PRÁTICA DE LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
CAMPUS DE VÁRZEA GRANDE. FACULDADE DE ENGENHARIA, CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - UFMT
Prof. Adriano Olı́mpio da Silva
Sı́ntese do Salicilato de Metila
I. OBJETIVO
P REPARAR o salicilato de metila a partir do ácido salicı́li-
co.
II. INTRODUÇ ÃO
Ésteres são uma classe de substâncias quı́micas largamente
encontradas na natureza. Os ésteres mais simples tendem a
apresentar odores agradáveis. As qualidades organolépticas
(sabores e odores) de frutas e flores devem-se, frequentemente,
a misturas complexas nas quais predomina um éster. Uma
exceção importante são os óleos essencias.
Fabricantes de alimentos e de bebidas utilizam ésteres como
aditivos para intensificar o sabor ou o odor de sobremesas e
bebidas. Muitas vezes, tais odores ou sabores não têm uma
base natural como é o princı́pio do “suco de frutas”, o acetato
de isopentenila. Um pudim instantâneo que tenha o sabor de
Rum pode jamais ter chegado perto da bebida alcoólica. Seu
sabor pode ser mimetizado pelo acréscimo de formiato de
etila e propionato de isobutila, juntamente com alguns outros
componentes minoritários.
O sabor e o odor naturais não são exatamente reproduzidos,
mas podem convencer muitas pessoas. Frequentemente,
somente uma pessoa treinada, com um alto grau de percepção
gustativa, um provador profissional, pode diferenciar um
sabor natural e a formulação do flavorizante. O salicilato
de metila pode ser obtido a partir da esterificação do ácido
salicı́lico..
10. Transferir o éster bruto para um erlenmeyer de 125mL,
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III. M ATERIAIS E R EAGENTES
Aparelho de refluxo;
Balão de fundo redondo 100 mL;
Manta térmica;
Ácido salicı́lico;
H2 SO4 concentrado;
Pérolas de porcelana;
Funil de separação de 125 mL;
Cloreto de metileno;
Béquer;
Solução de bicarbonato de sódio 5 %;
Água destilada;
Erlenmeyer de 125 mL;
Sulfato de sódio anidro;
Funil simples;
Tubos de ensaio.
IV. P ROCEDIMENTO E XPERIMENTAL
1. Colocar 9,7g de ácido salicı́lico e 25mL de metanol no
balão de fundo redondo de 100mL.
2. Agite o balão e aqueça ligeiramente para facilitar a
dissolução do ácido salicı́lico.
3. Adicione cuidadosamente à mistura 10mL de ácido
sulfúrico concentrado em pequenas porções, agitando
sempre. Pode ocorrer formação de precipitado branco,
mas ele se dissolverá quando a mistura for aquecida.
4. Coloque as pérolas de porcelana no balão e aqueça-o, em
refluxo, por uma hora. Ao fim do refluxo, deixar que a
mistura esfrie naturalmente.
5. Transfira a mistura para um funil de separação de 125mL.
6. Lavar o balão de reação com 25mL de cloreto de metileno
e adicionar o liquido de lavagem ao lı́quido do funil.
Tampar o funil e misturar as fases com agitação contı́nua.
Deixar em repouso para que as fases se separem, abra o
funil e recolha a camada inferior de cloreto de metileno
em um béquer.
7. Extraia o produto bruto com uma segunda porção de
25mL de cloreto de metileno.
8. Extraia as camadas combinadas de cloreto de metileno
com 25mL de água. Retire a camada orgânica inferior,
coloque a camada de água no recipiente destinado aos
rejeitos de água e recoloque a camada orgânica no funil
de separação.
9. Extraia a camada orgânica com 25mL de solução a 5 %
de bicarbonato de sódio em água. Repita a extração com
outra porção de 25mL de bicarbonato de sódio a 5 %.
limpo e seco, e adicione aproximadamente 2,0g de
sulfato de sódio anidro. Tampe a mistura, agite-a e deixe
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em repouso. Se a mistura não parecer seca, repita o

processo. Logo após, filtrar por gravidade.

Teste de confirmação: Teste para Ésteres – Colocar

num tubo de ensaio 0,5 mL de solução de cloridrato de
hidroxilamina 1N em metanol e adicione 50 mg ou gotas
da amostra. Juntar gota a gota da solução de KOH 2N em
metanol até alcalinizar ao tornassol e junte 4 gotas a mais da
solução alcalina. Ferver ligeiramente a mistura, e ao esfriar
e adicionar, gota a gota, agitando, solução aquosa de HCl
2N até a cerca de pH = 3 (use papel indicador universal). Se
houver turvação, adicionar 1 – 2 mL de etanol. Adicionar 1 a
2 gotas de solução aquosa de cloreto férrico a 5 % e observar
o aparecimento de cor. A cor vinho ou violácea confirma a
presença do grupo éster.

Caracterização: A caracterização se dá basicamente pelo

odor extremamente caracterı́stico e forte do óleo de sempre-
viva e pelo ponto de ebulição da amostra.

V. R ES ÍDUOS
A solução ácida resultante descartada no frasco identificado
com o rótulo: grupo 15 ácidos e bases.
R EFERENCIAS
[1] VOGEL, A. I. Quı́mica orgânica: análise orgânica qualitativa - v.1, 3 ed.,
Rio de Janeiro, Ao livro Técnico S.A., 1981.
[2] MARCH, J.; SMITH, M. B. Advanced Organic Chemistry: Reactions,
Mechanisms and Structure. 4 ed., Wiley-Interscience, 1992.
[3] SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Quı́mica Orgânica. V.1. 8o ed.
Rio de Janeiro: LTC, 2006.
[4] BRUICE, P. Y. Quı́mica Orgânica – Vol. 1 - 4a Ed. Pearson/Prentice Hall,
2006.
[5] ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA,
Donald L. Quı́mica orgânica experimental: técnicas de escala peque-
na – Tradução da 3ª edição norte-americana. Porto Alegre: Cengage
Learning Brasil, 2016. E-book. ISBN 9788522123469. Disponı́vel em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br. Acesso em: 16 jan. 2024.