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Funções Orgânicas O aspartame, estrutura representada a seguir, é
01 - (EFOA MG/2006) uma substância que tem sabor doce ao paladar.
As estruturas abaixo representam algumas Pequenas quantidades dessa substância são
substâncias usadas em protetores solares. suficientes para causar a doçura aos alimentos
preparados, já que esta é cerca de duzentas
vezes mais doce do que a sacarose.
e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool,
amina, enol, fenol.
08 - (ACAFE SC/2002)
Os xampus, muito utilizados para limpar e embe-
lezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua
constituição, no mínimo, as seguintes substâncias:
detergente, corante, bactericida, essência e
ácido cítrico (regula o pH).

As funções orgânicas presentes na molécula

desse adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona. As funções orgânicas, presentes na fórmula
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. estrutural do ácido mencionado, são:
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. a) cetona e álcool
d) éster, amida, amina e cetona. b) álcool e aldeído
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. c) ácido carboxílico e álcool
A função que NÃO está presente em nenhuma d) ácido carboxílico e aldeído
dessas estruturas é: e) cetona e éster
05 - (UFV MG/2003)
a) cetona.
A aspoxicilina, abaixo representada, é uma subs-
b) éter.
tância utilizada no tratamento de infecções 09 - (UFG GO/2001)
c) éster.
bacterianas. Leia os textos:
d) amina.
e) álcool.
I. O metano pode ser convertido em
monóxido de carbono e hidrogênio. Essa
02 - (UEG GO/2004) mistura pode ser transformada, facilmen-
A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é neces- te, em metanol. O metanol pode reagir com
sária ao desenvolvimento do sistema nervoso oxigênio, produzindo dióxido de carbono e
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são,
central, bem como na transformação de açúcares água.
respectivamente:
e gorduras em energia. Regula o funcionamento II. Ao realizarmos exercícios, nosso organismo
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
das supra-renais. A carência dessa vitamina causa utiliza a glicose como fonte de energia. No
b) amida, amina, álcool, éster.
dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos metabolismo da glicose é pro-duzido ácido
c) amina, fenol, amida, aldeído.
do sistema nervoso. pirúvico (CH3COCOOH), que é queimado
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
aerobicamente (na presença de O2 ), pro-
e) amida, nitrila, fenol, éster.
duzindo dióxido de carbono e água.

Nos No Textos I e II,

Marque a alternativa que contém os grupos
funcionais presentes na molécula da vitamina B5:
a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
c) Álcool, amina e cetona.
d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
e) Álcool, aldeído e amina.
03 - (UFTM MG/2004)
Em 1998, o lançamento de um remédio para
disfunção erétil causou revolução no tratamento
para impotência. O medicamento em questão era
o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o
citrato de sildenafil, cuja estrutura é represen-
tada na figura:
06 - (UFPI/2003)
01. estão descritas a combustão do hidrogênio
O composto antibacteriano ácido oxalínico é
e a do ácido pirúvico.
representado pela fórmula estrutural:
02. são citadas cinco substâncias polares e
quatro apolares.
03. são citadas substâncias que possuem
funções ácido carboxílico, alcano, álcool e óxido.
04. são citadas substâncias que podem reagir
produzindo um éster.
e apresenta as seguintes funções:
a) éster, cetona, amina e éter Isomeria Constitucional (Plana)
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico 10 - (UFRR/2010)
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico Quais das seguintes estruturas representam
d) éster, amina, fenol e cetona combinações de isômeros constitucional?
e) éter, amida, éster e amina
07 - (UEPB/2003)
Considere as estruturas abaixo:

Assinale a alternativa que os identificam, respec-

tivamente:

a) I, II, e III
b) I e II
c) II e III
d) I, III, e IV
e) II, III, e IV

As funções orgânicas I e II, circuladas na estru-

tura do citrato de sildenafil, são: 11 - (UDESC SC/2008)
a) cetona e amina. Observe as moléculas abaixo.
b) cetona e amida. Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente,
c) éter e amina. característicos das funções:
I)
d) éter e amida. a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona
e) éster e amida. b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida,
álcool, éter
c) amida, anidrido de ácido, fenol,
04 - (UFSCAR SP/2003) nitrocomposto, aldeído, éster
d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida,
fenol, éter
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II) Assinale a opção que indica o tipo de isomeria
entre os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2-
CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a) geométrica
b) tautomeria
c) ótica
d) cadeia
e) funcional

