29/5/2014 Isocianeto – Wikipédia, a enciclopédia livre

Isocianeto
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O isocianeto, intitulado também por isonitrila, carbilamina ou simplesmente NC, é um composto orgânico
presente grupo -N≡C (Átomo de nitrogênio triplamente ligado ao de Carbono), sendo assim, considerado o
isômero do -C≡N (Átomo de carbono triplamente ligado ao de nitrogênio), o chamado cianeto.

Índice
1 Mesomeria
2 Nomenclatura
3 Obtenção
4 Propriedades
4.1 Físicas
4.2 Químicas
4.3 Odor

Mesomeria
O isocianeto é resultado de uma ligação dupla de
ligações triplas do nitrogênio (Com a adesão, ou não
de outro Radical químico, radical adverso) com o
carbono. Fórmula que representa a mesomeria de um
isocianeto.
Por exemplo, com R (O radical) = CH3CH2, o
isocianeto teria a fórmula:

CH3 – CH2 – N ≡ C
Nomenclatura
O método adotado pela IUPAC para definir a nomenclatura das isonitrilas é:

Radical ligado + Sufixo Ano + isonitrila

Por exemplo:

Butano-Isonitrila.
Propano-Isonitrila.
Etano-Isonitrila.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Isonitrila 1/2
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Entretanto, existe um outro método de definir a nomenclatura, sendo este considerado mais usual, e se resume
a:

Isocianeto de + radical ligado.

Exemplos:

Isocianeto de butil.
Isocianeto de propila.
Isocianeto de etano.

Obtenção
Podemos obter as isonitrilas de duas maneiras adversas, sendo elas:

Através de uma reação de haletos com cianeto de prata (R-X + AgCN =>R-NC + AgX)

Com a reação entre as aminas primárias com o clorofórmio (R-NH2 + CHCl3 3 NaOH =>R-NC + 3
NaCl + 3 H2O)

Propriedades
Físicas

No seu estado natural, as isonitrilas são líquidos incolores que são facilmente solvidos no éter e álcool.

Químicas

No decorrer de um aquecimento, as isonitrilas se transformam em nitrilas, as isonitrilas são mais reativas do que
estas, contudo, menos estáveis.

Odor

Os odores destas substâncias são desagradáveis, algumas delas podem decompor a sua volta por dias.

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Categoria: Compostos orgânicos

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