ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO

< 2011 >

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

ISOMERIA

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A isomeria dividida em dois grupos:

CONCEITO
o fenmeno pelo qual duas ou mais
substncias diferentes apresentam mesma

ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL

ISOMERIA

ESPACIAL

OU

ESTEREOISOMERIA

frmula molecular.
Exemplos:

ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL

H3C

C H2

metxi-etano
e
CH
CH
H 3C
2
2

quando podemos verificar a diferena

CH 3

entre os compostos ismeros atravs de suas

frmulas estruturais planas.

OH

Podemos classificar a isomeria plana em:

1-propanol

So

compostos

frmula

molecular

diferentes
C3H8O,

que

possuem

portanto

so

compostos ismeros.
Exerccios:

Isomeria de funo.

Isomeria de cadeia.

Isomeria de posio.

Isomeria de compensao.

Tautomeria.

01) Um ismero do ter CH3OCH3 o:

a)
b)
c)
d)
e)

cido actico.
ter dietlico.
propanol.
etanol.
etano.

ISOMERIA DE FUNO OU FUNCIONAL

quando

alcanos.
alcinos.
alcenos.
ciclanos.
ciclodienos.

03)O metil ciclopropano ismero do:

a)
b)
c)
d)
e)

1-butino.
ciclobutano.
2-butino.
ciclopropano.
ciclobuteno.

H 3C

Octano.
Pentano.
Propano.
Butano.
Nonano.

05) Sobre os compostos: ter metil fenlico e meta

hidroxi-tolueno.
0 0 So ismeros.
1 1 Pertencem mesma funo
qumica.
2 2 Ambos
possuem
frmula
molecular C7H8O.
3 3 Ambos so aromticos.
4 4 Ambos so ismeros do lcool
benzlico.

ismeros

ter

CH 3
e

H 3C

lcool

OH

C H2

ISOMERIA DE CADEIA OU NCLEO

quando os ismeros pertencem mesma
funo

qumica,

mas

possuem

cadeias

carbnicas diferentes.
C H3

CH

H 3C

CH3
CH2

H3C

04) (PUC-RJ) Indique, dentre as alternativas a

seguir, a que apresenta um hidrocarboneto
ismero do 2, 2, 4 trimetil pentano.
a)
b)
c)
d)
e)

compostos

pertencem a funes qumicas diferentes.

02)Os ciclenos so ismeros dos:

a)
b)
c)
d)
e)

os

C H2

CH3

ambos so hidrocarbonetos
e possuem cadeias carbnicas
diferentes

ISOMERIA DE POSIO
quando os ismeros pertencem mesma
funo, tm o mesmo tipo de cadeia, mas
apresentam diferena na posio de uma
insaturao, de uma ramificao ou de um
grupo funcional.
H 3C

CH

CH

C H3

2-bueno

e
H2C

CH

C H2

C H 3 1-buteno

Os compostos diferem na
posio da dupla ligao

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H 3C

CH2

H 3C

CH

ISOMERIA

CH 2

1-propanol

OH
C H3

2-propanol

OH
Os compostos diferem na
posio do grupo funcional

ISOMERIA DE COMPENSAO OU
METAMERIA
quando os ismeros pertencem mesma
funo, possuem a mesma cadeia, mas

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02) Os compostos etxi-propano e metxi-butano

apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posio.
c) isomeria de compensao.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.
03) A, B e C tm a mesma frmula molecular:
C3H8O. A tem um hidrognio em carbono
secundrio e ismero de posio de B.
Tanto A como B so ismeros de funo de
C. Escreva as frmulas estruturais e os
nomes de A, B e C.
04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano so
representados,
respectivamente,
pelas
frmulas:

mudam a posio do heterotomo.

