Funções orgânicas

◼ Função química = conjunto de compostos com propriedades químicas

semelhantes.
◼ Cada função é caracterizada por um grupo funcional.
◼ Grupo funcional = átomo, ligação ou conjunto de átomos que
caracteriza uma função.
 Funções orgânicas
◼ Hidrocarbonetos = compostos orgânicos que possuem somente
carbono e hidrogênio.

Fórmula geral = CxHy

 Hidrocarbonetos
◼ Alcanos(parafinas) = São hidrocarbonetos de cadeia aberta, saturada

H3C CH2 CH2 CH3

 Hidrocarbonetos
◼ Alcenos(olefinas) = São hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada
,apresentando uma dupla ligação entre átomos de carbono

H3C CH CH CH3
 Hidrocarbonetos
◼ Alcinos = São hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada ,apresentando
uma tripla ligação entre átomos de carbono

H3C C C CH3

ALCINO VERDADEIRO: INSATURAÇÃO NA EXTREMIDADE DA CADEIA

ALCINO FALSO:INSATURAÇÃO LIGADA APENAS CARBONO (NÃO HÁ

HIDROGÊNIO LIGADO A MESMA)
 Hidrocarbonetos
◼ Alcadienos = São hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada
,apresentando duas duplas ligações entre átomos de carbono
ALÊNICOS ERITRÊNICOS
 Hidrocarbonetos
◼ Ciclanos ou cicloalcanos = São hidrocarbonetos de cadeia fechada, saturada
 Hidrocarbonetos
◼ Ciclenos ou cicloalcenos = São hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturada
,apresentando uma dupla ligação entre átomos de carbono
TENSÕES DE BAYER
TENSÕES DE BAYER
 Hidrocarbonetos
◼ Aromáticos = São hidrocarbonetos que apresentam um ou mais núcleos
benzênicos.
 Funções oxigenadas
◼ Álcoois = São compostos orgânicos que apresentam um grupo hidroxila ,
ligado diretamente a um carbono saturado(sp3) .
ACIDEZ ou BASICIDADE DO ÁLCOOL
 Funções oxigenadas
◼ Fenóis = São compostos orgânicos (ÁCIDOS – devido ao efeito de
ressonância) que possuem um grupo hidroxila ligado diretamente a um
carbono que pertence a um anel aromático.

OH
 Funções oxigenadas
◼ Enóis (São ácidos) = São compostos orgânicos que possuem um grupo
hidroxila ligado a um carbono de dupla ligação.

OH
H3C C CH2
Inóis (São ácidos) = São compostos orgânicos que possuem um grupo
hidroxila ligado a um carbono de tripla ligação.
 Funções oxigenadas
◼ Aldeídos (n > 0) = São compostos orgânicos que possuem um átomo de
hidrogênio ligado ao grupo carbonila.

R-CHO
O Aldoxila ou formila

R C
H
ALDEIDO FÓRMICO

Carbono 1 = anomérico (único ligado a dois oxigênio)

grupo OH do carbono 1 para baixo ➔ glicose alfa
 Funções oxigenadas
◼ Cetonas (n > 2) = São compostos orgânicos que posuem o grupo carbonila
entre carbonos.

O R-CO-R
H3C C CH3
ACETONA
 Funções oxigenadas
◼ Ácidos carboxílicos = São compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila
ligado a uma carbonila (carboxila).

O
H3C C
OH
carboxila
VITAMINA C
Monocarboxílico – RCOOH
Cadeia longa n> 10 (química)
n>3 (bioquímica)
Cadeia normal ➔ biodegradável
Saturado ➔ gordura
Insaturado ➔ óleo
 Funções oxigenadas
◼ Ésteres = São compostos orgânicos formados pela substituição da hidroxila, do
grupo carboxila de um ácido orgânico por um grupo de carbonos.

O
carboxilato
H3C C
O CH3
 1

SENTIDO 1 ➔ ESTERIFICAÇÃO
SENTIDO 2 ➔ HIDRÓLISE ÁCIDA
REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO
 Funções oxigenadas
◼ Sais de ácidos carboxílicos = São compostos obtidos quando o hidrogênio
ácido do grupo carboxila e substituído por um cátion metálico (1 A e 2 A) ou
pelo NH4+ (AMÔNIO).

O
H3C C
OK
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
 Funções oxigenadas
◼ Anidridos = São compostos orgânicos que possuem um átomo de oxigênio
entre carbonilas.

O O
H3C C O C CH3
ANIDRIDO OU ANIDRO
 Funções oxigenadas
◼ Éteres = São compostos orgânicos que possuem o oxigênio como
heteroátomo entre dois carbonos.

