Alberto Mendes Musicano

Emília Antunes
Atanásia Francisco Chicovela

Pigmentos (Carotenoides e Antocianinas)

Universidade Rovuma
Nampula

i
2023

ii
 Alberto Mendes Musicano
Emília Antunes
Atanásia Francisco Chicovela

Pigmentos (Carotenoides e Antocianinas)

Trabalho de carácter avaliativo,

da Cadeira de Química Alimentar
III, a ser apresentado na
Faculdade de Ciências
Alimentares e agraria, Pós-
laboral.
Docente: MSc.Abelardo Banze

Universidade Rovuma
Nampula
2023

i
Lista de Figuras

Figura 1: Representação das estruturas do isopreno, da β-ionona e do licopeno. Fonte:

RIBEIRO & SERAVALLI, 2004...............................................................................................8
Figura 2: Estruturas químicas de alguns carotenóides: carotenos e xantofilas. Fonte: (Le
Couteur & Burreson, 2006).........................................................................................................9
Figura 3: Estrutura teórica da Melanina. Fonte: (Fazenda, 19967)..........................................10
Figura 4: Estruturas químicas de porfirinas comuns: (A) Molécula da Clorofila e (B) Grupo
Heme da Hemoglobina. Fonte: (Solomons & Fryhle, 2005)....................................................11
Figura 5: Coordenação do Ferro com O2. Fonte: (Solomons & Fryhle, 2005)........................11
Figura 6: Estrutura química das seis principais antocianidinas (na forma de catião flavílio).. 13
Figura 7 Equilíbrio das antocianinas em função de diferentes valores de pH..........................14

ii
Indice

Lista de Figuras.................................................................................................................ii

Introdução..........................................................................................................................3

1. Pigmentos...................................................................................................................4

1.1. Pigmentos em alimentos.........................................................................................5

2. Carotenóides...............................................................................................................7

2.1. Definição de carotenóides.................................................................................7

2.2. Estrutura dos Carotenóides.............................................................................7

2.3. Fonte dos carotenoides.....................................................................................8

2.4. Aplicações dos carotenoides.............................................................................9

3. Antocianinas.............................................................................................................12

3.1. Definição das antocianinas.............................................................................12

3.2. Estrutura das Antocianinas...........................................................................13

3.3. Fonte das Antocianinas..................................................................................14

3.4. Aplicações das antocianinas...........................................................................14

Conclusão........................................................................................................................16

Bibliografia......................................................................................................................17

ii
Introdução

Um pigmento é um material que muda a cor da luz transmitida ou refletida como resultado de
uma absorção seletiva num dado comprimento de onda. Este processo físico é diferente da
fluorescência ou fosforescência nos quais é o material que emite luz. Em biologia, pigmentos
são os compostos químicos responsáveis pelas cores das plantas ou animais. Quase todos os
tipos de células, como as da pele, olhos, cabelo etc. contêm pigmentos. Seres com deficiência
de pigmentação são chamados albinos.

Existem pigmentos naturais (orgânicos e inorgânicos) e sintéticos. No presente trabalho serão

abordados os seguintes pigmentos: Carotenoides e Antocianinas.

Para a elaboração do trabalho usou-se o método de pesquisa designado revisão bibliográfica

sendo as fontes devidamente citadas e descritas nas referencias bibliográficas, obedecendo em
toda a sua estrutura os conhecimentos adquiridos na cadeira de MIC e as normas de produção
e publicação de trabalhos científicos em vigor nesta instituição de ensino.

O trabalho apresenta uma estrutura básica, contando com uma introdução, o desenvolvimento,
conclusão e bibliografia. Salientar igualmente que a pesquisa tomou como método de
pesquisa a revisão bibliográfica sendo que as referencias citadas constam na devida
bibliografia.

3
 1. Pigmentos

De todos os fenómenos físicos que se manifestam em nosso planeta, provavelmente aquele

que exerce maior fascínio nos seres humanos é o da composição da luz. A luz visível permite
que arte e ciência, dois universos muito distintos, se aproximem, graças a sua composição
colorida (Taiz, 2005) Observando o ambiente que nos rodeia, podemos perceber uma
infinitude de cores, geradoras de sensações e emoções. Através dos tempos, o homem sempre
se sentiu atraído por elas e fez das cores uma expressão de seu universo interior.
Determinadas cores têm significados específicos e em culturas distintas esses significados
podem mudar (Bobbio & Bobbio, 1885).

