Escola Estadual “Magalhães Carneiro” P035B2

LEI DE CRIAÇÃO Nº 1238 DE 14 DE FEVEREIRO DE 1955

Rua João Ribeiro de Magalhães, s/n, Silvianópolis/MG
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Plano de Estudos Tutorados

(PET) Volume 7
Química – 3º ano EM
Professora: Ana Elisa
 Cronograma de atividades do PET
Período Conteúdo
1ª Semana REAÇÕES DE OXIRREDUÇÃO EM COMPOSTOS
30/11 a 04/12 ORGÂNICOS

2ª Semana OXIRREDUÇÃO EM ALCENOS

07/12 a 11/12

3ª Semana OXIDAÇÃO DE ALCINOS

14/12 a 18/12

4ª Semana OZONÓLISE DE ALCENOS

21/12 a 22/12
1ª Semana - 30/11 a 04/12
UNIDADE(S) TEMÁTICA(S):
Química Orgânica.
OBJETO DE CONHECIMENTO:
Reações de Oxirredução em Compostos Orgânicos.
HABILIDADE(S):
Compreender os principais mecanismos das reações orgânicas de oxirredução para obtenção de
novos produtos, relacionando-os aos processos utilizados pela indústria.
CONTEÚDOS RELACIONADOS:
NOX, Ligações Químicas, Transferência de Elétrons, Funções Orgânicas, Compostos de Carbono.
TEMA: REAÇÕES DE OXIRREDUÇÃO EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
Conceitos de oxidação, redução, oxidante e
redutor
• Na formação de uma ligação iônica, um dos átomos cede definitivamente elétrons para o outro.
• Por exemplo:

• Dizemos, então, que o sódio sofreu oxidação (perda de elétrons) e o cloro sofreu redução (ganho de
elétrons). Evidentemente, os fenômenos de oxidação e redução são sempre simultâneos e constituem
a chamada reação de oxi-redução ou redox. São exatamente essas trocas de elétrons que explicam os
fenômenos da Eletroquímica.
• Assim, dizemos, resumidamente, que:
• Oxidação é a perda de elétrons.
• Redução é o ganho de elétrons.
• Reação de oxi-redução é quando há transferência de elétrons.
Conceitos de oxidação, redução, oxidante e
redutor
• No exemplo dado (Na+ + Cl- → NaCl), a oxidação do sódio foi provocada pelo cloro — por isso
chamamos o cloro de agente oxidante ou simplesmente oxidante —, e a redução do cloro foi
causada pelo sódio — que é denominado agente redutor ou simplesmente redutor.
• Os conceitos de oxidante e redutor não são exclusivos dos elementos químicos. Esses conceitos
podem ser estendidos às substâncias cujos átomos recebem ou cedem elétrons. Por exemplo, na
reação:

• O FeCl2 é também chamado redutor, pois esse composto encerra um átomo de ferro, que irá ceder
um elétron para o cloro.
Conceitos de oxidação, redução, oxidante e
redutor
• Oxidante é o elemento ou substância que provoca oxidações (ele próprio irá reduzir-se).
• Redutor é o elemento ou substância que provoca reduções (ele próprio irá oxidar-se).
Conceito de número de oxidação (Nox.)
• No caso dos compostos iônicos, chama-se número de oxidação (Nox.) a própria carga elétrica do
íon, ou seja, o número de elétrons que o átomo realmente perdeu ou ganhou. Então:

• E no caso dos compostos covalentes? Nesse caso, não há um átomo que perde e outro que ganha
elétrons, já que os átomos estão apenas compartilhando elétrons. Entretanto podemos estender o
conceito de número de oxidação também para os compostos covalentes, dizendo que é a carga
elétrica que teoricamente o átomo iria adquirir se houvesse quebra da ligação covalente, ficando os
elétrons com o átomo mais eletronegativo. Por exemplo, sabemos que no HCl o cloro é mais
eletronegativo que o hidrogênio e, em consequência, atrai o par eletrônico covalente para o seu
lado.
Conceito de número de oxidação (Nox.)
• Assim, se por alguma influência externa a ligação H — Cl for rompida, o cloro ficará com o par
eletrônico antes compartilhado (na representação abaixo, a linha tracejada representa essa ruptura):

• Em vista dessa possibilidade, dizemos que:

