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Andréia Nishiyamamoto de Oliveira

Nutricionista & Preceptora Hospital Universitário Pedro Ernesto | Atendimento


em Consultório | Membro da Academia Brasileira de Nutrição Funcional | Pós
Graduada em Nutrição Clínica Funcional (VP) | Pós Graduada em Nutrição
aplicada à Estética (IAPP) | Pós Graduada em Nutrição Oncológica (INCA) | Pós
Graduada em Nutrição Clínica (UGF) | Residência em Nutrição Clínica materno
Infantil (HUPE/UERJ)
MÓDULO II

 Compostos Organossulfurados

 Técnicas de cocção

 Carotenoides
COMPOSTOS ORGANOSSULFURADOS

São moléculas orgânicas que contêm em sua


estrutura química um ou mais átomos de enxofre

Allium cepa Allium sativum Allium schoenoprasum Allium ampeloprasum

 Predominantemente no gênero Allium


 Sabor e odor característicos
 Alho possui 3x maior concentração de compostos sulfurosos

Salgado. Alimentos funcionais. 1ªed. São Paulo. Oficina de textos, 2017


Rana et al. Garlic in Health and disease. Nutrition Research Reviews, v.60, n.71, 2011
COMPOSTOS ORGANOSSULFURADOS
Componentes
Nutricionais e Bioativos

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COMPOSTOS ORGANOSSULFURADOS
Componentes
Nutricionais e Bioativos

Compostos
Bulbos
Bioativos

Liberação somente após ruptura dos tecidos


(corte, ruptura, mastigação, amassar)

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Chaves. Compostos bioativos dos alimentos. São Paulo: Valéria Paschoal Ed LTDA, 2015
COMPOSTOS ORGANOSSULFURADOS

Principais Substâncias Inativas


(sulfóxidos de cisteína)
ALIINA, Metiina, Isoalina, Gamaglutamilcisteína

Enzima ALINASE Dano físico


(cortado, macerado,
mastigado, amassado)

ALICINA - Tiossulfinatos
(composto ativo) - Voláteis e instáveis

DAS(sulfeto de dialil)
DADS(dissulfeto de dialil) - Odor forte
DATS(Trissulfeto de dialil)
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COMPOSTOS ORGANOSSULFURADOS

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Benefícios a Saúde

Prevenção
contra câncer
Antioxidante ↓ Pressão arterial

↓ LDLoxidada Antiagregação
plaquetária

Efeito Atividade atimicrobiana,


hipocolesterolemiante antifúngica,
antibacteriana e antiviral
Ação
imunomodulatória

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O armazenamento e as formas de
processamento afetam a
biodisponibilidade dos compostos
organossulfurados?
Temperatura
ARMAZENAMENTO Refrigerado
ambiente

Bulbos
Bulbos de brasileiro
de alho alho • Teor de alicina permaneceu estatisticamente
brasileiro “Caçador”
“Caçador” inalterado

Bulbos
Bulbos de brasileiro
de alho alho • Teor de alicina reduziu de forma significativa
brasileiro “Peruano”
“Peruano” 45 dias após estocagem

Bulbos de alho chinês • Teor de alicina reduziu de forma significativa


“Jinxiang” 15 dias após estocagem

Atividade antioxidante proveniente dos compostos organossulfurados e


compostos fenólicos, foi ALTERADACOM OARMAZENAMENTO REFRIGERADO.

Silva et al. Compostos funcionais presentes em bulbilhos de alhos armazenados sob refrigeração, provenientes de cultivos no Brasil e na China.
Ciência Rural, Santa Maria, v.40, n.12, p.2580-2587, dez, 2010.
BIODISPONIBILIDADE DOSCOMPOSTOS ORGANOSSULFORADOS

Forma de
aquecimento

Tempo de
exposição ao calor

Pré-preparo/
Preparo

Cavagnaro et al. Effect of cooking on garlic (Allium sativum L.) antiplatelet activity and thiosulfinates content. J.Agric. Food Chem. 2007, 55,
1280−1288.
Cavagnaro et al. Effect of Processing and Cooking Conditions on Onion (Allium cepa L.) Induced Antiplatelet Activity and Thiosulfinate Content. J.
Agric. Food Chem. 2012, 60, 8731−8737.
EFEITODO ↑ TEMPERATURASDEGRADAMA
AQUECIMENTO ENZIMAALINASE

Alhos fritos a 180°C por 5 minutos apresentaram uma perda de 87% de alicina em relação
ao alho in natura.
Queiroz. Efeito do processamento do alho sobre seus compostos bioativos e potencial antioxidante in vitro e in vivo. 161f.Tese(Doutorado
em Ciências) – Faculdade de Ciências Públicas, Universidade de São Paulo, 2010.

