Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA

Isomeria Plana, Estrutural ou Constitucional

Ismeros so compostos diferentes que apresentam a mesma frmula molecular. Ismeros constitucionais so ismeros que diferem na ordem em que seus tomos esto conectados. Eles so ditos terem uma conectividade diferente.

Exemplos de ismeros constitucionais

Frmula Molecular

Ismeros Constitucionais

CH3

C4H10

CH3CH2CH2CH3 Butano

CH3CHCH3 Isobutano

Cl

C3H7Cl

CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano

CH3CHCH3 2-Cloropropano

C2H6O

CH3CH2OH Etanol

CH3OCH3 ter dimetlico

Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica

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Os ismeros constitucionais podem ser subdivididos em: a) Isomeria de Funo; b) Isomeria de Cadeia; c) Isomeria de posio; d) Isomeria de Compensao ou Metameria; e) Isomeria Dinmica ou Tautomeria.

a) Isomeria de Funo
A diferena entre os ismeros est no grupo funcional. Existem quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de funo: 1. Isomeria: ter-lcool CnH2n+2O Neste caso, sempre que for possvel escrever a frmula de um ter, tambm ser possvel escrever a frmula de um lcool, usando a mesma frmula molcular. Exemplo: frmula molecular C2H6O

H3 C

CH3

H3 C

H2 C

OH

Metoximetano
2. Isomeria: cetona-aldedo CnH2nO

Etanol

Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de uma cetona, tambm ser possvel escrever a frmula de um aldedo, usando a mesma frmula molcular. Exemplo: frmula molecular C3H6O

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O C H 3C CH3 H 3C C H2 O C H

Propanona

Propanal

3. Isomeria: ster-cido carboxlico CnH2nO2 Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de um ster, tambm ser possvel escrever a frmula de um cido carboxlico, usando a mesma frmula molcular. Exemplo: frmula molecular C2H4O2

O H C O CH 3 H3 C C

Metanoato de metila

cido etanico

4. Isomeria: fenol/lcool aromtico-ter aromtico CnH2n-6O Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de um fenol ou um lcool aromtico, tambm ser possvel escrever a frmula de um ter aromtico, usando a mesma frmula molcular.

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Exemplo: frmula molecular C7H8O

Meta-metilf enol
H3C OH

lcool benzlico
H2 C OH

Metoxibenzeno
O CH3

Fenol

lcool

ter

b) Isomeria de Cadeia
A diferena entre os ismeros est no tipo de cadeia carbnica. Existem trs casos principais de isomeria de cadeia: 1. Isomeria: Cadeia fechada-cadeia aberta CnH2n Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de um ciclano, tambm ser possvel escrever a frmula de um alceno. Exemplo: frmula molecular C3H6
H2 C H2C H2 C CH2 C H CH3

Ciclopropano

Propeno

2. Isomeria: Cadeia ramificada-cadeia normal CnH2n+2 Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de um composto de cadeia ramificada, tambm ser possvel escrever a frmula de um composto de cadeia normal.

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Exemplo: frmula molecular C4H10

CH3 H3 C C H CH3 H3C H2 C H2 C CH3

Metilpropano

Butano

3. Isomeria: Cadeia heterognea-cadeia homognea Ocorre sempre que for possvel mudar a posio de um heterotomo tornando a cadeia homognea sem alterar o grupo funcional o que se d com as aminas e as amidas. Exemplo: frmula molecular C2H7N
H3 C N H CH3 H3C H2 C NH2

Dimetilamina

Etilamina

c) Isomeria de Posio
A diferena entre os ismeros est na posio de um grupo funcional, de uma insaturao ou de um substituinte. Existem trs casos principais de isomeria de posio: Diferente Posio de um Grupo Funcional

Ocorre apenas com grupos funcionais ligados cadeia homognea, como lcoois. Exemplo: frmula molecular C3H8O
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OH H 3C H2 C H2 C OH H 3C C H CH3

Propan-1-ol
Diferente Posio de uma Insaturao

Propan-2-ol

Ocorre apenas com compostos insaturados que no sofrem ressonncia e tm no mnimo 4 carbonos. Exemplo: frmula molecular C4H8
H2 C C H H2 C CH3 H3C C H C H CH3

But-1-eno

But-2-eno

Diferente na Posio de um Substituinte Ocorre entre compostos cclicos com no mnimo 5 tomos de carbonos ou em compostos acclicos com no mnimo 6 tomos de carbono. Exemplo: frmula molecular C5H10
H 3C C C H C H H H C CH3 H C C H CH3

CH3

1,1-Dimetilciclopropano

1,2-Dimetilciclopropano

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d) Isomeria de Compensao ou Metameria

A diferena entre os ismeros est apenas na posio de um heterotomo. Existem quatro casos principais de isomeria de posio: entre teres, entre steres, entre aminas e entre amidas Metameria entre teres

Ocorre teres que possuem no mnimo 4 tomos de carbono. Exemplo: frmula molecular C4H10O
H2 C H2 C H3 C H2 C O H2 C CH3

H3 C

CH3

Metoxipropano

Etoxietano

Metameria entre steres Ocorre com steres que possuem no mnimo 3 tomos de carbono. Exemplo: frmula molecular C3H6O2
O H3C C O CH3 H C O O H2 C

CH3

Etanoato de metila

Metanoato de etila

Metameria entre Aminas Ocorre aminas que possuem no mnimo 4 tomos de carbono.
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Exemplo: frmula molecular C4H11N

H N H2 C H2 C H3 C H2 C H N H2 C CH 3

H3C

CH3

N-metiletanamina

N-etiletanamina

Metameria entre Amidas Ocorre amidas que possuem no mnimo 2 tomos de carbono. Exemplo: frmula molecular C3H7ON
O H3 C C N H CH3 H C N H O H2 C

CH 3

N-metiletanamida

N-Etilmetanamida

e) Isomeria Dinmica ou tautomeria

Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma frmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilbrio dinmico no qual um deles est continuamente se transformando no outro e vice-versa. A tautomeria ocorre somente na fase lquida, em compostos cuja molcula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxignio ou nitrognio, ligado ao mesmo tempo ao hidrognio e a um carbono insaturado (que possui ligao ) A alta eletronegatividade do oxignio ou do nitrognio provoca a atrao dos eltrons da ligao do carbono, que uma ligao fraca e fcil de deslocar.
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Tautomeria Aldo-enlica (aldedo

enol)

Ocorre entre aldedos e enis que possuem no mnimo 2 tomos de carbono.

Exemplo: frmula molecular C2H4O

H H C H C H OH H C H C H O

Etenol

Etanal

Tautomeria Ceto-enlica (cetona

enol)

Ocorre entre cetonas e enis que possuem no mnimo 3 tomos de carbono. Exemplo: frmula molecular C3H6O
OH H 3C C CH 2 H3C O C CH3

1-Propen-2-ol

Propanona

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