Livro Texto 1 - Química Orgânica

Química Orgânica
e Experimental
Autores: Profa. Kátia Cirlene Alves Botelho
Prof. Marco Roberto Marcomini
Prof. Rildo Yamaguti Lima
Colaboradores: Prof. Juliano Rodrigo Guerreiro
Profa. Laura Cristina da Cruz Dominciano
Professores conteudistas: Kátia Cirlene Alves Botelho /
Marco Roberto Marcomini / Rildo Yamaguti Lima
Kátia Cirlene Alves Botelho Rildo Yamaguti Lima
Possui doutorado pela Faculdade de Ciências Farmacêuticas Mestre em Biociência Aplicada (2001) e especialista
– Universidade de São Paulo (2009). Bacharel em Química pelo em Farmacologia e Toxicologia Aplicadas (1998) pela
Instituto de Química da USP (2000) e em Farmácia pela UNIP Universidade Bandeirante de São Paulo. Possui graduação
(2016). Tem experiência na área de Farmácia, com ênfase em em Farmácia Bioquímica (Modalidade Fármacos e
fármaco e medicamentos. Há dez anos é professora na UNIP, Medicamentos) pela Universidade Estadual Paulista Júlio
onde ministra aulas de Química Farmacêutica, Tecnologia de Mesquita Filho – Unesp (1990). Atualmente é professor
Químico Farmacêutica, Farmacologia e Controle de Qualidade adjunto I da UNIP em São Paulo nos cursos de Farmácia,
de Fármacos e Medicamentos. Enfermagem e Nutrição nas seguintes disciplinas: Química
Farmacêutica, Controle de Qualidade Microbiológico e
Marco Roberto Marcomini Farmacologia. É coordenador auxiliar do curso de Farmácia
da UNIP desde 2008, campus Chácara Santo Antônio. Tem
Possui bacharelado (1989), licenciatura (1993) e mestrado experiência na área de Farmácia, Produção de Medicamentos,
(1994) pela Universidade Paulista Júlio de Mesquita Filho – Controle de Qualidade, Qualificação de Fornecedores,
Unesp. Professor de química há 28 anos, já ministrou aula em Auditor de Qualidade para produtos farmacêuticos, com
Ensino Fundamental, Ensino Médio, Ensino Técnico e em cursos ênfase em Química dos Fármacos, atuando principalmente
pré-vestibulares no período de 1995 a 2010. Trabalha no ensino nos seguintes temas: toxicidade, anabolizante, profissão,
universitário desde 2001, atuando como professor de disciplinas metabolismo, reações químicas orgânicas, química dos
presenciais e em educação a distancia (EaD). É professor do curso fármacos, controle de qualidade de produtos farmacêuticos
de Farmácia da UNIP desde março de 2019, tendo ministrado e cosméticos e orientação. Já produziu material e exercícios
as seguintes disciplinas: Biossegurança, Matemática Aplicada, aplicados para o EaD da UNIP para as disciplinas de Química
Química Geral, Química Analítica, Métodos Instrumentais de Orgânica, Química Farmacêutica, Controle de Qualidade
Análise e Práticas Educativas em Educação. Já produziu material Físico-Químico e Controle de Qualidade Microbiológico.
para a EaD da UNIP para as disciplinas de Metodologia de Ensino
em Química, Química Analítica e Química Geral e elaborou mais
de mil exercícios de química para projetos de ensino de química.
Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)
B748q Botelho, Kátia Cirlene Alves.
Química orgânica e experimental / Kátia Cirlene Alves Botelho,

Marco Roberto Marcomini, Rildo Yamaguti Lima. – São Paulo: Editora
Sol, 2020.
204 p., il.
Nota: este volume está publicado nos Cadernos de Estudos e

Pesquisas da UNIP, Série Didática, ISSN 1517-9230.
1. Funções orgânicas. 2. Isometria. 3. Reações químicas. I. Marcomini,

Marco Roberto. II. Lima, Rildo Yamaguti. III. Título.
CDU 547
U505.96 – 20
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Material Didático – EaD
Comissão editorial:
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Dr. Ivan Dias da Motta (CESUMAR)
Dra. Kátia Mosorov Alonso (UFMT)
Apoio:
Profa. Cláudia Regina Baptista – EaD
Profa. Betisa Malaman – Comissão de Qualificação e Avaliação de Cursos
Projeto gráfico:
Prof. Alexandre Ponzetto
Revisão:
Vitor Andrade
Marcilia Brito
Jaci Albuquerque
Sumário
Química Orgânica e Experimental
APRESENTAÇÃO.......................................................................................................................................................9
INTRODUÇÃO............................................................................................................................................................9
Unidade I
1 A QUÍMICA ORGÂNICA E O CARBONO.................................................................................................... 11
1.1 Histórico da química orgânica......................................................................................................... 11
1.2 Características do átomo de carbono........................................................................................... 12
1.3 Estrutura química do carbono......................................................................................................... 12
1.3.1 Hibridização sp3........................................................................................................................................ 14
1.3.2 Hibridização sp2........................................................................................................................................ 15
1.3.3 Hibridização sp.......................................................................................................................................... 16
2 REPRESENTAÇÃO E CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS............................................... 18
2.1 Representação das cadeias carbônicas........................................................................................ 18
2.1.1 Fórmula molecular.................................................................................................................................. 18
2.1.2 Fórmula estrutural de Kekulé.............................................................................................................. 18
2.1.3 Fórmula condensada.............................................................................................................................. 18
2.1.4 Fórmula de traços ou bastão.............................................................................................................. 19
2.2 Classificação do átomo de carbono............................................................................................... 20
2.2.1 Carbono primário..................................................................................................................................... 20
2.2.2 Carbono secundário................................................................................................................................ 20
2.2.3 Carbono terciário..................................................................................................................................... 21
2.2.4 Carbono quaternário.............................................................................................................................. 21
2.3 Classificação das cadeias carbônicas............................................................................................ 22
2.3.1 Fechamento das cadeias carbônicas................................................................................................ 23
2.3.2 Disposição dos átomos na estrutura do composto................................................................... 24
2.3.3 Tipo de ligação existente entre os átomos de carbono............................................................ 24
2.3.4 Natureza dos elementos químicos presentes............................................................................... 25
2.3.5 Classificação das cadeias carbônicas aromáticas....................................................................... 26
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS................................................................................................................................... 27
3.1 Nomenclatura das ramificações...................................................................................................... 31
3.2 Hidrocarbonetos.................................................................................................................................... 32
3.2.1 Alcanos......................................................................................................................................................... 33
3.2.2 Alcenos......................................................................................................................................................... 36
3.2.3 Alcinos.......................................................................................................................................................... 37
3.2.4 Alcadienos................................................................................................................................................... 38
3.2.5 Cicloalcanos e cicloalcenos.................................................................................................................. 38
3.2.6 Hidrocarbonetos aromáticos............................................................................................................... 39
3.3 Funções oxigenadas............................................................................................................................. 42
3.3.1 Álcool............................................................................................................................................................ 42
3.3.2 Fenóis............................................................................................................................................................ 45
3.3.3 Éteres............................................................................................................................................................ 46
3.3.4 Aldeídos....................................................................................................................................................... 47
3.3.5 Cetonas........................................................................................................................................................ 48
3.3.6 Ácidos carboxílicos.................................................................................................................................. 49
3.3.7 Ésteres.......................................................................................................................................................... 51
3.4 Funções halogenadas.......................................................................................................................... 53
3.4.1 Haletos orgânicos.................................................................................................................................... 53
3.4.2 Haletos de acila........................................................................................................................................ 54
3.5 Funções nitrogenadas.......................................................................................................................... 54
3.5.1 Aminas.......................................................................................................................................................... 54
3.5.2 Amidas.......................................................................................................................................................... 55
3.5.3 Nitrilas.......................................................................................................................................................... 57
4 ISOMERIA............................................................................................................................................................ 58
4.1 Isomeria plana ou estrutural............................................................................................................ 58
4.1.1 Isomeria de cadeia................................................................................................................................... 59
4.1.2 Isomeria de posição................................................................................................................................ 60
4.1.3 Isomeria de função................................................................................................................................. 61
4.1.4 Isomeria de compensação ou metameria...................................................................................... 62
4.1.5 Tautomeria.................................................................................................................................................. 63
4.2 Isomeria espacial................................................................................................................................... 63
Unidade II
5 IDENTIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS.................................................................................. 68
5.1 Introdução................................................................................................................................................ 68
5.2 Análises cromatográficas................................................................................................................... 68
5.2.1 Cromatografia em camada delgada (CCD).................................................................................... 69
5.2.2 Cromatografia em coluna.................................................................................................................... 69
5.3 Análises espectrofotométricas......................................................................................................... 72
5.3.1 Espectrofotometria UV‑Vis.................................................................................................................. 73
5.3.2 Espectrofotometria no infravermelho............................................................................................. 76
6 ESTEREOQUÍMICA............................................................................................................................................ 80
6.1 Introdução................................................................................................................................................ 80
6.2 Isomeria geométrica............................................................................................................................ 81
6.2.1 Isomeria geométrica cis/trans............................................................................................................ 81
6.2.2 Isomeria E/Z............................................................................................................................................... 83
6.3 Isomeria óptica....................................................................................................................................... 84
6.3.1 Nomenclatura de enantiômeros........................................................................................................ 88
6.3.2 Propriedades dos enantiômeros: atividade óptica..................................................................... 89
6.3.3 Substâncias que apresentam mais de um centro quiral ou estereocentro...................... 92
Unidade III
7 REAÇÕES QUÍMICAS ...................................................................................................................................... 98
7.1 Tipos de reações..................................................................................................................................... 98
7.2 Mecanismos das reações ................................................................................................................... 99
7.3 Reações radicalares............................................................................................................................100
7.3.1 Reações de halogenação ...................................................................................................................100
7.3.2 Rancidez oxidativa................................................................................................................................101
7.4 Reações de oxidação – redução (reações redox ou oxidorredução)...............................102
7.4.1 Oxidação dos álcoois............................................................................................................................103
7.4.2 Oxidações dos alcenos.........................................................................................................................105
7.4.3 Reações de aldeídos e cetonas.........................................................................................................107
7.4.4 Redução de compostos carboxílicos: LiAlH4...............................................................................107
7.4.5 Formação de aminas por redução de amidas............................................................................108
7.4.6 Resumo das reações de oxidação e redução em compostos orgânicos..........................109
7.5 Reações de adição...............................................................................................................................109
7.5.1 Reações de adição de HX ..................................................................................................................109
7.5.2 Reações de adição de X2 (Cl2, Br2)....................................................................................................111
7.5.3 Hidratação de alcenos......................................................................................................................... 112
7.5.4 Reação de hidrogenação ou redução dos alcenos................................................................... 113
7.5.5 Reações de adição de HX e X2 em alcinos ..................................................................................114
7.5.6 Reações de hidratação em alcinos................................................................................................. 115
7.5.7 Reações de hidrogenação dos alcinos........................................................................................... 115
7.6 Reações de substituição ..................................................................................................................116
7.6.1 Reações de substituição nucleofílica (SN)...................................................................................116
7.6.2 Reações do tipo SN2........................................................................................................................... 120
7.6.3 Reações SN1............................................................................................................................................121
7.6.4 Solvólise.................................................................................................................................................... 125
7.6.5 Fatores que podem afetar a velocidade das reações de substituição
nucleofílica do tipo SN1 e SN2.................................................................................................................. 125
7.6.6 O efeito da estrutura do substrato nas reações SN1 e SN2................................................ 126
7.6.7 Efeitos da concentração e da força do nucleófilo.................................................................. 126
7.6.8 Efeitos do solvente sobre as reações SN2: solventes polares próticos e apróticos..................127
7.6.9 Efeitos do solvente sobre as reações SN1: a capacidade de ionização do solvente................127
7.6.10 Natureza do grupo retirante.......................................................................................................... 127
7.6.11 Resumo: reações SN1 versus SN2................................................................................................ 128
7.6.12 Comparações entre reações SN1 e SN2.................................................................................... 128
7.6.13 Reações SN1 e SN2 na síntese .................................................................................................... 128
7.7 Reação de troca de haletos.............................................................................................................129
7.8 Reações de álcoois, éteres e epóxidos........................................................................................129
7.8.1 Transformação de álcoois haletos de alquila............................................................................ 129
7.8.2 Reações de éteres pelo mecanismo SN1 ................................................................................... 130
7.9 Substituição alílica e o radical alila.............................................................................................130
7.9.1 Cloração alílica (temperatura elevada).........................................................................................131
7.10 Reações de eliminação...................................................................................................................134
7.10.1 Reações de eliminação dos haletos de alquila (desidroalogenação)............................ 135
7.10.2 Reação de eliminação bimolecular (E2).................................................................................... 135
7.10.3 Reação de eliminação unimolecular (E1)................................................................................. 139
7.11 Resumo das reatividades: SN1, SN2, E1 e E2.........................................................................141
7.12 Reações dos álcoois.........................................................................................................................142
7.13 Reações dos fenóis...........................................................................................................................146
7.13.1 Reações de substituição aromática eletrofílica..................................................................... 149
7.13.2 Oxidação de fenóis: quinonas....................................................................................................... 149
7.14 Reações em compostos aromáticos (SEAr)............................................................................151
7.14.1 Reação de halogenação aromática ........................................................................................... 152
7.14.2 Reação de nitração aromática ..................................................................................................... 154
7.14.3 Reação de sulfonação aromática ............................................................................................... 155
7.14.4 Reação de alquilação aromática (alquilação de Friedel‑Crafts)...................................... 156
7.14.5 Reação de acilação aromática (acilação de Friedel‑Crafts).............................................. 158
7.14.6 Orientação dos grupos substituintes (entrada do segundo substituinte).................. 160
7.14.7 Reações na cadeia lateral dos compostos aromáticos....................................................... 163
7.15 Reações gerais de compostos carbonílicos............................................................................164
7.15.1 Reações de aldeídos e cetonas..................................................................................................... 164
7.15.2 Ácidos carboxílicos e derivados.................................................................................................... 173
7.15.3 Efeitos do substituinte sobre a acidez....................................................................................... 175
7.15.4 Reação do ácido carboxílico produzindo um cloreto de acila......................................... 176
7.15.5 Reação do ácido carboxílico produzindo um anidrido ácido........................................... 177
7.15.6 Reação do ácido carboxílico produzindo um éster.............................................................. 177
7.15.7 Reação do ácido carboxílico produzindo uma amida......................................................... 178
7.15.8 Reações dos derivados de ácido carboxílicos......................................................................... 179
7.15.9 Exemplo de aplicação das reações do ácido carboxílico.................................................... 180
7.15.10 Reações no carbono alfa (α) dos compostos carbonílicos..............................................181
8 AMINAS, TIÓIS, SULFETOS E FOSTATOS .................................................................................................186
8.1 Aminas.....................................................................................................................................................186
8.2 Reações químicas das aminas........................................................................................................188
8.2.1 Reação ácido‑base............................................................................................................................... 188
8.2.2 Reação de alquilação.......................................................................................................................... 188
8.2.3 Reação de acilação............................................................................................................................... 189
8.2.4 Reação de aminas com ácido nitroso........................................................................................... 190
8.3 Tióis e sulfetos......................................................................................................................................191
8.3.1 Tióis..............................................................................................................................................................191
8.3.2 Sulfetos..................................................................................................................................................... 192
8.4 Fosfatos...................................................................................................................................................194
8.4.1 Reações do grupo fosfato................................................................................................................. 194
8.4.2 Molécula de ATP (adenosina trifosfato)...................................................................................... 195
APRESENTAÇÃO
Esta disciplina apresentará os fundamentos relacionados à química orgânica, essenciais para a