Branqueamento reduz de forma significativa a capacidade antioxidante do alho e a perda é


progressiva com o aumento da temperatura e o tempo de exposição ao calor.
Kinalski et al. Effect of Blanching Treatments on Antioxidant Activity and Thiosulfinate Degradation of Garlic (Allium sativum L.). Food
Bioprocess Technol, v.1, n.6, 2014.
Bioprocess Technol, v.1, n.6, 2014

↓ quantidade de tissulfinatos
com o aumento do tempo à
exposição ao calor

↓ atividade antioxidante
com o aumento da temperatura e o tempo
de exposição ao calor
CEBOLAS

 Íntegra
 Cortado em 4 partes Maior redução da atividade fisiológica nas cebolas
 Triturada preparadas em MICROONDAS, TRITURADAS e expostos
a períodos PROLONGADOSem ALTATEMPERATURA
AQUECIMENTO

 Forno convencional
 Microondas
FORNO CONVENCIONAL
200°C

CRU
TRITURADO 10 min
INTEIRO 30 min
“QUARTOS” 20 min

MICROONDAS

↓ Significativa em todas as
amostras independente do
tempo utilizado

J.Agric. Food Chem. 2012, 60, 8731−8737


DEIXAR EM REPOUSO
MACERAR/ CORTAR
POR10 MINUTOS

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SUPLEMENTOSDEALHO DISPONÍVEIS NOMERCADO
PRODUTO CARACTERÍSTICAS
Óleo essencial  Obtido da destilação dos dentes de ALHO INTACTOSem ALTASTEMPERATURAS.
de alho  Somente 1% de compostos lipossolúveis (DAS/DADS) em 99% de óleo vegetal.
 AUSÊNCIADEALICINA.
 Não padronizado.
 Sem estudos de segurança/toxicidade.
Óleo macerado  Obtido de misturas encapsuladas de dentes de alho moídos e óleo vegetal
 AUSÊNCIADEALICINA.
 Não padronizado.
 Sem estudos de segurança/toxicidade.
Alho  Obtido por processo de desidratação
desidratad  Baixa quantidade de aliina e compostos lipossolúveis.
o  AUSÊNCIADEALICINA.
 Não padronizado.
 Sem estudos de segurança/toxicidade.
Extrato e Extrato  Obtido pela inserção de dentes de alho (cortados/intactos) em uma solução de
de alho extração (aquosa/alcóolica). O envelhecimento consiste em períodos variáveis,
envelhecido de 6 a 20 meses e diminui o odor forte.
(AGE)  Contém principalmente compostos solúveis (S-alil-cisteína)
 Estudos bem estabelecidos em relação a ação funcional e segurança.
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Majewski. Allium sativum: facts and myths regarding human health. Rocz panstw zakl hig 2014;65(1):1-8
Principais Compostos Organossulfurosos Após Processamento do Alho

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ALHO NEGRO

Obtido da fermentação do alho fresco por um período de tempo a


uma temperatura elevada e sob alta umidade

Escuro Sabor doce

Não possui
odor forte

Alteração da consistência para


mastigável em gelatinoso

Mais rico em enzimas


antioxidantes e polifenóis do que
o alho normal ou envelhecido

Kimura S, et al., Black garlic: A critical review of its production, bioactivity, and application, Journal of Food and DrugAnalysis (2016).
Kimura S, et al., Black garlic: A critical review of its production, bioactivity,
and application, Journal of Food and Drug Analysis (2016).
DOSERECOMENDADA/ SEGURANÇA

ALIMENTO

Dose Recomendada:

600 a 900 mg = 2 a 3 dentes médios de alho

SUPLEMENTAÇÃO

Alho envelhecido não possui


comprovação de toxicidade!

