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PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA
QUÍMICA ORGÂNICA
REAÇÕES ORGÂNICAS
1. (Fuvest-1997) Sabões são usualmente obtidos pela reação de ésteres de ácidos graxos
com soda cáustica. As matérias-primas destas substâncias são, respectivamente:
a) petróleo e sal-gema.
b) melaço de cana e cal.
c) gordura animal e água mineral.
d) óleo vegetal e salmoura.
e) gordura animal e cal.
2. (UERJ-1998)
O cloreto de vinila, principal componente das resinas polivinílicas, pode ser obtido
através da seqüência das seguintes reações:
Essas reações I e II são classificadas, respectivamente, como:
A) adição nucleofílica, eliminação
B) adição eletrofílica, eliminação
C) substituição nucleofílica, substituição eletrofílica
D) substituição eletrofílica, substituição nucleofílica
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maçã.
laranja.
morango.
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Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for
substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um:
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13. (Fuvest-2000) Pode-se produzir metanol a partir de uma reserva natural (X),
conforme o esquema seguinte:
14. (Fuvest-2000)
Analisando a fórmula estrutural do mestranol, um anticoncepcional, foram feitas as
seguintes previsões sobre seu comportamento químico:
I – deve sofrer hidrogenação.
II – pode ser esterificado, em reação com um ácido carboxílico.
III – deve sofrer saponificação, em presença de soda cáustica.
Dessas previsões:
a) apenas a I é correta.
b) apenas a II é correta.
c) apenas a I e a II são corretas.
d) apenas a II e a III são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
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15. (Unifesp-2002) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por
ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem
mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos
hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na
hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1- tilciclopentanol,
quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?
A) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
B) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
C) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
D) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
E) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
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19. (PUCSP-2000) Apesar de conhecido há muito tempo, somente neste século foi
elucidado o modo como o sabão atua na remoção da gordura. O sabão é formado por
moléculas com uma longa cadeia apolar (lipofílica) e uma extremidade iônica
(hidrofílica). Desse modo, temos uma molécula anfifílica, ou seja, uma molécula que
apresenta afinidade com gorduras e com a água, permitindo que a água com sabão
remova a gordura.
A seguir são apresentadas quatro reações:
20. (PUCSP-2000) Acetato de etila pode ser obtido em condições adequadas a partir do
eteno, segundo as reações equacionadas abaixo:
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X e Y são, respectivamente:
a) propanona e etanol.
b) etanol e acetaldeído.
c) acetaldeído e ácido acético.
d) etano e etanol.
e) etanol e ácido acético.
Já o composto representado pela estrutura III também reage com hidróxido de sódio,
produzindo o detergente IV:
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Propanona somente.
Uma mistura de propanona e propanal.
Propanal somente.
Uma mistura de ácido propanóico e propanal.
Ácido propanóico somente.
28. (UFBA-1999)
Com base nas reações orgânicas representadas acima e nos conhecimentos sobre
nomenclatura e propriedades dos compostos orgânicos, pode-se afirmar:
(16) O ponto de ebulição dos alcanos normais diminui com o aumento da massa
molar.
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OH O
OH O
n-hexano (C6H14)
tetracloro-etileno (C2Cl4)
tetracloreto de carbono (CCl4)
benzeno (C6H6)
álcool etílico (C2H6O)
30. (UFMG-1997) Os ésteres, assim como as cetonas, são responsáveis pelo sabor e
fragância de muitas frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato
de isopentila são semelhantes aos da banana.
acetato de isopentila
Quando esse composto orgânico reage com hidróxido de sódio, numa reação de
saponificação, os compostos obtidos são
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X + 6[ H ] → Y + 2H2O
Dentre os reagentes químicos abaixo, aquele que NÃO reage com o retinol È
A) solução aquosa de permanganato de pot· ssio (KMnO4)
B) ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
C) solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH).
D) solução de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono (CCI4).
OCH3 C C
Cl
X. AlCl3
+
(a) OCH3
CH3
CH2Br
Y. Luz
+ Br2
ultravioleta
(b)
Cl
FeCl3
Z. + Cl2
ausência de luz
(c)
de matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-
sépticos.
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34. (UPE-2001) O alcino que, por oxidação enérgica em meio sulfúrico, origina um
único produto, o ácido acético, é
A) Propino.
B) 1-Pentino.
C) Acetileno.
D) 2 – Butino.
E) 1 – Butino.
35. (UFPE-2002) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também
na produção de derivados do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois
abaixo produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido?
A) 2-metil-2-propanol.
B) etanol.
C) 2-propanol
D) 2-butanol.
E) 2-metil-1-propanol.
