Química Orgânica

4ª Edição
Paula Yurkanis Bruice

Irene Lee
Case Western Reserve University
Cleveland, OH
©2004, Prentice Hall
 Alcenos

Hidrocarbonetos que contêm ligações duplas

 Importância Biológica:
Eteno: Hormônio em plantas. Controla o seu crescimento,
afeta a geminação de sementes, maturação de flores e
amadurecimento de frutas;

Feromônios: Substâncias químicas que outros insetos da

mesma espécie detectam com suas antenas;

Sabores e fragrâncias de frutas – Pertencentes a alcenos;

Atraente sexual da
Limoneno –
mosca de cavalo
encontrado em óleos
de limão e laranja
 Fórmula Molecular de Alceno
Alceno não-cíclico: Alceno cíclico:
CnH2n CnH2n–2
CH3CH2=CH2
Nomenclatura Sistemática de Alcenos
• A cadeia contínua mais longa que contém
o grupo funcional
• Cite os substituintes em ordem alfabética

• Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional

no alceno for obtido para ambas as direções, o nome
correto é o nome que contém o menor número para o
substituinte
• Em alcenos cíclicos, um número não é necessário
para denotar a posição do grupo funcional
Nomenclaturas Especiais
A Estrutura dos Alcenos
Isômeros dos Alcenos
Momentos de Dipolo de Isômeros de
Alcenos
A conversão de isômeros de alcenos necessita da
quebra de uma ligação  entre os dois carbonos sp2
Interconversão cis–trans na visão
 Exercícios

1.a) Quais das substâncias a seguir podem existir como

isômeros cis-trans?

1.b) Para as substâncias a seguir que apresentam isomeria cis-

trans, desenhe e identifique os isômeros cis e trans.

Pent-2-eno
2-metil but-2-eno
But-2-eno
But-1-eno
 isômeros E e Z

Z = zusammen (junto E = Entgegen (oposto

em alemão) em alemão)
 Nomeando pelo Sistema E,Z
Regra 1: Considere o número atômico dos
átomos ligados diretamente a um carbono sp2
específico.

Z = zusammen (junto E = Entgegen (oposto

em alemão) em alemão)
Regra 2: Se houver um empate,considere os
átomos ligados aos átomos empatados.

Z = zusammen (junto E = Entgegen (oposto

em alemão) em alemão)
Regra 3: Ligações múltiplas são consideradas
como várias ligações simples.

Z = zusammen (junto E = Entgegen (oposto

em alemão) em alemão)
Regra 4: No caso de isótopos, o número de
massa é usado para determinar a prioridade
relativa.
1) Desenhe e Identifique os isômeros E e Z para cada
uma das seguintes substâncias.

2) Desenhe a estrutura de (Z) – 3-isopropil-2-hepteno

Desenhe as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos e diga
que tipo de isomeria ocorre.

a)cis-2-buteno e trans-2-buteno

b) cis-metilpropeno e trans-metilpropeno.

c) cis-3,4-dimetil-hex-3-eno e trans-3,4-dimetil-hex-3-eno.

d) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno e Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno.

e) cis-1,2-Dimetilciclopentano e trans-1,2Dimetilciclopentano.

f) E-1,4-Dicloro-1etil-4-metilciloexano e Z-1,4-Dicloro-1etil-4-
metilciloexano

g) E-4-Etil-3-metil-hept-3-eno e Z-4-Etil-3-metil-hept-3-eno