UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS

FACULDADE DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

Matheus Henrique Caminha da Cunha

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO CLORETO DE T-BUTILA

Relatório apresentado ao curso de

química da Universidade Federal da
Grande Dourados – UFGD como
requisito parcial para obtenção de
nota na disciplina de
Química Orgânica Experimental
Profª Dra Cristiane Storck Schwalm

Dourados - MS
Outubro - 2021

1
Sumário
1. INTRODUÇÃO ...................................................................................................................3
2. OBJETIVOS .......................................................................................................................4
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .............................................................................5
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ....................................................................................6
5. CONSIDERAÇÕES FINAIS .............................................................................................9
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS ............................................................................10

2
 1. INTRODUÇÃO

O composto orgânico cloreto de t-Butila (C4H9Cl) apresenta coloração,

em temperatura ambiente ele se encontra no estado liquido, sendo levemente
solúvel em água. Ele pode ser sintetizado em laboratório através de uma
reação de substituição nucleofilica de primeira ordem (SN1), utilizando o t-
Butanol que é um álcool terciário, sabendo que os álcoois terciários conseguem
com facilidade ser transformados e, cloretos de alquila com a adição de um
ácido concentrado, podendo ser o ácido clorídrico.

A substituição nucleofilica unimolecular indica que apenas uma

molécula, o halogênio alcano, participa da etapa controladora de velocidade,
então a velocidade de reação não é dependente da concentração do
nucleófilico.

A síntese do cloreto de t-Butila ocorre em três etapas, sendo a primeira

etapa, a rápida e reversível, essa consiste na protonação do álcool, na
segunda etapa se trata de uma etapa mais lenta de perda de água onde é
formado o relativamente estável carbocátion terciário, na terceira e última etapa
o carbocátion formado na etapa anterior é ligeiramente atacado pelo íon Cl-
para realizar a formação do aleto de alquila.

O haleto de alquila toma proveito do átomo de halogênio pode ser

retirado com facilidade do composto, para comprovar e classificar os haleto são
utilizados o teste com o iodeto de sódio e o teste com o nitrato de prata.

3
 2. OBJETIVOS

O objetivo dessa pratica será a síntese e purificação de cloreto de t-

Butila a partir do álcool t-butílico em meio ácido.

4
 3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

O procedimento experimental foi dividido em duas etapas sendo a

primeira etapa o processo síntese do cloreto de t-Butila e a segunda purificação
do cloreto de t-Butila por destilação.

Na primeira etapa para a síntese do cloreto de t-Butila, utilizando um

funil de separação, adicionar 20 mL de álcool t-butílico e 45 mL de ácido
clorídrico concentrado e não tampar o funil mais com cuidado agitar a mistura
por cerca de um minuto. Após agitar a mistura tampar o funil e abrir sua válvula
com o intuito de aliviar a pressão presente no interior, fechar a válvula
novamente e agitar o funil durante 10 minutos, sempre aliviando a pressão, em
seguida separar a fase orgânica descartado a fase aquosa, com a fase
orgânica realizar a lavagem com 25 mL de água destilada, acompanhado de 25
mL de uma solução 5% de NaHCO3 e cavar novamente com 25 mL de água
destilada, após esse processo realizar a secagem da fase orgânica com
Na2SO4 anidro e realizar a filtragem para um balão de 100 mL.

A segunda parte do procedimento experimental consistia na purificação

do cloreto de t-Butila, com o produto adquirido na primeira etapa, adicionar
pérolas de vidro e realizar uma destilação simples, com temperatura entre 49 e
510C descartando as 10 primeiras gotas do destilado e realizar o cálculo para
descobrir o rendimento da reação.

5
 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Na primeira parte com a síntese do cloreto de t-Butila em um funil de

separação acrescentou álcool t-butílico com o ácido clorídrico observou que
ouve uma liberação de calor, com o passar do tempo a coloração da solução
vai se tornando turva por causa da miscibilidade dos reagentes adicionados, o
resultado final dessa mistura será o cloreto de t-Butila um produto insolúvel.
Dando continuidade na síntese houve a necessidade realizar duas vezes o
processo de agitação do funil de separação com o intuito de homogeneizar a
solução, sempre lembrando de aliviar a pressão interna. A solução foi deixada
descansando por aproximadamente 20 minutos, até a formação de duas fases
distintas, a fase aquosa e a fase orgânica que contém o cloreto de t-Butila. A
fase aquosa foi descartada e o que restou no funil d separação foi a fase
aquosa, ela foi lavada com água destilada e em seguida com 25 mL de
bicarbonato de sódio para que ocorresse a remoção de qualquer ácido restante
na fase orgânica.

NaHCO3(aq) + H+Cl-(aq) → Na+(aq) + Cl-(aq) + CO2(g) + H2O-(l)

Agora na secagem da fase orgânica utilizou o sulfato sulfato de sódio

anidro a solução que havia o t-Butila e deposi foi filtrado.

Na2SO4(s) + 10 H2O(l)→ Na2SO4 ⋅ 10H2O(aq)

Na segunda parte do procedimento foi o momento de realizar a

purificação do cloreto de t-Butila, por meio de uma destilação simples utilizando
uma coluna de Vigreux, em um balão adicionou-se o cloreto de t-Butila ao t-
Butanol e deu se início a destilação com a temperatura entre 49 e 51 0C, as
primeira 10 gostas do destilado foram descartadas e foi coletado a solução de
cloreto de t-Butila.

O rendimento da reação ocorreu da seguinte forma o t-Butilico apresenta

uma densidade de 0,779 g.cm-3 foram utilizados cerca de 20 mL do t-Butilico
portanto segundo os cálculos abaixo teremos uma massa de 0,01558g.

6
 A seguir calculamos a massa de HCl que reagiu com 0,01558g do álcool
t-Butilico, tendo o conhecimento que a relação é de 1:1 sendo 1 mol de álcool t-
Butilico para 1 mol de HCl

Agora calculamos qual o volume necessário para reagir com os 0,01558

g de álcool t-Butilico sabendo que o HCl possui uma concentração de 37% e
densidade de 1,187g/mL, a partir dos cálculos chegamos na massa de 19,96 g
de HCl foram adicionados no funil de separação

7
 Calculando a massa do cloreto de t-Butila que corresponde ao
equivalente de 1:1 sendo então necessário 1 mol do álcool t-Butilico para reagir
com 1 mol de cloreto de t-Butila, chegamos a uma massa de 0,01950g de
cloreto de t-Butila que seria a massa se 100% fosse coletado, então
conseguimos calcular o rendimento do experimento que foi de
aproximadamente 25%.

8
 5. CONSIDERAÇÕES FINAIS

Com essa prática conseguimos realizar a síntese do cloreto de t-Butila,

através de vários processos especifico desde a separação da fase orgânica,
secagem até no momento da purificação do produto final e realizando os
cálculos de rendimento teórico e experimental. Durante os processos
conseguimos notar que na etapa lenta da reação acontece uma liberação de
energia na forma de calor e na segunda etapa se trata de uma reação rápida
com pouco gasto de energia, ocorre uma ligação entre o cloreto com o cátion t-
Butila.

9
 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS

BRUICE, Paula Yurkanis; GONZÁLEZ Y POZO, Virgilio. Química orgânica.

2008

SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica; 6ª ed; Livros Técnicos e Científicos;

Rio de Janeiro; 1996.

VOLLHARDT, K. Peter C.; SCHORE, Neil E. – Química orgânica: Estrutura e

função. 4ª Ed. Traduzida. Porto Alegre : Bookman, 2004.

10