36. (Mack-2002) (I) Zn(s) + HCl(aq.) ZnCl2(aq.) + Y(g)
(II) Y(g) + C2H2(g) → W(g)
catalisador
CH2BrCOOH
CH2 ICOOH
CH2ClCOOH
CHCl2COOH
CH2FCOOH
39. (UFRN-2002) Tiago, ao queimar a mão fazendo café, aplicou, na região afetada,
uma pomada de cor amarela intensa à base de ácido pícrico. Por curiosidade, o rapaz
procurou conhecer um pouco mais sobre essa substância medicamentosa. Em uma
enciclopédia, encontrou que o ácido pícrico é um derivado fenólico trissubstituído
obtido a partir da reação de fenol (C6H5OH) com o ácido nítrico (HNO3), em presença
de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, cuja reação de obtenção estava expressa por
C6H5OH + 3 HNO3 H2SO 4 → C6H2(NO2)3OH (ácido pícrico) + 3 H2O
Considerando o efeito de orientação dos grupos hidroxila (-OH) e nitro (-NO2) sobre o
anel aromático na reação de nitração total, pode-se afirmar que, entre os isômeros
abaixo, a fórmula estrutural correta do ácido pícrico é:
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De acordo com a equação, pode-se afirmar que o etanol sofre um processo de:
A) oxidação pelo K2Cr2O7.
B) oxidação pelo H2SO4.
C) redução pelo K2Cr2O7.
D) redução pelo H2SO4.
+
H2O, H
CH2 CH2 H3C CH2
OH
SO3H
+ H2SO 4 + H2O
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H+ ou
R C OCH3 + H2O R OH + HOCH3
OH- C
O O
Marque a opção que corresponde às suas respectivas classificações.
A) adição a alcenos - substituição eletrofílica de aromáticos - hidrólise de ésteres
B) desidratação de álcoois - oxidação - redução de cetonas
C) neutralização - nitração - esterificação de ácidos carboxílicos
D) oxidação branda - hidrólise ácida - neutralização
O O
A) H3C C B) C
O O
H3C C C
O O
O
C O
C) O D) H3C(CH2)2C
C O
O
H3C(CH2)2C
O
44. (Fuvest-2003) O esquema abaixo representa uma transformação química que ocorre
na superfície de um catalisador.
45. (Fuvest-2003) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota
ecologicamente correta. [...] o óleo [...] passa pelo processo de transesterificação,
quando triglicérides fazem uma troca com o álcool. O resultado é o éster metílico de
ácidos graxos, vulgo biodiesel.
(O Estado de S. Paulo, 10/08/2002)
O álcool, sublinhado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma
cadeia carbônica) e o outro produto da transesterificação, não mencionado no texto, são,
respectivamente,
a) metanol, ROC2H5 e etanol.
b) etanol, RCOOC2H5 e metanol.
c) etanol, ROCH3 e metanol.
d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol.
e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol.
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48. (UFC-2003) Determinadas substâncias utilizadas como anestésicos locais, tais como
I, II e III, têm como característica a presença de um mesmo fragmento estrutural na
molécula.
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CH3
N
O
H3C
N H2C H2C O
O H3C
O
I II
O
H3C CH3
N C H2C H2C O
H3C CH3
III
49. (ITA-2003) Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente
oxidante ([O]), em excesso, produz um ácido carboxílico?
A) 2-propanol.
B) 2-metil-2-propanol.
C) ciclobutano.
D) propanona.
E) etanol.
RESPOSTAS
1. Resposta: D
2. Resposta: B
3. Resposta: A
4. Resposta: A
5. Resposta C
Resolução:
A equação da reação de esterificação é:
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6. Resposta: E
Resolução:
Os sucos de frutas são misturas nas quais o principal componente é a água (solvente
polar)
na qual substâncias polares (com muitos grupos — OH, — NH2, etc.) são solúveis: I e
IV. Margarinas apresentam como principal constituinte lipídios que apresentam
moléculas pouco polares. Estes materiais dissolvem outras substâncias pouco polares
com longas cadeias de hidrocarbonetos (...—CH2 —CH2 —CH3): II e III.
7. Resposta: A
Resolução:
A mononitração do paradiclorobenzeno fornece apenas um isômero
uma vez que as quatro posições disponíveis para uma nova substituição são idênticas.
8. Resposta: A
9. Resposta: A
10. Resposta: c
11. Resposta: b
12. Resposta: a
13. Resposta: b
14. Resposta: c
15. Resposta: B
16. Resposta: E
17. Resposta: C
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18. Resposta: E
19. Resposta: B
20. Resposta: E
21. Resposta: D
22. Resposta: A
23. Resposta: E
24. Resposta: E
25. Resposta: E
26. Resposta : B
27. Resposta : A
28. Soma : 11
29. Resposta : E
30. Resposta : A
31. Resposta: B
32. Resposta: C
33. Resposta : E
34. Resposta : D
35. Resposta : C
36. Resposta: b
37. Resposta: a
38. Resposta: a
39. Resposta: C
40. Resposta: C
41. Resposta: A
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42. Resposta: A
43. Resposta: A
44. Resposta: D
Resolução:
É uma reação de adição: hidrogenação catalítica, que ocorre em compostos insaturados,
diminuindo o grau de insaturação. Esse processo é observado na transformação de óleos
vegetais poliinsaturados em margarina.
H2 + óleo
45. Resposta: D
Resolução:
46. Resposta: B
47. Resposta: C
48. Resposta: B
Resolução: Conforme visto nas estruturas, as três substâncias são ésteres, todas
contendo o fragmento benzoato. Logo, a hidrólise ácida forneceria, em todos os casos, o
ácido benzóico como um dos produtos. Portanto, a alternativa correta é a B.
49. Resposta: E
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