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BRÁSSICAS

COMPOSTOS
FLAVANOIDES CAROTENOIDES
FENÓLICOS

Brócolis SAIS MINERAIS Repolho


FIBRAS CLOROFILA
(CÁLCIO E
DIETÉTICAS (MAGNÉSIO) POTÁSSIO)

VITAMINAS
Couve flor (A, C, E, K, ÁCIDO GLICOSINOLATOS Couve
FÓLICO)

Couve de
Rabanete bruxelas
Nabo Agrião Rúcula Mostarda
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GLICOSINOLATOS Metabólitos secundários sulfurados responsáveis pelo aroma e sabor’

Sintetizados a partir
de aminoácidos Composto
biologicamente
inativo
Indolglicosinalatos Triptofano
benzilglicosinalatos Fenilalanina
P-hidroxibenzilglicosinalatos Tirosina

Compostos
biologicamente
ativos

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MIROSINASE

Fisicamente
Corte
separada dos Ação da
Mastigação Hidrólise dos
Glicosinolatos na Mirosinase
Ruptura do vegetal Glicosinolatos
planta intacta

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GLICOSINOLATOS
Sítio de hidrólise
Co-fatores
(vitamina C) (planta ou
intestino)
Espécie e Condições
cultivo da ambientais
planta (temperatura, pH,
Fatores Relacionados aos umidade)
Produtos da Hidrólise
dos Glicosinolatos

pH 4-7
+ pH ácido pH 6-7
Ácido Ascórbico

Tiocianatos Nitrilas Nitrilas

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Biodisponibilidade Efeitos do
Processamento

COMPOSTOS
GLICOSINOLATOS MIROSINASE TERMOSENSSÍVEL
HIDROSSOLÚVEIS

Na técnica de cozimento por ebulição há uma Altas temperaturas (> 60°C) acarreta em
maior perda de glicosinolatos em relação a desnaturação da enzima mirosinase, mesmo
processamentos sem o uso ou que utilizam na ausência de água.
pouca quantidade de água, como o cozimento
a vapor ou microondas.
Song; Thornalley. Effect of storage, processing and cooking on
glucosinolate content of brassica vegetables. Food Chem O período prolongado de cozimento, acima de
Toxicol.; 45(2):216-224, 2007. 4 ou 5 minutos provoca degradação da
mirosinase.

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2017
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Biodisponibilidade

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Biodisponibilidade Temperatura Refrigeração
Armazenamento ambiente

Food and Chemical Toxicology 45 (2007) 216–224

Brócolis Armazenamento por 7 dias


Couve-flor Perda de
Couve de bruxelas Glicosinolatos  Temperatura ambiente (12 - 22°C)
Repolho verde  Refrigerador doméstico

CONCLUSÃO

Sem perdas significativas dos glicosinolatos em ambos os métodos


(Pequena perda de 9 a 26%)
Biodisponibilidade
Congelamento  Brócolis congelados a temperatura de -18°C Rungapamestry et al. J
por 20 minutos não apresentaram alterações Agric Food Chem;
no teor dos glicosinolatos. 54(20):7628-7634,
2006
 Redução da atividade da mirosinase em 93%
Branqueamento  Redução no teor de glicosinolatos:30 a 53% Volden et al.
Food
SciTechnol:42(1):63-
73, 2009
Microondas  Redução de vitamina C, compostos fenólicos e Lopez-Berenguer. J
glicosinolatos Agric Food Chem;
55:10001-10007, 2007
Air-fryer  Menor impacto na quebra do tecido vegetal, Nugrahedi et al. Crit
difusão, lixiviação, degradação térmica e Ver Food Sci
hidrólise enzimática. Nutr;10:52, 2014
 Redução da atividade da mirosinase de 83% a
80°C
Biodisponibilidade
Tipos de Óleo

 Óleo de oliva refinado e óleo de girassol reduziu o conteúdo de


glicosinolatos nos brócolis em 49% e 37% respectivamente.

 Azeite de oliva extra-virgem não afetou significativamente o conteúdo de


glicosinolatos.

Moreno et al. Effects of stir-fry cooking with different edible oils on the phytochemical composition of
broccoli. JFood Sci; 72(1), 2007
Benefícios a Saúde Proteção contra a
Carcinogênese

Associação inversa entre


o consumo total de
vegetais crucíferos e o
Verhoeven et al. Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. Vol. 5, 733-748, September 1996 risco de câncer

87 estudos caso-controle
7 estudos coorte
Repolho 70%
Repolho, couve flor e ↓ risco de câncer de pulmão
brócolis Brócolis 56%
Consumo total de ↓ risco de câncer de estômago
vegetais crucíferos Couve-flor 67%
Consumo de brócolis ↓ risco de todos os tipos de câncer
Couve de Bruxelas 29%
Isotiacianatos x Câncer Proteção contra
a Carcinogênese
FÍGADO
↓ enzimas de fase I
↑ enzimas de fase II

