Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Manual Nomenclatura
Manual Nomenclatura
ENGENHARIA QUÍMICA
Passo 1:
Passo 2:
(i) A cadeia contendo o grupo funcional de mais alta prioridade como sendo o
principal:
OH
2-(propan-1-il)pentan-1-ol
(ii) Se mais de uma escolha for possível, selecione a cadeia com o número máximo de
ligações múltiplas.
2-(hexan-1-il)buta-1,3-dieno
(iii) Se (i) e (ii) não estão juntos, então escolha a cadeia de maior comprimento.
(iv) Se duas cadeias de mesmo comprimento são possíveis, escolha aquela que contém
o número máximo de substituintes.
2-(butan-1-il)-4-metilhexanal
OH
2-(octan-1-il)ciclohexanol 3-(hexan-1-il)ciclopentano
Passo 3:
Passo 4:
Completando a numeração:
2 5 6
4
4,5-dimetilhexan-3-ona
(b) Se o mesmo número de grupos funcionais de alta prioridade está presente nas duas
direções, o nome correto IUPAC é aquele que contém o número de substituinte mais
baixo.
1
6
2 4
3 5
2,4-dimetilhex-3-eno
(E)-2,3,5-trimetilhex-3-eno
(d) Se a numeração dos dois lados der a mesma localização, numere a partir do
substituinte que vier primeiro em ordem alfabética.
6
1
5 3
4 2
Cl
2-cloro-5-metilhex-3-eno
CH3 NO2
OH
I Br
Cl
ciclopentanol 1-cloro-2-metilciclohexano 2- bromo-4-iodo-1-nitrobenzeno
(i) O grupo funcional principal nomeado como sufixo é sempre colocado nas mais baixas
numerações. Quando a numeração é predeterminada pela natureza do
hidrocarboneto principal, como em compostos policíclicos e heterociclicos, as mais
baixas numerações ainda estão na regra.
OH NO2
N
IUPAC: 3-nitrobenzen-1-ol 3- metilazabenzeno
Aceito: 3-nitrofenol 3-metilpiridina
Br OH
12
65
7-bromonaftaleno-2-ol
7-bromo-2-naftol
3 4
N 4
4 3 5 3N
2 5 2
5 2S 6
1 1
IUPAC: oxole O N
Aceito: furano 1,2-oxatiolano 1,3,5-triazino
OH
Cl CH3 2
4 3 1
5 3
2 4 6
6 1 5
CH3
5- cloro-3-metilciclohexano 6- metilciclohex-3-en-1-ol
(iii) As mais baixas numerações para um primeiro substituinte (ou primeiro ponto de
diferença).
Cl CH3 CH2CH2CH3
6
5 1
4 2
3
OH Cl CH3
4- cloro-2-metilciclohean-1-ol 4-cloro-2-metil-1-(propan-1-il)ciclohexano
(iv) Se os mesmos números resultarão nas duas direções, dar-se-á a numeração mais
baixa ao substituinte citado primeiro.
Br
4
CH3
CH2CH3 Cl O
1
2-etil-3-metilnaftaleno 3-bromo-5-clorociclohexanona
Passo 5
Passo 6
(a) Alquenos disubstituídos devem ser numerados de duas formas: (i) usando os termos cis-
e trans- ou (ii) usando termos (E) ou (Z). Observação: o uso de (E-Z) é preferido.
Entretanto, os termos cis-trans ainda são aceitos.
(E)-pent-2-eno ou (Z)-hex-3-eno ou
trans-pent-2-eno cis-hex-3-eno
(b) Alquenos tri- e tetra- substituídos devem somente ser nomeados usando o sistema (E-
Z).
(E)-2,3,5-trimetilhex-3-eno
(c) Cicloalcanos disubstituídos devem ser numerados usando os termos cis-trans ou (R-S).
CH3 Cl
cis-1-cloro-4-metilciclohexano
sistema (R-S) não é aplicado aqui
H CH3
OH H
trans-3-metilciclopentanol
(1R, 3R)-3-metilciclopentanol
OH
(S)-5-metilhexan-3-ol
OH H
COO-
H
NH3 +
(e) Quando ambos estéreo descritores (R-S) e (E-Z) estão presente, eles são colocados em
parênteses seguido pelo hífen; cada estéreo descritor é imediatamente precedido pela
mais baixa numeração e eles são arranjados em ordem numérica.
H OH
CH3
OH
OH OCH3
Passo 7
Compostos com dupla e tripla ligação têm os seguintes sufixos: -adieno, -adiino, -
atrieno, -atetraeno, etc. Especifique a localização de cada ligação múltipla colocada entre –a e
–dieno, -diino, -trieno, etc.
(E)-2-etilhexa-1,4-dieno
ou (E)-2-etil-1,4-hexadieno
Passo 8
Compostos com ambas, dupla e tripla ligação, são chamados de eninos. Comece a
numeração dos compostos com ambas, dupla e tripla ligação no começo da primeira ligação
múltipla. Quando a dupla ligação está na mesma distância que a ligação tripla, atribua à ligação
dupla a numeração mais baixa.
8
1
6 4 2
5 3
7
(E)-hept-5-en-1-ino (E)-oct-2-en-6-ino
Passo 9
Escreva o nome completo dos compostos como uma palavra única, com a localização
correta para todos os substituintes que estão listados em ordem alfabética. A estereoquímica é
indicada colocando o prefixo apropriado entre parênteses seguido pelo hífen em frente ao
nome.
1
5 2
3
4
O
(E)-3,5-dimetilhex-3-en-2-ona
Os prefixos di-, -tri, -tetra-, etc. não alteram a ordem alfabética dos substituintes.
4-etil-2,5-dimetilhexanal
(a) Os números indicando a localização dos substituintes estão separados por vírgula.
(b) As letras e os números estão juntos por hífens.
Passo 10
SH
Br
2-(bromometil)benzenotiol
HO OH
3 2
OH
3-(4-hidroxiciclohexil)propano-1,2-diol
Observação: Há muitos nomes tradicionais aceitos pela IUPAC e mantidos por causa do
seu amplo uso em orgânica, bioquímica, e polímeros. Alguns exemplos são: tolueno, estireno,
fenol, anilina, acetona, acetileno, ácido acético, ácido benzóico, e ácido ftálico (Figura 1).
i
Chang, R. Química, 2nd ed.; McGraw Hill: México City, 1997.
ii
Cram, D.; Hammond, G. S. Organic Chemistry; McGraw Hill: New York, 1980.
iii
Skonieczny, S. Journal of Chemical Education, vol. 83, Nº 11, 2006.