formação dos profissionais que pretendem trabalhar na área.
Os objetivos gerais desta disciplina são: desenvolver no aluno o domínio dos conhecimentos
relacionados aos compostos orgânicos e as nuances entre as diferentes funções orgânicas fundamentais
na profissão farmacêutica; o aluno ainda deverá conhecer e compreender a aplicabilidade das técnicas
instrumentais nas diversas áreas farmacêuticas; assimilar a aplicabilidade dos mecanismos das reações
orgânicas vitais e a ação dos fármacos; avaliar criticamente textos químicos, redigir formas alternativas e
desenvolver o pensamento criativo; e, por fim, interpretar dados, elaborar modelos e resolver problemas,
integrando a química com a ciência farmacêutica no dia a dia do profissional.
Inicialmente, estudaremos as funções orgânicas, os compostos orgânicos e suas nomenclaturas.

Depois, passaremos às técnicas instrumentais para o exercício da profissão e a atuação na área de análise
e industrial. Para finalizar, serão destacadas as reações orgânicas fundamentais para a compreensão do
metabolismo e ação dos fármacos, tão comuns no ambiente laboratorial e industrial.
INTRODUÇÃO
No trabalho diário de um profissional da área da saúde, a química e a química orgânica estão presentes
mesmo quando não as observamos, seja nos processos metabólicos que regem o funcionamento do
organismo, seja na ação dos fármacos, tão importantes para a manutenção da saúde quando somos
acometidos por alguma enfermidade.
A química orgânica também está presente nas reações que são responsáveis para o processo de
análise química ou biológica, seja em laboratórios químico-farmacêuticos, seja em laboratórios
de análises clínicas.
Os compostos orgânicos são os principais constituintes dos fármacos, independentemente de

eles serem de origem vegetal ou animal, ou ainda naturais ou sintéticos, além de estarem presentes
na composição de praticamente todos os produtos utilizados na alimentação dos seres humanos e
dos animais. Por causa disso, o estudo dos compostos de carbono é vital para a formação de novos
profissionais que desejam trabalhar nas áreas da saúde, como farmácia, nutrição, biomedicina, nutrição,
medicina veterinária etc.
Os fundamentos da química orgânica e da bioquímica, assim como da físico-química, são essenciais

na produção de novos medicamentos e de novos processos industriais e são estudados e desenvolvidos
por milhares de cientistas, gerando grandes avanços, os quais são responsáveis pela cura para diversas
doenças, como diabetes, pressão alta, doenças bacterianas e doenças virais. O estudo e a compreensão
da ação das vitaminas e enzimas no organismo dos seres vivos passa pelo conhecimento da estrutura e
reatividade dos compostos orgânicos.
9
A química orgânica também tem importante papel no desenvolvimento da agricultura, no
desenvolvimento de novos pesticidas e na ciência.
Neste livro-texto, serão estudados, portanto, os principais fundamentos relacionados às propriedades

dos compostos orgânicos com relação à sua estrutura, sua nomenclatura, os métodos de identificação e
análise dos compostos orgânicos e os processos reacionais dos compostos orgânicos.
10
QUÍMICA ORGÂNICA E EXPERIMENTAL
Unidade I
Nesta unidade vamos estudar as propriedades do elemento químico carbono, o elemento mais
importante para a vida e presente em todos os compostos relacionados aos organismos do reino animal
e do reino vegetal. Além do estudo do carbono e de todas as suas propriedades vamos estudar as
cadeias carbônicas e as diferentes estruturas que o carbono pode formar. Logo em seguida estudaremos
os diferentes compostos nos quais o carbono está presente (as funções químicas orgânicas) e por fim
estudaremos o fenômeno da isomeria que consiste na propriedade de uma mesma quantidade de
átomos formarem compostos químicos totalmente diferentes em razão da maneira como estes átomos
estão ligados entre si. Esperamos que aproveite todo esse conhecimento para sua formação como um
grande profissional.
1 A QUÍMICA ORGÂNICA E O CARBONO
1.1 Histórico da química orgânica
A primeira proposta para a divisão da química (orgânica e inorgânica) foi sugerida pelo químico sueco
Torbern Olof Bergman (1735‑1784) em 1777. Segundo Bergman, a química inorgânica correspondia
à parte da química que estuda os compostos presentes dos minerais, enquanto a química orgânica
equivalia à parte da química que estuda os compostos presentes de organismos vivos animais e vegetais.
No ano de 1807, Jöns Jacob Berzelius (1779‑1848) formulou a Teoria da Força Vital, segundo a qual
os compostos orgânicos necessitavam de uma força maior – a vida – para serem sintetizados sendo,
portanto, impossível sintetizá‑los fora da célula viva.
A Teoria da Força Vital foi derrubada em 1828 por Friedrich Wöhler (1800‑1882), discípulo de
Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio (um sal inorgânico). Durante este aquecimento
o cianato de amônio se transformou em ureia (composto orgânico presente na urina), conforme a
reação representada a seguir. Esta transformação ficou conhecida como Síntese de Wöhler.
NH2
NH4CNO O C
∆
NH2
Cianato de amônio Ureia
Figura 1
A partir da síntese de Wöhler, o interesse no estudo e na síntese de compostos orgânicos aumentou

substancialmente, impulsionado o desenvolvimento da química orgânica e a produção de novos compostos
11
Unidade I
orgânicos. No fim do século XIX, o ácido acetilsalicílico (aspirina) foi sintetizado pela Bayer; no começo do
século XX, a cânfora e alguns terpenoides foram sintetizados por Gustaf Komppa (1867‑1949).
Como a definição de Bergman se tornou inadequada para diferenciar a química orgânica da química
inorgânica, o químico Friedrich August Kekulé (1829‑1896) propôs uma nova definição para a química orgânica,
definição aceita até os dias atuais. Kekulé conceituou a química orgânica como a parte da química que
estuda o carbono e seus compostos.
Entretanto, alguns compostos químicos que apresentam o elemento carbono não são classificados como
compostos orgânicos devido às suas propriedades químicas, como o grafite, o diamante, os compostos com
os íons cianeto, cianato, carbonato e bicarbonato, além do monóxido de carbono e do dióxido de carbono.
Observação
A química orgânica corresponde à parte da química que estuda a

estrutura, as propriedades físicas e químicas, a composição, as reações e os
processos de síntese dos compostos que contêm o elemento carbono.
Os compostos orgânicos, além do carbono, podem apresentar outros elementos químicos como
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e halogênios. Esses elementos diferentes de carbono
que tomam parte da estrutura dos compostos orgânicos são denominados elementos organógenos.
1.2 Características do átomo de carbono
O esclarecimento da estrutura química do carbono por Kekulé e outros cientistas foi essencial para
o desenvolvimento da química orgânica. Segundo tais pesquisadores:
• O carbono estabelece quatro ligações (tetravalência).
• As quatro ligações químicas do carbono são iguais.
• Os átomos de carbono podiam ligar-se uns aos outros, formando sequências muito variadas
(criação de cadeias carbônicas).
Essas três propriedades do carbono ficaram conhecidas como postulados de Kekulé.
1.3 Estrutura química do carbono
Considerando o elemento carbono de número atômico 6, a distribuição eletrônica no estado

fundamental em subníveis de energia é 1s2 2s2 2p2. Como consequência, apresenta quatro elétrons na
camada de valência.
12
A distribuição por orbital para o carbono indica que ele apresenta um orbital no subnível 1s com dois
elétrons, um orbital no subnível 2s com dois elétrons e dois orbitais no subnível 2p com dois elétrons
desemparelhados, portanto, a distribuição eletrônica por orbital para o carbono no estado fundamental
é: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz0, como pode ser observado na figura a seguir.
2px1 2py1 2pz0
2p2
2s2
1s2
Estado normal do carbono
Figura 2
Como o orbital do 2pz está vazio e o orbital 2s está preenchido, um dos elétrons do orbital 2s
migra para o orbital 2pz (promoção do elétron). Com isso, o carbono passa a apresentar quatro orbitais
semipreenchidos, o que explica as quatro ligações para os átomos de carbono, como pode ser observado
na figura a seguir.
2px1 2py1 2pz1
2p2
2s1
1s2
Estado ativado do carbono
Figura 3
Entretanto, essa promoção de elétrons do orbital 2s para o 2pz indica orbitais com energias
diferentes. Por conta dessa distribuição, o carbono teria três ligações iguais (ligações que envolveriam
mesma energia), estando em desacordo com o segundo postulado de Kékulé, que afirma que as quatro
ligações do carbono são iguais.
13
Unidade I
O segundo postulado, que destaca que as quatro ligações do carbono são iguais, é explicado pelo
processo de hibridização dos orbitais. Esse processo de hibridização explica também a capacidade do
carbono em estabelecer ligações simples, dupla e tripla.
Lembrete
Elementos organógenos correspondem aos outros elementos químicos

que estão presentes nas estruturas dos compostos orgânicos, como
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo etc.
1.3.1 Hibridização sp3
No processo de hibridização sp3, após a promoção do elétron do orbital 2s para o orbital 2pz, o
orbital 2s ganha energia, enquanto os três orbitais 2p perdem energia, de forma que os quatro orbitais
passem a apresentar o mesmo valor de energia e, como consequência, denotem o mesmo valor para a
energia de ligação, como pode ser observado na figura a seguir.
2px1 2py1 2pz0 2px1 2py1 2pz1
2p2 2p2
2sp3
Orbitais sp3
2s2 2s1
1s2 1s2 1s2
Estado normal do carbono Estado ativado do carbono Estado hibridizado do carbono
Figura 4
Nesse caso de hibridização, observa‑se a participação de um orbital s e três orbitais p, portanto,

a hibridização é denominada hidridização sp3 e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação
simples, que é realizada através da interação frontal entre os orbitais, assim, tem‑se a ligação denominada
sigma (σ).
Devido à disposição que os orbitais do carbono apresentam no espaço, observa‑se entre cada um
dos orbitais um ângulo de 109º28´, adquirindo geometria tetraédrica, sendo que cada um dos orbitais
estão direcionados para o vértice do tetraedro regular.
14
Figura 5
Na fórmula estrutural do gás metano (CH4), pode‑se notar que cada átomo de carbono possui quatro
ligações sigma.
H
C
H H
H
Figura 6
1.3.2 Hibridização sp2
No processo de hibridização sp2, após a promoção do elétron do orbital 2s para o orbital 2pz, o
orbital 2s ganha energia, e apenas dois orbitais 2p perdem energia, de forma que os três orbitais passem
a apresentar o mesmo valor de energia (orbitais híbridos) e um dos orbitais não se hibridiza e continua
sendo um orbital p puro, como pode ser observado na figura a seguir.
2p2 2p2 2sp1
2sp2
2s2
2s1 Orbitais sp2
1s2 1s2 1s2
Figura 7
Nesse caso de hibridização, observa‑se a participação de um orbital s e dois orbitais p, portanto, a

hibridização é denominada hidridização sp2 e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação química,
que é realizada através da interação frontal entre os orbitais, assim, tem‑se a ligação denominada sigma (σ).
O orbital p puro promove uma ligação química através da interação lateral com outro orbital p puro,
criando a ligação denominada pi (π). Essa ligação pi é criada entre dois átomos que já estabeleceram uma
ligação sigma e essas duas ligações juntas correspondem a uma ligação dupla realizada pelo carbono.
15
Unidade I
Devido à disposição dos orbitais do carbono no espaço, observa‑se entre cada um dos orbitais
um ângulo de 120º apresentando geometria trigonal plana, sendo que cada um dos orbitais estão
direcionados para o vértice de um triângulo.
Figura 8
Na fórmula estrutural do eteno (C2H4), pode‑se notar que cada átomo de carbono possui três ligações
sigma e uma ligação pi.
H H
C C
H H
Figura 9
1.3.3 Hibridização sp
No processo de hibridização sp, após a promoção do elétron do orbital 2s para o orbital 2pz, o orbital
2s ganha energia, e apenas um orbital 2p perde energia, de forma que apenas dois orbitais passem a
apresentar o mesmo valor de energia (orbitais híbridos); já os outros dois orbitais não se hibridizam e
continuam sendo um orbital p puro, como pode ser observado na figura a seguir.
2p2 2p2 2sp2
2sp
2s2 2s1 Orbitais sp
1s2 1s2 1s2
Figura 10
Nesse caso da hibridização, observa‑se a participação de um orbital s e um orbital p, portanto, a