Alterações no metabolismo de substâncias que podem provocar


desenvolvimento do tumor

Antioxidante Antiinflamatória Imunomoduladora

Inibição da Indução da parada do


angiogênese ciclo celular ↑ Apoptose

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Recomendações para
Consumo

Análise de estudos de
caso-controle
(Itália e Suíça) Trato digestório
superior
Consumo de vegetais brássicos pelo
Grupo de estudo: n = Colorretal
menos 1x na semana teve efeito
12449 (vários tipos de
protetor em comparação ao consumo
câncer) Mama
nulo ou inferior a 1x na semana
X Rins

Grupo Controle: n = 11492


Fontes Alimentares

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CAROTENOIDES
 Pigmentos naturais lipofílicos + 700 carotenóides
 Sintetizados por plantas, bactérias fotossintéticas e algas

Principais Carotenóides Dietéticos

Vermelha  Licopeno
 α-caroteno
 Β-caroteno
 Β-criptoxantina
Alaranjada  Luteína
 Zeaxantina
Coloração

Amarelo

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CAROTENOIDES
Principais fontes naturais de carotenoides

Carotenoides Alimentos
Betacaroteno Cenoura, manga, batata-doce, abóbora, vegetais
verde-escuros

Bixina Urucum
Capsantina Pimenta vermelha
Capsorrubina Páprica
Criptoxantina Milho, páprica, mamão

Crocina Açafrão
Licopeno Tomate, melancia, cenoura, pimenta verde

Luteína Gema de ovo, espinafre, cenoura, tomate

Zeaxantina Gema de ovo, milho


CAROTENOIDES Presença na
estrutura do anel
PROVITAMINAA BETAIONONA

CONVERSÃOPARA1µg DE
RETINOL

 β-caroteno: 6µg
 Outros carotenoides: 12 µg

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BIODISPONIBILIDADE CAROTENOIDES
Tratamento térmico
• Destruição da matriz celular do alimento
• Ex: Maior biodisponibilidade do β-caroteno na cenoura cozidado
que crua

Processamento do alimento (trituração)


• Destruição da matriz celular do alimento
• A biodisponibilidade do licopeno proveniente do tomate cru é
menor que quando consumido em forma de molhos e purês

Consumo comlipídios
• São vitaminas lipossolúveis e são absorvidos, em geral, de forma
semelhante aos demais lipídios da dieta.
• Adição de azeite de oliva extra virgem, ↑ a [ ] de licopeno no soro
de 2 a 3x em comparação ao consumo de suco de tomate fresco

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Chaves. Compostos bioativos dos alimentos. São Paulo: Valéria Paschoal Ed LTDA, 2015
MORIT ETAL. Biodisponibilidade do licopeno. Rev. Nutr. [online]. 2006, vol.19, n.2 [cited 2017-11-22], pp.265-273.
CAROTENOIDES

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CAROTENOIDES

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Eggersdorfer & Wyss. Carotenoids in human nutrition and health. Arch Biochem Biophys. 2018 Aug 15;652:18-26.
Β-CAROTENO FOTOPROTEÇÃO

Duração da Período da Dose


suplementação suplementação suplementada
Antes da exposição solar

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Chaves. Compostos bioativos dos alimentos. São Paulo: Valéria Paschoal Ed LTDA, 2015
Β-CAROTENO RECOMENDAÇÃOE
FONTESALIMENTARES

3-6 mg de β-caroteno/dia 5 porções de frutas e verduras/dia

Chaves. Compostos bioativos dos alimentos. São Paulo: Valéria Paschoal Ed LTDA, 2015
RODRIGUEZ-AMAYA, fontes brasileiras de carotenoides, 2008;
DRI’s. Dietary Reference Intakes for Vitamin C, Vitamin E, Selenium, and Carotenoids, 2015.
STAHLet al. JNutr 131(5) :1449-1451.2001.
LICOPENO
FOTOPROTEÇÃO

Grupo estudado Grupo controle


• Molho de tomate (40g) = 16 mg de licopeno • Óleo de oliva
• 10 g de azeite de Oliva

Após 10 semanas, a FORMAÇÃO DE ERITEMA foi significativamente MENOR no


grupo que consumia a massa de tomate

CONCLUSÃO

O consumo de uma fonte rica em


licopeno altamente biodisponível protege
contra a formação de eritema induzido
por luz ultravioleta
LICOPENO CÂNCERDE
PRÓSTATA

JNCI JNatl Cancer Inst (2014) 106(2)

Am JClin Nutr 2016;103:851–60.

