Alcanos e análise conformacional

Prof. Dra.: Karen de Jesus Nicácio

2019
  Introdução à Química Orgânica
 Alcanos
 Análise conformacional
 Estereoquímica
 Haletos orgânicos: reações de substituição nucleofílica e
eliminação.
 Alcenos e alcinos.
 Álcoois e éteres.
 Sistemas insaturados conjugados.

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 Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente ligações simples

 Fórmula geral: CnH2n+2

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 Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas

seus átomos são conectados diferentemente

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Conformações de Alcanos:
Rotação em Torno de Ligação Carbono–Carbono

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 Conformação: diferentes arranjos espaciais dos átomos no

espaço, resultantes da rotação em torno de uma ligação
simples

 Uma conformação específica é chamada de confôrmero

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Desenho em perspectiva

Projeção de
cavalete

Projeção de
Newman
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Diferentes Conformações do Etano

• Um confôrmero em oposição é mais estável que um confôrmero

eclipsado.

• Tensão torsional: repulsão entre pares de elétrons ligantes.

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Conformações do n-Butano
• Tensão estérica: repulsão entre nuvens eletrônicas de átomos
ou grupos.

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Cicloalcanos: Tensão no Anel

• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se
do ângulo de ligação ideal 109,5°.

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Cicloalcanos: Tensão no Anel

• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se
do ângulo de ligação ideal 109,5°.

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Cicloalcanos: Tensão no Anel

• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se
do ângulo de ligação ideal 109,5°.

Ciclobutano
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Cicloalcanos: Tensão no Anel

• A tensão angular resulta quando os ângulos de ligação desviam-se
do ângulo de ligação ideal 109,5°.

Ciclo-hexano
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Cicloalcanos: Tensão no Anel

alternado alternado

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• A conformação em cadeira do ciclo-hexano é livre de tensão.

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Desenhando o
ciclo-hexano

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Desenhando o
ciclo-hexano

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As conformações do ciclo-hexano e suas energias

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Conformações de ciclo-hexanos monossubstituídos

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Tensão estérica de interação 1,3-diaxial no metil-ciclo-hexano

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• Quanto maior o substituinte em um anel ciclo-hexano, mais o
confôrmero com o substituinte na posição equatorial será
favorecido.

Keq = [confôrmero equatorial]/[confôrmero axial]

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• Quanto maior o substituinte em um anel ciclo-hexano, mais o
confôrmero com o substituinte na posição equatorial será
favorecido.

Keq = [confôrmero equatorial]/[confôrmero axial]

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 Cicloalcanos dissubstituídos ----> Cis/Trans

• Cis – grupos no mesmo lado no anel

• Trans – grupos em lados opostos do anel

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Os confôrmeros em cadeira do cis-1,4-dimetil-ciclo-hexano

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Os confôrmeros em cadeira do trans-1,4-dimetil-ciclo-hexano

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1-tert-butil-3-metil-ciclo-hexano

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Conformações em Anéis Fundidos

• Anéis de ciclo-hexano fundidos em trans são mais estáveis que

anéis de ciclo-hexano fundidos em cis.

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