Universidade Estadual do Maranhao

Cesgra
Curso: Zootecnia
Turma: 2º periodo

ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS

Prof.: Daniel Arruda

 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

 Introdução;

 Nomenclatura;

 Classificação dos ácidos carboxílicos;

 Propriedades químicas e físicas dos ácidos carboxílicos e derivados;

 Algumas aplicações de ácidos carboxílicos/ Ácidos graxos.

O QUE SÃO?

Ácidos Carboxílicos ou
Carboxilácidos são
compostos orgânicos
com um ou mais grupos
carboxila (carbonila +
hidroxila) ou –COOH.
 GRUPO FUNCIONAL
 Podem ser obtidos pela oxidação de alcoóis ou aldeídos.
O grupo carboxila é o grupo gerador de uma
família enorme de compostos relacionados
chamados de compostos acíclicos ou
derivados de ácidos carboxílicos.
NOMENCLATURA

A nomenclatura
IUPAC dos ácidos
carboxílicos possui a
terminação ÓICO.
ÁCIDO + HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE
+ ÓICO
EXEMPLO:

OH

ácido 4-metil-pentanóico
 OS ÁCIDOS PODEM SER CLASSIFICADOS
EM:

Alifáticos e Aromáticos:

Ex.: CH3-COOH (ácido acético – Alifático)

ou
Ácido aromático
(Benzóico)
Monocarboxílicos / Dicarboxílicos:

Ácido Oxálico
Ex.: Ácido Acrílico (Diácido)
 PROPRIEDADES DOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Propriedades Físicas:

 Ácidos fracos;
 Substâncias Polares;

 Formam ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de

outra espécie;
 Ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores ;

 Ácidos aromáticos não apresentam apreciável solubilidade em

água;
 São solúveis em solventes menos polares, como o éter, o
álcool, o benzeno.
 Propriedades Físicas:
 Como os alcoóis, os ácidos carboxílicos estão fortemente
associados por causa das ligações de hidrogênio. Isso tem um efeito
notável sobre o ponto de ebulição, tornando- os com maior ponto de
ebulição do que alguns alcoóis.

 Possuem propriedades físico-químicas determinadas/ grupo

carboxila atua tanto como doador como aceptor de hidrogênio em
ligações hidrogênio:
 Propriedades Físicas:

 Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente

de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. O odor se
torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga
rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico
(6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor,
por serem pouco voláteis.
 Propriedades Químicas:

 Reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o

hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico;
 Grupos carboxila também reagem com grupos amina para
formar ligações peptídicas e com álcoois para formar ésteres;
 Os anidridos resultam da desidratação de ácidos carboxílicos;
 DERIVADOS DOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS:

 Ésteres;
 Sais Orgânicos;

 Anidridos de ácidos;

 Proteínas;

 Ácidos Nucleicos;

 Cloreto de Acila;

 Aminoácidos.
APLICAÇÕES DE
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Ácido Metanóico ( Fórmico ) :

 Injetado durante a picada de formigas

e abelhas.
 Tingimento e acabamento de tecidos

 Desinfetante em medicina e na produção de bebidas

 Fabricação de polímeros.

 As folhas de urtiga contêm espinhos com ácido metanóico

ou fórmico – CH2O2 . Este ácido é o responsável pelas
picadas dolorosas quando tocamos as folhas da urtiga.
Ácido Etanóico ( Acético ):

 Produção de acetato de vinila

(plástico PVA);
 Produção de anidrido acético e cloreto de vinila,
importantes em sínteses orgânicas;
 Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em
perfumaria e essências artificiais;
 Produção de acetato de celulose (fibras têxteis
artificiais);
 Na fabricação do vinagre.
Ácido Butanóico (Butírico):

 Odor característico da manteiga rançosa;

 Está presente tanto em alguns queijos, quanto
no vômito, o que caracteriza o odor azedo dos
dois.
Ácido Etanodióico (Oxálico):

 Produto anti-tártaro.
 Eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras.
 Fixação de corantes em tecidos ( mordente )
 Obtenção de corantes
 Fabricação de tintas de escrever
 Branqueamento e curtição industrial de couros.
 Branqueamento de têxteis, papéis, cortiça e palha.
 Produção de oxalatos.
Ácido Benzóico:

 Utilizado como
germicida na preservação de alimentos;
 Na síntese de corantes;
 Pode ser usado na medicina como fungicida e como conservante.
Ácido Ascórbico :

 Ácido que pode ser

encontrado em algumas
frutas. É conhecido como
vitamina C. Podemos encontrar este ácido nas frutas
cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi,
ameixa e tomate.
 Observações:

 Industrialmente, os ácidos carboxílicos se

prestam à fabricação de solventes, perfumes,
inseticidas,plásticos, fibras têxteis, etc.

 Na natureza, estão presentes nos ésteres que

constituem os óleos e as gorduras, tanto de
origem animal, como vegetal.

 Produção de filtros, protetores e bloqueadores

solares.
 Curiosidade:
Você já observou como cada pessoa possui um cheiro
característico? Esse odor é devido ao ácido carboxílico
presente em nosso organismo. Pessoas diferentes
apresentam pequenas variações em seu metabolismo,
secretando diferentes ácidos carboxílicos de baixa massa
molecular.
ÁCIDOS GRAXOS
 Ácidos Graxos :
São ácidos carboxílicos de cadeia longa (12 ou mais
carbonos) que se ligam a átomos de hidrogênio com um
radical ácido em uma de suas extremidades.
 Os Ácidos Graxos mais importantes são:

Ácido Hexanóico (Capróico):

-Responsável pelo odor
característico das cabras.
Ácido Palmítico :

 Principal componente do óleo de palma . Leite e

derivados (manteiga, queijo) e carne bovina também o
contêm.
Ácido Esteárico:

 É um componente
comum em muitos alimentos, com as carnes vermelhas
e os produtos lácteos contendo gordura;
 Também usado na fabricação de sabão e velas.
Ácido Oléico:
 Aditivo em base de sabões e sabonetes.
 Empregado em cremes e emulsões cosméticas para
recompor a oleosidade em peles ressecadas.
 Usado em bronzeadores e produtos solares e pós
solares.
 Ácido Linoléico:

 Presente na alimentação, predominantemente

na carne e em laticínios.
OBRIGADO!