Isomeria Constitucional (Plana)

III) 14 - (UERJ/2010)
O ácido cianúrico é um agente estabilizante do
Assinale a alternativa correta. cloro usado como desinfetante no tratamento de
a) As moléculas I e III são isômeros de águas. Esse ácido pode ser representado pelas
cadeia, assim como as moléculas II e III. duas fórmulas estruturais a seguir:
b) As moléculas I e II são isômeros de
posição e I e III são isômeros de função.
c) As moléculas I e III são isômeros de
posição.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia
e II e III são isômeros de função.
Em relação à isomeria, essas duas estruturas
representam compostos classificados como:

12 - (UEM PR/2003)
a) oligômeros
Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alterna-
b) tautômeros
tiva(s) correta(s).
c) estereoisômeros
01. Os compostos A e B são aminoácidos.
d) diastereoisômeros
02. Os compostos C e D são tautômeros.
04. Todos os átomos de carbono dos
compostos C e D apresentam hibridação
15 - (UEM PR/2009)
sp2.
Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for
08. O composto B apresenta anel aromático
correto.
dissubstituído.

17 - (UCS RS/2009)
A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais
compostos orgânicos apresentam a mesma com -
posição, mas um arranjo diferente de átomos.
Numere a Coluna B de acordo com o tipo de
isomeria apresentada na Coluna A.

COLUNA A
1) Isomeria de posição
2) Isomeria de função
3) Isomeria de cadeia
4) Isomeria de tautomeria

COLUNA B

( )

( )

01. A é isômero funcional de B.

02. A possui dois isômeros ópticos. ( )
04. B e C são tautômeros.
08. A tem como tautômeros D e E, sendo E
mais estável que D.
16. O composto A recebe o nome oficial de
01. Os compostos I, II e III são isômeros de ( )
2,3-dimetilpentanona-4.
cadeia.
02. O composto III reage com NaOH, Assinale a alternativa que preenche corretamen-
formando um sal e água. te os parênteses da Coluna B, de cima para baixo.
16 - (UEPG PR/2009)
04. Os compostos IV e V são isômeros de A fenilcetonúria é uma deficiência enzimática que
posição. a) 4–2–3–1
pode ser diagnosticada pelo teste do pezinho.
08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) é b) 1–2–3–4
Nesta doença não ocorre o metabolismo da
isômero do composto IV. c) 1–3–2–4
fenilalanina, o que acarreta a formação do produ-
16. Os compostos VI e VII são isômeros de d) 2–3–4–1
to tóxico fenilpiruvato. A respeito deste assunto,
função. e) 4–1–2–3
e considerando o item (I), que mostra o metabo-
32. O metoxibenzeno não é isômero do lismo normal da fenilalanina, e o item (II), que
composto VI. mostra o equilíbrio do fenilpiruvato, assinale o
18 - (UECE/2009)
que for correto.
Isomeria vem do grego e significa "mesma com-
13 - (UFF RJ/1996) posição" (iso = mesma(s); meros = partes). A
Isomeria é um fenômeno muito comum em química
orgânica e explica o fato de cerca de 90% de
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todos os compostos atualmente conhecidos no a) I e II são tautômeros. VI. O etanol é isômero constitucional de função
planeta Terra sejam orgânicos. Os compostos: b) III tem caráter ácido. do éter dimetílico.
metanoato de etila e etanoato de metila são c) II e III são ácidos carboxílicos.
isômeros de ___________________ e, ambos, d) I é um composto fenólico. A alternativa que possui somente afirmativas
são isômeros de _________________ do ácido corretas é:
propanóico. Assinale a alternativa que preenche Isomeria Constitucional (Plana) a) I, II e III.
corretamente e na ordem as lacunas. 22 - (UEM PR/2010) b) I, V e VI.
Dadas as fórmulas moleculares dos compostos I e c) II, V e VI.
a) posição, função II, assinale o que for correto. d) III, IV e VI.
b) compensação, tautomeria e) II, III e V.
c) compensação, função I) C3H6O II) C3H8O
d) posição, tautomeria
01. O composto I pode ser um ácido 25 - (UFMS/2008)
carboxílico e o composto II, um álcool. O quadro abaixo apresenta as fórmulas estrutu-
19 - (Unioeste PR/2009) 02. O composto I possui um carbono com rais de três compostos orgânicos: (A) metoxi-
A reação de hidratação em meio acido do propino hibridização sp2. benzeno; (B) o-metil fenol e (C) álcool benzílico.
gera inicialmente o produto A que espontanea- 04. Os compostos I e II são isômeros de
mente converte-se no produto B, como na reação função.
abaixo: 08. O composto II pode ser o propanol ou o
metóxietano.
16. Os compostos I e II são insolúveis em água.

