Qumica Orgnica

Professor Huita do Couto Matozo

e-mail: huitamineiro@yahoo.com.br blog: huitamineiro.blogspot.com

Um

pouco

de

Histria

Nicolas Lemery Publicou seu Cours de Chimie, no qual dividiu os compostos naturais em dois grupos: *Reino Mineral; *Reino Anima l Vegetal (organismos vivos). Torbern Olof Bergmann Partindo da diviso de Lemery, dividiu a Qumica em: *Qumica Orgnica qumica dos compostos obtidos a partir de organismos vivos; *Qumica Inorgnica qumica dos compostos provenientes do reino mineral. 1777

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Histria

Em 1777, Bergman define a qumica orgnica como sendo a qumica dos compostos existentes nos organismos vivos (animal e vegetal), enquanto a qumica inorgnica estudava os compostos do reino mineral. Em 1807, Berzelius sugeriu que somente os organismos vivos possuam uma fora vital capaz de produzir os compostos orgnicos

 Carl Wilhelm Scheele Conseguiu isolar inmeros compostos orgnicos: Ac. Tartrico Ac. Lctico Ac. Ctrico

Ac. Mlico

Ac. Glico

Ac. rico

 Antoine Laurent Lavoisier Verificou que a combusto dos compostos orgnicos, na presena de oxignio do ar, produzia pelo menos, gs carbnico e gua.

Gs Oxignio Hidrognio Carbono Oxignio

1784

Gs Carbnico

Composto Orgnico

gua(v)

Portanto, os compostos orgnicos deveriam ser constitudos de, pelos menos, CARBONO (c) e HIDROGNIO (H). Como o tempo, Lavoisier verificou que as substncias orgnicas tambm podem conter: N NITROGNIO P FSFORO S ENXOFRE F,Cl, Br, I HALOGNIO Fe, Na, K, Ca, etc METAIS. Formadores gerais dos compostos orgnicos:

CHONSP

Elementos Organgenos

 Jons Jacob Freiherr Von Berzelius Elaborou a teoria da Fora Vital: Teoria segundo o qual os elementos, nos organismos vivos, obedecem a leis totalmente diferente das que regem o material inanimado. 1815 Com. Inorgnico
Fora Vital

Com. Inorgnico

Com. Orgnico

Com. Inorgnico

Com. Orgnico

Berzelius justificava o fato afirmando que composto orgnicos s eram obtidos pela ao catalstica da fora vital e que esta s podia estar relacionada clula viva.

 Friedrick Whler Fez cair a teoria da fora vital, obtendo artificialmente a uria. Aqueceu o Cianeto de Potssio (KCN) que um sal 1828 inorgnico, em presena de oxignio, formando o Cianato de Potssio (KCNO): KNC + 1/2O2 -------- KCNO E tratado com Sulfato de Amnio, formando Cianato de Amnio (NH 4CNO).

2KCNO + (NH4)2SO4 -------- K2SO4 + 2NH4CNO

Cianato Sulfato Sulfato de de de potssio Amnio potssio Cianato de Amnio em aquecimento forma uria. NH4OCN ---------- NH4+ -O C N Cianato de Amnio

Sntese de Whler:

Leopold Gmelin Analisou vrios compostos orgnicos, revelando a presena permanente de CARBONO. 1848

Friedrich August Kekule Definiu Qumica Orgnica: 1858

a qumica dos compostos do CARBONO, seja eles existente ou a qumica dos compostos do CARBONO, seja eles existente ou no em organismos vivos. no em organismos vivos.

Qumica Orgnica Qumica Orgnica

Compostos de Transio
Compostos que possuem CARBONO em sua estrutura e devido a fatos histricos e qumicos, so estudados tanto em Qumica Orgnica como em Qumica inorgnica.

CO Monxido de Carbono CO2 Dixido de Carbono CS2 Sulfeto de Carbono H2CO3 cido Carbnico HCNO cido Cinico HCN cido Ciandrico

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Histria

Kekul reuni as informaes necessrias para definir a qumica orgnica como sendo a parte da Qumica que estuda os compostos do elemento carbono.

Postulados de Kekul-Couper
1. POSTULADO:
H H C H H
H

carbono

tetravalente.
H C H H
CH4

Postulados de Kekul-Couper
2. POSTULADO: As quatro ligaes simples
do carbono so iguais.

