LIPÍDEOS

FUNDAMENTOS DA BIOQUIMICA
PROFª MSC. LARISSA KIFFER
2023.2
 Propriedades físico-químicas dos
lipídeos

Os lipídeos são classificados de acordo com a sua

1 estrutura. A forma mais simples de classificação é:

gorduras ou óleos e ceras.

Ao final deste módulo, você será capaz de identificar as propriedades

físico-químicas dos lipídeos, seus diferentes tipos e suas funções no
organismo.
 Introdução aos Lipídeos
Classificação dos lipídeos

Os lipídeos podem ser classificados, de acordo com a sua composição, em:

Lipídeos simples Lipídeos compostos Lipídeos derivados

Ceras, óleos e gorduras Fosfolipídeos e Ácidos graxos, álcoois,
glicolipídeos pigmentos, vitaminas e
outros
Tipos de
lipídeos e
suas
funções.
Fosfolipídeos.
Digestão e metabolismo de lipídeos
Digestão e
metabolismo
de lipídeos
Digestão e
metabolismo
de lipídeos
Lipoproteínas presentes no sangue.
 Mobilização de lipídeos

• Nossa principal fonte de energia é adquirida pela ingestão de carboidratos, mas os lipídeos
também são importantes fontes de energia.

• Em condições normais, a dieta fornece energia pela ação dos carboidratos e o uso dos lipídeos
para obtenção de energia não é necessário. No entanto, em níveis baixos de glicose, ou quando
uma pessoa está em jejum ou necessita fazer alguma atividade física, as reservas de glicogênio
estão baixas e os lipídeos tornam-se fonte primária de energia.
Funções Metabólicas do Colesterol

• O colesterol é formado por 27 átomos de

carbono, 46 átomos de hidrogênio e um átomo
de oxigênio (veja sua estrutura na figura 5).

• Além de ser fonte energia, o colesterol é

essencial na produção de sais biliares, na
composição da membrana celular, e na
produção de hormônios e vitamina D.

Forma molecular do colesterol.

LIPÍDEOS
▪ Biomoléculas insolúveis em água;

▪ Quarto principal grupo de

biomoléculas;
▪ Grande diversidade química e
estrutural;
▪ Não são poliméricos, mas podem
formar agregados.
CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDEOS
- Ácidos graxos
Compostos com cadeia aberta - Triacilgliceróis
Cabeças polares (hidrofílicas) e
- Glicerofosfolipídeos
caudas apolares (hidrofóbicas)
- Esfingolipídeos

2. Compostos com cadeia - Esteróides

cíclica
 COMPOSTOS COM CADEIA ABERTA
▪ - Ácidos graxos:
▪ Ácidos carboxílicos com longas cadeias
hidrocarbonadas
▪ 4 a 36 Carbonos (C4 a C36)
▪ Altamente reduzidos
▪ Saturada
▪ Insaturada - em Cis
▪ quebra de 30o
▪ Poli-insaturada - não conjugadas

▪ AG mais comuns: nº par de átomos, cadeia NÃO

ramificada de C12 a C24
NOMENCLATURA
▪ Compostos com cadeia aberta:
NOMENCLATURA
▪ Padrão na localização das ligações duplas:
▪ Entre C9 e C10 (∆9);
▪ AG poli-insaturados: ∆12 e ∆15 e não
conjugadas
▪ AG que ocorrem naturalmente:
▪ Ligações duplas e Configuração cis
▪ Todos os ácidos graxos saturados são sintetizados no
organismo a partir da acetil-CoA.

▪ Os ácidos graxos poli-insaturados são exclusivos dos vegetais,

sendo que o ácido linoléico (18: 2) e o linolênico (18:3) são
considerados essenciais aos seres humanos por serem
precurssores dos eicosanóides e serem responsáveis pela
fluidez da membrana.

