28/02/2022

Bacharelado em Farmácia
Farmacognosia Aplicada e
Fitoterapia.
Prof. (a): Annalu Moreira Aguiar

Aula 2 Farmacognosia Aplicada à Fitoterapia. 1

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Fotossíntese

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Fotossíntese
• A fotossíntese é composta de duas fases a fase clara (fotoquímica) e a
fase escura (química).
• A fase clara necessita de luz, é onde ocorre a fosforilação do ADP e a
fotólise da água.
• A fase clara tem como produtos o ATP e o NADPH.
• Na fase escura, o Ciclo de Calvin-Benson produz o gliceraldeído-3-
fosfato (triose de fosfato), percursor da glicose.
• Uma molécula proveniente da fotossíntese inicia a via do ácido
chiquímico.

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Fotossíntese

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Vias de Oxidação
Oxidação da glicose-1-fosfato

• Na respiração, ocorre a degradação dos compostos sintetizados na

fotossíntese produzindo energia e compostos intermediários para a síntese
de outros importantes compostos.

• A sacarose (UDP – Glicose + frutose-6-fosfato), a glicose-6-fosfato e as

trioses de fosfato produzidas na fotossíntese são oxidadas na respiração.

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Vias de Oxidação

• A oxidação pode acontecer por meio da via da glicólise e da via das

fosfopentoses.

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Vias de Oxidação
Glicólise
• Conversão de uma molécula de glicose em duas de acido pirúvico por
uma sequência de reações.
• Começa pela fosforilação de hexoses (glicose e frutose) provenientes
da hidrólise da sacarose.
• Outros produtos da fotossíntese como hexose e triose-fosfato
também constituem substratos da glicólise.
• O piruvato se converge em fosfoenolpiruvato que é um percursor do
ácido chiquímico.
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Vias de Oxidação

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Vias de Oxidação
Via das Pentoses Fosfato
• É uma via alternativa a via das pentoses fosfato (fosfopentoses).
• Divide-se em duas etapas a etapa oxidativa e a etapa não oxidativa.

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Vias de Oxidação
Via das Pentoses Fosfato

• Na etapa oxidativa ocorre a conversão de NADP a NADPH e a

produção de pentoses-fosfato (ribose-5-fosfato).

• Na etapa não oxidativa a ribose-5-fosfato é transformada em trioses

de fosfato e tetroses de fosfato como a eritrose- 4-fosfato um
percursor do ácido chiquímico.
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Vias de Oxidação

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Via do Ácido Chiquímico

Vias metabólicas
• A eritrose 4-P (via da fosfopentoses) e o fosfoenolpiruvato (glicólise) são
intermediários da rota do ácido chiquímico.

• As rotas metabólicas primárias e secundárias são interconectadas.

• Rotas que sintetizam metabólitos primários fornecem precursores da

síntese de metabólitos secundários.

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Via do Ácido Chiquímico

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Via do Ácido Chiquímico

Biossíntese dos ácidos chiquímico, corísmicos, gálico e prefênico

• O ácido chiquímico é formado pela condensação aldólica do

fosfoenolpiruvato e eritrose-4-fosfato.

• Uma vez formado o ácido chiquímico pode ser metabolizado em

ácido corísmico e ácido gálico.

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Via do Ácido Chiquímico

Biossíntese dos ácidos chiquímico, corísmicos, gálico e prefênico

• O ácido corísmico, união do ácido chiquímico e do fosfoenolpiruvato, por

hidroxilação dará origem ao ácido prefênico.

• O ácido gálico formará os taninos hidrolisáveis.

• O ácido corísmico formará os aminoácidos aromáticos e os alcaloides.

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Via do Ácido Chiquímico

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Via do Ácido Chiquímico

Biossíntese de aminoácidos

• A partir do ácido prefênico são produzidos os aminoácidos aromáticos

tirosina e fenilalanina.

• A redução do corismato em conjunto com a incorporação da amônia forma

o ácido antranílico, que origina o triptofano.

• A fenilalanina e o triptofano são tidos como essenciais na dieta dos

animais uma vez que a tirosina pode ser obtida a partir da fenilalanina.
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Via do Ácido Chiquímico

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Aplicação
• O glifosato tem fórmula molecular C3H8NO5P;

• Glifosato apresenta elevada eficiência na eliminação de ervas

daninhas;

• Utilizado desde 1971, quando foi relatado primeiramente como

herbicida, três tipos de glifosato vêm sendo comercializados:
• glifosato-isopropilamônio, glifosato-sesquisódio (patenteados por
Monsanto e vendido como Round-up), e glifosato-trimesium
(patenteado por ICI, atual Syngenta).

