Atividade 9: Obteno do (p-nitro-fenilazo)-2-naftol (vermelho de

monolite), tingimento de tecido e obteno de (p-nitrofenilazo)-1-

naftol (Magneson II)

Introduo

At a metade do sculo XIX, as substncias qumicas utilizadas para

tingir tecidos eram extradas da natureza. O molusco mrex produzia um corante
prpuro conhecido como prpura tria ou prpura imperial, este composto era
utilizado nas vestimentas dos imperadores romanos e era muito caro.
Antes disso, corantes vermelhos eram produzidos da fmea do pulgo
que tingia a moblia do tabernculo do Israel antigo assim como as vestimentas
do sacerdote desta nao. Alm disso, plantas com a pastel-dos-tintureiros, o
lrio-dos-tintureiros e a ruiva-dos-tintureiros tambm eram fontes de substncias
para esta finalidade.
Na Europa ps-revoluo industrial, a demanda de produtos qumicos
aumentou muito e no final do sculo XIX j existiam cerca de duas mil cores
sintticas para o uso txtil. Neste experimento, conclui-se a sntese dos corantes
vermelho de monolite e magneson II, exemplo de corantes feitos em laboratrio
e com aplicao industrial.
As substncias utilizadas para a colorao de tecidos impregnam nas
fibras e podem reagir com o material durante o processo de tingimento. Dentre a
ampla gama de corantes existentes, os derivados de anilina so empregados em
tecidos, madeiras e outros produtos.
As cores observadas nestes compostos so consequncia da absoro de
radiao ultravioleta na regio do visvel pelos mesmos, ou seja, as transies
eletrnicas entre os vrios orbitais da molcula, e a probabilidade dessas
transies, determina a intensidade da cor. As diferenas de energia entre os
orbitais determinam onde a cor aparece no espectro eletromagntico na faixa
do visvel.

Objetivos
 Sntese do (p-nitro-fenilazo)-2-naftol (vermelho de monolite);
Tingimento do tecido preparado na atividade 8;
Sntese do (p-nitro-fenilazo)-1-naftol (Magneson II).

Reagentes e Mtodos

Reagentes: 2,38g de p-nitroanilina, 7,5mL cido clordrico concentrado, 20g de gelo

picado, 1,7g de nitrito de sdio, soluo de iodeto de potssio, 3,6g de 2-naftol, 3,6g
de sal grosso, soluo aquosa de hidrxido de sdio.

Aparelhagem utilizada: 02 bqueres de 250mL, 02 provetas de 10mL, 01 proveta de

100mL, suporte universal, tela de amianto, trip, basto de vidro, banho de gelo,
papel de filtro, funil de Buchner, quitasato, vidro de relgio, trompas para filtrao
vcuo, bico de Bunsen, erlenmeyers de 250mL, esptula, funil de adio 125mL,
mufa para funil de adio, fibra pr-preparada.

Procedimentos

Parte I- Obteno do cloreto de p-nitro-benzenodiaznio

I- Colocou-se em um bquer de 250mL 2,38g de p-nitroanilina , 7,5mL de

gua e 7,5mL de cido clordrico concentrado;
II- Aqueceu-se a mistura para dissolver seus componentes;
III- A mistura foi colocada em um banho de gelo;
IV- Aps resfriamento da soluo, adicionou-se lentamente e com agitao 1,7g
de nitrito de sdio dissolvidos em 10mL de gua gelada.
V- Deixou-se a mistura em repouso por 10 minutos
VI- Dividiu-se a mistura em duas partes iguais.

Parte II- Obteno do Magneson II

I- Dissolveu-se 2,55g de hidrxido de sdio em 9,0mL de gua;

II- Dissolveu-se na soluo descrita em I 1,8g de 1-naftol;
III- Adicionou-se lentamente nessa mistura metade da soluo de p-nitro-
benzenodiaznio;
IV- Adicionou-se lentamente e com agitao fervorosa cido clordrico
concentrado mistura anterior;
V- Verificou-se se a soluo estava fortemente cida utilizando-se papel de
tornassol;
VI- Resfriou-se a soluo;
VII- Filtrou-se o slido castanho-avermelhado com o funil de Buchner.
VIII- Lavou-se o slido com gua;
IX- O slido foi deixado para secar ao ar.

Parte III- Tingimento do tecido com Vermelho de Monolite

I- Diluiu-se metade da soluo de p-nitro-benzenodiaznio em 400mL de gua

destilada;
II- Adicionou-se o tecido preparado na aula anterior;
III- Ao fim do tingimento; retirou-se o tecido da soluo;
IV- O tecido foi deixado para secar ao ar.

Discusso e Resultados