Álcoois e Éteres

Prof. Dra.: Karen de Jesus Nicácio

2019
  Introdução à Química Orgânica
 Alcanos
 Haletos orgânicos: reações de substituição nucleofílica e
eliminação.
 Alcenos e alcinos.
 Álcoois e éteres.
 Sistemas insaturados conjugados.

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Estruturas de Álcool e Éter

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Reatividade

 Alcoóis e éteres devem ser ativados antes de sofrer uma reação

de substituição ou eliminação.

 Converte o grupo de saída fortemente básico (OH–) em um bom

grupo de saída.

 Somente nucleófilos fracamente básicos podem ser usados.

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Exemplos de reações de álcoois...

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 Alcoóis secundários e terciários sofrem reações SN1 com haletos

de hidrogênio.

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 Alcoóis primários sofrem reações SN2 com haletos de hidrogênio.

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 ZnCl pode ser usado para catalisar reações SN2

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 Verificar o rearranjo do produto na reação SN1 de alcoóis

secundário e terciário.

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Outros Métodos de Conversão de Alcoóis em

Haletos de Alquila

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Ativação por SOCl2

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Desidratação de Álcoois

 Para evitar a reidratação do alceno, é preciso remover o produto

assim que é formado.
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Observe o rearranjo do carbocátion…

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 Álcoois primários sofrem desidratação por um mecanismo E2

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O Resultado Estereoquímico da Desidratação E1

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Uma Condição mais branda para Desidratar um Álcool

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Reações de Substituição de Éteres

 Ativação do éter por protonação

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Reações de Epóxidos

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 Ataque nucleofílico sobre o óxido de etileno ou éter dietílico

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Abertura de Anel

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 Quando um nucleófilo ataca um epóxido não protonado (meio

básico), a reação é do tipo SN2 pura

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Em éteres não protonados – meio básico

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Em éteres protonados – meio ácido

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 Epóxidos são reagentes sinteticamente úteis

carbânios

carbenos

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Óxidos de arenos

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