• no HCl
para o hidrogênio: Nox. = +1
para o cloro: Nox. = -1
Conceito de número de oxidação (Nox.)
• Evidentemente, numa molécula covalente apolar, formada por átomos iguais, o número de
oxidação de cada átomo será igual a zero, pois ambos exercem o mesmo domínio sobre o par
eletrônico:

• Isso é geral para todas as substâncias simples (H2, O2, N2, etc.). Consideremos mais um exemplo, a
água:

• O oxigênio, sendo mais eletronegativo que o hidrogênio, ficou com dois elétrons — um de cada
hidrogênio —, daí seu Nox. = -2; por outro lado, cada hidrogênio perdeu um elétron, daí seu Nox.
= +1.
Conceito de número de oxidação (Nox.)
• Resumindo, podemos dizer que:
• Nos íons simples, o número de oxidação é a carga elétrica real do íon. Nos compostos covalentes,
o número de oxidação é a carga elétrica que o átomo iria teoricamente adquirir se houvesse ruptura
da ligação covalente, ficando os elétrons com o átomo mais eletronegativo.
• Dado o conceito de número de oxidação, podemos ampliar o conceito de oxidação e redução
dizendo:
• Oxidação é a perda de elétrons ou o aumento do número de oxidação de um elemento.
• Redução é o ganho de elétrons ou a diminuição do número de oxidação de um elemento.
 Reações de oxirredução
• Quando numa reação um mesmo elemento químico aparece com NOx diferente no reagente e no
produto, significa que ocorreu uma transferência de elétrons, ou seja, a reação é de oxirredução.
• Caso estejam envolvidas substâncias iônicas, dizemos que a transferência de elétrons foi efetiva.
Se estiverem envolvidas substâncias covalentes – como é o caso da maioria dos compostos
orgânicos –, dizemos que a transferência de elétrons foi aparente.
• Considere, por exemplo, a reação de formação do gás carbônico:

Nessa reação ocorre uma transferência

(aparente) de elétrons do carbono para o
oxigênio. Como o valor do NOx do
carbono aumenta (seu caráter negativo
diminui), dizemos que ele sofreu oxidação.
O elemento que, numa reação química,
tem o valor de seu NOx aumentado sofre
A substância que provocou a oxidação do carbono,
oxidação.
nesse caso o gás oxigênio, atua como agente oxidante.
Reações de oxirredução
• Reação de formação do Metano

• Nessa reação ocorre uma transferência (aparente) de elétrons do hidrogênio para o carbono.
• Como o valor do NOx do carbono diminui (seu caráter negativo aumenta), dizemos que ele sofreu
redução.
• O elemento que, numa reação química, tem o valor de seu NOx reduzido sofre redução.
• A substância que provocou a redução do carbono, nesse caso o gás hidrogênio, atua como agente
redutor.
Reações de oxirredução
• Quando se trata de compostos orgânicos, é comum que haja variação no NOx do carbono em
qualquer tipo de reação.
• Sendo assim, estudaremos as reações de oxirredução provocadas especificamente pelo oxigênio
(oxidação) e pelo hidrogênio (redução).
BONS ESTUDOS!!!
2ª Semana - 07/12 a 11/12
UNIDADE(S) TEMÁTICA(S):
Química Orgânica.
OBJETO DE CONHECIMENTO:
Oxirredução de alcenos.
HABILIDADE(S):
Compreender os principais mecanismos das reações orgânicas de oxirredução para obtenção de
novos produtos, relacionando-os aos processos utilizados pela indústria.
CONTEÚDOS RELACIONADOS:
NOX, Ligações Químicas, Transferência de Elétrons, Funções Orgânicas, Compostos de Carbono.
TEMA: OXIRREDUÇÃO EM ALCENOS
Oxidação branda de alcenos
• Para promover a oxidação de um composto orgânico em laboratório, utilizamos um agente
oxidante, normalmente um sal inorgânico.
• Um agente oxidante bastante conhecido é o denominado reagente de Baeyer, ou seja, uma solução
aquosa de permanganato de potássio que, dependendo do meio em que se encontra, pode provocar
uma oxidação branda ou uma oxidação energética do composto orgânico.
• A oxidação branda de alcenos é feita com o reagente de Baeyer, KMnO4(aq), em meio básico, que
atua como agente oxidante.
• Em meio básico, OH1–(aq), ou neutro, o permanganato de potássio sofre decomposição, que pode
ser representada de modo simplificado da seguinte maneira:
Oxidação branda de alcenos
• Nessa decomposição, o manganês sofre redução branda e seu NOx passa de +7 para +4.
• A proporção de oxigênio atômico (nascente) liberado é de 3 para cada 2 de KMnO4 que se
decompõem. Nesse caso, a oxidação do composto orgânico também será branda.
• O desenvolvimento dessa reação pode ser visualizado, uma vez que, se ocorrer oxidação do
composto orgânico, e, portanto, redução do manganês, a solução passará de violeta para incolor e
ocorrerá a formação de um precipitado castanho de óxido de manganês IV.
• No caso de hidrocarbonetos, o processo de oxidação branda só ocorre em compostos que
apresentam insaturação, como alcenos, alcinos e alcadienos.
Oxidação branda de alcenos
• Na oxidação branda de alcenos, a presença de oxigênio nascente ou atômico, [O], água, HOH, e
do agente oxidante em meio básico provoca o rompimento de uma das ligações da dupla, e a
valência livre de cada carbono que fazia essa ligação é preenchida com um grupo kOH
proveniente da combinação oxigênio nascente e água.
• Forma-se um glicol ou diol vicinal, isto é, dois grupos kOH em carbonos vizinhos.