hibridização é denominada hidridização sp e cada orbital híbrido pode estabelecer uma ligação química,
que é realizada através da interação frontal entre os orbitais, assim, tem‑se a ligação denominada sigma (σ).
16
Os dois orbitais p puros promovem duas ligações químicas através da interação lateral com outro
orbital p puro, e tem‑se a ligação denominada pi (π). Essas ligações pi são criadas entre dois átomos que já
estabeleceram uma ligação sigma e essas três ligações juntas correspondem a uma ligação tripla realizada
pelo carbono com hibridização sp com outro átomo que também apresenta hibridização ou duas ligações
duplas realizadas pelo carbono com hibridização sp com dois outros átomos com hibridização sp2.
Devido à disposição dos orbitais do carbono no espaço, observa‑se entre cada um dos orbitais um
ângulo de 180º apresentando geometria linear, sendo que cada um dos orbitais estão direcionados
para lados opostos de uma linha.
C C
Figura 11
Na fórmula estrutural do etino (C2H2), pode‑se notar que cada átomo de carbono possui duas
ligações sigma e duas ligações pi.
H C C H
Figura 12
Na fórmula estrutural do propadieno (C3H4), pode‑se notar que o átomo de carbono central apresenta duas
duplas ligações, sendo que cada uma das duplas ligações possui uma ligação sigma e uma ligação pi.
H H
C C C
H H
Figura 13
Resumindo, tem‑se:
Tabela 1
sp3 sp2 sp
Tipos de ligação do carbono 4σ 3σe1π 2σe2π
Ângulo entre as ligações 109 28’
o
120 o
180o
Forma geométrica Tetraédrica Trigonal Linear
Saiba mais
Para entender melhor a hibridização, leia o capítulo 1 do livro: SOLOMONS,
T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. 8. ed. São Paulo: LTC, 2005.
17
Unidade I
2 REPRESENTAÇÃO E CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
2.1 Representação das cadeias carbônicas
As cadeias carbônicas correspondem às estruturas formadas pela ligação entre os átomos de carbono
que fazem parte da estrutura dos compostos orgânicos e de átomos de outros elementos químicos que
estejam ligados a dois ou mais átomos de carbono, ou seja, estão localizados entre átomos de carbono.
Atualmente existem diferentes formas para representar as cadeias carbônicas e, consequentemente, as
estruturas dos compostos orgânicos.
As principais formas de representar as estruturas desses compostos são: fórmula molecular, fórmula
estrutural de Kekulé, fórmula condensada e fórmula de traços ou bastão.
2.1.1 Fórmula molecular

Consiste na combinação dos símbolos dos elementos químicos e índices que indicam as quantidades
de átomos de cada um dos elementos químicos que estão presentes na estrutura dos compostos
químicos. Por exemplo: etanol: C2H6O; éter etílico: C4H10O; acetona: C3H6O. Nos compostos orgânicos,
a fórmula molecular deve ser representada iniciando com o elemento químico carbono, seguido do
hidrogênio e depois os outros elementos em ordem crescente de eletronegatividade.
2.1.2 Fórmula estrutural de Kekulé

Consiste na representação de todos os átomos na estrutura dos compostos químicos e das ligações
existentes entre cada um desses átomos na estrutura dos compostos químicos. Exemplo:
H H O
H H H O H H H
C C C
H C C O C C C C
H H H H H H
H H H H H H H
Etanol Éter etílico Propanona
Figura 14
2.1.3 Fórmula condensada

Consiste numa representação mais simples, que destaca todos os átomos de carbono e as ligações
entre eles e os átomos diferentes de carbono e hidrogênio. Os átomos de hidrogênio são indicados
ao lado do átomo de carbono ao qual estão ligados, juntamente com um índice que destaca quantos
hidrogênios estão ligados a esse carbono. Exemplos:
CH3 – CH2 – OH (etanol)

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (éter etílico)
H3C – CO – CH3 (propanona)
18
2.1.4 Fórmula de traços ou bastão
Consiste numa representação na qual a cadeia é representada como um zigue‑zague de traços.

Omitem‑se os grupos C, CH, CH2 e CH3 e as pontas corresponderão ao grupo CH3. As junções de dois
traços correspondem a grupos CH2; as junções de três traços indicam a presença de um grupo CH;
e a junção de quatro traços indica a presença de um carbono quaternário. Os átomos diferentes de
carbono e hidrogênio devem ser representados juntamente com as ligações que estabelecem. No caso
da representação das ligações, as ligações simples são indicadas por um traço, as duplas ligações por
dois traços paralelos e as ligações triplas por três traços paralelos. Exemplos:
O
OH O
Etanol Éter etílico Propanona
Figura 15
Considerando o ácido acético (ácido etanoico) cuja fórmula molecular é C2H4O2, a fórmula estrutural
de Kekulé, a fórmula condensada e a fórmula de traços ou bastão para esse composto são:
H O O O
H C H3C
H O H OH OH
Fórmula estrutural de Kekulé Fórmula condensada Fórmula de traços ou bastão
Figura 16
Exemplo de aplicação
A cafeína, representada na forma de traços na figura a seguir, é uma substância encontrada no café
e pertencente à classe das xantinas. Possui cor branca, é muito solúvel em água quente e tem ação sobre
o sistema nervoso central, aumentando a capacidade de trabalhar, além de produzir dilatação dos vasos
periféricos. Considerando a estrutura da cafeína, indicar a fórmula molecular do composto.
O
N
N
N N
O
Figura 17
Resposta: C8H10N4O2
19
Unidade I
Lembrete
Todo composto orgânico possui em sua estrutura átomos do

elemento carbono, portanto, na representação da fórmula molecular,
deve‑se iniciar pelo elemento carbono com o índice que destaca
quantos átomos desse elemento estão presentes no composto. Em
seguida, representa‑se o hidrogênio e depois os outros elementos
presentes na fórmula, seguindo preferencialmente a sequência do
menos eletronegativo para o mais eletronegativo.
2.2 Classificação do átomo de carbono
A classificação de um determinado átomo de carbono em um composto orgânico é realizada

considerando a quantidade de outros átomos de carbono que estão ligados ao átomo em questão,
independentemente do tipo de ligação química que existe entre os átomos de carbono. Um átomo de
carbono pode ser classificado como carbono primário, secundário, terciário e quaternário.
2.2.1 Carbono primário
Um átomo de carbono é classificado como carbono primário quando ele está ligado a apenas um
outro átomo de carbono, independentemente de estar ligado a outros átomos diferentes de carbono e
independentemente de estabelecer ligação simples, dupla ou tripla. Para a classificação, consideram‑se
apenas os átomos de carbono. O exemplo a seguir destaca os átomos de carbono de uma estrutura
orgânica na qual podem ser observados quatro átomos de carbono primários.
H H
N
O H 1º
C H
H H H
1º
1º C C C
C C C
H H
H 1º
H H C
H
Figura 18
2.2.2 Carbono secundário
Um átomo de carbono é classificado como carbono secundário quando ele está ligado a dois outros
átomos de carbono, independentemente de estar ligado a outros átomos diferentes de carbono e
independentemente de estabelecer ligação simples, dupla ou tripla. Para a classificação, consideram‑se
apenas os átomos de carbono. O exemplo a seguir representa os átomos de carbono de uma estrutura
orgânica na qual podem ser observados três átomos de carbono secundários.
20
H H
N
O H C H
H H H
C 2º 2º C 2º C
C C C
H H
H
H H C
H
Figura 19
2.2.3 Carbono terciário
Um átomo de carbono é classificado como carbono terciário quando ele está ligado a três outros
átomos de carbono, independentemente de estar ligado a outros átomos diferentes de carbono e
independentemente de estabelecer ligação simples ou dupla. O exemplo a seguir destaca os átomos de
carbono de uma estrutura orgânica na qual pode ser observado um átomo de carbono terciário.
H H
N
O H C H
H H H
3º
C C C
C C C
H H
H
H H C
H
Figura 20
2.2.4 Carbono quaternário
Um átomo de carbono é classificado como carbono quaternário quando ele está ligado a quatro
outros átomos de carbono. Nesse caso, o carbono estabelece apenas ligações simples com os outros
átomos de carbono. O exemplo a seguir destaca os átomos de carbono de uma estrutura orgânica na
qual pode ser observado um átomo de carbono quaternário.
H O H
H C C H C H H
4º
H C C C
H H C H H
Figura 21
21
Unidade I
Exemplo:
Considere o composto 4‑etil‑4,5‑dimetil hex‑2‑ino, cuja estrutura está representada a seguir, e

classifique os carbonos da estrutura como carbono primário, secundário, terciário e quaternário.
1º
CH3
1º 2º
H3C H2C
3º 4º
CH C C C CH3
2º 2º 1º
H3C CH3
1º 1º
Figura 22
Conclui‑se, portanto, que o composto 4‑etil‑4,5‑dimetil hex‑2‑ino apresenta cinco carbonos

primários, três secundários, um terciário e um quaternário.
2.3 Classificação das cadeias carbônicas
Os cientistas desenvolveram diferentes classificações para as cadeias carbônicas para facilitar o

estudo e a identificação das estruturas dos compostos orgânicos. A seguir, observa‑se uma representação
gráfica contendo as classificações mais importantes e mais utilizadas na identificação das cadeias
carbônicas, classificações estas que estão relacionadas ao fechamento das cadeias, à disposição dos
átomos na estrutura do composto, ao tipo de ligação existente entre os átomos de carbono e à natureza
dos elementos químicos presentes na estrutura dos compostos orgânicos. Logo a seguir estão descritas
as definições de cada uma dessas classificações.
Normal ou ramificada
Abertas,
acíclicas ou Saturada ou insaturada
alifáticas
Homogênea ou heterogêna
Cadeias carbônicas
Normal ou ramificada
Alicíclicas Saturada ou insaturada
Homocíclica ou heterocíclica
Fechadas
ou cíclicas
Mononuclear
Aromáticas Isolada
Polinuclear
Condensada
Figura 23
22
2.3.1 Fechamento das cadeias carbônicas
Levando em consideração o fechamento ou não das cadeias carbônicas, elas são classificadas como:
• Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas: são cadeias que possuem duas ou mais extremidades e
não apresentam átomos de carbono formando anéis, ou seja, não têm uma sequência de átomos
que se ligam entre si formando um ciclo, como pode ser observado nos exemplos a seguir.
Figura 24
• Cadeias fechadas ou cíclicas: são cadeias nas quais seus átomos ligam‑se formado anéis,
ou seja, uma sequência de átomos liga‑se entre si formando um ciclo, e tais cadeias não têm
extremidades, como pode ser observado nos exemplos a seguir.
Figura 25
• Cadeias mistas: apresentam uma parte aberta com pelo menos uma extremidade e uma parte fechada.
Figura 26
• Cadeias aromáticas: apresentam seis átomos de carbono ligados entre si por ligações simples e
duplas intercaladas, as quais possuem ressonância.
23
Unidade I
Figura 27
A cadeia aromática mais simples é constituída apenas por uma sequência de seis átomos de
carbono ligados entre si por ligações simples e duplas intercaladas, sendo chamada de anel aromático
ou anel benzênico.
Observação
Toda cadeia carbônica que apresentar pelo menos um anel aromático

e uma parte aberta ou fechada que não é aromática é classificada como
cadeia aromática.
2.3.2 Disposição dos átomos na estrutura do composto
• Normal: destaca cadeias carbônicas que possuem apenas átomos de carbono primário e/ou
secundário na estrutura, apresentando, portanto, apenas duas extremidades.
Figura 28
• Ramificada: possui cadeias carbônicas que têm pelo menos um átomo de carbono terciário ou
quaternário na estrutura, apresentando, portanto, três ou mais extremidades.
Figura 29
2.3.3 Tipo de ligação existente entre os átomos de carbono
• Saturada: acentua as cadeias carbônicas que apresentam apenas ligações simples entre átomos
de carbono.
24
Figura 30
• Insaturada: ilustra as cadeias carbônicas que apresentam pelo menos uma ligação dupla ou pelo
menos uma ligação tripla entre átomos de carbono.
Figura 31
Observação
As duplas ou triplas ligações presentes na cadeia carbônica são

denominadas insaturações.
2.3.4 Natureza dos elementos químicos presentes
• Homogênea: destaca as cadeias carbônicas abertas constituídas apenas por átomos de carbono,
como observado nos exemplos a seguir.
O
OH
NH2 OH
Figura 32
• Heterogênea: acentua as cadeias abertas que apresentam átomos diferentes de carbono

na estrutura, ou seja, entre átomos de carbono existem um ou mais átomos diferentes de
carbono. Esse átomo localizado entre dois átomos de carbono é denominado heteroátomo. Os
heteroátomos mais comuns são oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo, como são indicados nas
estruturas a seguir.
O
N N
Figura 33
25
Unidade I
• Homocíclica: expressa as cadeias carbônicas fechadas constituídas apenas por átomos de

carbono, ou seja, existem apenas átomos de carbono no anel da cadeia fechada.
Figura 34
• Heterocíclica: destaca as cadeias fechadas que apresentam átomos diferentes de carbono na

parte fechada da cadeia carbônica, ou seja, entre átomos de carbono presentes no anel.
N S
H
Figura 35
Observação
Os átomos diferentes de carbono e que não estão localizados entre