O
DESITRAÇÃO DO ÁLCOOL
INTERMOLECULAR
DESITRAÇÃO DO ÁLCOOL
INTRAMOLECULAR
 Funções nitrogenadas
◼ Aminas (São básicas) = São compostos orgânicos derivados da amônia , NH3 , pela
substituição de um , dois ou três hidrogênios por grupos orgânicos.

H
H3C NH2 N N

primária secundária terciária

 BASICIDADE DAS AMINAS

AMINAS AROMÁTICAS: Fracas devido ao efeito de ressonância

AMINAS TERCIARIAS: Fracas devido ao impedimento estéreo (ou impedimento espacial))
 Funções nitrogenadas
◼ Amidas (São anfóteras ou levimente ácidas)= São compostos orgânicos que
possuem o nitrogênio ligado diretamente a uma carbonila.

O
H3C C
NH2
 Funções nitrogenadas
◼ Nitrocompostos = São compostos orgânicos que apresentam o grupo
nitro(-NO2)l igado a uma cadeia carbônica.

NO2
 Funções nitrogenadas
◼ Nitrilas = São compostos orgânicos que possuem o grupo cianeto(-CN) ligado
a um carbono.

H3C C N
 Funções nitrogenadas
◼ Isonitrila= São compostos orgânicos que possuem o grupo isocianeto (-NC)
ligado a um carbono.

H3C N C
 Funções nitrogenadas
◼ Sais de amônio quaternários =São compostos obtidos pela substituição dos
4 hidrogênios do íon NH4+,por quatro grupos orgânicos.

+
R
-
R N R Cl
R
 Funções halogenadas
◼ Haletos = São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos pela
substituição de um hidrogênio por um halogênio.

Br
H3C CH2 Cl
 Funções halogenadas
◼ Haletos de acila ou haletos de ácidos = São compostos orgânicos que
possuem um halogênio ligado diretamente ao grupo carbonila.

O
H3C C
Cl
 Funções halogenadas
◼ Compostos de Grignard = São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos pela
substituição de um hidrogênio por –MgX, sendo X um halogênio(organometálicos).

H3C MgBr
 Funções sulfuradas
◼ Ácidos sulfônicos = São compostos orgânicos que possuem o grupo sulfônico
(-SO3H) ligado a uma cadeia carbônica.

SO3H
 Funções halogenadas
◼ Tioálcool (mercaptana) = R SH

◼ Tioéter(sulfeto) = R S R
S
◼ Tiona =
R C R
 Histórico
◼ As primeiras regras de nomenclatura, foram criadas
em 1882, durante uma convenção com diversos
químicos de várias regiões do mundo na cidade de
Genebra.Nessa ocasião foi criado o primeiro sistema
internacional de nomenclatura da química orgânica,
que foi se aperfeiçoando até se transformar nas
“Regras da IUPAC de 1957”.
 Princípios básicos da nomenclatura
◼ Cada composto orgânico deve ter um nome diferente.
◼ A partir do nome deve ser possível desenhar a fórmula estrutural do
composto.
◼ O nome de um composto orgânico é dividido em três partes:
prefixo + infixo + sufixo.
◼ Prefixo = indica o número de átomos de carbono na cadeia.
◼ Infixo = indica o tipo de ligação entre os átomos de carbonos

Tipo de ligação Infixo

Simples an
Dupla en
Tripla in

• Sufixo = indica a função ou grupo a que o composto pertence.

 Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia normal
◼ Os hidrocarbonetos são formados por um conjunto de funções com compostos
formados apenas por carbono e hidrogênio.Os hidrocarbonetos possuem
fórmula geral CxHy e sufixo “o”.
 Séries orgânicas
◼ Uma série orgânica é formada por uma sequência de compostos
orgânicos. Existem três tipos de séries: homóloga, isóloga e heteróloga.
 Séries homólogas
◼ Em uma série homóloga, a diferença entre dois compostos consecutivos é de apenas um
átomo de carbono e dois átomos de hidrogênio (CH2).
◼ Exemplo:Etano (C2H6); propano (C3H8); butano (C4H10); pentano; (C5H12); hexano (C12H14)
 Séries isólogas
◼ Em uma série isóloga, a diferença entre dois compostos consecutivos é de
apenas dois átomos de hidrogênio (2H).
◼ Exemplo: Etino (C2H2); eteno (C2H4); etano (C2H6)
 Séries heterólogas
◼ Em uma série heteróloga, não existe um padrão de variação entre os
compostos, sendo que eles possuem apenas o mesmo número átomos de
carbonos.
◼ Exemplo: Etanol; etanal; etilamina; etanonitrila.