Compostos heterocíclicos

Compostos heterocíclicos são compreendidos por compostos orgânicos cíclicos

estáveis,

que contem no seu anel um ou mais átomos diferentes do carbono, ou seja, um

oxigênio, um enxofre ou um nitrogênio, sendo estes os mais comuns, podendo este, ou
não, fazer parte do composto.

Na natureza é possível encontrar inúmeros compostos heterocíclicos, entre

tantos, é possível fazer um destaque, alguns carboidratos, algumas
proteínas são exemplos de heterocíclicos com grande importância na vida
dos seres vivos, entre eles, os animais e os vegetais, que são sem dúvida os
mais importantes seres vivos da natureza.

Um importante composto heterocíclico e também aromático é a nicotina,

composto presente no cigarro, sendo o grande responsável pelo vício e a
dependência pisicológica provocada pelo uso do cigarro.

Um outro composto também heterocíclico é a clorofila, esta desempenha um

papel importantíssimo no desenvolvimento de plantas de uma forma geral. A
clorofila é importante, pois ela é verde e possui a capacidade de absorver a
luz do Sol na região do visível, sendo isso devido ao grande sistema
conjugado que possui. Quando os fótons da luz solar são capturados pela
clorofila, o vegetal passa a dispor de energia, sob forma química, que pode
ser usada na reações que reduzem o dióxido de carbono a carboidratos e
oxidam a água a oxigênio.

Compostos heterocíclicos aromáticos

Pode-se observar nas estruturas acima, que a piridina está relacionada com
o benzeno, ou seja, ela é um caso de substituição do benzeno, já o pirrol, o
tiofeno e o furano estão relacionados com o íon ciclopentadienila, que é um
íon aromático, sendo assim todos os compostos acima, são aromáticos.
Na piridina o N hibridizado em sp², doa um par de elétron para o sistema,
no caso do pirrol os elétrons têm disposição diferente. Os átomos de
carbono do anel contribuem com apenas quatro elétrons "pi" e por isto o
nitrogênio, hibridizado em sp² deve contribuir com dois elétrons para a
formação do sexteto aromático.

No caso do furano e do tiofeno, eles são parecidos estruturalmente com o

pirrol, sendo o oxigênio e o enxofre também hibridizado em sp². Nos dois
compostos o orbital p do oxigênio ou do enxofre, doa dois elétrons para o
sistema "pi". Os heteroátomos do furano e do tiofeno têm um par de
elétrons não compartilhados em um orbital sp² que é perpendicular ao
sistema de elétrons pi.

Alguns compostos aromáticos também têm grande importância na vida dos

seres vivos, assim como os compostos heterocíclicos. Sendo também de
grande importância, os compostos heterocíclicos aromáticos, no entanto,
existem alguns compostos que são aromáticos e heterocíclicos e que não
fazem tanto bem para o organismo, é o caso da nicotina, presente nos
cigarros.

A Tiamina, composto aromático, importante no organismo vivo, no homem ela

ajuda a previnir o beribéri , doença que provoca paralisia e inchações.

Bibliografia:

Bruice,Paula Yurkanis. Química Orgânica. Ed. Pearson Prentice Hall, 2006 S縊 Paulo,
4° edição vol. 2 Pags 297 a 300, 310, 312, 314, 320-323
Não são considerados
heterocíclicos
Os compostos epox冝os e anidros c兤
licos, cujas rea鋏es
muito se assemelham as rea鋏es dos
compostos
ac兤licos.
Ex OXIDO DE ETILENO
Incluem-se nesta defini鈬o os
compostos que sofrem
ruptura do anel facilmente, possuindo
portanto an駟s
inst 疱 eis.

PRINCIPAIS
HETEROÁTOMOS
Oxig麩io, o Nitrog麩io e o Enxofre.
N

..
H
P IRRO L
O

..
FURAN O

..
S
..
TIO F EN O

Importância:
Os heteroc兤licos mais
importantes s縊 os
que possuem car疸er arom疸ico.
Os heteroc兤licos arom疸icos
mais simples
s縊 o pirrol, o furano e o tiofeno,
de an駟s
pentagonais.Cada um apresenta
3 pares de
・livres, porem apenas duas liga
鋏es π e o
outro ・apresentado como par de
・livres.
Podem ter dois ou mais an 駟 s
fundidos.

Nomenclatura
A maioria dos compostos tem nomes
particulares.
Nome comum: aziridina
Nomenclatura: azaciclopropano
Nome comum: tetra-hidrofurano
oxaciclopentano
Para o S o prefixo é “tio”

Estabilidade
A estabilidade destes
compostos é
explicada da mesma
forma que no
anel benz麩ico, atrav駸
das suas
estruturas de resson 穗
cia.
Fármacos
Abrange a mais da metade das
subst穗cias
conhecidas como drogas,
vitaminas e outros
produtos naturais tais como.
Alcalóides: Cafeina, nicotina, e
a
morfina
Produto presente nas folhas,
cascas e
sementes de plantas.

Heterocíclicos biologicamente
importantes
As prote匤as s縊 pol匇eros de
ocorr麩cia
natural de ά-aminoácidos.
Tr黌 dos vinte de ocorr麩cia
natural mais
comuns cont駑 an駟s heteroc兤
licos:
Prolina, Triptofano, Histidina
Prolina
A Prolina ・um dos amino當idos
codificados pelo
cigo gen騁ico, sendo portanto
um dos
componentes das prote匤as dos
seres vivos.
Diferencia-se dos demais amino
當idos devido ao
fato de possuir uma estrutura
quimicamente
coesa e r刕ida, sendo mesmo o
amino當ido mais
r刕ido dos vinte que s縊
codificados
geneticamente. A sua estrutura
anelar conferelhe
ainda a classifica鈬o de imino當
ido, j・que a
sua estrutura resulta da liga鈬o
do terminal alfaamina
(NH2) ・cadeia vari 疱 el alif 疸
ica.

Triptofano
Dos vários neurotransmissores, a serotonina
exerce grande
influência no estado de humor. Ela é também
conhecida como a
substância "mágica" e "sedativa" que melhora o
humor de um
modo geral, principalmente em pessoas com
depressão.
Os níveis cerebrais de serotonina são
dependentes da ingestão
de alimentos fontes de triptofano (aminoácido
precursor da
serotonina) e de carboidratos.
A ingestão de carboidratos leva ao aumento
nos níveis de
insulina, que auxiliam na "limpeza" dos
aminoácidos circulantes
no sangue. Nessa limpeza de aminoácidos só
escapa o
triptofano na barreira hemato-encefálica.
Histidina
A Histidina é um dos aminoácidos
codificados pelo
código genético, sendo portanto um
dos
componentes das proteínas dos seres
vivos. E tem
muita importância nas proteínas
básicas, e é
encontrado na hemoglobina.

Porfirina
As porfirinas substitu冝as s縊
importantes
subst穗cias de ocorr麩cia natural.
Um sistema anelar de porfirina
consiste de
quatro an駟s pirricos unidos por
uma ponte
de carbono.
O longo sistema conjugado da
porfirina confere
ao sangue sua cor vermelha
caracter 﨎 tica.

http://www.catalao.ufg.br/siscomp
/sis_prof/admin/files/petacci_f/HE
TEROCICLICOS.pdf