Ácidos e Bases

Química
Orgânica

Professora: Luisa Marçal

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Breve Histórico...
Ácido – latim “acidu”  significa azedo
Álcali – árabe “alquali”  designado para cinzas da queima de plantas (ricas em K2CO3).

Primeira
definição
correlacionando Final séc. XIX
até hoje
Acidez  propriedades
Presença de O2 com estrutura
...
Ácido 
Presença de
“H”
(Sem definição
para Base)
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Teoria de Arrhenius

Substâncias Dissolvidas
Espécies carregadas (Íons)
em H2O
neutras

Monopróticos
Dissolvidos
Ácidos em H2O
Íons “H+”
Polipróticos

Mono-hidroxiladas
Dissolvidos
Bases em H2O
Íons “OH-” Di-hidroxiladas
Tri-hidroxladas

Equívoco: Meio Aquoso

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Mais
abrangente

...
- Usanovich
Outras teorias: - Lux-Flood
- Pearson
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Teoria de Bronsted-Lowry

Ácidos Espécies doadoras de “H+”

Reagem entre si
Bases Espécies aceptoras de “H+”

Ácido e Base conjudados

Novo Conceito
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Teoria de Bronsted-Lowry

Importância do Conceito Ácido-Base Conjugados

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Teoria de Bronsted-Lowry

Ácido-Base Conjugados  Força de Ácidos e Bases

Analisando K, K
podemos ver:

K>1  equilíbrio deslocado pra direita (HA é o ácido mais forte)

K<1  equilíbrio deslocado pra esquerda (HB+ é o ácido mais forte)

Se tratando de
ionização de
ácidos e bases,
temos:
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Teoria de Bronsted-Lowry

Ácido-Base Conjugados  Força de Ácidos e Bases

Ácidos Orgânicos Fracos

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Teoria de Bronsted-Lowry

Ácido-Base Conjugados  Força de Ácidos e Bases

Ácidos Orgânicos Fortes

Atenção: É importante lembrar que quanto mais a base conjugada

estabiliza a carga – maior será a acidez do seu respectivo ácido.
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Teoria de Lewis

Teoria mais ampla...inclui compostos que reagem sem

troca de prótons  com oritais vazios.

Ácidos de Lewis

Capazes de receber
Ácidos elétrons

Bases Capazes de doar elétrons

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Teoria de Lewis

Amplitude da teoria...Entendimento de reações orgânicas

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Teoria de Lewis

Força dos ácidos de Lewis Necessário considerar a base em questão

Mg; B; Zn  afinidade por complexar com substâncias carboniladas

Hg; Pt; Pd  afinidade por complexar com olefinas, acetilenos e aomáticos

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Fatores que afetam a acidez e basicidade

Ressonância
Associados
a estrutura Eletronegatividade

Efeito Polar

Hibridização (caráter s)

Ligações C-H ácidas

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Fatores que afetam a acidez e basicidade

Ressonância

Eletronegatividade
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Fatores que afetam a acidez e basicidade

Efeito Polar  Efeito indutivo + Efeito de campo

No ligações Orientação
entre um de um grupo
grupo e o e o ponto de
ponto de reação
reação
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Fatores que afetam a acidez e basicidade

Hibridização (caráter s)

acidez

sp --------------- sp2 --------------- sp3

50% caráter s 33% caráter s 25% caráter s

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Fatores que afetam a acidez e basicidade

Ligações C-H ácidas