Cl H C H H H

H C H Cl H

H C H Cl

Postulados de Kekul-Couper
3. POSTULADO: O carbono capaz de
formar cadeias com outros tomos de carbono.

Tipos de ligaes do carbono

sp3

sp2

simples dupla tripla

C alnico
Daniela Trovo

parafnico
sp

olefnico
sp

C acetilnico

TIPOS DE CARBONOS
Primrio (P): carbono ligado a no mximo 1 tomo de carbono; Secundrio (S): carbono ligado a 2 outros carbonos; Tercirio (T): carbono ligado a 3 outros tomos de carbono e Quaternrio (Q): carbono ligado a 4 outros tomos de carbono.

TIPOS DE CARBONOS
P

C H3
Q

H3C

CSH2

CPH3

CPH3

CPH3

CADEIAS CARBNICAS
SATURADA: Somente ligaes simples na
cadeia carbnica.
CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 C O

INSATURADA: Possui ligaes duplas ou triplas na cadeia carbnica.

CH3 CH CH C CH2 CH2 CH3

CADEIAS CARBNICAS
NORMAL: Todos os tomos de carbono esto
em um mesmo eixo.
CH3 CH CH C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 COOH

RAMIFICADA: A cadeia carbnica forma vrios

eixos.
H3C CH2 CH3 CH3 CH3 CH COOH

H3C

CH

CH2

CH

CH3

CADEIAS CARBNICAS
HOMOGNEA: A cadeia carbnica formada apenas
por tomos de carbono.
H H H H C C C O H

HETEROGNEA: Apresenta, dentro da cadeia

carbnica, pelo menos 1 tomo diferente.
H H H

H heterotomo

CADEIAS CARBNICAS
ALICCLICA: Cadeia fechada no aromtica.
H2C CH2 CH2 H2C

H2 CH2

H2C

AROMTICA: O anel aromtico uma cadeia

fechada de 6 tomos de carbono possuindo 3 H H ligaes duplas. C C
HC

CH C
H

ANEL AROMTICO

CADEIAS CARBNICAS
AROMTICA MONONUCLEADA:
CONDENSADA

AROMTICA POLINUCLEADA:

CH2

CONJUGADA

ISOLADA

CADEIAS CARBNICAS
MISTA: A cadeia possui parte da estrutura fechada e parte aberta.

CH2

CH3

FRMULAS QUMICAS
Vrios tipos de desenhos so usados para representar as estruturas moleculares.
Frmula molecular - o desenho mais simples. H2O, NH3, CH4, C2H6, C2H4, etc. Frmula de Lewis - mostra todos os da C.V. envolvidos H H O H H N H H H C H H H H C H H C H H H C H H C H

FRMULAS QUMICAS
Frmula estrutural - representa somente as ligaes por meio de um trao
H H H C H C H H H H C C H H

O
H H H

N
H H H

C
H H

Frmula de linha de ligao - representa o esqueleto de carbonos por linhas em zigue-zague. Os tomos de hidrognio so omitidos.
Br O

Br

OH

Frmula condensada - as ligaes simples e os pares de eltrons so omitidos.

Br O

CH3CH2CH3 CH3CHCH2CH2Br

CH3CCH=CH2

CH

CCH2OH

HIDROCARBONETOS
So compostos que apresentam somente tomos de carbono e hidrognio.
ABERTA ALCANOS ALCENOS ALCINOS ALCADIENOS

FECHADA

CICLANOS CICLENOS AROMTICOS

CLASSIFICAO:
PRIMRIO: A hidroxila ( -OH) est ligada a carbono primrio.
H3 C H2CP OH

SECUNDRIO: A hidroxila ( -OH) est ligada a um carbono secundrio.

H3 C HCS CH3 OH

CLASSIFICAO
TERCIRIO: A hidroxila ( -OH) est ligada a um carbono tercirio.
CH3 H3C CT OH CH3

Petrleo (Hidrocarbonetos)
constitudo fundamentalmente HIDROCARBONETOS. por

A palavra petrleo vem do latim: petra = pedra e oleum = leo uma fonte de energia no-renovvel

Petrleo (Hidrocarbonetos)
A maioria dos combustveis de uso dirio consiste em misturas de hidrocarbonetos derivados do petrleo:

Petrleo (Hidrocarbonetos)

Petrleo (Hidrocarbonetos)
leo diesel ou gasleo

Petrleo (Hidrocarbonetos)
No petrleo, h em pequenas quantidades, substncias que contm: NITROGNIO OXIGNIO ENXOFRE

APLICAES DO PETRLEO
Fonte de Combustvel. Fonte de substncias que servem como reagentes em reaes qumicas que, em indstrias adequadamente equipadas, permitem a obteno de novas substncias de interesse da sociedade.