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Aplicação
• Em diversos tipos de cultivo, glifosato costuma ser
pulverizado sendo, em geral, absorvido na planta
através de suas folhas e dos caulículos novos;
• O herbicida é, então, transportado por toda a
planta, agindo nos vários sistemas enzimáticos,
inibindo o metabolismo de aminoácidos;
• As plantas tratadas com glifosato morrem
lentamente, em poucos dias ou semanas e, devido
ao transporte por todo o sistema, nenhuma parte
da planta sobrevive.
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Aplicação
• O glifosato inibe a enzima 5-
enolpiruvoilshikimate-3-fosfato sintase
(EPSPs);
• Agem pela inibição na rota de síntese dos
aminoácidos aromáticos essenciais,
fenilalanina, tirosina e triptofano, os quais são
precursores de outros produtos, como lignina,
alcaloides, flavonoides e ácidos benzoicos;
• Os sintomas de sua ação sobre as plantas
incluem “amarelamento” dos meristemas,
necrose e morte em dias ou semanas.

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Fenilpropanoides
Formação de fenilpropanoides

• A fenilalanina por ser convertida em ácido cinâmico pela ação da

fenilalanina amônio liase (FAL).

• O ácido cinâmico é o principal percursor dos fenilpropanoides.

• Os fenilpropanoides (ArC3) são compostos aromáticos com cadeia lateral

de três átomos de carbono ligada ao anel aromático.

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Fenilpropanoides

PAL:

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Fenilpropanoides
• Fator Crítico: Regulação da Enzima PAL;

• A atividade dessa enzima está sob

PAL: controle de fatores internos e externos:
• Hormônios;
• Níveis de nutrientes;
• Luz;
• Infecção por fungos;
• Lesões;
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Fenilpropanoides

Formação de fenilpropanoides

• O próprio ácido cinâmico e o cinamaldeído são classificados como

fenilpropanoides.

• Os fenilpropanoides são unidades formadoras de compostos

fenólicos mais complexos.

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Fenilpropanoides

Caracterização e formação

• São formados através da rota metabólica do ácido chiquímico.

• São encontrados livres ou conjugados a açúcares.

• Participam na composição de óleos essenciais, bálsamos e resinas.

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Fenilpropanoides
Caracterização e formação

• Nos óleos essenciais, na maioria das vezes, estão em menor proporção do

que os terpenos.

• Apresentam-se como fenilpropanoides simples (ácido cafeico, ácido trans-

cinâmico), cumarinas, e derivados do ácido benzoico, flavonoides e taninos
(Taiz; Zeiger, 2015).

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Fenilpropanoides
Propriedades farmacológicas

• Podem atuar como sequestradoras de radicais livres.

• Previnem a peroxidação de lipídeos, agindo, na prevenção de doenças que

envolvam a ação de radicais livres e a oxidação de lipoproteínas, como
problemas cardiovasculares, arteriosclerose e trombose.

• Modulam respostas fisiológicas em animais, como a vasodilatação e a

inflamação.

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Fenilpropanoides
Características Óleos voláteis
• Sabor acre e picante;
• São misturas complexas de substâncias
voláteis, lipofílicas, odoríferas e líquidas; • Cor incolores ou amarelados;

• Aparência oleosa; • Não muito estáveis;

• Solúveis em solventes orgânicos apolares; • Indicados para uso farmacêutico;

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Fenilpropanoides
Óleos voláteis – Quimiotaxonomia e Localização:

• Raramente são encontrados em gimnospermas;

• Encontrados abundantemente em angiospermas dicotiledôneas;

• Encontram-se em estruturas secretoras especializadas: pelos

glandulares, flores, folhas, caules, madeiras, raízes, rizomas, frutos ou
sementes;

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Fenilpropanoides

Óleos voláteis – Funções Biológicas:

• Inibidores da germinação;

• Proteção contra predadores;

• Polinização noturna;

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Fenilpropanoides
Óleos voláteis – Fatores de Variabilidade:

• Ocorrência de raças (botanicamente idênticos e quimicamente

diferentes);

• Desenvolvimento do vegetal. Ex: Coentro;

• Temperatura e umidade;

• Processo de obtenção;

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Toxicidade dos Fenilpropanoides

Uso de Óleos essenciais e o cuidado com o paciente:

• Os óleos essenciais não são isentos de propriedades tóxicas;
• Problemas relacionados a auto medicação e o uso abusivo;
• Fototoxicidade e alergias;
• Toxicidade dose dependente para administração oral;

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Toxicidade dos Fenilpropanoides

Uso de Óleos essenciais e o cuidado com o paciente:

• Os óleos de canela, funcho e alho que possuem alto teor de cinamaldeído

podem ocasionar uma sensibilização, tipo reação alérgica, na primeira
exposição à substância.

• O óleo essencial pode produzir excitação, alucinações visuais e distorções de

cores, devido possivelmente à presença de miristicina e elemicina.

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OBRIGADA!

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