UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

Aromáticos - Trabalho 5 Síntese de Fármacos

Acadêmicas: Beatriz Ramiro Calegari, Celline Marie Pavanin Pereira e Fernanda L.N.J
Pereira

O esquema mostrado abaixo representa uma das abordagens para a síntese da

sulfanilamida:

a) Com o auxílio da plataforma Reaxys®, e baseando-se nas informações mostradas

no esquema mostrado, forneça o procedimento experimental, esquema de reação
completo e mecanismo de reação para as quatro etapas iniciais desta síntese.

Primeira etapa

Etapa 1: benzeno com ácido sulfúrico; ácido nítrico a 2 ℃; por 1,3h;

Etapa 2: a 10 ℃; por 3h;

Segunda Etapa

Etapa com hidrogênio; platina Na água a 20 ℃; Distribuição de produtos; outra temperatura;

Terceira Etapa
Etapa com 1,2,4-Triazol; 8-quinolinol; di-hidrato de cloreto de cobre (II) a 150 ℃;
Quarta Etapa

Etapa 1: acetanilida com ácido clorossulfônico em 1,1,2,2-tetracloroetileno a 10 - 50 ℃; por

1.33h;
Etapa 2: Com cloreto de tionila em 1,1,2,2-tetracloroetileno a 63 - 70 ℃; por 1.33333h;
Temperatura;
b) Referencie cada uma das reações demonstradas, de acordo com a busca realizada.
A primeira etapa é uma nitração do benzeno. Na segunda etapa há uma redução do grupo
nitro. Já na terceira etapa é realizada uma acilação de Friedel-Crafts e na quarta e última
etapa é uma substituição eletrofílica aromática.

REFERÊNCIAS

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Complexes with Three Ligand Centered Radicals: NMR Evaluation of Ligand Field Energy
Splitting and Magnetic Coupling. Chemistry – A European Journal, Europa, v. 25, 2019.
Disponível em:
<https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201901388>.
Acesso em 16 jul. 2021.

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