-

+H N-CH +H N-CH +H N-CH H2N-CH
3 3 3
CH pK1
2 CH pKR
2 CH pK2 2CH 2
COOH COOH COO- COO-
A+ Forma A- A--
Isoelétrica

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Aminoácido
Diaminomonocarboxílico

COOH COO- COO- COO-

+H N-CH +H N-CH H2N-CH
3 3 H2N-CH
CH2 pK1 CH2 pK2 CH2 pKR CH2
NH3+ NH3+ NH3+ NH2
A++ A+ Forma A-
Isoelétrica

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pKa dos aminoácidos

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Ponto Isoelétrico

COOH COO- COO-

+H N- C -H +H N- C -H H2N- C -H
3 3

R R R
Íon Positivo Íon Dipolar Íon Negativo
A+ A± A-
pH < 7 pI pH > 7

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Ponto Isoelétrico
• É o pH no qual a molécula do
aminoácido apresenta igual no de
cargas positivas e negativas
• Encontra-se eletricamente neutro
íon dipolar ou zwitterion

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Cálculo do pI

O cálculo do pI baseia-se nas formas

de dissociação do aminoácido
utilizando os pKs anterior e posterior
à forma isoelétrica do aminoácido.

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Cálculo do pI
Aminoácido Monoaminomonocarboxílico

COOH COO- COO-

+H N- C -H +H N- C- H H2N- C- H
3 3
pK1 pK2
R R R
Forma
A+ A-
Isoelétrica

pI = pK1 + pK2
2

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Aminoácido Monoaminomonocarboxílico

pI = pK1 + pK2
2
Glicina
pI = 2,3 + 9,8
pK1=2,3 2
pK2=9,8
pI=6,05

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Cálculo do pI
•Aminoácido Monoaminodicarboxílico
COOH COO- COO- COO-
+H
3N-CH H2N-CH
+H
3N-CH
+H
3N-CH
pK1 pKR pK2
CH2 CH2 CH2 CH2
COOH COOH COO- COO-
Forma
A+ Isoelétrica A- A--

pI = pK1 + pKR
2
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Aminoácido Monoaminodicarboxílico

pI = pK1 + pKR
2
Aspartato pI = 1,9 + 3,9
pK1=1,9 2

PkR=3,9
pI=2,9

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Cálculo do pI
Aminoácido Diaminomonocarboxílico
COOH COO- COO- COO-
+H N-CH +H H2N-CH
3 3N-CH H2N-CH
pK1 pK2 pKR
CH2 CH2 CH2 CH2
NH3+ NH3+ NH3+ NH2
Forma
A++ A+ A-
Isoelétrica

pI = pK2 + pKR
2

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Aminoácido Diaminomonocarboxílico
pI = pK2 + pKR
2

Histidina pI = 9,3 + 6,0

2
pK2=9,3
pKR=6,0 pI=7,6

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CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS

09 - ESSENCIAS – Obtenção através dos alimentos

ENTRE OS 20 AMINOÁCIDOS CONHECIDOS

11- NÃO ESSENCIAIS – As células produzem

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COO-
+H N- C - H
3
R

O papel que os aminoácidos

desempenham nas proteínas está
relacionado às propriedades
químicas dos radicais

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