23 - (UEPG PR/2010)
O etanol, ao ser absorvido, sofre as seguintes
A função química do produto B é transformações.

a) Álcool.
b) Cetona.
c) Aldeído.
d) acido carboxílico.
e) éter.
Assinale o que for correto, considerando as
Conclui-se que A, B e C apresentam isomeria de
reações representadas acima e o quadro abaixo.
a) posição.
20 - (UFOP MG/2008) b) função.
A fenilcetonúria é uma doença que pode causar c) compensação.
retardamento mental se não for diagnosticada no d) cadeia.
tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por e) tautomeria.
meio de um teste simples, em que gotas de solu-
ção diluída de cloreto férrico são adicionadas à
fralda molhada de urina de uma criança. Depen- 26 - (PUC RS/2007)
dendo da coloração desenvolvida, identifica-se o Analise as afirmativas abaixo.
ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as se- 01. Dentre os 3 compostos, o etanal
guintes formas, de acordo com o equilíbrio: estabelece ligações intermoleculares I. Propanal é um isômero do ácido propanóico.
mais fracas que os demais. II. Ácido propanóico é um isômero do
02. No composto I, todos os átomos de etanoato de metila.
Hidrogênio que estão ligados ao Carbono III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-
1 estão envolvidos em pontes de Hidro- propanol.
gênio. IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
04. Os três compostos acima são líquidos nas
condições ambientais normais. Pela análise das afirmativas, conclui-se que
08. Os compostos I e II apresentam somente estão corretas
isomeria de função. a) I e III
16. Se os 3 compostos forem estocados a 0 b) II e III
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse ºC apenas o ácido acético passará ao c) II e IV
equilíbrio constituem um par de: estado sólido. d) I, II e III
a) estereoisômeros óticos.
e) II, III e IV
b) estereoisômeros geométricos.
c) estruturas de ressonância. 24 - (Unioeste PR/2008)
d) tautômeros. Metanol e etanol são biocombustíveis. O primeiro 27 - (FEPECS DF/2007)
pode ser obtido a partir da madeira e o segundo, O anisol apresenta odor semelhante ao da planta
pela fermentação do caldo da cana. Entretanto, a que produz o anis (erva-doce) e tem a seguinte
21 - (Unimontes MG/2008) maior parte da produção destes compostos ainda fórmula estrutural
Na degradação de purinas, é produzido ácido se dá por via sintética, como nas reações não
úrico. O ácido e/ou seu sal podem se acumular nos balanceadas mostradas nos esquemas abaixo.
fluidos corporais, causando uma doença conhecida
como gota. Os seguintes equilíbrios ocorrem com
os compostos I, II e III do ácido úrico no orga- esquema I O nome de um isômero funcional do anisol é:
nismo: esquema II a) fenil metilcetona;
Analise as seguintes afirmativas: b) metóxi benzeno;
c) benzil metanol;
I. O esquema I apresenta a rota sintética do d) fenil metanol;
metanol. e) aldeído benzílico.
II. O esquema II apresenta a rota sintética do
etanol.
III. O reagente do esquema I é um alceno. 28 - (FGV SP/2007)
IV. Os coeficientes que balanceiam a reação do Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol,
esquema I são 1,1,1, respectivamente. (II) metoxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV)
V. Os coeficientes que balanceiam a reação do butanal e (V) 2- butanona.
esquema II são 1,1,1, respectivamente. O etanoato de etila é isômero do composto
a) I.
Sobre esses compostos, é CORRETO afirmar que
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b) II. 32 - (FEPECS DF/2009) IV) Nenhum dos compostos possui cadeia
c) III. Em 1968 no Japão, mais de mil pessoas adoece- ramificada.
d) IV. ram após comerem óleo de farelo de arroz que V) Os compostos A e B são hidrocarbonetos,
e) V. havia sido contaminado com bifenilas policlora- o composto C é um fenol e o composto D é
das. Estes compostos são utilizados na fabrica- um éter.
ção de tintas, ceras, adesivos, lubrificantes e Assinale a alternativa correta.
estão entre os mais perigosos já sintetizados, a) Somente as afirmativas I e II são
Isomeria Constitucional (Plana) pois podem provocar danos aos sistemas imunoló- verdadeiras.
30 - (UFSCAR SP/2009) gico, nervoso, endócrino e reprodutivo. b) Somente as afirmativas II e IV são
Alguns compostos orgânicos têm efeito muito Analise as estruturas de duas bifenilas triclora- verdadeiras.
favorável para a saúde humana, como vitaminas, das escritas a seguir: c) Somente as afirmativas I e IV são
analgésicos e antibióticos. Casos de descoberta verdadeiras.
de fontes naturais destes compostos ou de d) Somente as afirmativas II e V são
processos eficientes para sintetizá-los represen- verdadeiras.
taram marcos históricos pelas conseqüências e) Somente as afirmativas III e V são
causadas. Como exemplos, podem ser citados a verdadeiras.
vitamina C, cuja presença em frutas e vegetais
frescos favoreceu as longas viagens marítimas a Isomeria Espacial
partir do século XV; a aspirina, sintetizada pela 35 - (Unimontes MG/2010)
primeira vez em 1893 e o prontosil, que foi Duas fórmulas estruturais são apresentadas
fundamental para descoberta dos antibióticos no abaixo:
século XX. As figuras 1, 2 e 3 representam as Os compostos apresentados são isômeros de:
estruturas químicas desses compostos, respecti-
vamente. a) cadeia;
b) função;
c) posição;
d) conformação;
e) compensação.

