Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Oxidação e Redução em Química Orgânica PDF
Oxidação e Redução em Química Orgânica PDF
1. Reduções
Redução de Aldeídos e cetonas:
Adição de Hidreto, seguido de protonação
O OH
1. NaBH4
CH3CH2CH2CH CH3CH2CH2CH2
2. H+, H2O
Aldeído Álcool primário
O OH
1. NaBH4
CH3CH2CH2CCH3 CH3CH2CH2CHCH3
Cetona 2. H+, H2O
Álcool Secundário
Redução de Compostos Carboxílicos: LiAlH4
O
1. LiAlH4
OH OH + H2O
2. H+, H2O
Ácido Carboxílico Álcool primário
O
1. LiAlH4
OCH3 OH + H2O
2. H+, H2O
Éster Álcool primário
LiAlH4 é um agente redutor mais forte que NaBH4. É utilizado para reduzir compostos menos reativos.
O O
1. DIBAL-H, -780C
OCH3 H
2. H2O Aldeído
Éster
O O
1. DIBAL-H, -780C
Cl H
2. H2O Aldeído
Cloreto de Ácido
DIBAL-H permite a adição somente de um hidreto. Isto ocorre por que a troca de substituintes por
grupos OR no LiAlH4 diminui a reatividade deste reagente.
Formação de Aminas por redução
O
1. LiAlH4
NH2 NH2
2. H2O
Amida Amina
2. Oxidações
OH O
CrO3 / H2SO4
OH Na2Cr2O7 O
H2SO4
OH O O
H2CrO4 H2CrO4 Reação não para em aldeído.
H OH Oxida até ácido carboxílico.
H
Álcool Primário Aldeído Ácido carboxílico
OH O
PCC PCC = Clorocromato de pridínio
H H
Álcool Primário Aldeído ClCrO3-
N
H
Esta oxidação pode ser interrompida no aldeído.
Cetonas a partir da oxidação de Álcoois Secundários
OH O
PCC / CH2Cl2
Qualquer dos seguintes agente oxidantes podem ser utilizados para oxidar um álcool
secundário até uma cetona: PCC, CrO3, K2Cr2O7, KMnO4.
Oxidação de Aldeídos
O Na2Cr2O7 / H2SO4 O
H OH
O O
H2CrO4
H OH
O 1. Ag2O, NH3 O
Ag
H 2. H+, H2O OH
Prata Metálica
(Espelho de Prata)
3. RESUMO
ATENÇÃO: Para que ocorra a redução de ácido até aldeído, o
ácido carboxílico deve ser transformado em cloreto de ácido ou éster e
reagido com DIBAH ou DIBAL-H.
4. Bibliografia
Material baseado ou retirado de: