Acadmico do Curso de Bacharelado em Cincias Farmacuticas, 4 semestre, Mecanismo de

Reaes Orgnicas, UNIFAP.

SNTESE DO IODOFRMIO
Alberto Gomes Tavares Jnior
1
, 201211150056
RESUMO
O iodofrmio foi descoberto por Serullas em 1822 e introduzido na teraputica por Boucharadt em
1836. Sendo muito utilizado para promover a granulao e diminuir a infeco em feridas abertas.
Apresenta-se sob a forma de cristais amarelos e brilhantes. equivalente ao clorofrmio, mas com
tomos de iodo. Tambm usada em snteses orgnicas e no teste do iodofrmio, para a deteco
dos grupos CH3CO-, e na distino entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3). Essa pratica
sintetizou o iodofrmio em laboratrio, obtendo 0,264 g e rendimento de 42,67% .
INTRODUO
O iodofrmio foi descoberto por
Serullas em 1822 e introduzido na
teraputica por Boucharadt em 1836.
Sendo muito utilizado para promover a
granulao e diminuir a infeco em
feridas abertas; pois resseca a ferida
considerado analgsico, levemente
hemosttico e antissptico. [1]
Alguns materiais utilizados na
terapia pulpar de dentes decduos
possuem atividade antimicrobiana,
como por exemplo, o hidrxido de
clcio (Ca(OH)2) e a pasta Guedes-
Pinto. A propriedade antimicrobiana da
pasta Guedes-Pinto atribuda
presena do iodofrmio e do
paramonoclorofenol canforado
(PMCC) em sua composio. O
iodofrmio atua como antissptico,
quando em contato com tecidos e
outros tipos de matria orgnica. [2]
O iodofrmio apresenta as
seguintes propriedades: Provoca uma
ao local sobre os tecidos,
diminuindo a secreo e a exsudao;
Estimula a proliferao celular; Tem
leve poder antissptico, porm de
ao prolongada e decompe-se
lentamente temperatura corporal e
ativa a fagocitose de resduos irritantes
aos tecidos. [3]
usada em snteses orgnicas
e no teste do iodofrmio, para a
deteco dos grupos CH3CO-, e na
distino entre cetonas (R-CO-R) e
metil-cetonas (RCOCH3) [4] como
apresenta as reaes:

Esse procedimento tem como
objetivo preparar e sintetizar
iodofrmio em laboratrio e determinar
o rendimento da reao.

OBJETIVOS

Realizar a sntese do iodofrmio
e determinar o rendimento da reao.

MATERIAIS E REAGENTES

Kitassato;
Trip;
Balana digital;
Acetona;
Lugol 6%;
H2O destilada;
Hipoclorito de Sdio;
Bquer;
Papel filtro;
Funil de Buchner;
Erlemeyer;
Bomba de vcuo;
Basto de vidro;
Capilar de vidro;
Pipeta;
Soluo de Iodofrmio;
PARTE EXPERIMENTAL

Parte 1: (Precipitao dos cristais
de iodofrmio).
Preparou-se uma soluo 6%
de lugol, mediu-se 50 mL da soluo
de iodofrmio, com uma proveta, e
transferiu-se para um erlenmeyer de
250 mL.
Adicionou-se 1 mL de acetona
ao erlenmeyer e lentamente com
agitao acrescentou-se 60 mL de
uma soluo alcalina de hipoclorito de
sdio ao erlenmeyer.
Deixou-se a mistura em repouso
at que todos os cristais de iodofrmio
precipitassem do interior do
erlenmeyer.

Parte 2: (Filtragem vcuo).
Montou-se um sistema de
filtrao a vcuo com um funil de
Buchner, um Kitassatom, papel filtro e
uma bomba de vcuo a mistura foi
filtrada at que restasse apenas os
cristais de iodofrmio sob o papel filtro.

Parte 3: (Determinao da
quantidade prevista do iodofrmio):
-Quantidade de KI
1mL....................100mL
X.........................50ml
X = 0,5mL

D= 3,13 g/mL
V=0,5mL
Logo, pelo clculo da densidade a
massa 1, 565g.
Pela reao a seguir
determinou-se a quantidade de I
2.
NaClO + 2KI +H
2
O ------ NaCl + 2KOH + I
2

2.(166,0028g)-----------253,8089g
1,565g--------------------- X
X = 1,1964g I
2

Pela reao a seguir deteminou-
se a quantidade de triodoacetona.
C
3
H
2
O + 3I
2
-------- NaCl + 2 KOH + I
2
3.(253,8089g)-----------435,7687g
1,1964g------------------- X
X = 0,68471 g
Por ultimo determina-se a
quantidade de iodofrio esperada;
C
3
H
3
OI
3
+ KOH-------CHI
3
+ CH
3
CO
2
K
435,7687g -------------- 393,7314g
0, 68471g --------------- X
X = 0,61866g de Iodofrmio


RESULTADOS E DISCUSSO

O iodofrmio foi sintetizado
atravs da amostra de acetona, uma
vez que ocorreu a formao de um
precipitado amarelo. Por meio de
todas as reaes definiu-se o
mecanismo a seguir em 3 etapas:

A soluo tomou-se a cor
amarelada, e ao adicionar o
hipoclorito de sdio, tornou-se
incolor com uma pequena mancha
amarelada sobre a mesma. Depois
de muito agita-la a soluo tornou-
se esbranquiada, formando um
precipitado. O papel de filtro com o
precipitado resultou em 0,944g,
desprezando 0,680g do papel de
filtro, obteve-se 0,264g de
precipitado de iodofrmio.
A parti deste dados,
calculou-se o rendimento real da
sntese:
n = 0,264g/0,61866g x 100
n = 42, 673%


CONSIDERAES

A quantidade real de iodofrmio
no foi semelhante a quantidade
esperada, isso deve a fontes de erro
no experimento. Vale ressaltar que a
filtragem a vcuo tem suas vantagens
nesta sntese, especialmente por
remover dos contaminantes solveis
do precipitado pela lavagem em
contracorrente, em contrapartida
apresenta suas desvantagens como a
dificuldade na limpeza e a umidade
residual, fatores que podem
contribuir para alteraes nos dados
estequiomtricos.

REFERNCIAS

[1] Avaliao do pH do Iodofrmio
diludo em soluo aquosa. Disponvel
em:
http://www.endonline.com.br/artigos/m
onografia/lucineide/lucineide.htm.
Acessado dia: 30 de Jan.2014

[2] DE BRITO COSTAI, Edja Maria
Melo et al. Avaliao da Ao
Antimicrobiana da Prpolis e de
Substncias Utilizadas em Endodontia
sobre o Enterococcus
faecalis. Pesquisa Brasileira em
Odontopediatria e Clnica Integrada,
v. 8, n. 1, p. 21-25, 2008.

[3] IODOFRMIO. Disponvel em:
http://www.biodinamica.com.br/bibliotc
a/files/iodoformio/bula-iodoformio.pdf.
Acessado dia: 29 de Jan. 2014

[4] SNTESE ORGNICA DE
OBTENO DO IODOFRMIO.
Disponvel em:
www.homebrewer.com.br/docs/ODOF
ORMO.doc . Acessado em: 29 de Jan.
2014.