DETERMINAO

ESPECTROFOTOMTRICA DE
CEFALEXINA EM FORMULAES
FARMACUTICAS EXPLORANDO A
SUA REAO DE TRANSFERNCIA DE
CARGA COM A QUINALIZARINA
Carlos Eduardo R. de Paula, Vanessa G. K. Almeida e Ricardo J. Cassella
Qumica Nova, Vol. 33, N 4, 914-919, 2010.
Aline Rodrigues, Catarine Simpliciano e Geraldo Rodrigues
Ouro Branco, 2010 1
Figura 1: Estrutura qumica da cefalexina.
Figura 2: Estrutura qumica da quinalizarina.
2
Isolamento do
ncleo ativo da
cefalosporina C
Cadeias
laterais
CEFALEXINA
(antibitico)
Uso
exagerado
Aumento da
resistncia
bacteriana
Soluo?
Mtodos
analticos
Espectrofotometria aliada a
uma reao de transferncia de
carga com a quinalizarina
3
Desenvolver uma metodologia para
determinao de cefalexina em formulaes
farmacuticas explorando a sua reao de
transferncia de carga com a quinalizarina;
Caracterizar a reao sob o ponto de vista
da estequiometria e do mecanismo.
4
Transferncia de
alquotas da soluo
padro de cefalexina
para diferentes
bales volumtricos
de 25 mL
Adio em cada
balo de 2,5 mL
de soluo
estoque de
quinalizarina
Agitao
da
mistura
Aferio da
mistura com
dimetilsulfxido
Construo da curva analtica
Medio da absorbncia da soluo
obtida em 579 nm contra um branco
contendo a mesma quantidade de
quinalizarina em dimetilsulfxido
5
Triturao de 5
comprimidos de
amostra contendo
o princpio ativo
cefalexina com
620mg cada um
Disperso de
50mg da
amostra
triturada em
25 mL de gua
Agitao
por 10 min
seguida de
filtrao
Adio de
2,5mL de
soluo de
quinalizarina
Volume
completado at a
marca de 25mL
do balo com
dimetilsulfxido
Transferncia
de uma alquota
de 250L para
um balo
volumtrico de
25mL
Preparo das amostras a serem analisadas
6
Medio da absorbncia da soluo
obtida em 579 nm contra um branco
contendo a mesma quantidade de
quinalizarina em dimetilsulfxido, com
auxlio de um espectrofotmetro
Construo
da curva
analtica
Anlise da reao
de transferncia
de carga em
relao
estequiometria
empregando o
mtodo de Job
Aplicao do
mtodo
desenvolvido na
determinao de
cefalexina em
quatro amostras
de medicamentos
comerciais
Otimizao das
condies
experimentais
para obteno
de mxima
sensibilidade
analtica
7
Efeito da natureza do solvente
Responsvel pela estabilizao do nion radicalar formado aps a
reao de transferncia de carga.
Figura 3: Espectros na regio do visvel
de solues de quinalizarina (E) e da
mistura cefalexina-quinalizarina (A-D)
em diferentes solventes: (A)
dimetilsulfxido, (B) acetonitrila, (C)
metanol, e (D) etanol.
8
Efeito da concentrao do reagente
Visando a obteno da mxima sensibilidade analtica, a influncia
da concentrao final de quinalizarina do meio reacional sobre o
sinal de absorvncia foi avaliada.
Figura 4: Efeito da concentrao
de quinalizarina na absorvncia
das solues de cefalexina-
quinalizarina. Concentrao de
cefalexina 25 mg L
-1
.
9
Efeito do tempo de reao
O produto da reao entre a quinalizarina e a cefalexina se
forma instantaneamente e no sofre degradao por pelo menos
180 min.
Estudo de interferentes
Tensoativo dodecilsulfato de sdio (SDS): pode causar
interferncia no sinal analtico quando em concentrao superior
a 250 mg L
-1
;
Corante amarelo crepsculo: no h interferncia significativa
at 100 mg L
-1
.
Caractersticas analticas do mtodo
A = 0,0227 [CEF] + 0,002 (2)
10
Estequiometria da reao
Cefalexina
Quinalizarina
Complexo Cefalexina-Quinalizarina
nion radicalar derivado da quinalizarina
Espcie absorvente
Solvente polar (DMSO)
Figura 6: Possvel mecanismo de formao de nion radicalar derivado da
quinalizarina, aps reao com a cefalexina.
11
Avaliao da estequiometria da reao
A estequiometria da reao entre a quinalizarina e a cefalexina
foi determinada com base nos resultados obtidos empregando-se
o mtodo de Job.
Figura 5: Aplicao do
mtodo de Job para
reao entre cefalexina
e quinalizarina.
32 , 0
] [ ] [
] [

CEF QLZ
CEF
Mxima observncia:
12
Clculo da absortividade molar aparente e da
constante de associao
Os parmetros foram encontrados usando-se a equao proposta
por Ross e Labes, representada pela Equao 1.
(1)
Figura 7: Aplicao da equao
Ross e Labes para determinao
da absortividade molar aparente
e constante de associao do
presente sistema.
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Determinao de cefalexina em quatro amostras
de medicamentos vendidos no Brasil.
Amostra Mtodo proposto (mg) Diferena* (%)
A 585 5 + 10,4
B 572 2 + 7,9
C 586 6 + 10,6
D 587 3 + 10,8
*Diferena em relao ao valor declarado pelo fabricante.
Tabela 1: Resultados obtidos na determinao de cefalexina mono-hidratada
em formulaes farmacuticas comerciais. Tais resultados so apresentados
como a mdia de trs determinaes independentes desvio padro
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Cromatografia a lquido de alta eficincia com
deteco espectrofotomtrica na regio do UV;
Espectrofluorimetria;
Quimioluminescncia;
Eletroforese capilar.
15
O mtodo para a quantificao da cefalexina
presente em antibiticos atravs da reao de
transferncia de carga com a quinalizarina
apresentou exatido, baixo custo, rapidez,
simplicidade e seletividade adequada, devido as
condies experimentais e aos procedimentos
envolvidos.
16
HARRIS, D.C. Anlise Qumica Quantitativa. 6
edio, Rio de Janeiro: LTC, 2005. 876 p.
SKOOG, D.A.; HOLLER, F.J.; NIEMAN, T.A. Princpios
de Anlise Instrumental. 6
a
Ed. Porto Alegre:
Bookman. 2009.
SKOOG, D.A.; WEST, D.M.; HOLLER, F.J.; CROUCH, S.R.
Fundamentos de Qumica Analtica. 8
a
Edio, So
Paulo:Thomson, 2007. 999 p.
17