Estima-se que as primeiras tentativas humanas de se praticar a Química estejam ligadas à

obtenção e à preparação de matérias corantes, a pelo menos 20.000 anos. Estudos
arqueológicos descobriram inscrições rupestres em cavernas rochosas que seriam datados de
antes da última Era Glacial (Taiz, 2005). As primeiras tintas eram obtidas essencialmente de
fontes vegetais e tinham pouca durabilidade. Muitos problemas relacionados à aplicação de
corantes naturais foram sendo resolvidos a partir do final do século XVIII, com o advento dos
corantes sintéticos (Bobbio & Bobbio, 1885).

Embora possam ser considerados sinónimos em alguns casos, pigmentos e corantes

apresentam diferenças fundamentais quanto à solubilidade no meio em que estão aplicados,
sendo os corantes solúveis e os pigmentos insolúveis (Fazenda, 19967) Tanto um como o
outro são colorantes, aditivos usados para conferir cor aos materiais (Le Couteur & Burreson,
2006).

Do ponto de vista biológico, os pigmentos são compostos químicos que conferem cor a quase
todo o tipo de células dos seres vivos (Bobbio & Bobbio, 1885). Quimicamente, classificar
esses compostos, no entanto, pode ser um trabalho complexo: alguns não possuem estrutura
química bem definida ou possuem mais de uma função química em suas estruturas. Uma
possibilidade de classificação é dividi-los como orgânicos ou inorgânicos (Solomons &
Fryhle, 2005).

A competência física que permite que esses compostos orgânicos apresentem cor é a
capacidade de absorver comprimentos de onda de luz visível bem determinados (Taiz, 2005)
É importante não confundir a cor absorvida pelas substâncias com a cor refletida por estas. A
cor real de uma substância colorida é exactamente aquela que ela não foi capaz de absorver.
(Solomons & Fryhle, 2005).

4
Por exemplo, um tecido branco não absorve nenhum dos comprimentos de onda da luz
visível, reflectindo-os, enquanto um tecido preto absorve todos e não reflecte nenhum
(Bobbio & Bobbio, 1885). Esse comportamento está directamente relacionado às estruturas
moleculares dos compostos (Fazenda, 19967)

A similaridade encontrada nelas é a possibilidade de ressonâncias electrónicas em ligações

duplas e simples conjugadas da molécula, que permite que seus electrões possam absorver
energia luminosa e se rearranjar, reflectindo a luz consequentemente (Bobbio & Bobbio,
1885).

A resposta das substâncias à luz é o princípio que explica vários fenómenos do quotidiano.
Ela está envolvida na percepção das cores por meio da visão, da variedade colorida de flores,
vegetais, frutos e animais, na pigmentação da nossa pele e nos casos em que as cores das
espécies mudam, como no escurecimento de frutas e nas folhas das plantas durante o outono.
(Le Couteur & Burreson, 2006). Também está presente em corantes naturais de roupas,
alimentos e em alguns líquidos, como o sangue e o vinho. Noutras palavras, a mágica das
cores do mundo tem uma explicação química.

1.1. Pigmentos em alimentos

As pessoas utilizam-se comummente de sua visão para detectar factores organolépticos como
a cor para sentirem-se atraídas ou inibidas com relação ao consumo de alimentos, já que não
podem degustar os produtos no processo de compra, na maioria dos casos.

De acordo com Castilho (2010), a coloração dos alimentos é determinada pela presença de
substâncias que além de colorir, trazem efeitos benéficos à saúde humana actuando na
procteção do organismo e na prevenção de doenças.

A predominância de determinado nutriente ou fitoquímico representa cada cor. Assim,

recomenda-se variedade ao se montar o prato, que deve conter ao menos cinco cores
diferentes de alimentos. Obtêm-se melhores resultados promovendo a interacção química
entre alimentos de cores diferentes, uma vez que o efeito das substâncias é potencializado pela
interacção entre tais compostos devido a diversidade de princípios nutritivos e componentes
bioactivos.

A cor dos alimentos pode ser proveniente de pigmentos naturais ou da adição de corantes
sintéticos. Todavia, pode haver a formação de substâncias coloridas, como os caramelos e
melanoidinas, durante as etapas de processamento e armazenamento do alimento, segundo
Bobbio e Bobbio (1992).