33 - (UNIR RO/2009)
a) Escreva o nome de uma função orgânica
presente em cada um desses compostos.
b) Dentre os compostos 2 e 3, explique qual
deles pode apresentar maior número de
isômeros de posição.
31 - (UNISC RS/2009)
Considere os compostos a seguir.
Três compostos orgânicos I, II e III apresentam
cadeia carbônica de quatro átomos, aberta, A abelha-rainha produz um composto chamado de
normal, heterogênea (o heteroátomo é o oxigê- feromônio que é responsável pelo seu efeito
nio) e saturada. O composto I tem quatro hidro- dominador sobre as outras abelhas da colônia. Tal
gênios em carbonos secundários e é isômero de composto tem estrutura trans e pode estar
posição do II. O composto III é isômero de representado pela estrutura X e/ou Y. Obser-
função tanto do I como do II. A partir dessas vando-se as estruturas dadas, é INCORRETO
informações, marque V para as afirmativas afirmar que
verdadeiras e F para as falsas.
a) o feromônio produzido pela abelha-rainha é
( ) Os três compostos apresentam diferentes o composto X.
massas moleculares. b) a abelha-rainha não produz o composto
( ) Os três compostos possuem a fórmula representado em Y.
molecular C4H10O. c) os compostos X e Y não representam um
( ) O composto III pertence à função ácido par de enantiômeros.
carboxílico. d) as estruturas X e Y representam
( ) Apenas os compostos I e II apresentam compostos idênticos.
carbonos secundários.
Assinale a seqüência correta. 36 - (UCS RS/2010)
Na retina existem células fotorreceptoras que
a) F, F, V, V contêm uma substância chamada retinal, respon-
b) V, V, F, V sável pelo processo da visão. A incidência de luz
c) V, F, F, V provoca a transformação química do retinal,
conforme mostra a representação abaixo. Essa
d) V, F, V, F
transformação gera um impulso elétrico que é
e) F, V, F, V
enviado ao cérebro, onde é interpretado, for-
mando a imagem que vemos.