dois átomos de carbono não fazem parte da cadeia carbônica, não são
denominados heteroátomo e não são considerados na classificação da
cadeia carbônica.
2.3.5 Classificação das cadeias carbônicas aromáticas
As cadeias aromáticas mononucleares apresentam apenas um anel aromático, já as cadeias

polinucleares possuem dois ou mais anéis aromáticos. As cadeias polinucleares condensadas
apresentam os anéis aromáticos ligados entre si por dois átomos de carbono, e as polinucleares
isoladas apresentam os anéis aromáticos não ligados entre si, como é possível observar nas cadeias
a seguir.
26
Mononuclear Polinuclear condensada
Polinuclear condensada
Polinuclear isolada Polinuclear isolada
Figura 36
3 FUNÇÕES ORGÂNICAS
Atualmente, são conhecidos cerca de 7 milhões de compostos químicos (orgânicos e inorgânicos),

dos quais aproximadamente 6 milhões são orgânicos. Por causa disso, é vital reuni‑los em grupos com
propriedades químicas semelhantes para facilitar a compreensão das propriedades químicas e para
estabelecer as formas de nomenclatura para cada um deles. Esses grupos de compostos com propriedades
semelhantes foram denominados funções químicas.
Função química, portanto, corresponde a um conjunto de compostos químicos que possuem

propriedades químicas e, muitas vezes, físicas, semelhantes em razão de um grupo de átomos ou de um
arranjo de átomos que são comuns em todos os compostos da série. Na química orgânica, os compostos
que fazem parte de uma mesma função têm semelhanças estruturais devido à composição química dos
compostos ou da presença de um grupo de átomos comuns a todos os compostos.
Esse grupo de átomos que é comum aos compostos é denominado grupo funcional e ele é
responsável pela semelhança nas propriedades químicas de todos os compostos que são incluídos na
referida função.
Algumas das principais funções orgânicas estão representadas na tabela a seguir, na qual são elencados
os nomes das funções, o grupo funcional que caracteriza a função e um composto da função que
apresenta grande importância. Como pode ser observado nessa tabela, cada um dos grupos funcionais
que caracteriza cada uma das funções apresenta um arranjo particular e esse arranjo a diferencia
das outras funções orgânicas. Esse mesmo arranjo e as mesmas diferenças podem ser observados nos
compostos que a representa, indicado na terceira coluna.
27
Unidade I
Tabela 2
Função orgânica Grupo funcional Composto representativo

Hidrocarboneto CxHy CH3‑CH2‑CH2‑CH3
Álcool R‑OH H3C‑CH2‑OH
Fenol OH OH
O H3C O
Aldeído R
H H
O O
Cetona
R R H3C CH3
O O
Ácido carboxílico
R OH H3C OH
O O
Éster R’
R O H3C O CH3
O
Éter H3C O CH3
R R’
Lembrete
Função química corresponde a um conjunto de compostos químicos

que apresenta propriedades químicas semelhantes em razão de um
grupo de átomos ou um arranjo de átomos que são comuns em todos os
compostos da série.
O grupo de átomos ou um arranjo de átomos que é comum em todos os

compostos da série de compostos é denominado grupo funcional.
As normas que devem ser utilizadas para dar nomes aos compostos orgânicos são definidas pela
Iupac (Organização Internacional de Química Pura e Aplicada), e um de seus objetivos consiste em
uniformizar os critérios para nomear os compostos químicos. De maneira geral, o nome oficial de um
composto orgânico apresenta três partes (prefixo, afixo e sufixo).
O prefixo indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia carbônica. Os quatro

primeiros prefixos que indicam as cadeias carbônicas com um, dois, três ou quatro átomos de carbono
receberam nomes consagrados pelo uso (MET, ET, PROP e BUT, respectivamente). As cadeias constituídas
28
por cinco ou mais átomos de carbono são denominadas utilizando os prefixos gregos (PENT, HEX, HEPT
e outros), como pode ser observado na tabela a seguir.
Tabela 3
Número de átomos Prefixo

de carbono presentes (parte inicial
na cadeia do nome)
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
11 UNDEC
12 DODEC
13 TRIDEC
14 TETRADEC
15 PENTADEC
O afixo (parte intermediária do nome do composto) indica a presença ou ausência de insaturações

(duplas e triplas ligações) entre átomos de carbono, como pode ser observado a seguir:
Quadro 1
Afixo
Tipo de ligação entre (parte central
átomos de carbono do nome)
Apenas ligação simples – C – C – AN
Uma ligação dupla – C = C – EN
Duas ligações duplas – C = C = C – DIEN
Três ligações duplas – C = C = C = C – TRIEN
Uma ligação tripla – C ≡ C – IN
Duas ligações triplas – C ≡ C – C ≡ C – DIIN
O sufixo (parte final do nome do composto) indica a função química a qual pertence o composto
orgânico. A tabela a seguir destaca os sufixos para algumas funções orgânicas.
29
Unidade I
Quadro 2
Função química Sufixo (parte final do nome)

Hidrocarbonetos O
Álcool Ol
Aldeído Al
Cetona ONA
Ácido carboxílico OICO
Ester OATO/ILA
Éter OXI/ANO
Amida AMIDA
Amina AMINA
Exemplo:
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Cinco átomos de carbono: pent

Apenas ligações simples entre átomos de carbono: an pentano
Função hidrocarboneto (possui apenas C e H): O
HC ≡ C – CH3
Três átomos de carbono: prop

Apenas ligações simples entre átomos de carbono: IN propino
Função hidrocarboneto (possui apenas C e H): O
H3C – CH2 – OH
Dois átomos de carbono: et

Apenas ligações simples entre átomos de carbono: an etanol
Função álcool (presença do grupo OH): ol
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COH
Seis átomos de carbono: hex

Apenas ligações simples entre átomos de carbono: an hexanal
Função aldeído (presença do grupo COH): al
30
Além dessas regras fundamentais, outras são muito importantes devido à maneira como os átomos
de carbono estão dispostos na cadeia, como:
• Quando a cadeia carbônica é fechada, antes do prefixo que indica a quantidade de átomos de
carbono, utiliza‑se a palavra ciclo.
• Caso a cadeia carbônica possua repetições de ramificações, grupos funcionais ou

insaturações, deve‑se usar os prefixos gregos di, tri, tetra e outros para indicar a quantidade
de cada uma das repetições. Esses prefixos devem ser escritos antes das palavras que
identificam os nomes das ramificações, radicais funcionais ou insaturações.
• Entre duas consoantes coloca‑se uma vogal, A ou O, dependendo da melhor fonia.
• Para indicar a posição da ramificação, do grupo funcional ou mesmo da insaturação, deve‑se

numerar a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima da ramificação, do grupo
funcional ou mesmo da insaturação e esse número deve ser representado antes do termo que se
deseja indicar.
• Para a numeração da cadeia carbônica, as insaturações têm preferência às ramificações, e o grupo

funcional tem preferência às insaturações e às ramificações.
• A cadeia carbônica principal corresponde à sequência de átomos de carbono que contém o grupo
funcional e as ramificações e, no caso de existir duas possibilidades de cadeia principal, deve‑se
optar pela mais ramificada.
• No caso de um composto de cadeia fechada, a cadeia fechada corresponde à cadeia principal.
3.1 Nomenclatura das ramificações
As ramificações, também denominadas radicais ou substituintes, correspondem a grupos derivados

dos hidrocarbonetos pela remoção de um átomo de hidrogênio da estrutura. Essas ramificações ou
grupos substituintes correspondem aos grupos que estão ligados à sequencia de átomos de carbono
que equivale à cadeia principal.
A nomenclatura das ramificações apresenta o sufixo IL ou ILA. A tabela a seguir ilustra as principais
ramificações derivadas dos hidrocarbonetos de alifáticos.
31
Unidade I
Tabela 4
Ramificação Nome
H3C – Metil
H3C – CH2 – Etil
H3C – CH2 – CH2 – Propil
|
Isopropil
H3C – CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – Butil
|
Secbutil
H3C – CH – CH2 – CH3
|
H3C – C – CH3
Tercbutil
|
CH3
H3C – CH2 – CH2 –
| Isobutil
CH3
H2C = CH – Etenil ou vinil
3.2 Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos correspondem aos compostos orgânicos binários que denotam

exclusivamente átomos de carbono e hidrogênio na estrutura moleculares das substâncias.
Por ser a função química que apresenta maior quantidade de compostos, o estudo dos
hidrocarbonetos é dividido em classes menores, por causa da presença ou não de insaturações e
da presença ou não de cadeias fechadas. Pelas normas da Iupac, os hidrocarbonetos devem ter o
nome terminado em O.
As principais classes dos hidrocarbonetos são:
• Alcanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam apenas ligações simples entre
átomos de carbono.
• Alcenos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que possuem apenas uma ligação dupla entre
átomos de carbono.
• Alcinos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que têm apenas uma ligação tripla entre
átomos de carbono.
• Alcadienos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam duas ligações duplas entre
átomos de carbono.
32
• Ciclanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que possuem apenas ligações simples entre átomos
de carbono.
• Ciclenos: hidrocarbonetos de cadeia fechada e que têm apenas uma ligação dupla entre átomos
de carbono.
• Aromáticos: hidrocarbonetos de cadeia fechada e que apresentam pelo menos um anel aromático
ou anel benzênico na estrutura.
3.2.1 Alcanos
Os alcanos são compostos orgânicos pertencentes à função dos hidrocarbonetos alifáticos de cadeia
aberta e que têm apenas ligações simples entre átomos de carbono, sendo, portanto, saturados, e
apresentam fórmula geral CnH2n+2. Os alcanos são denominados parafinas devido à baixa reatividade.
A nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos é realizada utilizando o prefixo (que indica a quantidade
de átomos de carbono), o afixo que destaca a presença de apenas ligações simples ([AN]) e o sufixo que
indica o nome da função ([O]), portanto, todos apresentam terminação ANO.
Número de átomos + ano
CH4 = metano
H3C – CH3 = etano
H3C – CH2 – CH3 = propano
H3C – CH2 – CH2 – CH3 = butano
O metano é o principal componente do gás natural e, juntamente com o etano, constituem o

GNV (gás natural veicular). O metano é formado da decomposição anaeróbica de matéria orgânica
e é um dos grandes responsáveis pelo efeito estufa. O propano e o butano são os constituintes do
gás liquefeito de petróleo (GLP) vendido em botijões para uso doméstico e industrial. Os alcanos
que apresentam de cinco a doze átomos de carbono na estrutura molecular são líquidos e são
encontrados na gasolina.
Observação
Os alcanos são extremamente apolares e insolúveis em água. São menos

densos que a água. Os quatro alcanos mais simples são gases à temperatura
ambiente e os outros são líquidos. Os que apresentam mais que 18 átomos
de carbono na cadeia são sólidos.
33
Unidade I
A tabela a seguir ilustra os principais alcanos de cadeia normal e seus respectivos pontos de ebulição.
Pode‑se observar que o ponto de ebulição aumenta com a elevação da cadeia carbônica, o que ocorre
devido ao aumento das interações intermoleculares fracas do tipo dipolo induzido‑dipolo induzido.
Tabela 5
Fórmula Ponto de
Nome Fórmula estrutural
molecular ebulição
Metano CH4 CH4 – 161oC
Etano C2H6 CH3 – CH3 – 89 oC
Propano C3H8 CH3 – CH2 – CH3 – 44 oC
Butano C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – 0,5 oC
Pentano C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 36 oC
Hexano C6H14 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 68 oC
Heptano C7H16 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 98 oC
As estruturas dos alcanos expressas na tabela anterior são denominadas fórmulas estruturais
condensadas e envolvem a representação dos carbonos, de suas ligações e dos átomos de hidrogênio
ligados em cada um dos carbonos. Essa representação pode ser substituída pela representação por
bastão na qual não são indicados os hidrogênios e as ligações são expressas por linhas, sendo
que em cada um dos vértices que unem duas linhas há um átomo de carbono que também não é
indicado. Como exemplo, considere as representações do pentano e do hexano mostradas a seguir.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Pentano – C5H12 Hexano – C6H14