5
Para manter a cor do alimento mais atraente, restaurar a aparência original afetada durante as
etapas de processamento, estocagem, transporte, para conferir cor aos desprovidos de cor e,
para reforçar a coloração natural dos alimentos, adicionam-se normalmente, corantes, que
podem ser tanto de origem natural, quanto sintética (Constant; et all, 2002).

A utilização de pigmentos naturais em alimentos têm se elevado devido a preocupação dos

consumidores com os efeitos prejudiciais dos pigmentos sintéticos e corantes à saúde.
Portanto, a utilização de pigmentos naturais tem aumentado significativamente. Além disso,
os pigmentos naturais apresentam vantagens no marketing, por serem mais benéficos à saúde
(Dufossé, 2006).

Os pigmentos vegetais podem ser classificados em três principais categorias: carotenoides,

clorofilas e flavonoides. Os carotenoides são amplamente difundidos na natureza e são
subdivididos em: carotenos e xantofilas. As clorofilas podem se apresentar em mais de uma
forma. Quanto à solubilidade, os carotenoides e as clorofilas são solúveis em lipídeos e em
solventes orgânicos (acetona, benzeno, clorofórmio, dissulfeto de carbono, etanol, e éter
etílico) e estão localizados nos cromoplastos e cloroplastos, respectivamente. Os flavonoides
compõem um grupo numeroso de pigmentos, subdivididos em antocianinas, flavonas,
flavonóis, leucoantocianinas e compostos fenólicos relacionados. Os flavonoides encontram-
se dissolvidos na seiva das células vegetais (mistura aquosa que contém ácidos orgânicos,
açúcares, derivados aromáticos, polissacarídeos, e inúmeros pigmentos) (Salfield, 1974).

Os pigmentos podem ainda ser classificados quanto sua estrutura química principalmente em:
compostos heterocíclicos com estrutura tetrapirrólica, compostos com estrutura isoprenoide e
compostos com estruturas flavonoides.

De acordo com Barros (2010) os pigmentos dos alimentos auxiliam em diversas funções do
nosso organismo. O pigmento flavina dos alimentos brancos, por exemplo, pode proteger o
sistema imunológico reforçando suas defesas, favorecer a renovação celular e colaborar na
manutenção e formação dos ossos. O licopeno, presente nos alimentos vermelhos ajuda a
regular os batimentos cardíacos, são primordiais ao funcionamento dos músculos e do sistema
nervoso. Possuem efeito antioxidante atuando contra os radicais livres, cooperam na
regulação dos batimentos cardíacos, na prevenção do stress, previnem contra o aparecimento
de cânceres além de incitarem a circulação sanguínea. O betacaroteno, um tipo de carotenoide
e pigmento dos alimentos amarelados ou alaranjados, promove a manutenção dos cabelos e
dos tecidos, melhoram a visão noturna, agem no metabolismo das gorduras. As antocianinas

6
responsáveis pela cor arroxeada ou azulada dos alimentos auxiliam na transformação de
carboidratos e outros nutrientes em energia. A clorofila dos alimentos verdes possui
propriedades anticancerígenas, efeito desintoxicante das células e poder de inibição dos
radicais livres. Alimentos marrons promovem o funcionamento regular do intestino e ajudam
a controlar o colesterol, diabetes, entre outros.

2. Carotenóides

Os pigmentos orgânicos mais comuns na natureza podem ainda ser classificados em 3 tipos
básicos, a saber: grupos heterocíclicos, no qual nos interessam as porfirinas e os flavonóides,
e os carotenóides, de estrutura isoprênica (Solomons & Fryhle, 2005).

2.1. Definição de carotenóides

Os carotenóides constituem um dos mais importantes grupos de pigmentos naturais devido à

larga distribuição, diversidade estrutural e inúmeras funções. São responsáveis pelas cores
laranja, amarela e vermelha das frutas, hortaliças, flores, algas, bactérias, fungos, leveduras e
animais, que apesar de não sintetizarem tais moléculas, podem obtê-las a partir do consumo
de alimentos de origem vegetal (Ribeiro & Seravalli, 2004).

O nome carotenóides é derivado do nome científico da cenoura - Daucus carote, reconhecido

por Wackenroder em 1831 como a primeira fonte de caroteno (GOODWIN, 1952).
Atualmente, já foram identificados mais de 600 exemplares de carotenóides, classificados
estruturalmente em sete tipos diferentes e distribuídos em várias formas isoméricas (Villela et
al., 1966).