• Por uma questão de simplificação, não é costume escrever os compostos inorgânicos que
participam dos reagentes e os que são obtidos nos produtos.
• Quando se faz uma reação de oxidação ou de redução de compostos orgânicos, costuma-se apenas
indicar em cima da seta qual é o sal inorgânico usado e qual o meio (ácido ou básico) em que a
reação está sendo feita.
Oxidação branda de alcenos (Exemplo)
Oxidação enérgica de alcenos
• A oxidação energética de hidrocarbonetos em geral é feita utilizando-se o reagente de Baeyer em
meio ácido.
• Na presença de íons H3O1+(aq), o permanganato de potássio sofre decomposição, que pode ser
representada de modo simplificado da seguinte maneira:

• A redução do manganês em meio ácido é mais intensa do que em meio básico. Observe na equação
acima que o NOx do manganês passa de +7 para +2. A proporção de oxigênio atômico (nascente)
liberado, nesse caso, é de 5 para cada 2 de KMnO4 que se decompõem. A oxidação do composto
orgânico também será energética, ocorrendo a ruptura da molécula, ou seja, quebra simultânea das
duas ligações da dupla. O produto resultante da oxidação energética de um alceno depende da
localização da dupla-ligação no alceno.
BONS ESTUDOS!!!
3ª Semana - 14/12 a 18/12
UNIDADE(S) TEMÁTICA(S):
Química Orgânica.
OBJETO DE CONHECIMENTO:
Oxidação de alcinos.
HABILIDADE(S):
Compreender os principais mecanismos das reações orgânicas de oxirredução para obtenção de
novos produtos, relacionando-os aos processos utilizados pela indústria.
CONTEÚDOS RELACIONADOS:
NOX, Ligações Químicas, Transferência de Elétrons, Funções Orgânicas, Compostos de Carbono.
TEMA: OXIDAÇÃO DE ALCINOS
Oxidação branda de alcinos
Oxidação enérgica de alcinos
Oxidação enérgica de alcinos
BONS ESTUDOS!!!
4ª Semana - 21/12 a 22/12
UNIDADE(S) TEMÁTICA(S):
Química Orgânica.
OBJETO DE CONHECIMENTO:
Ozonólise de alcenos.
HABILIDADE(S):
Compreender os principais mecanismos das reações orgânicas de oxirredução para obtenção de
novos produtos, relacionando-os aos processos utilizados pela indústria.
CONTEÚDOS RELACIONADOS:
NOX, Ligações Químicas, Transferência de Elétrons, Funções Orgânicas, Compostos de Carbono.
TEMA: OZONÓLISE DE ALCENOS
Ozonólise de alcenos
• É a reação de alcenos com ozônio, O3(g), e água, H2O(l), catalisada pelo zinco metálico, Zn(s),
formando aldeídos e/ou cetonas, além de H2O2.
• O produto obtido depende da localização da ligação dupla.
BONS ESTUDOS!!!