34 - (UFPR/2006)
Considere as estruturas a seguir:

No processo da visão representado simplifica-

damente acima ocorre
Pode-se afirmar que os compostos

a) uma isomerização do tipo trans–cis.

a) I e IV são isômeros de função e II
são isômeros de cadeia.
b) II e IV são isômeros de função e III
são isômeros de posição.
c) I e IV são isômeros de função e III
são isômeros de posição.
d) I e IV são isômeros de função e III
são isômeros de cadeia.
e) I e IV são isômeros de cadeia e II e
são isômeros de função.
e V
b) uma isomerização do tipo cis–trans.
c) formação de carbono quaternário.
eV
d) formação de carbono quiral.
e) substituição de dupla ligação.
e V
I) Os compostos A e B são isômeros de
e V posição e os compostos C e D são isômeros 37 - (UFSCAR SP/2010)
de função. O resveratrol é uma substância orgânica encon-
III II) Os compostos A, B, C e D possuem carbono trada em casca de uva vermelha, e é associada à
terciário. redução da incidência de doenças cardiovascula-
III) A p e n a s o s c o m p o s t o s A e B s ã o res entre os habitantes de países nos quais
aromáticos. ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais
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recentemente, foi encontrada outra substância
com propriedades semelhantes, na fruta “blue-
berry” (conhecida no Brasil como mirtilo), subs-
tância esta denominada pterostilbeno.
As fórmulas estruturais do resveratrol e do
pterostilbeno são fornecidas a seguir.
a) Escreva o nome de todas as funções
químicas oxigenadas presentes no resvera-
trol e pterostilbeno.
b) Identifique o tipo de isomeria e escreva as
fórmulas estruturais dos isômeros que o
pterostilbeno pode formar, considerando-
se que as posições dos substituintes em
seus anéis aromáticos não se alteram e que
esses anéis não estejam ligados a um
mesmo átomo de carbono.
38 - (UFG GO/2009)
Analise a reação fotoquímica da conversão do
ergosterol em vitamina D2 representada abaixo:
a) Qual a mudança de hibridização provocada
pela radiação ultravioleta?
b) Represente os isômeros cis–trans (E–Z) da
cadeia lateral (em negrito) do ergosterol
39 - (UERGS/2009)
Dos compostos orgânicos a seguir
apresenta(m) isomeria geométrica
a) Apenas 2.
b) Apenas 3.
c) Apenas 1 e 2.
d) Apenas 1 e 3.
e) Apenas 2 e 3.
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A fórmula estrutural abaixo representa um
feromônio isolado de um inseto que causa danos
40 - (UFLA MG/2009) às plantações de uma importante cultura agrícola
As estruturas químicas abaixo (I e II) corres- do Brasil. Em relação a esta molécula, é correto
pondem aos isômeros formadores do “citral”, afirmar que ela:
componente majoritário encontrado no óleo de
capim-citronela. Esses isômeros são classificados
como:
a) não apresenta isomeria geométrica.
b) possui duas ligações duplas com
configuração geométrica Z, e uma com
configuração E.
c) possui duas duplas com configuração
geométrica trans, e uma com configuração
cis.
d) apresenta isomeria óptica.
e) possui um grupo carboxila.
a) Diastereoisômeros
b) Isômeros funcionais 44 - (FEPECS DF/2009)
c) Isômeros de cadeia As gorduras trans, formadas durante o proces-
d) Enantiômeros so de hidrogenação industrial que transforma
óleos vegetais líquidos em gordura sólida à
temperatura ambiente, são utilizadas para
41 - (UFV MG/2009) melhorar a consistência dos alimentos e tam-
Considere os ácidos maléico e fumárico represen- bém aumentar a vida de prateleira de alguns
tados abaixo: produtos. O consumo excessivo de alimentos
ricos em gorduras trans pode causar: aumento
do colesterol total e ainda do colesterol ruim -
LDL-colesterol, redução dos níveis do colesterol
ruim – LDL colesterol e redução dos níveis de
colesterol bom - HDL-colesterol. É importante
lembrar que não há informação disponível que
mostre benefícios à saúde a partir do consumo
de gordura trans.
É CORRETO afirmar que:
Adaptado de: http://www.anvisa.gov.br/faqdi-
namica/asp/
a) possuem as mesmas propriedades físicas.
usuario.asp?usersecoes=28&userassunto=104.
b) o ácido maléico possui geometria trans.
Acesso em 26 de abril de 2009.
c) são estereoisômeros.
d) possuem fórmulas moleculares diferentes.
Dentre os compostos a seguir, o que também
apresenta uma estrutura trans é:
42 - (UNIFESP SP/2009)
A diferença nas estruturas químicas dos ácidos
fumárico e maleico está no arranjo espacial.
Essas substâncias apresentam propriedades
químicas e biológicas distintas.
e) CH3–C≡CH
Isomeria Espacial
45 - (MACK SP/2010)
Matar célula tumoral pode ajudar na propaga-
ção do câncer
Não adianta só matar o câncer: é preciso fazer
isso do jeito certo, ou a morte das células tumo-
Analise as seguintes afirmações:
rais só serve para que a doença continue firme. A
I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros
mensagem não muito animadora é o principal
geométricos.
resultado do trabalho de um pesquisador da USP,
II. O ácido maleico apresenta maior
que mostra a importância de atacar não apenas o
solubilidade em água.
tumor, mas também a área aparentemente saudá-
III. A conversão do ácido maleico em ácido
vel que o circunda.
fumárico é uma reação exotérmica.
Em experimentos com camundongos, o pesquisa-
dor da USP verificou que algumas das células
As afirmativas corretas são:
responsáveis por proteger o organismo são
a) I, II e III.
justamente aquelas encarregadas de manter o
b) I e II, apenas.
câncer em atividade. Os dados vieram ao tratar
c) I e III, apenas.
os camundongos cancerosos com um quimioterápi-
d) II e III, apenas.
co bem conhecido, a dacarbazina. Segundo o
e) III, apenas.
pesquisador, a dacarbazina consegue levar à
morte muitas células do câncer, mas muitas vezes
não é capaz de eliminar o tumor.
43 - (UESPI/2009)
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Folha Online, 25/08/2009 Abaixo se encontram três exemplos de esteroi-
des produzidos pelo organismo humano. Sobre III.
estes compostos, assinale o que for correto.