▪ O ácido araquidônico (20:4) torna-se essencial quando há a

carência dietética do ácido linoléico, que é utilizado em sua
síntese.
 Grupo Região polar
carboxila hidrofílica

Cadeia
Cadeia hidrocarbonada
hidrocarbonada
Região apolar
hidrofóbica

SATURADO
Encontrados em forma de micelas
INSATURADO
•Baixa solubilidade
em água
•Solubilidade em
solventes orgânicos
(éter, clorofórmio)
Armazenamento de energia

Constituintes de membranas celulares

Fonte de vitaminas lipossolúveis LIPÍDIOS

Cofatores enzimáticos –
Transportadores
DIVERSAS
Precursores de mecanismos de sinalização
FUNÇÕES
Hormônios (esteroides)

Impermeabilizantes (ceras)
ÁCIDOS GRAXOS: NOTAÇÃO SIMPLIFICADA
DIGESTÃO E METABOLISMO DE LIPÍDEOS
▪ Para conseguir extrair a energia necessária proveniente dos lipídeos é necessário que
seja feita a sua digestão. Eles são obtidos por meio da alimentação, seja ela de
origem animal ou vegetal; cerca de 80% deles, adquiridos pela dieta, são
triacilgliceróis.

▪ Os lipídeos provenientes da dieta, e aqueles sintetizados pelo fígado e tecido adiposo

são transportados pela associação de lipídeos apolares aos anfipáticos e às
lipoproteínas miscíveis em água.

▪ Essas lipoproteínas podem ser classificadas de acordo com sua densidade e

desempenham papel relevante no diagnóstico clínico de doenças.
 DIGESTÃO E METABOLISMO DE LIPÍDEOS
▪ O metabolismo deles é feito
principalmente no fígado, mas sua
digestão começa no estômago, cujo
pH ácido permite que a enzima lipase
gástrica e a lipase lingual entrem em
ação, quebrando as ligações ésteres
presentes nos ácidos graxos de cadeia
curta.

▪ Mas a real ação no estômago sobre a

digestão dos lipídeos se dá pela
emulsificação deles resultante dos
movimentos peristálticos – onde é
feita sua dispersão de forma
equivalente no bolo alimentar.
Lipase atua sobre os triglicerídeos
hidrolisando eles até ácidos graxos e
monoglicerídeos.
CLASSIFICACAO
DOS LIPIDEOS
LIPÍDEOS
▪ Classificação:
 Lipídeos COM Ácidos graxos na sua estrutura

Triglicérides Fosfolipideos

Lipídeos de armazenamento Lipídeos de membrana

Lipídeos SEM Ácidos graxos na sua estrutura

Acido
Colesterol araquidônico

Esteroides Eicosanoides
Lipídeos COM Ácidos graxos na sua estrutura
 20:5 (Δ 5,8,11,14,17)

C=C
Nº de C

ω – ômega (representa apenas a 1ª insaturação)

Região polar
Grupo carboxila

Cadeia Molécula
hidrocarbonada anfipática

Cadeia hidrocarbonada
O que são ÁCIDOS GRAXOS? Região apolar

SATURADO INSATURADO
 Classificação dos ácidos graxos
• Grau de saturação da cadeia lateral – ligação C–C
•Monoinsaturados
• Saturados •Insaturados
•Poliinsaturados

Normalmente número par

• Número de carbonos cadeia curta (2-8C)
e tamanho da cadeia cadeia média (8-14C)
cadeia longa (>14C)

•Necessidade na dieta
• Essenciais
• Não essenciais
 Lipídios
SATURADOS MONOINSATURADOS POLIINSATURADOS

CADEIA CADEIA
CURTA LONGA

Ômega 6 Ômega 3
Coco Babaçu Cacau Ômega 9 (Linoléico) (Linolênico)
Amêndoas Banha Oliva, Canola Milho Linhaça Atum
Dendê e Girasol (H) Algodão Soja Salmão
Sebo Girasol (R) Arenque
 ÓLEO DE CANOLA: MITO OU VERDADE?