CH 2

Exemplo:

H2 C

CH

CH 3
H2 C

H 3C

C H2

CH 2

C H3

etoxi-etano
O

H 3C

CH 2

CH2

C H3

metoxi-propano
Os compostos diferem na
posio do heterotomo

TAUTOMERIA
um caso particular da isomeria funcional,
onde os compostos ismeros estabelecem um
equilbrio dinmico em soluo.
Exemplos:

OH
H 2C

CH <
etenol

>H C
3

O
C
H

etanal

Os compostos se encontram
em equilbrio dinmico
OH
H 2C

C H3 <
2-propenol
C

O
>H C
C H3
C
3
propanona

Os compostos se encontram
em equilbrio dinmico

Exerccios:

Pela anlise dessas substncias, pode-se

afirmar que:
a) so polares.
b) so ismeros de cadeia.
c) apresentam
diferentes
massas
moleculares.
d) apresentam mesma classificao de
tomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligao
entre os tomos.
05) (PUC-MG) A 4-metil-2-pentanona usada
como solvente na produo de tintas, ataca
o sistema nervoso central, irrita os olhos e
provoca dor de cabea.
O composto citado ismero funcional de:
a)
b)
c)
d)
e)

1-hexanol.
hexanal
4-metil-butanal.
4-metil-1-pentanol.
pentanona.

06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos

isomeria dos tipos:
a)
b)
c)
d)
e)

funo e posio.
posio e cadeia.
metameria e funo.
tautomeria e cadeia.
metameria e posio.

07) As frmulas:
H2 C

CH2

CH3

e H 3C

a)
b)
c)
d)
e)

Cadeia.
Posio.
Compensao.
Funo.
Tautomeria.

Representam
quanto s:
a)
b)
c)
d)
e)

CH

CH3

OH

OH

01)Os compostos etanol e ter dimetlico

demonstram que caso de isomeria?

CH 2

substncias

massas moleculares.
composies centesimais.
cadeias carbnicas.
frmulas moleculares.
propriedades fsicas.

que

diferem

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ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA

08)So ismeros funcionais:

a)
b)
c)
d)

butano e metilpropano.
etanol e ter dimetlico.
1-cloropropano e 2-cloropropano.
1,2dimetil benzeno e o 1,4-dimetil
benzeno.
e) 2-propanol e 1-propanol.
09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
H 3C

CH

H C

CH3

OH

a)
b)
c)
d)
e)

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de posio.
de cadeia.
cis-trans.
tautomeria.
ptica

quando os ismeros apresentam as

ligaes entre seus tomos dispostas de
maneira diferente no espao.
Existem dois tipos de isomeria espacial:

Isomeria geomtrica ou cis-trans.

Isomeria ptica.
ISOMERIA GEOMTRICA ou CIS-TRANS
Pode ocorrer em dois casos principais:

Em compostos com duplas ligaes.

Em compostos cclicos.

10) (UPE-2007 Q1) Analise o equilbrio

representado pela equao qumica abaixo:

Nos compostos com duplas ligaes devermos

ter a seguinte estrutura:

H3C CHO

H2C = CH2O
R1

Em relao ao conceito de isomeria,

verdadeiro afirmar que o equilbrio:
a) no exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de
cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudana da frmula
estrutural do etanal para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria
funcional conhecido com o nome de
tautomeria.
e) evidencia
to
somente
o
efeito
ressonante entre lcoois insaturados.
11) O ter comum um dos componentes do
lana-perfume, uma droga inalante prejudicial
sade, que produz srias leses, cujo uso
serve como porta de entrada para drogas
mais fortes, que causam dependncia,
problemas fsicos e mentais graves, e at
mesmo a morte. A respeito da isomeria deste
composto, considere o esquema:

H3 C

CH 2

CH 2

CH 3

R3
C

R2

R4

onde R 1

R2 e

R3

R4

A estrutura que apresentar os tomos de

hidrognios no mesmo lado do plano a forma
CIS e a que possui os tomos de hidrognio em
lados opostos a forma TRANS.
Exemplo:

H 3C

H
H 3C

C H3

cis

H
H
C

trans

C H3

H casos em que pelo menos trs dos

isomeria de
funo

isomeria de
compensao

quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla

so diferentes entre si.