A estrutura da dacarbazina está representada

acima e a respeito dela é correto afirmar que
Dado: massa molar em (g/mol) H = 1, C = 12, N =
14 e O = 16.

a) a sua massa molar é equivalente a 184 g/

mol.
b) o composto apresenta os grupos funcionais Os compostos orgânicos que apresentam isome-
cetona e amina. ria óptica e geométrica são, respectivamente,
c) há a presença de um átomo de carbono
assimétrico. a) I e II.
d) existe somente um átomo de carbono b) I e III.
secundário. c) II e I.
e) não forma ligações de hidrogênio d) II e III.
intermolecular. e) III e I.

46 - (IME RJ/2010) 50 - (FUVEST SP/2009)

Assinale a alternativa que indica o número de
isômeros ópticos e o número de racematos (mis-
turas racêmicas) do 2-cloro-5-vinilciclopent-3-
en-1-ol.
a) 16 isômeros ópticos e 8 racematos.
b) 16 isômeros ópticos e 16 racematos.
c) 4 isômeros ópticos e 2 racematos.
d) 8 isômeros ópticos e 4 racematos.
e) 8 isômeros ópticos e 8 racematos.
47 - (PUC ABC SP/2010)
A seguir são representadas substâncias que são
essenciais para o aroma de alguns produtos
naturais.
Uma espécie de besouro, cujo nome científico é
Anthonomus grandis, destrói plantações de
algodão, do qual se alimenta. Seu organismo
01. Apenas testosterona e estradiol podem transforma alguns componentes do algodão em
formar ligações de hidrogênio intermole- uma mistura de quatro compostos, A, B, C e D,
cular com a água. cuja função é atrair outros besouros da mesma
02. Estradiol possui apenas o grupo funcional espécie:
álcool, e progesterona, apenas o grupo
funcional cetona.
04. Todos esses esteroides possuem, pelo
menos, um átomo de carbono assimétrico
e, portanto, apresentam atividade óptica.
08. Se uma mulher tiver seus ovários
removidos em uma cirurgia, apenas o
hormônio progesterona deixará de ser
produzido.
16. Estradiol e testosterona são, res-
pectivamente, hormônio sexual feminino e
hormônio sexual masculino.