2.2. Estrutura dos Carotenóides

Os carotenóides são quimicamente definidos como tetraterpenóides C40 (hidrocarbonetos de

ocorrência natural e seus derivados), ou seja, união de oito unidades isoprenóides (C5) de
cinco átomos de carbono, formando uma cadeia carbônica de quarenta átomos de carbono,
exceto a crocetina e a bixina, que possuem menos de quarenta átomos de carbono na cadeia
carbônica (Figura 1). A cadeia carbônica de alguns carotenóides apresenta um ou dois anéis
β-ionona nas extremidades (Figura 1) (VILLELA, 1976).

A maioria dos carotenóides tem substituições no anel ciclo-hexenil por três metilas, ao final
da cadeia poliênica similar á configuração cíclica da β- ionona. Por exemplos, o γ-caroteno e a
capxantina, fazem exceção, pois só têm um anel numa extremidade da cadeia e o licopeno é
acíclico de cadeia aberta (Figura 1) (Villela, 1976).

7
Figura 1: Representação das estruturas do isopreno, da β-ionona e do licopeno. Fonte: RIBEIRO & SERAVALLI, 2004.

As moléculas de carotenóides possuem um sistema de duplas ligações que constitui o grupo

cromóforo responsável pela cor que proporcionam aos alimentos.

São ligações interatômicas, entre os átomos de carbono, denominadas de conjugadas (Villela,

1976). Para que a cor amarela apareça, são necessárias, no mínimo sete ligações conjugadas.
O aumento no número de ligações conjugadas resulta em maiores bandas de absorção em
maiores comprimentos de onda, e, neste caso, os carotenóides tornam-se mais vermelhos
(Ribeiro & Seravalli, 2004).

As duplas ligações podem ocorrer na forma cis ou trans (Figura 2), sendo a forma trans mais
freqüentemente encontrada na natureza. O processamento e a estocagem de alimentos podem
provocar isomerização das moléculas de carotenóides e alterar sua cor. Os compostos com
todas as ligações na forma trans apresentam uma cor mais escura, conseqüentemente, o
aumento de ligações cis resulta em um enfraquecimento gradual da cor (Ribeiro & Seravalli,
2004).

2.3. Fonte dos carotenoides

Os carotenóides estão presentes em plantas, bactérias, algas e fungos. Absorvem a luz visível
na faixa dos tons de azul e, portanto, são responsáveis pelos vibrantes vermelhos, laranjas e
amarelos que identificamos em alguns frutos e na gordura das carnes animais (Bobbio &
Bobbio, 1885). Podem ser divididos de acordo com sua polaridade: os carotenóides apolares
são os carotenos e os polares, as xantofilas. A diferença entre esses dois tipos de carotenóides
está na presença de oxigênio na molécula: as xantofilas são versões ligeiramente oxidadas do
caroteno (Le Couteur & Burreson, 2006).

O carácter altamente apolar do caroteno torna essa substância facilmente solúvel em óleos e
gorduras, o que explica a cor amarelada da gordura de carnes. Os carotenos ocorrem também
em folhas verdes, mas são mascarados pela clorofila, um pigmento mais predominante.
Quando em organismos fotossintéticos, protegem as células da oxidação, captando luz não-
absorvida pela clorofila, que poderia provocar o surgimento de radicais livres. Como os

8
carotenos acompanham as clorofilas, quanto mais forte é o verde da folha, maior a quantidade
de caroteno presente nela (Atkins, 2006).

Figura 2: Estruturas químicas de alguns carotenóides: carotenos e xantofilas. Fonte: (Le Couteur & Burreson, 2006).

2.4. Aplicações dos carotenoides

Os carotenos mais conhecidos são os alfa- e o beta-carotenos (dois isómeros de posição) e o

licopeno, um caroteno presente no tomate, que lhe confere a cor vermelha característica. As
principais xantofilas são a zeaxantina, que dá cor ao milho e à manga, junto do caroteno; a
astaxantina, liberada em camarões cozidos para dar a cor avermelhada e a luteína, que está no
suco de laranja e na gema do ovo (Taiz, 2005)

É perceptível, pela Figura 2, como a estrutura química com cadeia de ligações duplas e
simples entre carbonos dos hidrocarbonetos carotenóides disponibiliza pares de electrões para
a possível interacção com a luz. Um dos electrões é levado a um estado de energia superior e,
nesse processo, a absorção de luz de um comprimento de onda específico ocorre. Além da
absorção de luz, atente para a possibilidade de receber electrões de espécies reactivas que
estas cadeias oferecem: elas se tornam potenciais antioxidantes do meio em que estão imersas,
retardando o seu envelhecimento (Solomons & Fryhle, 2005).