INGESTÃODELICOPENOASSOCIADAINVERSAMENTEAO RISCODECÂNCERDEPRÓSTATA

Inibição da Regulação da
proliferação expressão dos
celular genes

Modulação no
Antioxidante LICOPENO desenvolvimento do
tumor

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LICOPENO SAÚDE
CARDIOVASCULAR

↓ oxidação de
Ação Previne estresse
LDL, proteínas e
Antioxidante oxidativo
DNA

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Chaves. Compostos bioativos dos alimentos. São Paulo: Valéria Paschoal Ed LTDA, 2015
Kobori et al. Rev Inst Adolfo Lutz. 2010;69(1):78-83

MAIOR CONCENTRAÇÃODE LICOPENO

Tomate seco > Extrato > Catchup > Molho > Polpa
BIODISPONIBILIDADE FORMA ISOMÉRICA

MELHOR
BIODISPONIBILIDADE

LICOPENO Β-CAROTENO

FORMA CIS FORMATRANS

Em plasma humano, foram encontrados altos teores de cis-licopeno, indicando uma


melhor absorção destes pelo organismo.

Kobori et al. Rev Inst Adolfo Lutz. 2010;69(1):78-83


O conteúdo de licopeno
varia conforme o tipo e
grau de amadurecimento

QUANTO MAIS
AVERMELHADO FOR O
ALIMENTO, MAIOR SERÁ A
CONCENTRAÇÃO DE LICOPENO

As maiores concentrações de licopeno estão, em geral, nas cascas dos


alimentos fontes, quando comparadas à polpa dos mesmos frutos

Rev. Nutr., Campinas, 17(2):227-236, abr./jun., 2014


MORIT ETAL. Biodisponibilidade do licopeno. Rev. Nutr. [online]. 2006, vol.19, n.2 [cited 2017-11-22], pp.265-273.
Acidez • Interfere na isomerização do licopeno
• Hipocloridria/acloridria
Gástrica
• Álcool
Estilo de Vida • Tabagismo

• Em torno de 20 a 30 mg
• Limitação: Capacidade na incorporação
Absorção micelar; translocação intracelular e
incorporação em quilomícrons.
LICOPENO RECOMENDAÇÃOE 35 mg/dia proveniente
FONTESALIMENTARES de alimentos

½xícara/dia = 30 mg ou 01 copo duplo de suco de tomate ou 10 porções/sem

Chaves. Compostos bioativos dos alimentos. São Paulo: Valéria Paschoal Ed LTDA, 2015
ADA, 2004.
LUTEÍNA E ZEAXANTINA DEGENERAÇÃO
MACULAR

Pigmentos de cor amarela da  Proteção aos fotorreceptores


mácula da retina  Filtra os comprimentos de onda curta da luz
visível – luz azul (geradores de espécies
reativas de oxigênio)

Ação
ANTIOXIDANTE
Presente também
na lente do olho Reduz risco de 20 a 50% de desenvolvimento
as catarata

Dose 10 mg de luteína
sugerida 20 mg de zeaxantina

Salgado. Alimentos funcionais. 1ªed. São Paulo. Oficina de textos, 2017.


Ma et al. Lutein and zeaxanthin intake and the risk of age-related macular degeneration: a systematic review and meta-analysis. British Journal of
Nutrition (2012), 107, 350–359.
LUTEÍNA E
ZEAXANTINA

Luteína
- Couve
- Couve-flor
- Brócolis
- Agrião
- Espinafre
- Repolho

Zeaxantina
- Gema de ovo
- Pimentão amarelo
- Milho

Recomendação (ADA):

6 mg/dia
3 a 4 PORÇÕES/SEMANA
LUTEÍNA E São mais sensíveis
Preferir consumo cru, na forma de
suco ou sob cocção em baixa
ZEAXANTINA ao CALOR!!! temperatura e pouco tempo

Espinafre
Fresco

O tratamento térmico
reduziu a absorção
Não cozido Fervido MIcroondas
celular de luteína
Espinafre
Congelado
Melhor
biodisponibilidade da
luteína
Não cozido Fervido MIcroondas Éna forma CRUA
Espinafre
Conserva

Não cozido Fervido MIcroondas


Bons estudos!

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