RESULTADO E DISCUSSÃO:

Reações:

Reação 1: formação da fase aquosa no tubo 1.

Reação 2: obtenção do ácido benzóico a partir da adição de HCl.

Reação 3: formação de fase aquosa no tubo 1.

Reação 4: obtenção do β-naftol a partir da adição de HCl.

Reação 5: formação de fase aquosa no tubo 1.

Reação 5: Obtenção da anilina a partir da adição de NaOH.

 Dentre os compostos orgânicos presentes na solução problema, o ácido
benzóico e β-naftol tem caráter ácido, pois ambos têm capacidade de doar um
próton (íon H+) em solução aquosa, o ácido benzóico é mais forte, já que quando
ionizado em meio aquoso, tem a formação do forma-se o ânion benzoato
(C6H5COO-). Este ânion é estabilizado por ressonância, o que significa que a
reação tende a formação dos produtos, incluindo o H+, por consequência a
acidez aumenta, no caso do β-naftol, não acontece essa estabilização do ânion,
ou seja, ele é menos ácido que o ácido benzóico. Por outro lado, tanto a anilina
quanto o naftaleno são considerados bases devido à presença de pares de
elétrons não compartilhados em suas estruturas, permitindo que eles aceitem
prótons (H+) e formem íons ou compostos ácidos quando reagem com ácidos.
No entanto, é importante destacar que eles são bases fracas, pois formam íons
menos estáveis quando recebem H+, dissociando se pouco, caracterizando-as
como estáveis e bases fracas

Foi adicionado ao tubo 1 a solução problema que continha β-naftol,

naftaleno, anilina e ácido benzóico, e então foi feita a adição de NaHCO3 (base
fraca), ocorrendo a reação 1 com o ácido benzóico, por ele ser o ácido mais forte
presente no meio reacional, tal reação vai produziu benzoato de sódio, água e
dióxido de carbono, os produtos são solúveis em água, porque quando um ácido
carboxílico é desprotonado o seu caráter fica mais polar, tornando-se solúvel em
água e insolúvel em solvente orgânico, ocorre então a formação de fases, que
pode ser vista na imagem 1
 Imagem 1: formação de fase devido reação 1

Fonte: próprios autores

O produto de fundo são os produtos da reação 1 dissolvidos em água,

como estão separados por fase com o restante da solução problema, foi possível
a separação com conta-gotas, essa solução foi colocada no tubo de ensaio 2 e
então foi adicionado 1 mL de HCl, fazendo com que ocorra a reação 2, onde é
novamente obtido o ácido benzóico, evidenciado pelos cristais insolúveis em
água formado após a reação (imagem 2), visto que suas forças intermoleculares
são do tipo interações de Van der Walls.

Imagem 2: cristalização do ácido benzóico

Fonte: próprios autores

Então após essa extração do ácido benzóico, foi adicionado uma NaOH (base
forte) no remanescente da solução problema. Após isso ocorreu a reação 3, onde
teve-se a formação de β-naftalato de sódio e água, ocorrendo a solubilização por
desprotonação, formando uma fase aquosa novamente e sendo retirada da
mesma forma que o primeiro caso (imagem 4). Foi separada a solução formada
e transferida ao tubo 3, e então foi adicionado novamente 1 mL de HCl ao tubo
3, obtendo o β-naftalato e NaCl.

Imagem 4: tubo 1 formação de fase devido reação 2

Fonte: próprios autores

No Tubo 1, após a etapa anterior, adicionou-se 1 mL de ácido clorídrico (HCl). O

HCl, sendo uma substância ácida, reagiu com a base mais forte presente, a
anilina, doando um próton (protonação). Tornando o caráter polar como
predominante, resultando em duas fases separadas novamente, sendo que a
fase aquosa continha cloreto de anilina e foi transferida para o Tubo 4. Na etapa
seguinte, no Tubo 4, adicionou-se 1 mL de hidróxido de sódio (NaOH) para
recuperar a anilina. Essa reação também envolveu a formação de NaCl e água
(reação 6). Durante a reação de recuperação da anilina, o íon anilínio reagiu com
o NaOH, resultando na formação da anilina. A anilina, no entanto, não se
dissolveu na água, e, como resultado, observou-se a formação de uma fase
oleosa na solução (imagem 5).
 Imagem 5: formação da anilina não solúvel em água

Fonte: próprios autores

Ao final, restou o Naftaleno em éter etílico, foi colocado uma certa quantidade dessa
solução em um vidro de relógio e posto para secagem com CaCl2 anidro (imagem 6)

Imagem 5: formação da anilina não solúvel em água

 Fonte: próprios autores

No processo de extração foi tomado uma base fraca seguida de uma base forte,
devido que ao adicionar a base forte inicialmente ela poderia neutralizar
completamente os ácidos presentes na solução, neutralizando o ácido benzóico
e o β-naftol, tornando o último indisponível para extração subsequente com a
base fraca, ou também produzindo produtos indesejados. Utilizando a base fraca
primeiro, o ácido vai reagir parcialmente e vai formar menos produto indesejado.
Sendo assim, a ordem das bases na extração vai influenciar na eficácia e
controle do processo.

Duvidas?
pq utilizar base fraca primeiro?
O que a ordem vai alterar?
Como a protonona ̧c ̃ao ou desprotona ç ̃ao de cada esp ́ecie afeta
sua solubilidade em ́agua?