Os compostos I e II so, respectivamente,

a)
b)
c)
d)
e)

butanona e metoxipropano.
butanona e 1-butanol.
1-butanol e metoxipropano.
2-butanol e butanona.
2-metil propanona e propanal.

Neste caso usamos um conjunto de regras

propostas por Cohn, Ingol e Prelog, baseadas
numa escala de prioridade, para determinar a
estrutura dos ismeros.

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Nesta escala, tem prioridade o grupo ligante

que apresentar o tomo de maior nmero
atmico e que estiver ligado diretamente ao
carbono

da

dupla

ligao.

Assim,

ser

considerado cis aquele composto que possuir, do

mesmo lado do plano imaginrio, os grupos

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Exerccios:
01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois
carbonos hibridizados em sp , o composto:
a)
b)
c)

H2C = CH CH2 CH3.

H3C CH = CH CH3.
H2C = C CH3
|
CH3

d)

H2C = CH C CH

e)

HC CH

ligantes do carbono da dupla com maiores

prioridades.
H

H 3C

02)Apresenta isomeria cis-trans:

C
NH2

Cl

Os tomos ligados diretamente aos carbonos

da dupla ligao so:
C (Z=6)
e
Cl ( Z = 17 )
Prioridade para o cloro (maior nmero
atmico).
H (Z = 1)

N (Z = 7)

Prioridade do nitrognio (maior nmero

atmico).
Ento, teremos:

a)
b)
c)
d)
e)

1-buteno.
2-metil , 2-buteno.
2 , 3 dimetil , 2- buteno.
1 , 1 dimetil , ciclobutano.
1 , 2 dimetil , ciclobutano.

03)O hidrocarboneto acclico mais simples que

apresenta isomeria cis-trans o:
a)
b)
c)
d)
e)

eteno.
propeno.
1-buteno.
2-buteno.
1-penteno.

04)Dados os seguintes compostos orgnicos:

H 3C

H
C

H 3C

I.
II.
III.
IV.

cis

C
NH 2

Cl

Cl

NH 2
H

trans

(CH3)2C = CCl2
(CH3)2C = CClCH3
CH3ClC = CClCH3
CH3FC = CClCH3

Assinale a opo correta:

Essas regras propem um novo par de

smbolos (E e Z) para substituir os termos cis e
trans.
E substitui trans
e
Z substitui cis
Obs.
E (do alemo entgegen = oposto)
e
Z (do alemo zusammen = do mesmo
lado)
Nos compostos cclicos a isomeria cis-trans
observada quando aparecerem grupos ligantes

a) Os compostos I e III so ismeros

geomtricos.
b) Os compostos II e III so ismeros
geomtricos.
c) O composto II o nico que apresenta
isomeria geomtrica.
d) Os compostos III e IV so os nicos que
apresentam isomeria geomtrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria
geomtrica.
05)O nmero de ismeros (planos e espaciais)
que existem com frmula C4H8 :
a)
b)
c)
d)
e)

3.
4.
5.
6.
7.

diferentes em dois carbonos do ciclo.

06)(UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno:
CIS
H3 C
H

C H3
H

H3 C
H

H
C H3

TRANS

a)
b)
c)
d)
e)

2, 3 dimetil 2 penteno.
1 penteno.
3 metil 3 hexeno.
eteno.
4 etil 3 metil 3 hexeno.

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07) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas

de mascar com sabor de canela contm o
composto
cinamaldedo
(ou
aldedo
cinmico) que apresenta a frmula estrutural
abaixo.

10) Dados os compostos:

I.
II.
III.
IV.

2-buteno.
1-penteno.
ciclopentano.
1,2-dicloro ciclobutano.