Obteno
O processamento do petrleo feito em uma Refinaria de Petrleo. O processo de separao empregado chama-se Destilao Fracionada.

Esquema de Torre

Obteno
Quanto mais volteis os componentes de uma frao, mais prximos ao topo da coluna ela obtida.

Caractersticas de alguns componentes

Frao Gs residual Gs Liquefeito de Petrleo - GLP Gasolina Querosene Temperatura de Ebulio (C) At 40 Composio Aproximada C1 C2 C3 C4 Usos Gs combustvel Gs combustvel engarrafado, uso domstico e industrial Combustvel de automveis, solvente Iluminao, combustveis de avies a jato Diesel, fornos Combustvel, matriaprima para lubrificantes leos lubrificantes Asfalto, piche, impermeabilizantes

40 - 175 175 235

C5 C10 C11 C12

Gasleo leve Gasleo pesado Lubrificantes Resduo

235 305 305 400 400 - 510 Acima de 510

C13 C17 C18 C25 C26 C38 C38 +

Indstria Petroqumica
o nome usado para designar o ramo da indstria qumica que utiliza derivados do petrleo como matria-prima para a fabricao de novos materiais. Plsticos tecidos

Indstria Petroqumica
Essncia Perfume Borracha

Indstria Petroqumica
Detergentes Medicamentos

Indstria Petroqumica
Inseticidas Fertilizantes

Indstria Petroqumica
Colas Tintas

Combusto de Hidrocarboneto
necessrio que se tenha o combustvel e o comburente. liberada uma grande quantidade de energia na forma de luz e calor. Iluminao, funcionamento de motores, produo de energia eltrica, aquecimento de caldeiras, etc.

Funes Orgnicas
Cada funo orgnica caracterizada por um grupo funcional. A nomenclatura oficial desenvolvida pela IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). Algumas substncias ainda so identificadas por nomes consagrados (nomenclatura usual). A IUPAC leva em considerao o nmero de carbonos, os tipos de ligaes e a funo a que pertencem.

Nomear

N DE TOMOS DE CARBONO

TIPO DE LIGAO ENTRE C

FUNO

PREFIXO

PARTE INTERMEDIRIA

SUFIXO

Resumidamente (Nomear)
PREFIXO 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C 11C 12C MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DODEC PARTE INTERMEDIRIA SATURADA AN INSATURADAS: 1 DUPLA EN 2 DUPLAS DIEN 3 DUPLAS TRIEN 1 TRIPLA IN 2 TRIPLAS DIIN 3 TRIPLAS TRIIN 1 DUPLA E 1 TRIPLA SUFIXO HIDROCARBONETO LCOOL OL ALDEDO AL CETONA ONA CIDO CARBOXLICO O

ICO

ENIN

HIDROCARBONETOS
ALCANOS ou parafinas (parum=pequena + affinis=afinidade). So hidrocarbonetos alifticos saturados.

_____________________________________________, 2012. http://felix.ib.usp.br/bib304/Aula_1_2011.ppt. Acessado em 5 ag. 2012. _____________________________________________, 2012. http://www.fug.edu.br/adm/site_professor/arq_download/arq_54 8.ppt. Acessado em 5 ag. 2012. _____________________________________________, 2012. http://professort5.dominiotemporario.com/doc/organica_1.ppt. Acessado em 5 ag. 2012. ____________________________________________, 2012. http://construtor.aprendebrasil.com.br/up/49530001/1321861/au .Unidade%20I%20Qu%C3%ADmica%20Org%C3%A2nica.ppt. Acessado em 5 ag. 2012. FREUDENRICH, C.C. Como funciona o refino de petrleo. traduzido por HowStuffWorks Brasil. Disponvel em: <http://ciencia.hsw.uol.com.br/refino-de-petroleo1.htm>. Acessado em 03 maio 2012.

Referncias