Drogas cardioativas

Objetivo: verificar a presença ou ausência de cardiotônicos na matéria- prima vegetal.

A) Extração:
Ferver (sob refluxo) 5 g da droga vegetal rasurada e seca com 30 mL de etanol a 50%,
deixar decantar e filtrar com algodão.
Repetir o processo de extração por mais 2 vezes.
Juntar 30 mL de solução de acetato de chumbo neutro a 10%, deixar esfriar e filtrar.
Adicionar 20 mL de água, transferindo para um funil de separação.
Extrair com 3 porções de 10 mL de clorofórmio (Não agitar com força para evitar a formação
de emulsão).
Deixar em repouso até completa separação das fases.
Filtrar e repartir a solução clorofórmica em cápsulas de porcelana, evaporando-as em BM
até resíduo.
Com cada uma, efetuar as reações abaixo.

B) Reação de Liebermann-Buchard (reação do núcleo ciclopentanoperhidrofenantreno):

Objetivo: Identificação do fenantreno.

Adicionar a 1ª cápsula, 1 mL de anidrido acético.

Passar para 1 tubo de ensaio, e em seguida, adicionar 1 mL de ac. sulfúrico conc. pelas
paredes do tubo, sem agitar.
Observar o aparecimento de coloração na zona do contato entre o anidrido acético e o ac.
sulfúrico. (NÃO MOVIMENTAR O TUBO).
Cor azul ou verde → provavelmente núcleo esteroidal
Cor vermelha, rosa, púrpura ou violeta → provavelmente núcleo terpênico.

C) Reação de Kedde (reação do anel lactônico pentagonal insaturado dos cardenolídeos):

Objetivo: Identificação do anel lactônico

Reativo de Kedde: misturar 4 mL da solução metanólica de ác. 3,5-dinitrobenzoico a 2%

(sol. Recente) + 6 mL da solução metanólica de KOH 1N. (PREPARAR NA HORA)

Adicionar a 2° cápsula, 2 gotas do reativo de Kedde. Observar coloração.

Cor → castanho avermelhado a vermelho-violeta → reação positiva.

D) Reação de Keller-Kiliani (desoxioses nas extreminades livres):

Objetivo: Identificação do açúcar.

Dissolver o resíduo da 3º cápsula com 1 mL de ac. acético glacial.

Adicionar 2 gotas de cloreto férrico a 2% (sol. Aquosa).
Transferir, cuidadosamente, pelas paredes do tubo de ensaio.
Adicionar 1 mL de ac. sulfúrico conc., de modo que os dois líquidos não se misturem.
Observar coloração.

Cor da formação do anel → vermelhado acastanhado → reação +

Cor da fase acética → azul-esverdeado.

Drogas vegetais
Nerium oleander (folhas): espirradeira
Digitalis purpúrea (folhas): digitalis.

Drogas cardioativas possuem em sua composição glicosídeos cardiotônicos, que são

compostos que atuam diretamente no miocárdio, sendo utilizados principalmente no
tratamento da insuficiência cardíaca congestiva.

Quimicamente, as agliconas (ou geninas) desse grupo caracterizam-se pelo núcleo

fundamental do ciclopentanoperidrofenantreno e são divididas em dois grupos de acordo
com o anel lactônico insaturado ligado ao C-17: pentacíclico (cardenólido) ou hexacíclico
(bufadienólido), indicados nas estruturas abaixo. Os glicosídeos do grupo cardenólido são
os mais importantes na medicina.

A glicona, ligada na aglicona em C-3 beta, é composta de até quatro unidades de açúcar,
incluindo glucose e ramnose juntamente com outros desoxiaçúcares, por exemplo,
2,6-didesoxi-hexoses (digitoxose) ou seus 3-O-metil éteres (cimarose).

A ação farmacológica é observada quando o princípio ativo está sob a forma de glicosídeo;
a atividade inata reside nas agliconas (geninas), mas os açúcares conferem maior
solubilidade e aumentam o poder de fixação dos glicosídeos ao músculo cardíaco. Por
superdosagem esses compostos são muito tóxicos, o que torna necessário rigoroso
controle da posologia dos princípios ativos. A droga exibe como efeito a soma da ação dos
vários constituintes ativos que são de difícil separação.

Para caracterização desses compostos, usam-se reações que evidenciam isoladamente

partes da molécula do glicosídeo, como: reações de caracterização dos esteroides (Pesez e
Liebermann), reações relacionadas com o anel lactônico pentacíclico (Baljet e Raymond) ou
com desoxiaçúcares (Keller-Kiliani e xantidrol).

As drogas cardiotônicas mais importantes são: estrofanto: sementes de Strophanthus

kombe Oliver, S. hispidus DC. e S. gratus (Wall et Hook) Baill., Apocynaceae; espirradeira:
folhas de Nerium oleander L., Apocynaceae; convalária: rizomas e raízes dessecadas de
Convallaria majalis L., Asparagaceae; cila: bulbos de Urginea maritima (L.) Baker,
Asparagaceae e dedaleira.

Teoria da Prática

A digitalis ou dedaleira é a folha dessecada de Digitalis purpurea Linné (Fam.

Scrophulariaceae). Trata-se de uma erva bianual, provavelmente nativa do centro e do sul
da Europa, que se adaptou a várias regiões da Europa e ao norte e oeste dos Estados
Unidos e do Canadá.
 Alguns esteroides presentes na natureza caracterizam-se pela grande especificidade
pelo miocárdio e pela poderosa ação que exercem sobre este. Esses esteroides ocorrem
como glicosídeos com açúcares ligados na posição 3 do núcleo esteroidal. Devido à sua
ação sobre o miocárdio, chamam-se glicosídeos cardiotônicos.
O uso terapêutico dos glicosídeos cardiotônicos deve-se à sua capacidade de
aumentar a força da contração sistólica; o aumento da contratilidade do coração provoca o
esvaziamento mais completo do ventrículo e o encurtamento do período de sístole. Assim, o
coração tem mais tempo para repousar entre as contrações. Os glicosídeos cardiotônicos
também são medicamentos de escolha para o controle da frequência ventricular rápida em
pacientes portadores de fibrilação ou de flutter atrial. Em concentrações tóxicas, os
glicosídeos podem aumentar a automaticidade cardíaca e provocar taquiarritimia ectópica.
Com todos os glicosídeos, o nível terapêutico parece ser de aproximadamente 50 a 60% da
dose tóxica. Essa descoberta explica por que a posologia deve ser determinada
experimentalmente para cada paciente.