Apresentam isomeria geomtrica:

a)
b)
c)
d)
e)

O nome oficial deste composto orgnico :

a)
b)
c)
d)
e)

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trans-3-fenil propenal.
trans-1-fenil propenal.
trans-3-fenil propanal.
trans-3-benzil propenal.
cis-3-fenil propenal.

apenas I e II.
apenas II e III.
apenas I, II e III.
I, II, III e IV.
apenas I e IV.
ISOMERIA PTICA

Isomeria ptica estuda o comportamento das

08) (Covest-2006) O leo de soja, comumente

utilizado na cozinha, contm diversos
triglicerdeos (gorduras), provenientes de
diversos cidos graxos, dentre os quais
temos os mostrados abaixo. Sobre esses
compostos, podemos afirmar que:

substncias quando submetidas a um feixe de luz

polarizada, que pode ser obtida a partir da luz
natural.
Luz

natural

um

conjunto

de

ondas

eletromagnticas que vibram em vrios planos,

CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH

perpendiculares direo de propagao do feixe

(1)
CH 3 ( CH 2 ) 7
H

( CH ) 7 COOH
2

(2)

CH 3 ( CH 2 ) 7
H
CH 3 ( CH 2 ) 4
H

luminoso.

LUZ NATURAL

( CH 2 ) 7 COOH
H
(3)
CH 2
H

( CH ) 7 COOH
2

representao
de Fresnell

(4)

a) o composto 4 um cido carboxlico de

cadeia aberta contendo duas duplas
ligaes conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 so ismeros cistrans.
c) o composto 1 um cido carboxlico de
cadeia insaturada.
d) o composto 2 um cido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligao (cis).
e) o composto 3 um cido graxo de cadeia
fechada contendo uma insaturao (cis).

Luz polarizada um conjunto de ondas

eletromagnticas que vibram ao longo de um
nico plano.
LUZ POLARIZADA

representao
de Fresnell

09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e

2-buteno, pode-se afirmar que:
0

1-buteno admite ismeros

funcionais.
2-buteno admite ismeros
geomtricos.
1-buteno admite ismeros
geomtricos.
1-buteno e 2-buteno so
ismeros de posio.
1-buteno e 2-buteno no so
ismeros.

possvel obter uma luz polarizada fazendo a

luz

natural

atravessar

uma

substncia

polarizadora, como o prisma de Nicol (dois

cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e
colados

com

blsamo-do-canad

para

no

interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente

polaride.

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A POLARIZAO DA LUZ
luz polarizada

luz natural

blsamo-do-canad
raio
extraordinrio

lmpada
prisma de Nicol

raio
ordinrio

Algumas substncias so capazes de

provocar

um

desvio

no

plano

da

luz

A atividade ptica detectada e medida em

um polarmetro.

polarizada.
Estas

substncias

possuem

atividade

ptica (opticamente ativas).

A ATIVIDADE PTICA
luz polarizada

luz natural

dextrogiro

lmpada

substncia
opticamente
ativa

prisma de Nicol

Chamamos de dextrgira a substncia que

desvia o plano de vibrao da luz polarizada para
a direita e a representamos por d ou (+). Ser
levgira a substncia que desvia o plano de
vibrao da luz polarizada para a esquerda e a
representamos por l ou ( ).
As

formas

dextrgira

levgira,

que

correspondem uma a imagem da outra, foram

chamadas

antpodas

pticos

As

substncias

levogiro

assimtricas

atividade ptica.
Se em uma estrutura orgnica aparece um
carbono

assimtrico

(possui

contrrios

um

conjunto

opticamente

inativo, que foi chamado mistura racmica.

quatro

(opticamente ativa).
No composto abaixo, o carbono em destaque
ASSIMTRICO ou QUIRAL.

OH

enantiomorfos. A mistura em partes iguais dos

efeitos

os

ligantes diferentes) ela possuir atividade ptica

ou

antpodas pticos fornece por compensao dos

possuem

H 3C

C
Cl

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Para uma substncia orgnica, com carbono

assimtrico, o nmero de ismeros ativos e
inativos dado pelas expresses:
2
2

n
n

n de ismeros ativos

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Exerccios:
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui R
por alguns radicais, o composto adquire
atividade ptica. Qual dos itens indica
corretamente esses radicais?

n de ismeros inativos

H C

n o n de tomos de carbono
assimtricos diferentes

C OO H

Exemplos:

OH
H 3C

C
Cl

Neste composto temos um tomo de carbono

a)
b)
c)
d)
e)

metil e etil.
metil e propil.
etil e propil.
dois radicais metil.
dois radicais etil.

02) (FAFI-MG)Em relao ao cido ltico, cujas

frmulas espaciais esto representadas
abaixo, esto corretas as opes, exceto:

assimtrico, portanto, n = 1.
espelho

O nmero de ismeros opticamente ativos :

COOH

COOH

2 =2
OH

OH

2 1 1 = 2 0 = 1.
CH 3

O nmero de ismeros opticamente inativos :

CH 3
(I)

cido ltico - cido 2-hidroxipropanico

Cl

Cl

espelho
COOH

Este composto possui dois tomos de carbono

assimtricos diferentes, portanto n = 2.

CH 3

nmero de ismeros pticos ativos

2

= 4

nmero de ismeros opticamente inativos

2

21

= 2

= 2

Os alcadienos acumulados (compostos que

cada carbono diferentes entre si, ter assimetria

e, portanto possuir atividade ptica. Neste caso,
teremos um ismero dextrogiro, um levogiro e

H
CH 3

(II)

a)
b)
c)
d)
e)

possuem duas ligaes duplas seguidas entre

tomos de carbono) apresentando os ligantes de

OH

COOH

OH

H 3C

NH2

Possui tomo de carbono assimtrico.

Possui atividade ptica.
Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
Possui isomeria cis-trans.
As
suas
estruturas
no
so
superponveis.

03)O composto 3-metil, 1-penteno apresenta:

a)
b)
c)
d)
e)

apenas isomeria ptica e de cadeia.

apenas isomeria cis-trans e cadeia.
apenas isomeria cis-trans.
apenas isomeria de cadeia.
isomeria ptica, cis-trans e cadeia.

uma mistura racmica.

04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele
que apresenta carbono assimtrico:
a)
b)
c)
d)
e)

2-metil pentano.
2-propanol.
2 , 3 dimetil butano.
2 , 3 , 4 trimetil pentano.
3 metil 2 butanol.

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05) (UPE-2007 Q2) Analise as estruturas I, II, III

e IV, abaixo.
CH2 OH

CH 2 OH

OH

OH

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07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca

dos diversos compostos orgnicos e suas
propriedades e assinale-as devidamente.
0

CH 3

CH3

(I)

( II )

CH2 OH

CH 2 OH

OH

OH

CH2 OH

CH 2 OH

( III )

( IV )

correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam
isomeria tica.
b) somente as estruturas I e III apresentam
atividade tica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam
atividade tica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam
isomeria tica.
e) todas apresentam atividade tica.
06) (Covest-2005) Diversos compostos orgnicos
so responsveis pelo odor de vrios
alimentos. Dentre eles, podemos citar:
O

HC = CH

H3 C

(CH2) 7

CH3

III. Laranja
OH
I. Canela

OCH3
NH 2
C

II. Peixe

IV. Baunilha

A partir das estruturas acima pode-se afirmar

que:
0

a nomenclatura do composto
orgnico responsvel pelo aroma
da canela,
3fenilpropanal.
a cicloexilamina possui um centro
estereognico (quiral).
o acetato de octila, responsvel
pelo aroma da laranja, apresenta
uma funo ter.
o composto responsvel pelo
aroma da baunilha, apresenta as
funes fenol, aldedo e ter.
o composto responsvel pelo
aroma da canela, pode apresentar
isomeria cis-trans.