“
O óleo de canola é um dos assuntos mais abordados na mídia
fantasiosa, sempre com informações sem fundamentos científicos
tais como: "a colza é um 'tipo' de mostarda que foi ou é a mesma
planta utilizada para a produção do agente mostarda, gás letal
usado de forma terrível nas guerras mundiais. Além disso, citam
que as pequenas quantidades de ácido erúcico, que ainda
persistem na planta alterada (transgênica), continuam sendo

”
tóxicas para o consumo humano, e que esta ação tóxica é
cumulativa no organismo.
(EMBRAPA)
 ÓLEO DE CANOLA
As cuItivares de canola
pertencem as três espécies,
Brassica napus, B. rapa, e
B.juncea da família
Brassicacea (Cruciferae) a
qual é composta por cerca
de 3 mil espécies de plantas,
principalmente do
hemisfério Norte.
Fontes em alimentos
Saturado

Ácido palmítico
Sólido à TA – gordura animal (manteiga, banha) 16:0

Insaturados
Monoinsaturados

Ácido oleico
Poli-insaturados 18:1

Líquido à Temperatura ambiente – óleos vegetais Ácido linolênico

18:3
(óleos e azeites)
Ômega-3 (W)
Outro modo de agrupar ácidos graxos
insaturados
✓-9, principal representante o ácido oléico (C 18:1)
Ex: óleos vegetais
✓-6, representado pelo ácido linoléico (C 18:2)
Ex: Sementes oleaginosas; Óleo de milho, girassol e soja.

✓-3, está incluído o ácido  - linolênico (C 18:3)

Ex: canola ou soja, peixes de águas frias e profundas (salmão, truta,
arenque, cavalinha, atum, destacando-se a manjuba e sardinha).
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS

SOLUBILIDADE PONTOS DE FUSÃO ISOMERIA

E EBULIÇÃO GEOMÉTRICA
Solubilidade de lipídeos (solução aquosa)

Solubilidade

Número de Carbonos
 Insaturação e pontos de fusão
Ácidos Graxos Mistura de Ácidos Graxos
Saturados Saturados e Insasturados

Maior interação Menor interação entre

entre as moléculas as moléculas

Em quase todos os ácidos graxos insaturados que ocorrem

naturalmente, as ligações duplas encontram-se em configuração cis.
TAMANHO DA CADEIA E NÚMERO DE INSATURAÇÕES MODULAM A TEMPERATURA DE FUSÃO
PONTO DE FUSÃO
 Isomeria geométrica

Ácido Graxo Cis

(Oléico) Ácido Graxo Cis
(Linolênico)
Ácido Esteárico Ácido Graxo Trans
(Elaídico)
 Principais ácidos graxos

ω – ômega (representa apenas a 1ª insaturação)

20:5 (Δ5,8,11,14)
C=C
Nº de C
 Reações químicas dos ácidos graxos

• Saponificação: Ácido Graxo + Base Sal (Sabão)

• Hidrogenação: Ácido Graxo Insaturado + H2

• Esterificação: 1, 2 ou 3 Ácidos Graxos + Glicerol (Mono, Di ou

Tri) acilglicerol
Hidrólise de triacilgliceróis

LIPASES

Saponificação
 Processo de Hidrogenação
• A maioria das gorduras naturais, como as dos óleos vegetais, dos laticínios e
da gordura animal, são misturas complexas de triacilgliceróis;

• Átomos de hidrogênio são inseridos até que a gordura atinja a consistência

desejada;

•Hidrogenação natural (no rúmen de animais) ou industrial;

•Formam-se durante a hidrogenação de óleos vegetais (fabricação da

margarina)

• Elevam o colesterol plasmático

Propriedades associadas à carboxila
Hidrogenação
Ácidos Graxos Trans- Gorduras “Trans”
RESULTADO DA HIDROGENAÇÃO
▪ Ponto de fusão mais elevado;

▪ Melhor qualidade de estocagem;

▪ Melhor palatibilidade e textura;

▪ Maior vida de prateleira;

▪ Por isso é tão utilizada na indústria.

Alimentos contém misturas de triacilglicerideos

Insaturação em
trans não é
facilmente
metabolizado.
Ácidos graxos trans pela dieta leva a maior incidência de
doenças cardíacas

Nível de triglicerídeos
Nível de colesterol LDL
Nível de colesterol HDL
 LIPÍDEOS DE
ARMAZENAMENTO/
RESERVA
 Lipídeos de reserva
Óleos e gorduras

Propriedades físico-químicas: influenciadas pela composição de

ácidos graxos
Gorduras: sólidas à temperatura ambiente
(triglicerídeos com alta proporção de ácidos graxos saturados) – produzidos por animais

Óleos: líquidos à temperatura ambiente

(glicerídeos com alta proporção de ácidos graxos insaturados) – produzidos por plantas

Animais: tecido adiposo, músculo e fígado.

Vegetais: óleos ou ceras.
 TRIGLICERÍDEOS
São ésteres de ácidos graxos com o glicerol
Glicerol + Ácido graxo = Éster de AG

Ácidos graxos
Monoacilglicerídeo

Ácidos graxos
Diacilglicerídeo
Ácidos graxos

Ácidos graxos
Ácidos graxos Triglicerídeo
Ácidos graxos
Os triglicerídeos armazenam energia

• Estoque de energia em adipócitos

• Aproximadamente 90% das calorias das gorduras vêm
dos TG, pois eles são as formas principais de lipídeos,
tanto de plantas quanto de animais.
• Cada grama de gordura gera 9 kcal, enquanto que, cada
grama de carboidratos ou proteínas geram 4 Kcal/g
• Estocados na forma anidra
• Gordura visceral e subcutânea: proteção conta
agressões mecânicas e isolamento térmico
 Lipídeos de membrana
Ácido graxo
Glicerofosfolipídios Ácido graxo

P Outro Grupo

Ácido graxo
Esfingofosfolipídios

P Outro Grupo
Esfingolipídios

Glicolipídios
Ácido graxo

Glicídio
 Glicerofosfolipídios
• álcool = glicerol Ácido graxo
• 2 ácidos graxos
• ácido fosfórico
• outro grupo (composto Ácido graxo
nitrogenado ou poliálcool)

P Outro Grupo

Ácido fosfatídico
(estrutura básica)
 FOSFOLIPÍDEOS
Constituintes de membranas celulares Ácido graxo
Ácido graxo

P Outro Grupo
ASSIMETRIA DA BICAMADA LIPÍDICA
 Outras funções dos glicerofosfolipídios

Fosfatidilcolina Emulsuficação de lipídeos

(Bile)

Fosfatidilcolina Fonte de ácido araquidônico para síntese

Fosfatidilinositol de eicosanóides

Transdução de sinal e ancoragem de

Fosfatidilinositol glicoproteínas
 Esfingolipídios
• amina = esfingosina
• ácido graxo Ácido graxo
• ácido fosfórico
• colina
P colina

Esfingosina ou esfingol

Esfingosina + ácido graxo = Ceramida

Esfingomielinas - Bainha de mielina envolve e isola os
axônios de alguns neurônios
GLICOLIPÍDIOS

Ácido graxo

Esfingosina
• amina = esfingosina
• ácido graxo
• glicídio
Glicídio

• Constituintes de membranas
• Sítios de reconhecimento
 LIPÍDEOS SEM
ÁCIDOS GRAXOS NA
SUA ESTRUTURA
 ESTEROIDES
• Lipídeos de cadeia cíclica
• Derivados de ciclopentanoperidrofenantreno
• 4 anéis não planares fusionados
Ex: colesterol e hormônios sexuais/cortidoides
Lipídeos estruturais presentes na maioria das células
eucarióticas
 ESTEROIDES
Colesterol e derivados
• Precursor para a síntese:
• Hormônios sexuais e do córtex adrenal, sais biliares e vitamina D.
• Função estrutural, hormonal, inflamatória
• Responsável pela fluidez das membranas celulares