49 - (FMJ SP/2010)
As estruturas de três compostos orgânicos são
apresentadas abaixo:

I.

Considere as seguintes afirmações sobre esses

compostos:
I. Dois são álcoois isoméricos e os outros
Sobre estas substâncias foram feitas as seguin- dois são aldeídos isoméricos.
tes afirmações: II. A quantidade de água produzida na
combustão total de um mol de B é igual
I. Todas apresentam anel aromático. àquela produzida na combustão total de um
II. Eugenol, vanilina e anetol apresentam mol de D.
função éter. III. Apenas as moléculas do composto A
III. Apenas a carvona apresenta isômeros contêm átomos de carbono assimétricos.
II.
ópticos.
IV. Carvona e vanilina são cetonas. É correto somente o que se afirma em
a) I
Estão corretas apenas as afirmações b) II
c) III
a) I e II. d) I e II
b) III e IV. e) I e III
c) II e III.
d) II e IV.
e) I e III. 51 - (UFPA/2009)
Os monoterpernos são uma classe importante de
produtos naturais, encontrados em óleos voláteis
48 - (UEM PR/2010) de plantas. Essas substâncias são particularmen-
te empregadas como agentes aromatizantes em
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produtos farmacêuticos, alimentícios e em per- d) O ácido carboxílico é a função principal e a
fumes. Na figura abaixo, tem-se as estruturas de amida é a função secundária.
cinco monoterpenos.

54 - (UFG GO/2009)
Um modelo tridimensional que representa o 2-
cloro-butano é colocado de frente a um espelho.
A imagem obtida, nesse caso, é

a) uma substância idêntica. a) 3, 1, 2

b) um isômero de cadeia. b) 1, 2, 3
c) um isômero de posição. c) 0, 1, 0
d) um isômero óptico. d) 1, 0, 3
e) um racemato. e) 0, 2, 0

55 - (UFPA/2009) 57 - (UNESP SP/2009)

A seguir estão representadas as fórmulas estru- Considere os compostos I, II, III e IV.
turais planas dos isômeros possíveis para o C7H16.

Pode-se afirmar que, dentre esses compostos,

Dessas, apresentam atividade ótica apenas as de apresentam isômeros ópticos:
número
a) I, apenas.
a) 1, 3 e 4. b) II e III, apenas.
b) 3, 4 e 5. c) I e III, apenas.
c) 2 e 3. d) I e IV, apenas.
d) 2 e 5. e) II e IV, apenas.
e) 1, 4 e 5.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 58

52 - (FGV SP/2009)
O metilfenidato, estrutura química representada O programa brasileiro de produção de etanol já
na figura, é uma substância utilizada como fár- despertou o interesse de várias nações. O etanol,
maco no tratamento de casos de transtorno de além de ser uma ótima alternativa de combustível,
déficit de atenção e hiperatividade. também é utilizado em várias aplicações industri-
ais, como, por exemplo, a produção do etanoato
de etila, um flavorizante de larga aplicação.

Isomeria Constitucional (Plana)

58 - (UERJ/2008)
A fórmula estrutural plana de uma substância que
possui a mesma fórmula molecular do éster citado
no texto é:
Na estrutura do metilfenidato, o número de
a)
carbonos assimétricos e a sua fórmula molecular
são, respectivamente,

a) 1 e C12H15NO2.
b) 1 e C13H17NO2.
c) 1 e C14H19NO2.
d) 2 e C13H17NO2.
e) 2 e C14H19NO2.

