Universidade Federal do Par Instituto de Cincias Exatas e Naturais Faculdade de Qumica Bacharelado em Qumica

LIGNIDES
P r o f e s s o r ( a ) : M a r i v a l d o D i s c i p l i n a : Q u m i c a d o s P r o d u t o s N a t u r a i s A l u n o s ( a s ) : A l e s s a n d r a C a r l a G u i m a r e s S o b r i n h o T r i c i a N o r o n h a C a r d o s o R o d r i g o S i l v a R o c h a

Conceito
Lignides (arilpropanides oligomricos) um termo

genrico que caracteriza micromolculas que apresentam um esqueleto exclusivamente formado pelo grupo fenilpropnico (C6-C3)n , sendo n restrito a poucas

unidades.
Esta

amplamente

distribudo

no

reino

vegetal,

apresentando importncia no s para as plantas que as produzem (marcadores do processo evolutivo), como para o homem, fato que j levou a aplicaes teraputicas

importantes.

...
Mais de 2000 lignides relatados na literatura 90%

pertencem ao grupo das lignanas e neolignanas.

Formam um grupo de produtos naturais caracterizados por

possurem esqueleto carbnico com 2 unidades.

Figura 1: Produtos naturais

Aprendendo um pouco mais ...

Lignana provem do latim lignum e significa lenho, ela foi

primeiramente utilizada por R. D. Haworth em 1942.

Grupos da neolignanas provem do grego nos que significa

novo, foi criado por O. R. Gottlieb, em 1978.

Exemplos de lignanas e neolignanas

Siringaresinol

Pipereno

Figura 2: Estruturas de lignanas e neolignanas

Diferena entre lignanas e neolignanas

Diferena o precursor biogentico. Lignanas - So produzidas pelo acoplamento oxidativo de

molculas de lcoois cinamlicos entre si e destes com

cidos cinmicos .
Neolignanas

- So dmeros oxidados de alilfenis e de

propenilfenis, entre si ou cruzados, em que a ligao carbono-carbono assimtrica e no apresenta carbono gama oxidado (oxignio no carbono terminal da cadeia C3)

Propriedades dos lignides

Biolgicas (desenvolvimento da planta) Farmacologica (tratamento de hepatites virais e proteo

do fgado).

Figura 3: Hepatites virais e proteo do fgado

Podofilotoxina (lignana super star)

Isolada de diferentes plantas do gnero Podophyllum,

apresenta-se como um potente agente citotxico.

Podofilotoxina inibe a mitose ligando os microtubos e

causando a parada do processo mittico na metfase.

Estrutura da Podofilotoxina

Figura 4: Estrutura da Podofilotoxina

Derivados da Podofilotoxina
Etoposida

Tenoposida

Agentes anticncer semi sintticos

Apresentam mecanismo de citotoxidade completamente

diferentes da podofilotoxina, pois atuam como inibidores da TOPO II. Estas atuam estabilizando o complexo DNAtopoisomerase II de tal forma que a conexo das duas

vertentes do DNA torna-se impossvel aps a quebra das

fitas pela enzima

Mecanismo da enzima DNA- TOPO II

Figura 5: Mecanismo da enzima topoisomerase II

Biossntese dos lignides

So biossintetizados nos passos finais da via do cido

chiqumico.

Figura 6: Derivao biossinttica de varios grupos de lignides

Referncias
HOLLOWAY, D.; SCHEINMANN, F. Extractives from Litsea species. 2

Lignans from Litsea grandis and Litsea gracilipes. Phytochemistry, v.

13, p. 1233-1236, 1974.

Joly, A. B.; Botnica. Introduo a Taxonomia Vegetal, 7a ed.,

Ed. Nacional, So Paulo, 219-221, 530, 544, 548-549, (1985).

Otto R. Gottleb; Massayoshi Yoshida (outubro de 1984). Lignides:

Com ateno especial qumica das neolignanas. Qumica Nova. Instituto de Qumica da USP. Pgina visitada em 13 de maro de 2012.
Rahman, M. M. A.; Dewick, P. M.; Jackson, D. E.; Lucas, J. A.,Lignans

of Forsythia Intermedia. Phytochemistry, 46, 342, (1990).