Figura 37
Muitos alcanos possuem cadeia carbônica ramificada com átomos de carbono terciário e quaternário.
Para a nomenclatura oficial dos alcanos de cadeia ramificada, deve‑se:
• Identificar a cadeia principal, que corresponde à sequência de átomos de carbono mais longa. Essa
cadeia mais longa muitas vezes pode não estar escrita em uma linha reta.
• Identificada a cadeia principal, todos os grupos ligados a essa cadeia principal são denominados
ramificações ou substituintes.
• Numerar os átomos de carbono da cadeia principal a partir da extremidade mais próxima dos
substituintes para que forneça os menores números para as posições dos substituintes.
• Fornecer o nome e a localização de cada ramificação com terminação IL.
• Quando dois substituintes estão presentes, mencioná‑los em ordem alfabética.
34
• Quando existem dois ou mais substituintes iguais, identifique a quantidade indicada ao nome do
substituinte por um prefixo: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5).
Exemplos:
2 4 6
3
1 5
3‑metil hexano
Figura 38
5 3 1
4
6 2
2,4‑dimetil hexano
Figura 39
4 6
2 3 5 7
1
5‑etil‑2,3‑dimetil heptano
Figura 40
2 3
4
1
3,3‑dimetil pentano
Figura 41
6 8
2 3 4 5
1 7 9
4‑etil‑6‑isopropil‑2,3,6‑trimetil nonano
Figura 42
35
Unidade I
3.2.2 Alcenos
Os alcenos correspondem à classe dos hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e saturados com uma
dupla ligação entre átomos de carbono, portanto, a fórmula geral dos alcenos é CnH2n. São também
denominados alquenos ou hidrocarbonetos olefínicos por produzirem compostos com consistência
oleosa quando reagem com halogênios.
O alceno mais simples é o eteno ou etileno (CH2 = CH2). Esse composto é um hormônio vegetal e tem
papel importante na germinação das sementes e no amadurecimento das frutas.
O próximo membro da série é o composto de fórmula condensada representada por CH2 = CH – CH3,
denominado propeno ou propileno.
Para os alcenos com quatro ou mais átomos de carbono, o nome deve conter o prefixo, que indica
a quantidade de átomos de carbono, seguido de um número que indica a posição da dupla ligação na
cadeia carbônica e da terminação ENO. Esse número que indica a posição da insaturação é separado do
prefixo e do sufixo por hífens. Observe:
Número de átomos de carbono + posição da dupla + eno
A cadeia é sempre numerada a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, para que a
posição da dupla apresente o menor número possível. A indicação da posição da dupla ligação para
o eteno e o propeno não é necessária, pois ela está localizada sempre no primeiro carbono. Para o
buteno e os compostos seguintes, a posição da dupla ligação é necessária, como pode ser observado nos
exemplos a seguir.
H2C = CH – CH2 – CH3 H3C – CH = CH – CH3
but‑1‑eno but‑2‑eno
5 1 6 2
6 4 3 7 5 4 1
2 3
3‑etil‑4‑metil hex‑2‑eno 4‑etil‑2,3,5‑trimetil hept‑3‑eno
Figura 43
Observação
Os alcenos que apresentam de dois a quatro átomos de carbonos são

gases pouco solúveis em água, entretanto, são um pouco mais solúveis que
os alcanos que possuem a mesma quantidade de átomos de carbono.
36
Assim como os alcanos, todos os alcenos são menos densos que a água, e suas temperaturas
de ebulição e fusão aumentam à medida que cresce a cadeia, como pode ser observado na tabela
a seguir.
Tabela 6
Nome Fórmula Ponto de fusão (ºC) Ponto de ebulição (ºC)

Eteno CH2 = CH2 ‑169 – 104
Propeno CH3 – CH = CH2 ‑185 – 47
1‑buteno H2C = CH – CH2 – CH3 ‑185 –6
1‑penteno CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 ‑106 30
3.2.3 Alcinos
Os alcinos correspondem à classe dos hidrocarbonetos alifáticos, de cadeia aberta (acíclicos) e

insaturados com uma tripla ligação entre dois átomos carbono, e a fórmula geral dos alcinos é CnH2n‑2.
Os compostos pertencentes a essa classe também são denominados alquinos.
O alcino mais simples é o etino ou acetileno (HC ≡ CH). O próximo membro da série é o composto de
fórmula condensada por CH ≡ C – CH3, denominado propino.
Para os alcinos com quatro ou mais átomos de carbono, o nome deve conter o prefixo, que indica
a quantidade de átomos de carbono, seguida de um número que indica a posição da tripla ligação na
cadeia carbônica e da terminação INO. Esse número que destaca a posição da insaturação é separado
do prefixo e do sufixo por hífens, como pode ser observado nos exemplos a seguir.
Número de átomos de carbono + posição da tripla + ino

1 3 5 6 4 2
7 5 3 1
2 4
pent‑2‑ino hept‑3‑ino
8
7
6 2 6 2
5 4 5 4
1 3 1
3
4,5,6‑trimetil oct‑2‑ino 4‑etil‑5‑metil hex‑2‑ino
Figura 44
37
Unidade I
3.2.4 Alcadienos
Os alcadienos compreendem os hidrocarbonetos alifáticos, de cadeia aberta e que apresentam duas

ligações duplas entre átomos de carbono, portanto, a fórmula geral dos alcadienos é CnH2n‑2.
Os alcadienos que possuem as duplas ligações em carbonos consecutivos são denominados alcadienos
de duplas acumuladas (H2C = C = CH2), e os que possuem as duplas separadas por uma ligação simples
são denominados alcadienos de duplas conjugadas (H2C = CH – CH = CH2). Os alcadienos de duplas
isoladas apresentam mais de uma simples ligação entre as duplas (H2C = CH –CH2 – CH = CH – CH3).
A nomenclatura oficial dos alcadienos é realizada utilizando o prefixo DI antes do termo ENO e
indicando a posição das duplas ligações; deve‑se considerar a numeração dos carbonos a partir da
extremidade mais próxima das duplas para que elas tenham os menores números possíveis.
Penta‑1,4‑dieno 4‑metil hexa‑1,2‑dieno 5‑metil hexa‑1,4‑dieno
Figura 45
3.2.5 Cicloalcanos e cicloalcenos
Os hidrocarbonetos que apresentam cadeia fechada correspondem a uma subclasse à parte. Os

hidrocarbonetos que têm apenas ligações simples entre átomos de carbono e cadeia fechada são
chamados cicloalcanos ou ciclanos. Os hidrocarbonetos que possuem uma ligação dupla entre átomos
de carbono e cadeia fechada são denominados cicloalcenos ou ciclenos.
As estruturas desses compostos muitas vezes são representadas como polígonos simples nos quais
cada vértice do polígono destaca um átomo de carbono e as arestas indicam o tipo de ligação existente.
Os anéis de carbono contendo menos de cinco átomos de carbono são tensionados porque o ângulo
de ligação C – C nos anéis menores deve ser menor que o ângulo tetraédrico de 109,5º. A tensão é
aumentada à medida que os anéis ficam menores. No ciclopropano o ângulo é de apenas 60º.
A nomenclatura oficial desses compostos é realizada introduzindo o prefixo ciclo ao nome do

hidrocarboneto correspondente. Quando o composto apresentar ramificações, o anel deverá ser
numerado para que as ramificações ou substituintes tenham os menores números possíveis. No caso
de cicloalcenos, a nomenclatura obrigatoriamente deverá iniciar pelos carbonos que possuem a dupla
ligação, e os outros deverão ter os números correspondentes para que as ramificações ou substituintes
apresentem os menores números.
38
Ciclo propano Ciclo butano Ciclo pentano Ciclo hexano
Ciclo propeno Ciclo buteno Ciclo penteno Ciclo hexeno
Figura 46
Metil ciclo propano Etil ciclo butano Isopropil ciclo pentano
1‑etil ciclo propeno 1,2‑dimetil ciclo hexano
3,4‑dimetil ciclo hexeno 2‑metil‑3‑turcbutil ciclo penteno
Figura 47
3.2.6 Hidrocarbonetos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos têm um ou mais núcleos benzênicos (também denominados anéis

benzênicos ou anéis aromáticos). O composto mais simples dessa classe é o benzeno (C6H6). Esse
composto possui uma estrutura totalmente simétrica, com ângulos de 120º entre os átomos de carbono
e entre os carbonos.
O benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos dessa classe apresentam maior estabilidade química
que os alcenos e alcinos devido à ressonância existente na estrutura cíclica dos seis átomos de carbono,
como ilustrado a seguir.
39
Unidade I
Metilbenzeno ou tolueno
Figura 48
Essa ressonância se deve à delocalização dos elétrons π das ligações duplas. Como consequência,
a estrutura do benzeno apresenta uma ligação química com tamanho menor que o de uma ligação
simples (0,154 nm) e maior que o comprimento de uma ligação dupla (0,134 nm). O tamanho das
ligações entre o carbono no benzeno é de 0,139 nm.
O composto aromático mais simples recebe o nome de benzeno. Quando esse composto apresenta
ramificações ligadas ao anel aromático, a nomenclatura é realizada citando o nome das ramificações
ou substituintes em ordem alfabética e suas respectivas posições no anel aromático de tal forma que os
radicais recebam os menores números possíveis.
Metilbenzeno
ou tolueno Isopropilbenzeno Etilbenzeno
1,2‑dimetilbenzeno 1‑isopropil‑2,3‑dimetilbenzeno
3‑etil‑1‑metilbenzeno 2‑etil‑3‑isopropil‑1‑metilbenzeno 1‑isopropil‑2,4‑dimetilbenzeno
Figura 49
Compostos que possuem apenas dois radicais podem ter a nomenclatura realizada utilizando os
prefixos orto, meta ou para. Orto corresponde às posições 1,2 das ramificações; meta, às posições 1,3
das ramificações; para, às posições 1,4 das ramificações, como pode ser observado a seguir.
40
1,2‑dimetilbenzeno 1,3‑dimetilbenzeno
/ o‑dimetilbenzeno / m‑dimetilbenzeno 1,4‑dimetilbenzeno
/ p‑dimetilbenzeno
Figura 50
Os compostos aromáticos que possuem mais de um anel aromático condensados apresentam nomes
particulares, e os principais são:
Benzeno Nafitaleno Fenantreno Antraceno
Figura 51
O benzeno é líquido à temperatura ambiente, altamente inflamável e muito tóxico. Apresenta odor
adocicado e é utilizado como matéria‑prima para a síntese de fenóis, anilina, trinitrotolueno (TNT),
inseticidas e plásticos. Comercialmente, o benzeno é conhecido como benzina e é usado como solvente.
O naftaleno, muito conhecido como naftalina, sublima facilmente, é um sólido branco de aroma intenso
e pode causar sérios problemas de saúde, como enxaqueca, náuseas, vômitos, podendo levar ao coma. O
antraceno é usado na indústria de corantes e o fenantreno corresponde ao esqueleto base de muitos esteroides.
Os compostos aromáticos também produzem ramificações, sendo que as principais são o fenil
(derivado do benzeno pela remoção de um átomo de hidrogênio, o benzil (derivado do tolueno pela
remoção de um átomo de hidrogênio do grupo CH3) e toluil (derivado do tolueno pela remoção de um
átomo de hidrogênio do anel aromático), sendo que existem o o‑toluil, o m‑toluil e o p‑toluil. Na figura
a seguir são ilustrados o fenil, o benzil e o‑toluil.
CH2
CH3
Fenil Benzil o‑toluil
Figura 52
41
Unidade I
3.3 Funções oxigenadas
3.3.1 Álcool
Os compostos orgânicos pertencentes à função álcool apresentam o grupo hidroxila (–OH) ligado a
pelo menos um carbono saturado, sendo, portanto, compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos
pela substituição de um ou mais hidrogênios pelo grupo hidroxila (–OH).
Os álcoois que têm na molécula apenas uma hidroxila são denominados monoálcoois. Quando o
álcool possui na molécula apenas duas hidroxilas, é chamado de diálcool ou diol ou ainda glicol, e assim
por diante. Caso existam várias hidroxilas, ele é denominado poliálcool ou poliol.
Quando o grupo hidroxila estiver ligado a um carbono primário, secundário ou terciário, o álcool é
denominado, respectivamente, álcool primário, secundário ou terciário.
Pelas regras oficiais de nomenclatura para os compostos orgânicos, os álcoois recebem a

terminação –OL.
Para álcoois com mais de três átomos de carbono, é necessário destacar a localização do grupo –OH
e isso é feito utilizando um prefixo numérico para indicar o número do átomo de carbono que contém
o grupo OH. Para tanto, a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo
hidroxila, e esse prefixo numérico deve ser colocado antes do termo OL indicativo do nome do composto
e separado por hífens, como pode ser observado nos exemplos a seguir.
CH3 — CH2 CH3 — CH2 — CH2 CH3 — CH2 — CH2 — CH2
| | |
OH OH OH
etanol propan-1-ol butan-1-ol
álcool etílico álcool propílico álcool butílico
CH3
|
CH3 — CH — CH3 CH2 — CH2 CH2 — CH2 — CH2 CH3 — C — CH3
| | | | | | |
OH OH OH OH OH OH OH
propan‑2‑ol etan‑1,2‑diol propan‑1,2,3‑triol metil propan‑2‑ol
álcool isopropílico etilenoglicol glicerol álcool tercbutílico
Figura 53
6
H3C CH3
5 1 CH3
4
3 2
H3C OH
3,4‑dimetil hexan‑2‑ol
Figura 54
42
A ligação O–H é polar, consequentemente, os álcoois são muitos mais solúveis que os hidrocarbonetos
em solventes polares como a água, devido à capacidade do grupo OH em estabelecer ligações de
hidrogênio com a água. Essa solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbônica, pois aumenta a
influência do caráter apolar da cadeia carbônica na solubilidade do álcool.
Os álcoois com até 12 átomos de carbono e apenas um grupo hidroxila na estrutura são líquidos à
temperatura ambiente, solúveis em água e apresentam menor densidade que a água, como pode ser
observado na tabela a seguir.
Tabela 7
Ponto de Solubilidade
Nome Fórmula condensada ebulição em água
Metanol CH3OH 65 ºC Infinita
Etanol CH3CH2OH 78 ºC Infinita
Propan‑1‑ol CH3CH2CH2OH 97 ºC Infinita
Butan‑1‑ol CH3CH2CH2CH2OH 117 ºC 7,9 g em 100 mL
Pentan‑1‑ol CH3CH2CH2CH2CH2OH 138 ºC 2,3 g em 100 mL
Hexan‑1‑ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 157 ºC 0,6 g em 100 mL
Heptan‑1‑ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 176 ºC 0,2 g em 100 mL
O etanol ou álcool etílico (H3C — CH2 — OH) é considerado o álcool mais comum e é obtido a
partir da fermentação anaeróbica do açúcar, amido e outros carboidratos pelo fungo Saccharomyces
cererisiae, como pode ser observado na equação:
C6H12O6(aq) Saccharomyces cererisiae 2C2H5OH(aq) + 2CO2(g)
Essa reação de fermentação é realizada na indústria de bebidas para a produção de vinhos,

aguardentes, cervejas e outras bebidas nas quais o etanol está presente.
O etanol é muito usado na indústria de perfumaria como solvente e como combustível de

veículos automotores. É uma substância facilmente absorvida no estômago e no intestino delgado
e distribuída por todo o organismo, atuando como um depressor do sistema nervoso central.
Quando consumido em excesso, pode causar pancreatite crónica, hepatite alcoólica e cirrose e
atrofia testicular.
O álcool 70% (mistura contendo setenta partes de etanol e trinta partes de água) possui
concentração adequada para atuar como antisséptico e bactericida, pois nessa proporção ele
desnatura as proteínas dos microrganismos, facilitando a entrada do etanol no interior das
bactérias. Nessa concentração, também diminui a volatilização do etanol, permitindo‑se um maior
contato do álcool com a superfície a ser desinfectada.
43
Unidade I
O álcool mais simples, o metanol ou álcool metílico (H3C–OH) é um líquido muito volátil e
inflamável. O metanol apresenta usos industriais importantes, e sua relevância como solvente
industrial é devida à maior capacidade de dissolver substâncias que não apresentam boa solubilidade
no etanol, sendo utilizado na indústria de polímeros, preparo de colesterol, algumas vitaminas e
formaldeído. Entretanto, o metanol é extremamente tóxico, causando leves irritações nos olhos,
nas mucosas, no sistema nervoso e na pele. Ainda pode causar sérias lesões nos nervos ópticos, e a
exposição ao metanol pode causar vômitos, náuseas, dor de cabeça e cegueira.
O colesterol possui uma cadeia carbônica com 27 átomos de carbono e uma hidroxila, sendo
um álcool. Esse composto tem papel vital em muitos processos bioquímicos, por exemplo, no
funcionamento da membrana plasmática. Por ser insolúvel em água e insolúvel no sangue, é o
responsável por muitas doenças cardiovasculares.
HO
Figura 55
Outro álcool essencial para a indústria farmacêutica é o propan‑1,2,3‑triol, glicerol ou glicerina

