Compostos oxigenados:

Cetonas e Ácidos
Carboxílicos
Cetona
• São compostos que possuem oxigênio ligado a
uma cadeia carbônica, possui o grupo
carbonila C=O posicionado entre carbonos.

Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain

Imagem: Jynto and Ben Mills / Public Domain
Cetona
• Para denominá-la, emprega-se o sufixo ona.

O
H3C – C - CH2 - CH3
Butanona
 Acetona
É uma cetona
utilizada como
solvente em
esmalte.

Imagem: Kippelboy / Public Domain

Imagem: Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication
Fórmula da acetona

Imagem: Ben Mills / Public Domain Imagem: Ben Mills / Public Domain

C3H6O
Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain
Pentanona
• Na pentanona e em outras cetonas maiores,
há necessidade de indicar com o número de
sua localização. A numeração é feita a partir
da extremidade mais próxima da carbonila:

O
H3C – CH2 - CH2 – C- CH3
5 4 3 2 1
Observações
• Tanto os aldeídos como as cetonas
apresentam o grupo carbonila. Por definição,
nas cetonas a carbonila deve estar entre dois
carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar
ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar
na ponta da cadeia.
• Aldeído e cetonas são chamados compostos
carbonílicos, pois apresentam carbonila.
Nomenclatura das cetonas
• Deve-se determinar a cadeia principal – ela é a
maior sequência que inclui o carbono da
carbonila.
• Começando pela extremidade mais próxima
do grupo C=O.
• Como no caso de álcoois e aldeídos a
prioridade é dada ao grupo funcional e não às
ramificações.
Nomenclatura das cetonas

1
O 2
4 5
3

H3C – CH C – CH2- CH3

CH3
2- metil-pentan-3-ona
Hálito Cetônico
• Em determinadas circunstâncias, um indivíduo
pode eliminar acetona no ar que expira, que
adquirirá odor característico adocicado. Trata-
se do hálito cetônico.
• Há três circunstâncias em que isso ocorre:
I – Muito tempo em jejum;
II- Se sua dieta alimentar contém muita gordura
e poucos açúcares;
III- Se sofre de diabetes melito.
Ácidos carboxílicos

Imagem: Pngbot / Public Domain

Ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos possuem o

grupo funcional – COOH,
ligados à cadeia carbônica.

Imagem: PatríciaR / Public Domain

Imagem: LeonardoG / GNU Free Documentation License

Ácidos carboxílicos
O vinagre,
usado como
tempero,
constitui uma
solução de
ácido acético.
Outro ácido, o
benzóico, é
usado como
conservante de
alimento.
O veneno da Imagem: Shyamal / GNU Free Documentation License

picada da
formiga contém
ácido fórmico.
Ácidos carboxílicos
Dependendo do número de grupos carbonila
presentes, classificam-se em :
O
Ácido etanóico (monoácido)
H3C – C
OH

O OH
C C Ácido etanodióico (diácido)

HO O
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
• A nomenclatura oficial da IUPAC obedece à seguinte
estrutura:
Ácido + prefixo + infixo + oico
O Ácido etanóico
H3C – C
OH

O OH
C C Ácido etanodióico

HO O
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
• Ácido Fenilmetazóico ou ácido benzóico

C
OH
Nomenclatura não oficial
• Ácido + grupo de origem + ico

Nomenclatura oficial Nomenclatura usual Origem do nome

Ácido metanóico Ácido fórmico Latim

Ácido etanóico Ácido acético Latim

Ácido fenilmetanóico Ácido benzóico Benjoim (erva)

Ácido etanodióico Ácido oxálico Grego

Ácido Fórmico
Encontrado em algumas
formigas, sendo causador
de irritação provocada pela
picada, é extraído a partir
do ácido cianídrico ou a
partir da síntese do
monóxido de carbono, é
utilizado na indústria como
fixador para corantes,
medicamentos para
reumatismo e no combate a
ácaros.

Imagem: V de vitória / Public Domain

Ácido acético

Imagem: Maksim / GNU Free

Documentation License
Imagem: Leyo / Public Domain

Utilizado na alimentação (vinagre), o ácido

acético é também utilizado em lavanderias, para Imagem: Jynto and Ben Mills / Public
a fixação da cor nos tecidos. Domain
A presença dos ácidos carboxílicos

O ácido acético pode ser obtido:

• Por oxidação do álcool etílico.
• A partir do metanol.
• A partir de derivados de
petróleo (nafta, butano, etc).
A presença dos ácidos carboxílicos
O Ácido acético pode produzir:
• Acetato de vinila – obtém plástico
PVA
• Anidrido acético importantes para as sínteses

• Cloreto de acetila orgânicas

• Acetato de celulose – fibras têxteis

• Ésteres- solventes, essências
• Etc.
A presença dos ácidos carboxílicos

Outro importante
uso de seus
derivados é a
produção de
filtros, protetores
ou bloqueadores
solares. Imagem: Stilfehler / GNU Free Documentation
License
 O odor dos ácidos carboxílicos
• Odor é uma das características
dos ácidos carboxílicos;
• Com cadeia de 1 a 12 carbonos,
os monocarboxílicos, possuem
odor desagradável;
• Quando possuem 10 ou mais
carbonos, esses são sólidos e,
por isso, pouco voláteis;
• Com um ou dois carbonos, o
Imagem: Fir0002 / GNU Free Documentation License cheiro é irritante;
• Com seis a dez, são exalados
pelos caprinos, trata-se do
popular “cheiro de bode”.
 Tabela de Imagens
Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do
Acesso
       
2a Jynto and Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
File:Acetone-3D-balls-B.png
2b Benjah-bmm27 / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
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4a Kippelboy / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
File:Acetona.jpg
4b Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
Universal Public Domain Dedication File:Rednails.jpg
5a Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
File:Acetone-structural.png
5b Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
File:Acetone-displayed.png
5c Benjah-bmm27 / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
File:Acetone-2D-flat.png
11 Pngbot / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
File:Carboxylic-acid-group-3D.png
12a PatríciaR / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File: 12/04/2012
%C3%81cido_dicarbox%C3%ADlico.png
12b LeonardoG / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carbox 12/04/2012
%C3%ADlico.png
13 Shyamal / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
File:Ant_wynaad.jpg
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18 V de vitória / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
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19a Leyo / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetic- 12/04/2012
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19b Maksim / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
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19c Jynto and Ben Mills / Public Domain http://upload.wikimedia.org/wikipedia/ 12/04/2012
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22 Stilfehler / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
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23 Fir0002 / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/ 12/04/2012
File:Goat_face.jpg
Fonte: www.educacaope.gov.br