Analisando-as, podemos concluir que o número

53 - (UECE/2009)
total de isômeros óticos ativos para substâncias
O Glutamato é a substância química responsável
com essa fórmula molecular é b)
pelo aprendizado e pela memória dos seres
humanos.
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.

56 - (Unioeste PR/2009)
Abaixo são mostradas as estruturas da glicina,
eritrose e glicerol, três substancias de origem
Baseado em sua estrutura, assinale o correto. natural. O numero de carbonos quirais em cada
uma das estruturas é, respectivamente,
a) Faz parte da série heteróloga que contém
o composto C6H10NO4.
b) Apresenta isomeria geométrica (cis e
trans).
c) O carbono ligado ao grupo –NH2 é um
carbono quiral.
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c)
Isomeria Espacial
60 - (UFTM MG/2010)
O número de átomos de carbono assimétrico
existente na estrutura da talidomida é

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.

d) GABARITO:

1) Gab: E

2) Gab: A

3) Gab: C
TEXTO: 2 - Comum à questão: 59
* Dois grupos arilas, quando ligados através
4) Gab: E
de , são chamados de
O Brasil possui uma política de substituição do
5) Gab: A azocompostos.
petróleo como fonte energética desde os anos
b) O composto 2 possui 1 núcleo benzênico
1960, como com a criação do Pró-Álcool, um
6) Gab: B dissubstituído. Já o composto 3 possui 2
programa governamental de estímulo à produção
núcleos benzênicos, um deles dissubstituí-
de etanol combustível a partir da cana-de-açúcar
7) Gab: D do e outro trissubstituído, gerando, assim,
e de confecção de automóveis que utilizem esta
obrigatoriamente, um maior número de
fonte energética. Em 2009 completam-se três
8) Gab: C isômeros de posição.
décadas da implementação dos primeiros postos
de distribuição de combustíveis que comerciali-
9) Gab: 01-E; 02-C; 03-C; 04-C 31) Gab: C
zaram o etanol, atualmente o mais importante
biocombustível da matriz energética. Sua produ-
10) Gab: D 32) Gab: C
ção é baseada no melaço da cana-de-açúcar como
matéria-prima. O processo utiliza a fermentação
11) Gab: B 33) Gab: E
da sacarose, presente no melaço, pela proteína
invertase, originando glicose (C6H12O6) e a
12) Gab: 31 34) Gab: A
frutose (C6H12O6), que, sob influência de outra
proteína, a zimase, e na presença de água, produ-
13) Gab: D 35) Gab: D
zem o etanol e gás carbônico.

14) Gab: B 36) Gab: B

59 - (UEPB/2010)
15) Gab: 01-02-04-08 37) Gab:
Com base nas estruturas moleculares planas da
a)
glicose e da frutose, pode-se dizer que estes
16) Gab: 11
compostos podem ser denominados de isômeros

17) Gab: A

18) Gab: C

19) Gab: B

20) Gab: D

21) Gab: A

22) Gab: 10

23) Gab: 17

a) trans.
24) Gab: D
b) ópticos.
c) de posição.
25) Gab: B
d) cis.
e) de função.
26) Gab: B b) Isomeria geométrica ou cis-trans:

TEXTO: 3 - Comum à questão: 60

27) Gab: D

28) Gab: C
A talidomida, fármaco amplamente utilizado
como sedativo, no período de 1957 a 1961, e que
causou inúmeros problemas de má formação de
30) Gab:
fetos.
a) As funções presentes são:
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38) Gab:
a) Dois carbonos mudaram de sp3 para sp2
b)

39) Gab: E

40) Gab: A

41) Gab: C

42) Gab: A

43) Gab: B

44) Gab: C

45) Gab: D

46) Gab: D

47) Gab: C

48) Gab: 20

49) Gab: A

50) Gab: E

51) Gab: E

52) Gab: E

53) Gab: C

54) Gab: D

55) Gab: D

56) Gab: E

57) Gab: C

58) Gab: A

59) Gab: E

60) Gab: A