(HOCH2CH(OH)CH2OH). Esse álcool é um líquido viscoso que se dissolve rapidamente em água e é muito
utilizado em preparações cosméticas (batons, hidratantes, pomadas e sabonetes), como amaciante de
pele e na indústria de alimentos para manter a umidade de doces, panetones, bolachas e bolos, sendo
classificado na indústria como umectante.
O mentol (2‑isopropil‑5‑metil ciclo hexanol) é um álcool cíclico que provoca uma sensação refrescante
quando entra em contato com a pele. Ele é muito usado em produtos de beleza como géis pós‑barba,
loções de barbear e pastilhas contra tosse, pois tem propriedades anestésicas e anti‑inflamatórias.
OH
Figura 56
44
Lembrete
Os pontos de ebulição dos álcoois são muito maiores que os pontos de

ebulição dos hidrocarbonetos de mesma massa molar e mesmo tamanho
de cadeia carbônica devido à capacidade dos grupos hidroxila em estabelecer
ligação de hidrogênio.
3.3.2 Fenóis
Os fenóis são compostos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos que apresentam a hidroxila (–OH)
ligada diretamente ao anel aromático, sendo, portanto, formados pela substituição de um ou mais
átomos de hidrogênio ligados ao carbono do núcleo aromático, grupos hidroxila.
Segundo a Iupac, o nome dos fenóis deve ser formado pela palavra hidroxi e seguida pelo nome do
aromático correspondente. No entanto, o termo fenol para indicar o hidroxibenzeno já é oficialmente aceito.
Quando o composto apresentar ramificações ligadas ao anel aromático, o nome do fenol deverá
conter inicialmente a posição e o nome do radical ou radicais, em ordem alfabética, seguido da palavra
hidroxibenzeno ou fenol, como pode ser observado nos exemplos a seguir:
OH
Fenol ou hidroxibenzeno
OH OH OH
m‑metil fenol o‑metil fenol p‑metil fenol

3‑metil‑1‑hidroxibenzeno 2‑metil‑1‑hidroxibenzeno 4‑metil‑1‑hidroxibenzeno
m‑cresol o‑cresol p‑cresol
OH
5‑isopropil‑2,3‑dimetil fenol
5‑isopropil‑2,3‑dimetil‑1‑hidroxibenzeno
Figura 57
45
Unidade I
À temperatura ambiente, a grande maioria dos fenóis é sólida, sendo que apenas os mais
simples são líquidos à temperatura ambiente. Com relação à solubilidade, apenas o fenol mais simples
(hidroxibenzeno) é solúvel em água. Os outros fenóis são insolúveis em água.
O fenol é o composto mais simples, com um grupo hidroxila ligado a um anel aromático. Um dos
muitos efeitos notáveis do grupo aromático é a acidez enorme do grupo OH. O fenol é 1 milhão de vezes
mais ácido em água que um álcool não aromático típico como o etanol. O fenol é usado industrialmente
para fazer vários tipos de plásticos e corantes. Também é usado como anestésico tópico em muitos
borrifadores para garganta inflamada.
Com relação ao comportamento ácido‑base, todos os fenóis apresentam acidez, sendo ácidos muito fracos.
Os fenóis são muito utilizados como desinfetantes, germicidas e bactericidas. Um exemplo é a

creolina, que consiste de uma mistura equimolar de o‑metilfenol, m‑metilfenol e p‑metilfenol. Alguns
são usados na produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta e como princípio ativo para
o tratamento de manchas na pele.
3.3.3 Éteres
Os éteres são compostos orgânicos derivados dos álcoois pela substituição do átomo de hidrogênio
da hidroxila por um grupo orgânico. Os éteres apresentam, portanto, um átomo de oxigênio ligado a
dois átomos de carbono (C – O – C) e fórmula geral.
O
R R’
Figura 58
A nomenclatura oficial dos éteres é realizada considerando a maior sequência de carbonos como
cadeia principal, recebendo o nome do hidrocarboneto correspondente. A sequência menor de átomos
de carbono é considerada, junto com o oxigênio, radical; então, recebe a terminação OXI, que vem
escrita antes da sequência correspondente à cadeia principal, como observado a seguir.
Cadeia menor OXI + cadeira maior ANO
A nomenclatura não oficial dos éteres é feita indicando os nomes dos radicais ligados ao átomo
de oxigênio em ordem alfabética com terminação ICO, precedidos do nome da função. A seguir, estão
ilustrados três éteres e seus respectivos nomes, sendo que o primeiro nome corresponde ao nome oficial
e os outros dois nomes equivalem a nomes não oficiais, mas muito utilizados diariamente.
O O O
Metoximetano / Metoxietano / Etoxietano /

éter dimetílico / éter metiletílico / éter dietílico /
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
Figura 59
46
O etoxietano (éter dietílico, éter etílico, éter comum ou ainda éter sulfúrico) é um grande anestésico
obtido no século XVI por meio da reação entre duas moléculas de etanol na presença de ácido sulfúrico.
Esse éter também é utilizado como solvente na extração de essências, gorduras e óleos. O etoxietano é
muito volátil (ponto de ebulição 35 ºC) e altamente inflamável.
Observação
O átomo de oxigênio tem estrutura geométrica angular e os éteres

também apresentam geometria angular, sendo que os grupos orgânicos
correspondem aos vértices do ângulo, assim, os éteres são compostos
polares e com polaridade muito menor que os álcoois de mesma quantidade
de átomos de carbono.
3.3.4 Aldeídos
Os aldeídos correspondem à classe de compostos orgânicos que apresentam o grupo aldoxila (–CHO).
Esse grupo corresponde a uma carbonila (–C=O) localizada na extremidade da cadeia, portanto, numa
das extremidades da cadeia há um carbono ligado ao oxigênio por dupla ligação e também ligado ao
hidrogênio, como ilustrado a seguir.
O
Figura 60
A nomenclatura oficial dos aldeídos é realizada indicando‑se o prefixo correspondente à quantidade

de carbono na cadeia, seguida do afixo, que indica o tipo de ligação e com o sufixo AL.
Quantidade de carbono + tipo de ligação + AL
Caso existam ramificações ligadas à cadeia carbônica, a posição e o nome das ramificações devem
ser colocados antes do nome da cadeia carbônica principal e a numeração da cadeia carbônica deve ser
iniciada a partir do carbono no grupo funcional.
47
Unidade I
O O O
H H H
Metanal Etanal Propanal
formaldeído acetaldeído
O
O
H
H
3,4‑dimetil hexanal 3‑etil‑4‑isopropil‑2‑metil heptanal
O O
H H
Benzaldeído 2,3‑dimetil benzaldeído
Figura 61
O metanal (formaldeído) e o etanal (acetaldeído) são compostos gasosos à temperatura ambiente e

apresentam odores extremamente desagradáveis. Os aldeídos com três ou mais átomos de carbono são
líquidos e os que apresentam massas molares elevadas são sólidos.
O formaldeído é encontrado em solução aquosa com teor de 40% e é usado como desinfetante.
Já foi muito utilizado na conservação de cadáveres e peças anatômicas, entretanto, devido à sua
toxicidade, ele tem sido substituído por glicerina. O formaldeído é muito usado na produção de
baquelita e medicamentos.
3.3.5 Cetonas
As cetonas correspondem aos compostos orgânicos que apresentam grupo funcional carbonila
(–C=O) ligado a dois radicais orgânicos, estando, portanto, no interior de uma cadeia carbônica, como
ilustrado a seguir, em que R e R’ representam os radicais orgânicos ligados à carbonila.
O
R R’
Figura 62
Os nomes oficiais das cetonas apresentam terminação ONA.
Hidrocarboneto + ONA
48
Quando a cadeia carbônica tem mais que quatro átomos de carbono, ela deve ser numerada a
partir da extremidade mais próxima da carbonila e deve ser representada a posição em que se encontra
o átomo de oxigênio da carbonila, indicando‑se o número antes do sufixo ONA. Nos três exemplos a
seguir, podem ser observadas cetonas nas quais o primeiro termo corresponde ao nome oficial e os
outros aos nomes não oficiais.
O O O
Propanona Butanona Pentan‑2‑ona

Dimetilcetona Etilmetilcetona Metilpropilcetona
Acetona
Figura 63
Nos compostos orgânicos pertencentes à função cetona, quando a estrutura do composto apresenta
vários átomos de carbono e grupos substituintes ligados à cadeia carbônica principal, estes devem ser
escritos antes do nome da cetona e devem sem mencionados em ordem alfabética, como pode ser observado
nos três exemplos a seguir.
O O O
5‑metil hexan‑3‑ona 6‑etil‑5,6‑dimetil octan‑3‑ona 3‑isopropil heptan‑4‑ona

Figura 64
As cetonas de menores massas molares são líquidas e solúveis em água, e as cetonas de massas
molares elevadas são sólidas e insolúveis em água. A propanona (dimetilcetona ou acetona) é um
importante solvente orgânico e é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes;
preparação de sedas artificiais e corantes; além de ser utilizada na obtenção de produtos de uso
medicinal como clorofórmio e iodofórmio. A butanona (etilmetilcetona) é muito usada como solvente
para a produção de tintas e vernizes.
Observação
O átomo de oxigênio apresenta alta eletronegatividade, assim, as

cetonas são compostos polares e com polaridade muito menor que os
álcoois de mesma quantidade de átomos de carbono.
3.3.6 Ácidos carboxílicos
Os compostos pertencentes a essa função orgânica apresentam o grupo funcional constituído por
um átomo de oxigênio ligado ao carbono por dupla ligação e uma hidroxila ligada ao mesmo átomo de
carbono, como observado na fórmula geral dos ácidos carboxílicos:
49
Unidade I
OH
Figura 65
Esse grupo funcional é muitas vezes representado como (–COOH) e é denominado carboxila.
A nomenclatura dos ácidos carboxílicos é realizada utilizando‑se a palavra ácido, seguida do nome
do hidrocarboneto correspondente com terminação ICO.
Ácido hidrocarboneto + ICO

O O O
H H3C
OH OH H3C OH
Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico

Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico
CH3
O
O
H3C
OH
OH
H3C
Ácido benzoico Ácido 3‑etil‑4‑metil heptanoico
Figura 66
Em meio aquoso, os ácidos carboxílicos denotam comportamento de ácidos de Arrhenius, pois se

ionizam liberando íons hidrônio (H3O+ ou H+) e o ânions correspondentes, como pode ser observado nas
equações de reação de ionização do ácido metanoico e do ácido etanoico:
O O
H H + H+
OH O–
O O
H3C H3C + H+
OH O–
Figura 67
50
Esses compostos são ácidos fracos e, quanto maior a cadeia carbônica, mais fraco será o ácido
correspondente, uma vez que o aumento da cadeia carbônica gera uma diminuição da polaridade
da molécula e, consequentemente, uma diminuição do grau de ionização do ácido, liberando menor
quantidade de íons hidrônio em solução.
Os ácidos carboxílicos que têm de um a nove átomos de carbono na cadeia carbônica são líquidos
à temperatura ambiente e solúveis em água. Essa solubilidade também diminui com o aumento da
cadeia carbônica.
Os ácidos que possuem mais que dez átomos de carbônico são denominados ácidos graxos e são
insolúveis em água e, à temperatura ambiente, são sólidos.
Vários ácidos carboxílicos são encontrados na natureza e têm grandes aplicações industriais. Como
exemplo, podem ser citados o ácido metanoico e o ácido acético, o ácido benzoico e o ácido 2‑hidroxibenzoico.
O ácido metanoico (ácido fórmico) é encontrado em formigas, taturanas e folhas de urtiga e é

responsável pela ardência provocada pela picada das formigas ou quando se mexe na planta urtiga.
É muito utilizado como desinfetante e em processos de tingimento de tecidos.
O ácido etanoico (ácido acético) é o componente ácido do vinagre e cuja concentração varia de 3%
a 3,5%. Também é formado durante o processo de azedamento dos vinhos na presença de gás oxigênio.
Industrialmente, é muito usado na preparação de corantes e perfumes.
O ácido benzoico é usado como antisséptico e diurético e o ácido 2‑hidroxibenzoico (ácido salicílico)
é usado como antipirético e analgésico por atuar na redução da febre e da dor. O ácido salicílico também é
utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico (AAS).
3.3.7 Ésteres
Os ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do átomo
de hidrogênio ligado ao grupo –OH dos ácidos por substituintes orgânicos, apresentando um átomo de
oxigênio ligado ao carbono por dupla ligação e um átomo de oxigênio ligado ao mesmo carbono. Assim,
esse oxigênio liga‑se a um substituinte orgânico, como observado na fórmula geral a seguir, em que R
representa a cadeia carbônica, e R’ indica o substituinte orgânico que substitui o hidrogênio da hidroxila.
O
R
O R’
Figura 68
A nomenclatura dos ésteres é realizada utilizando o nome do hidrocarboneto correspondente com

terminação ATO, seguido da preposição DE e do nome do radical (substituintes) com terminação ILA.
51
Unidade I
Hidrocarboneto + ATO de racial