Não bastassem todos esses efeitos benéficos, os carotenóides ainda são capazes de estimular a
produção de melanina, uma proteína pigmentar, em nosso organismo. A melanina é resultado
da polimerização da tirosina, um aminoácido componente de muitas proteínas humanas.

9
Como os carotenóides, a melanina tem a propriedade de absorver luz (BOBBIO & BOBBIO,
1885). No caso deste pigmento, os electrões estão frouxamente localizados em suas ligações
conjugadas duplas e simples, compostas entre elementos de electronegatividades muito
próximas (carbono-nitrogénio-oxigénio). Essa situação permite que a melanina absorva luz de
qualquer comprimento de onda, o que atribui a característica cor negra aos corpos que a
contém. A melanina é encontrada nas íris dos olhos, no cabelo escuro e na epiderme,
conferindo coloração marrom e protegendo o organismo contra as radiações ultravioletas
oriundas do Sol. Por razões genéticas, há pessoas que produzem mais melanina que outras e a
pigmentação da pele é proporcional à quantidade de melanina naturalmente produzida. A
produção de melanina é induzida pela exposição à radiação solar. O bronzeamento causa uma
foto-oxidação das moléculas de melanina, estimulando a produção de mais pigmento pelos
melanócitos para reduzir a absorção de radiação em excesso (Fazenda, 19967)

Figura 3: Estrutura teórica da Melanina. Fonte: (Fazenda, 19967)

Assim como a pele, fluidos orgânicos também costumam ser pigmentados. Usualmente,
compostos químicos porfirínicos estão presentes nesses líquidos para colori-los em vegetais e
em animais, a exemplo das clorofilas e da hemoglobina, respectivamente (Taiz, 2005). A
estrutura química das porfirinas é bastante curiosa, conforme mostra a Figura 3. O macrociclo
de anéis de carbono e nitrogénio permite que um cátion metálico ocupe seu centro, por
atracção electrostática deste com os pares de elétrons não ligantes dos nitrogénios. Esse ião
metálico pode variar de composto para composto. Na clorofila, o átomo central é o Mg2+ e na
hemoglobina, o Fe2+.

10
Figura 4: Estruturas químicas de porfirinas comuns: (A) Molécula da Clorofila e (B) Grupo Heme da Hemoglobina. Fonte:
(Solomons & Fryhle, 2005).

A hemoglobina é uma metaloproteína localizada nos glóbulos vermelhos do sangue, cuja

função é o transporte de gases através do corpo (Le Couteur & Burreson, 2006). O ião ferro
central se coordena com o oxigénio difundido no sangue, alimentando as células. O complexo
formado tem a cor avermelhada que identifica o fluido sanguíneo.

Figura 5: Coordenação do Ferro com O2. Fonte: (Solomons & Fryhle, 2005).

Quando submetido a condições fracamente ácidas ou a temperaturas mais altas, como no

cozimento dos alimentos, o átomo central de magnésio das clorofilas pode ser substituído por
iões de hidrogénio, mudando a cor do vegetal (Bobbio & Bobbio, 1885). A clorofila é um
forte pigmento mascarante, pois é capaz de absorver muitas luzes do espectro, em especial as
violeta e vermelha, condição para que o verde seja reflectido. Isso explica por que não há
folhas azuis (Atkins, 2006). Mas, no outono, quando a clorofila se decompõe, outros
pigmentos presentes nas plantas podem se manifestar, a exemplo de flavonóides como o
flavonol quercetina, responsável pelo tom amarelo-desbotado de folhas dessa estação
(Fazenda, 19967)

11
 3. Antocianinas

3.1. Definição das antocianinas

As antocianinas são derivadas do catião flavílio, sendo solúveis em água. Como se pode
perceber pela Figura 6, grupos hidroxilo estão presentes na composição de muitas dessas
substâncias, o que facilita sua permanência em meios polares. Além disso, o número e a
variedade de grupos funcionais agregados a estrutura-base catiónica é determinante na
predominância de cores exibidas pela molécula. A cor azul é intensificada proporcionalmente
à quantidade de grupos OHe glicólicos presentes enquanto grupos metóxi refletem mais a cor
vermelha (Fazenda, 19967)

As antocianinas (das palavras gregas anthos, flor e kianos, azul), são pigmentos vegetais,
responsáveis por uma grande variedade de cores observadas em flores, frutos, algumas folhas,
caules e raízes de plantas, que podem variar do vermelho vivo ao violeta/azul. Quimicamente,
esses pigmentos são compostos fenólicos pertencentes ao grupo dos flavonóides, grupo de
pigmentos naturais amplamente distribuídos no reino vegetal. São compostos solúveis em
água e altamente instáveis em temperaturas elevadas (Terci, 2004).

Caracterizados pelo núcleo básico flavílio (cátion 2-fenilbenzopirílio) que consiste de dois
anéis aromáticos unidos por uma unidade de três carbonos e condensados por um oxigénio. A
molécula da antocianina é constituída por duas ou três porções, uma aglicona (antocianidina),
um grupo de açúcares e, freqüentemente, um grupo de ácidos orgânicos. Aproximadamente
22 agliconas são conhecidas, das quais 18 ocorrem naturalmente e apenas seis (pelargonidina,
cianidina, delfinidina, peonidina, petunidina e malvidina) são importantes em alimentos. A
cor de uma antocianina individual varia desde o vermelho (condição ácida) até o azul ou
amarelo (condição alcalina).

A coloração final apresentada pelo tecido vegetal, entretanto, depende de outros factores além
do pH, tais como, luminosidade, concentração da antocianina dissolvida, presença de iões,
açúcares e harmónios. As antocianinas podem ser encontradas em numerosas famílias de
plantas cultivadas: Vitaceae (uva), Rosaceae (cereja, ameixa, framboesa, morango, amora,
maçã, pêssego, etc.), Solanaceae (tamarindo, batata), Saxifragaceae (groselha preta e
vermelha), Ericaceae (mirtilo, oxicoco), Cruciferae (repolho roxo, rabanete), Leguminoseae
(vagem) e Gramineae (sementes de cereais). Entre as muitas funções que possuem está a
atração de polinizadores de sementes, protecção contra danos provocados pela luz UV na
folha, actuando como filtro e melhorando e regulando a fotossíntese (Lima, et all, 2002).

12
 3.2. Estrutura das Antocianinas
Estruturalmente, as antocianinas são glicósidos de antocianidinas (aglicona, estrutura química
dos compostos resultantes da substituição de um ou vários grupos de açúcares por
hidrogénios) e pertencem ao grupo dos flavonoides por apresentarem um esqueleto base
constituído por 15 carbonos (C15) distribuídos por vários anéis condensados formando uma
estrutura do tipo C6-C3-C6 (FIGURA 1). Na natureza, as seis antocianidinas (agliconas) mais
comuns diferem entre si pelo grau de hidroxilação e metoxilação dos seus anéis. As
antocianinas encontram-se na natureza na forma glicosilada em uma ou mais posições por
diferentes tipos de açúcares (glucose, ramnose, xilose, galactose, etc.).

Figura 6: Estrutura química das seis principais antocianidinas (na forma de catião flavílio).

Apesar da sua já complexa química em termos estruturais, o grau de complexidade dessas

estruturas em solução aquosa aumenta porque elas estão presentes em diferentes formas de
equilíbrio dependendo do pH (FIGURA 2). De facto, as antocianinas têm a particularidade de
apresentar várias estruturas em solução cujo equilíbrio depende do pH do meio (FIGURA 1)
[5], [6]. Muito resumidamente, em meio ácido (pH < 3) estão presentes sobretudo na sua
forma vermelha (catião flavílio ou catião 2-fenilbenzopirílio), a pH ligeiramente ácido e perto
na neutralidade estão presentes principalmente na forma incolor (hemiacetal) e para pH
neutros ou superiores (meios alcalinos) surgem as fórmulas púrpura e azuis (bases
quinoidais). Em conclusão, a absorção de antocianinas no espectro do visível é altamente
afetada pelo pH dando origem a uma panóplia de cores muito alargada desde o amarelo ao
azul passando pelo vermelho e violeta e que explica em parte a grande diversidade de cores
que podemos observar na natureza.

13
Figura 7 Equilíbrio das antocianinas em função de diferentes valores de pH.
3.3. Fonte das Antocianinas

Estão presentes também em cascas de alguns tipos de uvas e de seus derivados, de onde
podem ser fonte para emprego em diferentes indústrias, incluindo aplicações cosméticas,
farmacêuticas e alimentícias (Taiz, 2005). Na indústria de alimentos, é cada vez mais comum
a substituição de corantes sintéticos por corantes naturais, visando a redução de danos à saúde
e elevação da qualidade de vida dos consumidores. A cor é uma propriedade sensorial de
significativa influência na aceitabilidade dos alimentos (Lima, et all, 2002).

3.4. Aplicações das antocianinas

Uma característica muito peculiar de antocianinas permite seu aproveitamento em diferentes

níveis de em diferentes níveis de ensino de ciências: a mudança estrutural em resposta à
variação de acidez do meio. Assim, pode-se empregar as antocianinas como indicadores
naturais de pH no ensino de equilíbrio químico ácidobase (Saron & Felisberti, 2006).

Quando em soluções fortemente ácidas, as antocianinas estão desprotonadas e são vermelhas

e em soluções fortemente básicas, amarelas. Em pH entre 6 e 8, apresentam cor violeta (Terci,
2004).

No vinho, além das já citadas antocianinas, encontramos polifenóis incolores conhecidos

como taninos. Estes flavonóides são responsáveis pela adstringente sensação de “boca
amarrada” da maioria das bagas. Eles agem como inibidores do ataque de predadores à planta.
(Lima, et all, 2002). À medida que a fruta amadurece, os taninos tornamse insolúveis no meio
e no caso do vinho, reagem com as antocianinas presentes e seu gosto melhora. Isso explica
parte da mudança de cor da bebida conforme seu envelhecimento.

14
É sabido que pigmentos que podem potencialmente ser usados como corantes naturais nos
mais diversos tipos de indústrias químicas são de difícil extracção e purificação, e quando
obtidos apresentam menor estabilidade que corantes sintéticos. Mas com o crescente interesse
do consumidor por produtos mais saudáveis, o custo dos processos de produção de corantes
naturais tendem a se reduzir progressivamente (Terci, 2002). Nos países desenvolvidos, a
legislação regulatória tem sido cada vez mais rigorosa com os aditivos sintéticos e estes
diminuem ano a ano, dando lugar à aplicação mais efectiva de pigmentos naturais (Terci,
2004).

As antocianinas apresentam grande importância na dieta humana podendo ser considerada

como uma importante aliada na prevenção/retardamento de doenças cardiovasculares, do
câncer e doenças neurodegenerativas, devido ao seu poder antioxidante, atuando contra os
radicais livres, apresentando propriedades farmacológicas sendo utilizadas para fins
terapêuticos (Terci, 2004).

15
Conclusão

A utilização de pigmentos naturais em alimentos têm se elevado devido a preocupação dos

consumidores com os efeitos prejudiciais dos pigmentos sintéticos e corantes à saúde.
Portanto, a utilização de pigmentos naturais tem aumentado significativamente. Além disso,
os pigmentos naturais apresentam vantagens no marketing, por serem mais benéficos à saúde.

Os carotenóides estão presentes em plantas, bactérias, algas e fungos. Absorvem a luz visível
na faixa dos tons de azul e, portanto, são responsáveis pelos vibrantes vermelhos, laranjas e
amarelos que identificamos em alguns frutos e na gordura das carnes animais. Podem ser
divididos de acordo com sua polaridade: os carotenóides apolares são os carotenos e os
polares, as xantofilas. A diferença entre esses dois tipos de carotenóides está na presença de
oxigénio na molécula: as xantofilas são versões ligeiramente oxidadas do caroteno.