Os
compostos
butanal
e
metilpropanal exemplificam um
caso de isomeria espacial.
Os
ismeros
de
posio
pertencem mesma funo
orgnica e possuem a mesma
cadeia, mas diferem entre si
apenas quanto posio do
heterotomo.
Um hidrocarboneto cclico pode
ser
ismero
de
um
hidrocarboneto
aliftico
insaturado.
Os
cresis,
C7H8O,
so
conhecidos quimicamente como
hidroximetilbenzenos e podem
apresentar isomeria plana, tanto
de funo como de posio.
A atividade tica de uma
substncia est relacionada com
a simetria cristalina ou molecular
das substncias.

08)Qual das substncias abaixo pode ter

ismeros pticos, ou seja, contm carbono
quirial?
a) flor cloro bromo metano.
b) 1 , 2 dicloro eteno.
c) metil propano.
d) dimetil propano.
e) n butanol.
09)Considere as afirmaes:
0 0 O cido actico ismero de
funo do lcool etlico.
1 1 O composto 2-buteno apresenta
isomeria geomtrica.
2 2 O lcool 2-butanol um composto
opticamente ativo.
3 3 Todos os alcenos apresentam
isomeria geomtrica.
4 4 O composto 2-propanol ismero
de posio do 1-propanol.
10)Sobre isomeria
0 0 Os aldedos so ismeros de
funo do cido carboxlico
correspondente.
1 1 O 2-buteno apresenta isomeria
geomtrica.
2 2 A isomeria ptica decorre de
assimetria molecular.
3 3 A amina ismera de funo da
amida correspondente.
4 4 A mistura, em quantidades, iguais,
de um par de antpodas pticos
denominada mistura racmica.

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11)(Covest-2007) A partir das estruturas

moleculares abaixo podemos afirmar que:
H
H H 3C

H 3C

H H 3C

( II )

C
H

heral

C
CH

H C

OH

HO

HOOC

HOOC CHCl CHOH COOH

H H

H
C

CH 3
C

cido 2-metilbutanico

COOH

H 3C

C
H 3C

cido pentanico

1) Os compostos representados em (I),

geranial e heral, apresentam isomeria
cis/trans.
2) Os compostos representados em (II) so
exatamente
iguais;
portanto
no
apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os cidos representados em (III) so
diferentes; portanto, no apresentam
nenhum tipo de isomeria.
Est(o) correta(s):
a)
b)
c)
d)
e)

CH

15)O nmero total de ismeros (ativos e inativos)

de uma molcula com 5 tomos de carbono
assimtrico diferentes :
a) 16.
b) 25.
c) 48.
d) 10.
e) 41.
16)Os aminocidos que constituem as protenas
tm frmula geral descrita abaixo, onde R
representa qualquer dos vinte diferentes
resduos possveis. Com qual dos resduos
relacionados abaixo o aminocido no
apresenta atividade ptica?

H2N

C OO H

CH

CH 3 OH

2.
4.
6.
8.
10.

4 ismeros ativos e 2 racmicos.

2 ismeros ativos e 1 racmico.
8 ismeros ativos e 4 racmicos.
6 ismeros ativos e 3 racmicos.
16 ismeros ativos e 8 racmicos.

12)O nmero de ismeros possveis para o

composto abaixo, sem contar as misturas
racmicas, :

a)
b)
c)
d)
e)

a)
b)
c)
d)
e)

1 apenas
2 e 3 apenas
1 e 3 apenas
1, 2 e 3
3 apenas

HO O C

OH

14)O cido cloromtico apresenta:

COOH

COOH

a) 4 ismeros sem atividade ptica.

b) um total de 6 ismeros, sendo 2 sem
atividade ptica.
c) um total de 4 ismeros, sendo 2 sem
atividade ptica.
d) no apresenta isomeria ptica.
e) s 2 ismeros ativos e um meso
composto.

cido ltico

( III )

H
C

H 3C

Cl

H 3C
C

H C

geranial

(I)

Cl

H 3C

10

13)(FESP-PE) Considere o composto:

cido 2, 3 dicloro 3 fenilpropanico
Ele apresenta:

C
C

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CH
Cl

C OO H

a)
b)
c)
d)
e)

CH3.
H2COH.
HC(CH3)2.
H2CCOOH.
H.