O O O
O O O
Propanoato de metila Butanoato de etila Propanoato de isopropila
O O
O O
O O
Benzoato de tercbutila Benzoato de propila 3-isopropil hexanoato de etila
Figura 69
Muitos ésteres são responsáveis pelos aromas de flores e frutos, sendo utilizados como aromatizantes
e flavorizantes na indústria de alimentos e na indústria farmacêutica devido ao seu aroma agradável,
para a fabricação de xaropes, refrescos, doces e pastilhas para proporcionar os aromas artificiais de
frutas e flores. O quadro a seguir ilustra alguns ésteres e seus aromas e essências.
Quadro 3
Ésteres Aromas e essências

Metanoato de isobutila Framboesa
Etanoato de isobutila Framboesa
Metanoato de etila Uva
Etanoato de pentila Banana
Etanoato de benzila Jasmim
Butanoato de etila Morango
Butanoato de butila Damasco
Hexanoato de etila Abacaxi
Os ésteres cíclicos formados pela reação de condensação intramolecular da hidroxila de um

grupo álcool com o grupo de um ácido carboxílico são denominados lactonas. As lactonas mais
estáveis e mais comuns são as que apresentam cinco ou seis átomos de carbono na estrutura cíclica
devido à menor tensão que existe nas ligações entre os átomos que formam a cadeia cíclica. Como
consequência, as lactonas com quatro e três átomos no anel só podem ser obtidas artificialmente.
A nomenclatura das lactonas é realizada utilizando letras gregas para indicar o átomo de
carbono da cadeia do ácido carboxílico e tal nomenclatura se inicia atribuindo a letra alfa para o
primeiro carbono ligado ao grupo –COOH, como se observa a seguir.
52
O
O
α O α
α O
β β O
O
O
γ δ
O
β α γ
α‑lactona β‑lactona γ‑lactona δ‑lactona
Figura 70
3.4 Funções halogenadas
3.4.1 Haletos orgânicos
Os haletos orgânicos ou compostos halogenados são compostos orgânicos que possuem na estrutura
química átomos dos elementos halogênios (F, Cl, Br e I) ligados diretamente a átomos de carbono,
portanto, são compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio por átomos de halogênio.
Segundo as regras da Iupac, a nomenclatura oficial dos haletos orgânicos é realizada citando‑se a
posição e o nome do halogênio seguidos do nome do hidrocarboneto correspondente. Para haletos que
têm dois ou mais átomos do mesmo halogênio, deve‑se indicar, antes do nome do halogênio, um prefixo
grego (DI TRI, TETRA e outros) que destaca a quantidade de átomos do respectivo halogênio.
H H Cl Cl
H C H H C Cl H C Cl Cl C Cl
Cl Cl Cl Cl
Clorometano Triclorometano Tetraclorometano
ou Diclorometano
ou ou
cloreto de metila clorofórmio tetracloreto de metila
Cl Cl Cl
H3C
Cl Cl Br Cl
1,2‑dicloroetano 1‑bromo‑1,2‑dicloroetano 1,1‑dicloroetano
H3C H3C Cl
H3C CH3
H3C CH3
Br Br
2‑bromobutano 4‑bromo‑2‑cloro‑3,5‑dimetil heptano
Figura 71
53
Unidade I
3.4.2 Haletos de acila
Os haletos de acila são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos derivados pela
substituição do grupo hidroxila (–OH), que se encontra ligado ao carbono da carboxila por átomo
de halogênio (Cl, Br, I, F). Os mais importantes haletos de acila são os compostos derivados do
elemento cloro.
A nomenclatura oficial dos haletos de acila é realizada utilizando‑se a palavra correspondente ao

haleto (cloreto, brometo, iodeto) seguida do nome do radical acila correspondente e que está ligado
ao halogênio. O nome do radical acila deverá ter o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da
terminação ÍLA.
O
O O O
H3C H Cl
H3C
Cl Cl Cl
Cloreto de Cloreto de Cloreto de Cloreto de
etanoíla butanoíla metanoíla benzoíla
Figura 72
3.5 Funções nitrogenadas
3.5.1 Aminas
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia, NH3, formados através da substituição de
um ou mais átomos de hidrogênio por radicais orgânicos.
As aminas podem ser classificadas como amina primária (substituição de apenas um hidrogênio da
amônia por um radical orgânico), amina secundária (substituição de dois hidrogênios da amônia por
dois radicais orgânicos) e amina terciária (substituição de três hidrogênios da amônia por três radicais
orgânicos). Essas aminas possuem as fórmulas gerais destacadas a seguir.
R R
R NH N
R NH2
R
R
Amina primária Amina secundária Amina terciária
Figura 73
A nomenclatura oficial Iupac das aminas é realizada citando‑se os nomes dos radicais orgânicos ou
substituintes ligados ao nitrogênio em ordem alfabética e seguidos da palavra amina, como se observa
nos exemplos a seguir.
54
CH3 – NH2 CH3 – CH2 – NH2 CH3 – CH2 – NH – CH3
Metilamina Etilamina Etilmetilamina
H3C CH3 H3C CH3

CH3 N
H3C N N
CH3
CH3
CH3
Trimetilamina Etilisopropilmetilamina Fenildimetilamina
Figura 74
As aminas mais simples (metilamina, dimetilamina, trimetilamina e outras) são gasosas à temperatura
ambiente. As aminas que possuem radicais etila e superiores ligados ao nitrogênio são líquidas quando
apresentam em sua estrutura até 12 átomos de carbono. As aminas com mais de 12 átomos de carbono
na estrutura são sólidas à temperatura ambiente.
Como o nitrogênio é muito eletronegativo, as aminas inferiores são solúveis em água devido ao
estabelecimento de ligações de hidrogênio entre o par eletrônico livre do nitrogênio e o hidrogênio da
molécula de água.
As aminas superiores apresentam menor solubilidade em água devido ao aumento do caráter apolar
oriunda da cadeia carbônica do radical alquila ou arila.
As aminas possuem aroma intenso que lembra o cheiro de peixe podre, sendo que a substância
responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina.
Algumas aminas apresentam cheiro muito intenso e particularmente pungente como a cadaverina
e a putrescina, substâncias formadas durante a decomposição dos cadáveres.
NH2
H2N H2N NH2
Butanodiamina Pentanodiamina
ou putrescina ou cadaverina
Figura 75
3.5.2 Amidas
As amidas correspondem a todos os compostos orgânicos que possuem uma carbonila (carbono
unido a um átomo de oxigênio por dupla ligação) ligada diretamente a um átomo de nitrogênio. Esse
nitrogênio pode estar ligado a dois átomos de hidrogênio ou a substituintes orgânicos, formando
as amidas substituídas. O grupo funcional que caracteriza as amidas está ilustrado a seguir, onde R
representa quaisquer cadeias carbônicas.
55
Unidade I
R C
NH2
Figura 76
A nomenclatura das amidas é realizada utilizando o nome do hidrocarboneto correspondente

seguido da palavra amida, como pode ser observado nos exemplos a seguir:
O O O
H C H3C H3C
NH2
NH2 NH2
Metanamida ou Etanamida ou Propanamida
formamida acetamida
Figura 77
Quando a cadeia carbônica tem ramificações ou substituintes, a numeração da cadeia é realizada a

partir do carbono do grupo funcional, ou seja, do carbono que está ligado ao oxigênio e ao nitrogênio:
CH3 H3C
O O
H3C NH2 H3C NH2
CH3 CH3
3,4‑dimetil hexanamida 3‑etil‑4‑metil hexanamida
Figura 78
A ureia é uma amida muito importante, pois constitui um dos produtos finais do metabolismo dos
animais superiores e é eliminada na urina. A ureia é um sólido branco e cristalino e solúvel em água. Na
indústria, é usada na fabricação de fertilizantes e adubos, além de ser matéria‑prima para a produção
de alguns explosivos.
O
H2N NH2
Figura 79
As amidas cíclicas formadas pela reação de condensação intramolecular de compostos que contêm
o grupo ácido carboxílico e o grupo amina são denominadas lactamas. A nomenclatura das lactamas é
realizada utilizando letras gregas para indicar o átomo de carbono da cadeia do ácido carboxílico e tal
nomenclatura se inicia atribuindo a letra alfa para o primeiro carbono ligado ao grupo –COOH, como se
observa a seguir.
56
O O
α α O
α
HN
O β β NH
NH
HN β α γ γ δ
α‑lactama β‑lactama γ‑lactama δ‑lactama
Figura 80
3.5.3 Nitrilas
As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo (–C ≡ N), sendo resultantes da substituição
do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio (H – C ≡ N ou HCN) por um substituinte orgânico
(alcoíla ou arila); consequentemente, as nitrilas apresentam fórmula geral R – C ≡ N, onde R corresponde
ao substituinte orgânico.
A nomenclatura oficial das nitrilas é realizada utilizando o nome do hidrocarboneto correspondente

seguido da palavra nitrila:
H3C — C ≡ N H3C — CH2 — C ≡ N H3C — CH2 — CH2 — C ≡ N

Etanonitrila ou acetonitrila Propanonitrila Butanonitrila
H3C CN CN
CH3
2‑metilbutanonitrila Benzonitrila
Figura 81
A etanonitrila ou acetonitrila é muito usada na manufatura de tecidos sintéticos e como solvente

para a extração de pesticidas de plantas ou de sementes, permitindo determinar o teor de pesticidas
presentes nesses produtos.
A mandioca brava contém uma nitrila denominada amigdalina ou [(6‑O‑β‑D‑glucopiranosil‑β‑D

‑glucopiranosil)oxi](fenil)acetonitrila (estrutura representada a seguir), por isso é importante picar e
submetê‑la a um cozimento prolongado para eliminar o HCN formado na decomposição da amigdalina,
devido à sua reação da amigdalina com água. A amigdalina também é encontrada em caroços ou
sementes de pêssegos, damascos, ameixas e outras frutas.
57
Unidade I
C12H21O10
O
CN
Figura 82
Saiba mais
O capítulo 18.21 (Nitrilas) do livro do livro a seguir traz informações

mais detalhadas:
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. 8. ed. São Paulo:

LTC, 2005.
4 ISOMERIA
Como os átomos de carbono podem ligar‑se entre si e formar milhões de estruturas químicas das mais
variadas formas, uma mesma quantidade de átomos de carbono pode se ligar formando duas ou mais estruturas
diferentes. Esse fenômeno é denominado isomeria, e os compostos são denominados isômeros.
A palavra isômero vem do grego (isos significa igual; meros, partes) e deve-se à capacidade de uma
mesma quantidade de átomos rearranjarem-se de maneiras diferentes e formarem compostos químicos
com propriedades químicas totalmente distintas.
A isomeria divide‑se em isomeria plana: tipo de isomeria na qual a diferença entre os compostos
depende exclusivamente da posição dos átomos presentes nas estruturas dos compostos. Ela pode ser
observada com o conhecimento da fórmula estrutural plana. E isomeria espacial ou estereoisomeria,
tipo de isomeria na qual a diferença entre os compostos está relacionada à disposição espacial dos
átomos, e somente pode ser observada com a ciência da fórmula espacial dos compostos.
A isomeria plana é dividida em isomeria de cadeia, de posição, de função, de compensação e

tautomeria. A isomeria espacial é dividida em isomeria geométrica e isomeria óptica.
4.1 Isomeria plana ou estrutural
Corresponde ao tipo de isomeria na qual os isômeros são compostos que apresentam a mesma
fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais planas. Na isomeria plana, a diferença entre os
compostos depende exclusivamente da posição dos átomos presentes nas estruturas dos compostos
e pode ser observada conhecendo-se a fórmula estrutural plana dos compostos. A isomeria plana é
dividida em isomeria de cadeia, de posição, de função, de compensação e tautomeria.
58
Lembrete
Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular e que

possuem propriedades químicas diferentes por apresentarem fórmulas
estruturais diferentes.
4.1.1 Isomeria de cadeia
Equivale ao tipo de isomeria plana na qual os compostos orgânicos apresentam as mesmas fórmulas
moleculares e pertencem à mesma função química, entretanto, têm cadeias carbônicas diferentes.
Os compostos metil butano (composto de cadeia ramificada) e pentano (composto de cadeia normal),
ambos com a mesma fórmula molecular (C5H12) e ambos pertencentes à função hidrocarboneto, são
exemplos de compostos que possuem isomeria de cadeia.
Metilbutano (C5H12) Pentano (C5H12)
Figura 83
Os compostos 2-metilbut-2-eno (composto de cadeia ramificada e insaturada) e ciclo pentano

