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Aula 5
Estereoqumica
Arranjo de tomos no Espao Estereoqumica de Reaes de Adio
Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH 2004, Prentice Hall
Ismeros
Compostos diferentes com a mesma frmula molecular
Ismeros Cis-Trans
Compostos no quirais tm imagem especular sobreponvel Compostos quirais tm imagem especular no sobreponvel
Enantimeros
Molculas com imagem especular no sobreponvel
Nomeando Enantimeros
A nomenclatura do sistema R,S (Kahn-Prelog-Ingold)
Primeiramente liste os substituintes do centro quiral, em ordem de prioridade, conforme feito para o sistema E,Z
4. Para facilitar, pode-se, tambm trocar 2 vezes a posio dos grupos do composto que se deseja nomear
CH2CH3
troca de CH3 e Br
4 3
CH2CH3
troca de Br e etil
Br CH3CH2
3
CH3
Br CH2OH
2
Br
CH3 CH2OH
2
CH3 CH2OH
2
(R)-2-bromo-2-metil-1-butanol
Ismeros com mais de um carbono quiral: o nmero de possveis estereoismeros 2n, onde n o nmero de centros quirais
* * CH3CHCHCH3
Cl OH
ritro: vem da eritrose (acar C-4); ritro: CTreo: vem da treose (acar C-4); Treo: C-
Diasteroismeros no so enantimeros
Projeo de Fischer
abaixo CH2CH3 acima Cl acima H CH2CH3
Cl
C CH3
CH3 abaixo
(R)-3-clorohexano
(S)-2-butanol
CO2H H CH3
(S)-cido ltico
ritro
Treo
Enantimeros e Diastereoismeros
1. Enantimeros: estereoismeros de imagem especular que no podem ser sobrepostos, contm um ou mais tomos quirais (4 substituintes diferentes). Possuem propriedades qumicas e fsicas* idndicas. *[Exceo: desvio de luz linearmente polarizada] No podem ser separados em ambientes aquirais. 2. Diastereoismeros: estereoismeros que no tem a relao de imagem especular entre si. Exemplos: ismeros E / Z de alcenos e cicloalcanos, ismeros com dois carbonos quirais (no imagens especulares) Possuem propriedades qumicas e fsicas diferentes. Podem ser separados por mtodos comuns de separao: destilao, recristalizao, cromatografia.
horrio (+)
anti-horrio (-)
diferem da configurao R,S Compostos aquirais no desviam o plano da luz polarizada. Eles so opticamente inativos.
[ ] =
Rotao observada ()
[ ]T = rotao especfica
T a temperatura em C o comprimento de onda
lxc
a medida da rotao em graus l o tamanho da cela em decmetros c a concentrao tem g/L Cada composto opticamente ativo tem uma rotao especfica caracterstica
Compostos Meso
Compostos meso tm dois ou mais carbonos quirais e um plano de simetria
So molculas aquirais
Formao da mistura racmica: Mistura de exatamente 1 : 1 dos produtos (R) e (S). A mistura racmica opticamente inativa.
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CH3 CH3CH2CHCH2Br *
1-bromo-2-metilbutano 1-bromo-2-methylbutane
2-metil-1-buteno 2-methyl-1-butene
mistura racmica
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Adio sin
H2
Pt/C
H3C
CH3 CH(CH3)2
12
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(S)-base
(R,S)-sal
(S,S)-sal
diasteroismeros
(R,S)-sal HCl
(S,S)-sal HCl
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