17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de

frmula geral CnH2n +2, o mais simples e o que
apresenta isomeria tica :
a)
b)
c)
d)
e)

pentano.
2,3 dimetilbutano.
2 metil 3 etilpenteno.
3 metil-hexano.
5 metilpentano.

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18) Marque a substncia que no h isomeria

ptica:
I
I
a) H C CH3.
I
Cl
H
I
b) H C CH3.
I
Br
OH
I
c) CH3 C CH3.
I
Cl
H
I
d) CH3 C C2H5 .
I
OH

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20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe

na forma de dois compostos. Um deles
txico
e
o
outro
tem
atividade
anticoncepcional. As molculas de um desses
compostos:
a) tm um grupo hidroxila e as do outro tm
dois grupos hidroxila.
b) tm um tomo de carbono assimtrico e
as do outros tm dois tomos de carbono
assimtricos.
c) tm trs tomos de cloro ligados ao
mesmo tomo de carbono e as do outro
tm trs tomos de cloro ligados a
tomos de carbono diferentes.
d) so
imagens
especulares
no
superponveis das molculas do outro.
e) tm a estrutura cis e as do outro tm a
estrutura trans.
21) (Covest-2004) O citral uma mistura de
ismeros (geranial e neral), obtida a partir do
leo essencial do limo. Devido ao seu odor
agradvel, bastante utilizado na preparao
de perfumes ctricos. A partir das estruturas
apresentadas, podemos dizer:

e) n.d.a.

19) (Covest-2006) A glicose e a frutose so

carboidratos
(compostos
energticos)
encontrados em diversos alimentos:

Sendo assim, podemos dizer que:

0

A glicose um aldedo.

A frutose uma cetona.

Glicose e frutose so ismeros de

funo.
Glicose e frutose so ismeros de
posio.
Glicose e frutose no so
ismeros.

geranial

neral

O geranial o ismero trans (ou

E) e o neral o ismero cis (ou Z).
O geranial e neral apresentam a
mesma frmula molecular C9H14O.
Geranial e neral apresentam uma
carbonila como grupo funcional e,
por isso, so chamados de
cetonas.
Geranial e neral so terpenos que
apresentam isomeria espacial
(ptica).
Geranial e neral apresentam dupla
ligao
conjugada
a
uma
carbonila.

22) Qual o nmero de tomos de carbono

assimtricos
na
substncia
abaixo
representada?

HO

a)
b)
c)
d)
e)

1.
2.
3.
4.
5.

OH OH OH OH

O
C
H

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23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular

da cocana (representada abaixo), podemos
afirmar que esta droga apresenta:
H
H
H
H
H

H
O
C
H
C
N CH3 C
O
C
C
O
C
H
H O
CH 3

C
C

C
C
C

C
H

1) Um anel aromtico.
2) Vrios carbonos quirais (ou carbonos
assimtricos).
3) Uma funo amida.
4) Duas funes ster.
Esto corretas:
a)
b)
c)
d)
e)

1 e 2 apenas
2 e 3 apenas
1, 2 e 4 apenas
1, 3 e 4 apenas
1, 2, 3 e 4

24)(Fuvest-SP) A substncia cuja frmula

encontra-se esquematizada abaixo :
O
C

C
H
C

H3C

( CH )
CH 3
2 3

a) um ter cclico, cuja molcula tem dois

carbonos assimtricos.
b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um
carbono assimtrico.
c) uma cetona cclica, cuja molcula tem
dois carbonos assimtricos.
d) um ter cclico, cuja molcula tem um
carbono assimtrico.
e) um ster cclico, cuja molcula tem dois
carbonos assimtricos.

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