As antocianinas (das palavras gregas anthos, flor e kianos, azul), são pigmentos vegetais,
responsáveis por uma grande variedade de cores observadas em flores, frutos, algumas folhas,
caules e raízes de plantas, que podem variar do vermelho vivo ao violeta/azul. Quimicamente,
esses pigmentos são compostos fenólicos pertencentes ao grupo dos flavonóides, grupo de
pigmentos naturais amplamente distribuídos no reino vegetal. São compostos solúveis em
água e altamente instáveis em temperaturas elevadas. Caracterizados pelo núcleo básico
flavílio (cátion 2-fenilbenzopirílio) que consiste de dois anéis aromáticos unidos por uma
unidade de três carbonos e condensados por um oxigénio. A molécula da antocianina é
constituída por duas ou três porções, uma aglicona (antocianidina), um grupo de açúcares e,
freqüentemente, um grupo de ácidos orgânicos. Aproximadamente 22 agliconas são
conhecidas, das quais 18 ocorrem naturalmente e apenas seis (pelargonidina, cianidina,
delfinidina, peonidina, petunidina e malvidina) são importantes em alimentos. A cor de uma
antocianina individual varia desde o vermelho (condição ácida) até o azul ou amarelo
(condição alcalina). A coloração final apresentada pelo tecido vegetal, entretanto, depende de
outros factores além do pH, tais como, luminosidade, concentração da antocianina dissolvida,
presença de iões, açúcares e harmónios. As antocianinas podem ser encontradas em
numerosas famílias de plantas cultivadas: Vitaceae (uva), Rosaceae (cereja, ameixa,
framboesa, morango, amora, maçã, pêssego, etc.), Solanaceae (tamarindo, batata),
Saxifragaceae (groselha preta e vermelha), Ericaceae (mirtilo, oxicoco), Cruciferae (repolho
roxo, rabanete), Leguminoseae (vagem) e Gramineae (sementes de cereais).

16
Bibliografia

Atkins, P. W; (2006). Moléculas. Tradução de Paulo Sergio Santos ; Fernando Galembeck.

São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo.

Barros, N. Cores na alimentação. (2013).. Disponível em: <http://nutricao-nob.blogspot.

com.br/search/label/prato%20colorido>. Acesso em: 29 Agost. 2023.

Bobbio, P. A.; Bobbio, F. O. (1995). Pigmentos naturais. In: BOBBIO, P. A.; BOBBIO, F. O.
(Ed.) Introdução à Química de Alimentos. 2ª ed., São Paulo: Varela. cap.6, p.191-223.

Castilho. A importância das cores nos alimentos. (2010). Disponível em: <http://
www.bbel.com.br/qualidade-de-vida/post/a-importancia-das-cores-nos-alimentos.
aspx>. Acesso em: 29 Agost. 2023.

Constant, P. B. L.; Stringheta, P. C.; Sandi, D. (2002). Corantes Alimentícios. Boletim Centro
de Pesquisa de Processamento de Alimentos, v. 20, n. 2, p. 203-220.

Dufossé, L. (2006). Microbial Production of Food Grade Pigments. Food Technol.

Biotechnol., v.44, p. 313-321.

Fazenda, Jorge M. R; (1995). Tintas e Vernizes: Ciência e Tecnologia. 2ª ed. São Paulo:
ABRAFATI. 2 Vol.

Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig B; (2005). Química Orgânica. 8ª ed. Tradução de

Robson Mendes Matos. Rio de Janeiro: LTC, 1 vol.

Le Couteur, P; Burreson, J; (2006). Os Botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a

história. Tradução de MARIA Luiza X. de A. Borges. Rio de Janeiro: Ed. Jorge
Zahar., 2006. 1 Vol.

Lima, V. L. A. G.de, Mêlo, E. de a., Lima, U.dos S. Lima, D.E.da S. (2002). Polpa Congelada
de Acerola: Efeito da Temperatura sobre os Teores de Antocianinas e Flavonóis
Totais. Rev. Bras. Frutic., Jaboticabal - SP, v. 24, n. 3, p. 669-670, Dezembro

Machado, C. X. (2005). Tomate – o papel do licopeno na protecção antioxidante. Instituto de

Biociências, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, 2005.

Salfield, J. R. (1974). Prácticas de ciencia de los alimentos. Zaragoza (Espanha): Acribia.

Saron, C. Felisberti, M. I. (2006). Acção de colorantes na degradação e estabiização de

polímeros. Revista Química Nova, Campinas, vol.29, n. 1, p. 124- 128, ago.

17
Taiz, L.. Fisiologia Vegetal./ (2004). Lincoln Taiz e Eduard Zeinger; trad. Eliana Romanato
Santarém3ª ED.. Porto Alegre: Artmed.

Terci, D.B.L. (2004). Aplicações analíticas e didáticas de antocianinas extraídas de frutas.

2004. 213f. Tese (Doutorado) - Instituto de Química, Universidade Estadual de
Campinas, Campinas.

Terci, D.B.L; Rossi, A. V. (2002). Indicadores naturais de pH: usar papel ou solução? 2002.
Revista Química Nova, Campinas, vol.25, n. 4, p. 684-688.

18