Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA

Aula Prtica 09

1. Assunto
Estruturas das Molculas Orgnicas e Isomeria.
2. Objetivos
Nesta aula o aluno dever aprender sobre reaes qumicas de compostos
orgnicos. Os conceitos a serem assimilados nos alunos:

Funes orgnicas;
Intermedirios qumicos;
Cises homolticas e heterolticas;
Mecanismos de reaes de esterificao;
3. Pr-laboratrio
1. Faa uma pesquisa sobre catalisador de reaes qumicas;
2. Faa uma pesquisa sobre aplicaes da reao de esterificao;
3. Faa uma um resumo do procedimento.

4. Introduo

A reao entre um lcool (ou fenol) e um cido carboxlico resulta na

formao de um ster por um processo reversvel. Este tipo de reao, geralmente,
necessita de um meio cido (H2SO4), que funciona como catalisador. Esta reao
recebe o nome de Esterificao de Fischer.

O O
H+
R C + R' OH R C + H 2O
OH OR'

Mecanismo de Reao:

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Procedimento Experimental

5.1 Experimental I (Nomenclatura das Molculas j Montadas)

1. Adicione 23 mL (18,63 g) de butanol (lcool butlico) a um balo de fundo
chato;
2. Em seguida, adicione 28,5 mL de cido etanico (cido actico) ao balo;
3. Cuidadosamente, adicione 0,5 mL de cido sulfrico concentrado ao balo.
OBSERVAO:
Recomenda-se que a manipulao do cido sulfrico seja na capela;
A medida do cido sulfrico deve ser feita com pipeta graduada,
devendo ter o cuidado de no aspir-lo.
4. Adapte o balo a um condensador de refluxo;
5. Fixe o balo e o condensador a um sistema de aquecimento (bico de bunsem,
trip de ferro e tela de amianto);
6. Aquea o sistema at a ebulio e deixo assim por 15 minutos;

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7. Transfira a mistura a um funil de decantao contendo 125 mL de gua

destilada e execute o procedimento de extrao com solvente, visto na aula
prtica 04;
8. Separe a camada inferior (aquosa);
9. Adicione mais 50 mL de gua destilada e faa novamente o procedimento de
extrao com solvente;
10. Em seguida, adicione 12 mL de uma soluo de bicarbonato de sdio
(NaHCO3) e repita mais uma vez o procedimento de extrao com solvente;
11. Finalmente, adicione 25 mL de gua destilada e repita uma ltima vez o
procedimento de extrao com solvente;
12. Recolha o ster obtido em um Becker de massa conhecida, pese-o e calcule o
redimento da reao.

a) Clculo da Massa de ster Produzido

Massa molecular (MM) do butanol ------------------ Massa molecular (MM) do ster

Massa de butanol ------------------ X

b) Clculo do Rendimento da Reao

X --------------------- 100 %

Massa do ster obtida --------------------- R

Dados:

Butanol : MM = 74,12 g/mol; d = 0,81 g/mL; (23 mL = 18,63 g)

ter gerado: MM = 116,16 g/mol

Ps-laboratrio
1. Qual foi a funo do catalisador?
2. Qual o nome do ter obtido?
3. Qual o rendimento da reao?

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