ciclo-pentano-peridro- fenantreno
ESTEROIDES

• Colesterol e derivados

Esteroide mais abundante nos animais

É classificado como esterol por causa do

grupo OH na posição C3
Alguns hormônios esteroides derivados do colesterol

Aldosterona

C ortisol

Testosterona

Estradiol
Colesterol da Dieta

• Alimentos derivados de
animais contêm colesterol.
• Ovos, manteiga, queijos,
cremes e muitas carnes.
• Não e necessário que esteja
presente na dieta
• Produzido em maioria no
fígado
• Único precursor – o acetato
• A síntese ocorre em 4
estágios
• Cada estagio possui muitas
etapas
 EICOSANOIDES
• Derivados cíclicos de ácidos graxos
• 20 C modificados com um anel completo ou
parcial em uma extremidade e duas “caudas”
longas de carbonos
• São hormônios parácrinos
• Principal precursor: ácido araquidônico (ω-6)
• Compreendem as prostaglandinas, os
tromboxanos e leucotrienos agem como
reguladores de funções
fisiológicas
 Ácido araquidônico (ω-6)

Cicloxigenase (COX)Lipoxigenase (LOX)

Dor
Prostaglandinas Leucotrienos
Inflamação Vasodilatação
Constrição muscular
substrato
Permeabilidade dos vasos
(Edema)
Agregação
Tromboxanos
plaquetária Asma alérgica
= trombos

• I – constitutiva (plaquetas e endotélio de vasos) LOX – leucócitos

COX • II – macrófagos (inflamatórios)
• III – constitutiva (SNC)
LIPOPROTEINAS
 Densidade dos lipidíos
Densidades específicas mais baixas do que a água

As misturas de óleo e água têm duas fases: o óleo, com

densidade específica mais baixa, flutua sobre a fase aquosa.
 Estrutura geral das lipoproteínas

Porção externa – solúvel Porção interna – hidrofóbica

 LIPOPROTEÍNAS PLASMÁTICAS
Quilomícrons
Grandes partículas, que transportam as gorduras
alimentares e o colesterol para os músculos e para o
tecido adiposo.

apoB48, apoCII, apoCIII, apoE e apoAIV

 LIPOPROTEÍNAS PLASMÁTICAS

Very-Low Density Lipoproteins (VLDL)

Transportam TGs e colesterol endógenos do fígado
para os tecidos.

Na medida em que perdem TGs,

estas partículas podem coletar
mais colesterol e tornarem-se
LDL.
apoB-100, apoC-II, apoCIII e apoE
 LIPOPROTEÍNAS PLASMÁTICAS

Low-Density Lipoproteins (LDL)

Transportam cerca de 70% do colesterol que circula do
fígado para os tecidos.
São pequenas e densas o suficiente para atravessar os
vasos sanguíneos e ligarem-se as membranas das células
dos tecidos.
Por esta razão, as LDL são as lipoproteínas responsáveis
pela aterosclerose.

apoB-100

O LDL não tem apoE, por isso, é

absorvido no fígado por endocitose
mediada pelo receptor
 LIPOPROTEÍNAS PLASMÁTICAS
High-Density
Lipoproteins (HDL)
Catalisa a formação de ésteres
de colesterol
São responsáveis pela remoção
do colesterol de tecidos
periféricos e de outras
lipoproteínas, enviando-os ao
fígado.

apoaAI, apoAII, ApoE, apoD e

enzima lecitina-colesterol-
aciltransferase (LCAT)
 Razão Principal
Lipoproteína lipídeo-proteína lipídeo

Quilomícron 99 : 1 Triglicerides exógenos

VLDL 90 : 10 Triglicerides endógenos

LDL 80 : 20 Éster de colesterol

HDL 50 :50 Fosfolipídeo