(composto de cadeia fechada e saturada), ambos pertencentes à função hidrocarboneto e de fórmula
molecular C5H10, também possuem isomeria de cadeia.
2-metil but-2-eno Ciclo pentano
Figura 84
Os compostos 2-metilpentan-1-ol (composto de cadeia ramificada) e hexan-1-ol (composto de

cadeia normal), ambos pertencentes à função álcool e de fórmula molecular C6H13OH, correspondem a
outros dois compostos que têm isomeria de cadeia.
HO OH
2-metil pentan-1-ol Hexan-1-ol
Figura 85
59
Unidade I
Lembrete
A isomeria de cadeia corresponde ao tipo de isomeria plana na qual os

compostos orgânicos apresentam as cadeias carbônicas diferentes.
4.1.2 Isomeria de posição
Corresponde ao tipo de isomeria plana na qual os compostos apresentam a mesma fórmula molecular,
as mesmas cadeias carbônicas, pertencem à mesma função química, entretanto, apresentam diferença
na posição de uma insaturação, do grupo funcional ou de um grupo substituinte.
O composto 2-metilpentano tem o grupo metila ligado ao carbono 2, enquanto o composto

3-metilpentano apresenta o grupo metila ligado ao carbono 3, entretanto, os dois compostos têm a
mesma cadeia carbônica, são hidrocarbonetos e têm a fórmula molecular C6H14.
2-metil pentano 3-metil pentano
Figura 86
O composto pentan-2-ol possui o grupo hidroxila ligado ao carbono 2, enquanto o composto

pentan-3-ol tem o grupo metila ligado ao carbono 3, entretanto, os dois compostos possuem a mesma
cadeia carbônica, são álcoois e apresentam a fórmula molecular C5H11OH.
OH
OH
pentan-2-ol pentan-3-ol
Figura 87
O composto but-1-eno tem a insaturação no carbono 1, já o composto but-2-eno apresenta a

insaturação no carbono 2, entretanto, os dois compostos têm a mesma cadeia carbônica, são
hidrocarbonetos e possuem a fórmula molecular C4H10.
but-1-eno but-2-eno
Figura 88
60
Lembrete
A isomeria de posição corresponde ao tipo de isomeria plana na qual
os compostos apresentam diferenças na posição de uma insaturação, do
grupo funcional ou de um grupo substituinte.
4.1.3 Isomeria de função
Equivale ao tipo de isomeria na qual os compostos apresentam a mesma fórmula molecular e as

mesmas cadeias carbônicas, entretanto, os compostos pertencem a funções químicas diferentes. Esse
tipo de isomeria é observado, por exemplo, entre álcoois e éteres, entre aldeídos e cetonas e entre ácidos
carboxílicos e ésteres.
O composto butan-2-ol pertence à função química álcool, já o composto etoxietano pertence à

função química éter, entretanto, os dois compostos possuem a fórmula molecular C4H10O.
OH
butan-2-ol etoxietano
Figura 89
O composto pentan-2-ona pertence à função química cetona, e o composto pentanal pertence à

função química aldeído, entretanto, os dois compostos possuem a fórmula molecular C5H10O.
O O
H
pentan-2-ona pentanal
Figura 90
O composto ácido hexanoico pertence à função química ácido carboxílico, e o composto

butanoato de etila pertence à função química éster, entretanto, os dois compostos apresentam a
fórmula molecular C6H12O2.
O O
OH O
Ácido hexanoico Butanato de etila
Figura 91
61
Unidade I
Lembrete
A isomeria de função corresponde ao tipo de isomeria plana na qual

os compostos orgânicos apresentam a mesma fórmula molecular, mas
pertencem a funções químicas diferentes.
4.1.4 Isomeria de compensação ou metameria
Corresponde ao tipo de isomeria na qual os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, as

mesmas cadeias carbônicas (cadeia heterogênea) e pertencem à mesma função orgânica, entretanto, a
posição de um heteroátomo localizado entre carbonos é diferente. Esse tipo de isomeria é observado nos
éteres, nos ésteres e nas aminas.
Os compostos pentanoato de metila e butanoato de etila pertencem à função orgânicas éster e os dois
compostos apresentam a fórmula molecular C6H12O2, entretanto, têm diferenças na posição heteroátomo.
O
O
O
Pentanoato de metila Butanato de etila
Figura 92
Os compostos dimetilamina e metilpropilamina pertencem à função orgânica amina e os dois

compostos apresentam a fórmula molecular C4H11N, entretanto, têm diferenças na posição heteroátomo.
NH
NH
Dietilamina Metilpropilamina
Figura 93
Os compostos etoxietano e metoxipropano pertencem à função orgânica éter e os dois compostos

apresentam a fórmula molecular C4H10O, entretanto, têm diferenças na posição heteroátomo.
O
O
Etoxietano Metoxipropano
Figura 94
62
Lembrete
A isomeria de compensação corresponde ao tipo de isomeria plana na

qual os compostos orgânicos pertencem a funções químicas iguais, mas
diferem na posição de um heteroátomo.
4.1.5 Tautomeria
Corresponde a um caso particular da isomeria de função na qual os isômeros apresentam um

equilíbrio químico que se estabelece espontaneamente entre os dois isômeros, sendo impossível
que um exista sem o outro. Os dois casos mais importantes de tautomeria equivalem à tautomeria
cetoenólica (equilíbrio químico entre uma cetona e um enol) e à tautomeria aldoenólica (equilíbrio
químico entre um aldeído e um enol.
Os compostos pentan-2-ona (cetona de fórmula molecular C5H10O) e pent-1-en-2-ol (enol de fórmula

molecular C5H10O) apresentam tautomeria cetoenólica (equilíbrio químico entre uma cetona e um enol).
O OH
pentan-2-ona pent-1-en-2-ol
Figura 95
Os compostos orgânicos butanal (aldeído de fórmula molecular C4H8O) e but-1-en-1-ol (enol de fórmula
molecular C4H8O) apresentam tautomeria aldoenólica (equilíbrio químico entre uma cetona e um enol).
O OH
Butanal but-1-en-1-ol
Figura 96
4.2 Isomeria espacial
Corresponde ao tipo de isomeria na qual os isômeros são compostos que apresentam a mesma
fórmula molecular, mas diferentes fórmulas espaciais. Ela somente pode ser observada conhecendo-se
a fórmula espacial dos compostos. A isomeria espacial é dividida em isomeria geométrica ou cis-trans
e isomeria óptica.
Estudaremos a isomeria e suas especificações com mais detalhes posteriormente.
63
Unidade I
Resumo
A química orgânica corresponde à parte da química que estuda o

carbono e seus compostos. Os átomos do carbono estabelecem quatro
ligações químicas iguais devido ao processo de hibridização dos orbitais,
além de se ligarem uns aos outros formando sequências muito variadas
(formação de cadeias carbônicas).
Quando o átomo de carbono possuir hibridização sp3, ele apresentará

geometria tetraédrica; quando tiver hibridização sp2, sua geometria será
trigonal plana; quando apresentar hibridização sp, terá geometria linear.
Ressaltamos nesta unidade que a classificação de um determinado

átomo de carbono em um composto orgânico é realizada considerando a
quantidade de outros átomos de carbono que estão ligados ao átomo em
questão, independentemente do tipo de ligação química que existe entre
os átomos de carbono. Um átomo de carbono pode ser classificado como
carbono primário (quando se liga a apenas um outro átomo de carbono),
secundário (quando se liga a dois), terciário (quando se liga a três) e
quaternário (quando se liga a quatro).
As estruturas dos compostos orgânicos formam as cadeias carbônicas,

e essas cadeias recebem diferentes tipos de classificação por causa da
disposição dos átomos de carbono e dos elementos presentes na estrutura
da cadeia.
Vimos que as cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas são cadeias que

têm duas ou mais extremidades e não possuem átomos de carbono formado
anéis. As cadeias fechadas ou cíclicas são cadeias nas quais seus átomos
ligam‑se formado anéis. As cadeias aromáticas são cadeias carbônicas que
apresentam seis átomos de carbono ligados entre si por ligações simples e
duplas intercaladas e que apresentam ressonância.
Também estudamos que os grupos de compostos com propriedades

semelhantes são denominados função química, portanto, função
química corresponde a um conjunto de compostos químicos que
possuem propriedades químicas semelhantes por causa de um grupo
de átomos ou de um arranjo de átomos que são comuns em todos os
compostos da série.
Como os átomos de carbono podem ligar‑se entre si e formar milhões

de estruturas químicas das mais variadas formas, uma mesma quantidade
64
de átomos de carbono pode se ligar formando duas ou mais estruturas

diferentes. Esse fenômeno é denominado isomeria, e os compostos são
denominados isômeros.
Nesse contexto, diversos tipos de isomeria foram acentuados. Por

exemplo, a isomeria plana corresponde ao tipo de isomeria na qual
os isômeros são compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas
diferentes fórmulas estruturais planas. Já isomeria de cadeia equivale ao
tipo de isomeria plana na qual os compostos orgânicos têm as mesmas
fórmulas moleculares e pertencem à mesma função química, entretanto à
cadeias carbônicas diferentes.
Exercícios
Questão 1. (UFV/MG 1999) Considere a fórmula estrutural a seguir:

5 4 3 2 1
H3C — CH = CH – C ≡ CH
São feitas as seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).
IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa correta.
A) Todas as afirmativas são corretas.
B) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
C) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
D) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
E) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
Resposta correta: alternativa C.
65
Unidade I
Análise das afirmativas
I – Afirmativa correta.
Justificativa: toda ligação simples é sigma e o carbono 5 tem quatro ligações simples.
II – Afirmativa correta.
Justificativa: o carbono 3 realiza duas ligações simples (sigmas) e uma ligação dupla (uma sigma e uma pi).
III – Afirmativa incorreta.
Justificativa: o carbono 2 realiza uma ligação simples (sigma) e uma ligação tripla (duas pi e uma sigma).
IV – Afirmativa correta.
Justificativa: temos ligações pi apenas na ligação dupla (uma) e na ligação tripla (duas).
Questão 2. (UFRS 1997) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares
compostos:
I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3

|
NH2
II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3
III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2

|
CH3
Os pares I, II e III são, respectivamente:
A) Isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.
B) Isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.
C) Isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
D) Isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.
E) Isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
Resposta correta: alternativa A.
66
Análise da questão
I. Isômeros de posição: a posição do grupo funcional é diferente.
II. Metâmeros: a posição do heteroátomo (N) é diferente.
III. Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia ramificada e o segundo possui cadeia normal.
67

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Química Orgânica

Kátia Cirlene Alves Botelho Rildo Yamaguti Lima

Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)

B748q Botelho, Kátia Cirlene Alves.

Química orgânica e experimental / Kátia Cirlene Alves Botelho,

204 p., il.

Nota: este volume está publicado nos Cadernos de Estudos e

1. Funções orgânicas. 2. Isometria. 3. Reações químicas. I. Marcomini,

Prof. Fábio Romeu de Carvalho

Profa. Melânia Dalla Torre

Prof. Dr. Yugo Okida

Profa. Dra. Marília Ancona-Lopez

Unip Interativa – EaD

Profa. Elisabete Brihy

Material Didático – EaD

Esta disciplina apresentará os fundamentos relacionados à química orgânica, essenciais para a

Inicialmente, estudaremos as funções orgânicas, os compostos orgânicos e suas nomenclaturas.

Os compostos orgânicos são os principais constituintes dos fármacos, independentemente de

Os fundamentos da química orgânica e da bioquímica, assim como da físico-química, são essenciais

Neste livro-texto, serão estudados, portanto, os principais fundamentos relacionados às propriedades

1 A QUÍMICA ORGÂNICA E O CARBONO

1.1 Histórico da química orgânica

A partir da síntese de Wöhler, o interesse no estudo e na síntese de compostos orgânicos aumentou

A química orgânica corresponde à parte da química que estuda a

1.2 Características do átomo de carbono

• O carbono estabelece quatro ligações (tetravalência).

• As quatro ligações químicas do carbono são iguais.

Essas três propriedades do carbono ficaram conhecidas como postulados de Kekulé.

1.3 Estrutura química do carbono

Considerando o elemento carbono de número atômico 6, a distribuição eletrônica no estado

2px1 2py1 2pz0

Estado normal do carbono

2px1 2py1 2pz1

Estado ativado do carbono

Elementos organógenos correspondem aos outros elementos químicos

1.3.1 Hibridização sp3

2px1 2py1 2pz0 2px1 2py1 2pz1

1s2 1s2 1s2

Estado normal do carbono Estado ativado do carbono Estado hibridizado do carbono

Nesse caso de hibridização, observa‑se a participação de um orbital s e três orbitais p, portanto,

1.3.2 Hibridização sp2

2px1 2py1 2pz0 2px1 2py1 2pz1

2p2 2p2 2sp1

1s2 1s2 1s2

Estado normal do carbono Estado ativado do carbono Estado hibridizado do carbono

Nesse caso de hibridização, observa‑se a participação de um orbital s e dois orbitais p, portanto, a

2px1 2py1 2pz0 2px1 2py1 2pz1

2p2 2p2 2sp2

1s2 1s2 1s2

Estado normal do carbono Estado ativado do carbono Estado hibridizado do carbono

Nesse caso da hibridização, observa‑se a participação de um orbital s e um orbital p, portanto, a

2 REPRESENTAÇÃO E CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

2.1 Representação das cadeias carbônicas

2.1.1 Fórmula molecular

2.1.2 Fórmula estrutural de Kekulé

2.1.3 Fórmula condensada

CH3 – CH2 – OH (etanol)

2.1.4 Fórmula de traços ou bastão

Consiste numa representação na qual a cadeia é representada como um zigue‑zague de traços.

Todo composto orgânico possui em sua estrutura átomos do

2.2 Classificação do átomo de carbono

A classificação de um determinado átomo de carbono em um composto orgânico é realizada

2.2.1 Carbono primário

2.2.2 Carbono secundário